📄Работа №74850
Тема: РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА БИСИМИДАЗОЛИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ НА ОСНОВЕ ТЕРЕФТАЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
60 листов
Год:
2018
Просмотров:
72
4310
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 6
1 Аналитический обзор 7
1.1 Триарилимидазолы и их димеры 7
1.1.1 История открытия триарилимидазолильных радикалов и их
синтез 7
1.1.2 Спектры триарилимидазолилов и их димеров. Структуры
бис(триарилимидазолилов) 10
1.2 Синтез и свойства диимидазолов и радикалов на их основе 12
2 Обсуждение результатов 18
3 Экспериментальная часть 31
3.1 Получение 1,4-бмс(бромметил)бензола 31
3.2 Получение уротропиновой соли 1,4-бис(бромметил)бензола 32
3.3 Получение 1,4-диформилбензола 32
3.4 Получение 2-бром-1,4-диметилбензола 33
3.5 Получение 1,4-ди(диацетоксиметил)-2-бромбензола 34
3.6 Получение 2,5-дибром-1,4-диметилбензола 34
3.7 Получение 1,4-ди(диацетоксиметил)-2,5-дибромбензола 35
3.8 Получение 2-дибром-1,4-диформилбензола 36
3.9 Получение 2,5 -дибром-1,4-диформилбензола 37
3.10 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)бензола 37
3.11 Получение 3,6-бмс(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена 38
3.12 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)-2-бромбензола 39
3.13 Получение 3,6-бмс(4,5-дифенилимидазолен-2)-2-бром-1,4-циклогексадиена 40
3.14 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)-2,5-дибромбензола 41
3.15 Получение 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-2,5-дибром-1,4-циклогексадиена 41
3.16 Реакция 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
бромистым водородом в бензоле
3.17 Реакция 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
этиловым спиртом в присутствии хлорной кислоты 43
3.18 Реакции 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
СН-кислотами 44
3.19 Кинетические исследования реакции дибензоилметана с
3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиеном 45
ВЫВОДЫ 46
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 47
ПРИЛОЖЕНИЕ А (обязательное) 51
1 Аналитический обзор 7
1.1 Триарилимидазолы и их димеры 7
1.1.1 История открытия триарилимидазолильных радикалов и их
синтез 7
1.1.2 Спектры триарилимидазолилов и их димеров. Структуры
бис(триарилимидазолилов) 10
1.2 Синтез и свойства диимидазолов и радикалов на их основе 12
2 Обсуждение результатов 18
3 Экспериментальная часть 31
3.1 Получение 1,4-бмс(бромметил)бензола 31
3.2 Получение уротропиновой соли 1,4-бис(бромметил)бензола 32
3.3 Получение 1,4-диформилбензола 32
3.4 Получение 2-бром-1,4-диметилбензола 33
3.5 Получение 1,4-ди(диацетоксиметил)-2-бромбензола 34
3.6 Получение 2,5-дибром-1,4-диметилбензола 34
3.7 Получение 1,4-ди(диацетоксиметил)-2,5-дибромбензола 35
3.8 Получение 2-дибром-1,4-диформилбензола 36
3.9 Получение 2,5 -дибром-1,4-диформилбензола 37
3.10 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)бензола 37
3.11 Получение 3,6-бмс(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена 38
3.12 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)-2-бромбензола 39
3.13 Получение 3,6-бмс(4,5-дифенилимидазолен-2)-2-бром-1,4-циклогексадиена 40
3.14 Получение 1,4-бмс(4,5-дифенилимидазолил-2)-2,5-дибромбензола 41
3.15 Получение 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-2,5-дибром-1,4-циклогексадиена 41
3.16 Реакция 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
бромистым водородом в бензоле
3.17 Реакция 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
этиловым спиртом в присутствии хлорной кислоты 43
3.18 Реакции 3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиена с
СН-кислотами 44
3.19 Кинетические исследования реакции дибензоилметана с
3,6-бЩ4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-циклогексадиеном 45
ВЫВОДЫ 46
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 47
ПРИЛОЖЕНИЕ А (обязательное) 51
📖 Введение
Монорадикалы триарилимидазолильного ряда являются достаточно удобными и широко применяемыми объектами для исследования взаимосвязи между строением и реакционной способностью стабильных радикалов вследствие их высокой устойчивости по отношению к кислороду воздуха. Однако бирадикалы данного класса до настоящего времени являются практически не изученными.
