
Тип работы:	Предмет:	Язык работы:

3-НИТРО-2-ТРИФТОР(ТРИХЛОР)МЕТИЛ-2Н-ХРОМЕНЫ: СИНТЕЗ, РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

Работа №	102272
Тип работы	Диссертации (РГБ)
Предмет	химия
Объем работы	397
Год сдачи	2018
Стоимость	4350 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено	63

Не подходит работа?

Узнай цену на написание

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 4
1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 3-НИТРО-2//-ХРОМЕНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 9
1.1. 2-Незамещенные и 2-амино(алкокси)-3-нитро-2Н-хромены 10
1.1.1. Синтез из салициловых альдегидов и нитроалкенов 10
1.1.2. Химические свойства и применение 14
1.2. 2-Арил(алкил)-3-нитро-2Н-хромены 28
1.2.1. Методы синтеза и применение 28
1.2.1.1. Тандемная конденсация салициловых альдегидов с нитроалкенами 28
1.2.1.2. Нитрование 2//-хроменов 39
1.2.1.3. Энантиоселективный синтез 42
1.2.2. Химические свойства 47
1.2.2.1. Реакции с C-и Р-нуклеофилами 47
1.2.2.2. Реакции циклоприсоединения 57
1.2.2.3. Окислительно-восстановительные реакции 69
1.3. 3-Нитро-2-тригалогенметил-2Я-хромены 75
1.4. Заключение 77
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ 78
2.1. Методы синтеза 3-нитро-2-тригалогенметил-2Я-хроменов 78
2.1.1. Синтез 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2Я-хроменов и 3-нитро-2-трифторметил-
2-фенил-2Я-хроменов 78
2.1.2. Синтез 4-метил-3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2Я-хроменов 81
2.1.3. Синтез 7-аза-3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2Я-хроменов 86
2.2. Реакции 3-нитро-2-тригалогенметил-2Я-хроменов 88
2.2.1. Реакции с S-и А-нуклеофилами 88
2.2.2. Реакции с C-нуклеофилами 97
2.2.2.1. Нитроалканы 97
2.2.2.2. 1,3-Дикарбонильные соединения 99
2.2.2.3. Атропоизомерия в ряду транс,транс- и цис,цис-тризамещенных хроманов 18 и 21 104
2.2.2.4. Индолы и А-метилпиррол 111
2.2.2.5. 2-(1-Фенилалкилиден)малононитрилы 115
2.2.2.6. Енамины кетонов 125
2.2.2.7. Пуш-пульные енамины 149
2.2.2.8. 1-Алкил-3,4-дигидроизохинолины 166
2.2.3. Реакции циклоприсоединения 173
2.2.3.1. Гетеродиеновый синтез 173
2.2.3.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 177
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 189
3.1. Синтез 3-нитро-2-тригалогенметил-2^-хроменов 189
3.2. Синтез 4-метил-3-нитро-2-тригалогенметил-2^-хроменов 196
3.3. Синтез 7-аза-3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2^-хроменов 202
3.4. Синтез 4-меркапто- и 4-аминохроманов 204
3.5. Синтез 3 -(2-гидроксиарил)-4-нитро-5-трихлорметилпиразолидинов 214
3.6. Синтез 4-нитроалкилхроманов 216
3.7. Взаимодействие 3-нитро-2-тригалогенметил-2#-хроменов с ацетилацетоном и ацето¬уксусным эфиром 217
3.8. Синтез 4-пиразолилхроманов 221
3.9. Синтез 4-индолил- и 4-пирролилхроманов 225
3.10. Синтез 6-трифторметил-6#-дибензо[й,^]пиранов и 6-трифторметил-10,10а-дигидро-
6#-дибензо[й,^пиранов 228
3.11. Синтез 4-фенацилхроманов и хромено[3,4-й]пирролин-3-оксидов 234
3.12. Синтез 4-(циклопентанон-2-ил)- и 4-(циклогексанон-2-ил)хроманов 254
3.13. Синтез 2-замещенных этил-3-амино-2-(3-нитрохроман-4-ил)-2-бутеноатов и 4-амино-3 -(3 -нитрохроман-4-ил)-3 -пентен-2-онов 286
3.14. Синтез 4-ацетонилхроманов 296
3.15. Синтез 1-(3-нитрохроман-4-ил)пентан-2,4-дионов, 4-(3-нитрохроман-4-ил)-1-фенил-
бутан-1,3-дионов и 5-трифторметил-5#-хромено[3,4-й]пиридинов 305
3.16. Синтез 1-[3-нитрохроман-4-ил]метил-3,4-дигидроизохинолинов и 6-трифторметил-
8,9-дигидро-6#-хромано[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов 325
3.17. Синтез тетрагидрохромено[3,4-с]фуро[3,2-е][1,2]окзазин-5-оксидов и дигидрохромено[3,4-с] [ 1,2]оксазин-4-оксидов 340
3.18. Синтез 4-трифтор(трихлор)метил-2,4-дигидрохромено[3,4-^][1,2,3]триазолов 345
3.19. Синтез хромено[3,4-с]пирролидинов и хромено[3,4-а]пирролизидинов 350
3.20. Синтез спиро[хромено[3,4-а]пирролизидин-11,2'-инден]-1',3'-дионов 357
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 365
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 367
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 369

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования
3-Нитро-2#-хромены (3-нитро-2#-1-бензопираны) являются важными кислородсодержащими гетероциклами, которые благодаря своей доступности и высокой реакционной способности интенсивно изучаются в последние годы. Повышенное внимание к этому классу соединений обусловлено и тем, что многие производные хромена и хромана (3,4- дигидро-2Я-1-бензопирана) широко распространены в растительном мире и зарекомендовали себя в качестве пестицидов и перспективных медицинских препаратов. Поэтому интерес, проявляемый к 3-нитро-2#-хроменам как исходным субстратам для получения более сложных биологически активных молекул, вполне закономерен.
Химические свойства 3-нитро-2#-хроменовой системы в первую очередь определяются наличием фрагмента Р-нитростирола, однако и заместитель в положении 2, несмотря на то, что он связан с 8р3-гибридизованным углеродным атомом, способен оказывать существенное влияние на скорость и направление некоторых реакций. Замена атома водорода