Это связано с тем, что если два имидазольных фрагмента сопряжены в молекуле бисимидазола, то при окислении таких имидазолов образуется хиноидные системы, содержащую бисрадикальную форму в очень малых количествах, что не позволяет синтезировать бисимидазольные радикалы в количестве, достаточным для изучения их свойств.
С целью увеличения бирадикальной формы необходимо вывести оба имидазольных фрагмента бисиимдазола из сопряжения. Это может быть достигнуто путем введения различных заместителей в орто-положения центрального бисимидазольного кольца имидазола.
Синтез таких бисимидазолов можно осуществить двумя путями. Первый вариант заключается в синтезе бисимидазолов на основе 1,4-диформилбензола (терефталевого альдегида), содержащего заместители в бензольном кольце. Второй вариант - это введение заместителей в центральное бензольное кольцо хинона, которое вполне возможно, если рассматривать хинон, как аналог бензохинона, в котором вместо карбонильной группы присутствует остаток 2Я-имидазола.
Целью настоящей работы является разработка методов синтеза бисимидазолильных радикалов на основе терефталевого альдегида, с использованием вышеуказанных путей и синтезов является актуальной.
Это связано с тем, что если два имидазольных фрагмента сопряжены в молекуле бисимидазола, то при окислении таких имидазолов образуется хиноидные системы, содержащую бисрадикальную форму в очень малых количествах, что не позволяет синтезировать бисимидазольные радикалы в количестве, достаточным для изучения их свойств.
С целью увеличения бирадикальной формы необходимо вывести оба имидазольных фрагмента бисиимдазола из сопряжения. Это может быть достигнуто путем введения различных заместителей в орто-положения центрального бисимидазольного кольца имидазола.
Синтез таких бисимидазолов можно осуществить двумя путями. Первый вариант заключается в синтезе бисимидазолов на основе 1,4-диформилбензола (терефталевого альдегида), содержащего заместители в бензольном кольце. Второй вариант - это введение заместителей в центральное бензольное кольцо хинона, которое вполне возможно, если рассматривать хинон, как аналог бензохинона, в котором вместо карбонильной группы присутствует остаток 2Я-имидазола.
Целью настоящей работы является разработка методов синтеза бисимидазолильных радикалов на основе терефталевого альдегида, с использованием вышеуказанных путей и синтезов является актуальной.
✅ Заключение
1 Получены, не описанные ранее в литературе, 1,4-бис(4,5- дифенилимидазолил-2)-2-бромбензол и 1,4-бис(4,5-дифенилимидазолил-2)-
2,5- дибромбензол и продукты их окисления (хиноны).
2 Изучена реакция 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-
циклогексадиена с рядом СН-кислот. Скорость данной реакции описывается уравнением первого порядка по хинону с образованием в качестве конечного продукта исходного бисимидазола.
3 Изучена реакция хинона 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4- циклогексадиена с этиловым спиртом в присутствии хлорной кислоты. В результате данной реакции происходит окисление хинона по центральному кольцу.
4 Изучена реакция 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-
циклогексадиена с бромистым водородом. Найдено, что при проведении реакции в бензоле образуется соль, которая легко гидролизуется, а при нагревании в диметилсульфоксиде перегруппировывается с образованием продукта присоединения бромистого водорода.
2,5- дибромбензол и продукты их окисления (хиноны).
2 Изучена реакция 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-
циклогексадиена с рядом СН-кислот. Скорость данной реакции описывается уравнением первого порядка по хинону с образованием в качестве конечного продукта исходного бисимидазола.
3 Изучена реакция хинона 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4- циклогексадиена с этиловым спиртом в присутствии хлорной кислоты. В результате данной реакции происходит окисление хинона по центральному кольцу.
4 Изучена реакция 3,6-бис(4,5-дифенилимидазолен-2)-1,4-
циклогексадиена с бромистым водородом. Найдено, что при проведении реакции в бензоле образуется соль, которая легко гидролизуется, а при нагревании в диметилсульфоксиде перегруппировывается с образованием продукта присоединения бромистого водорода.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.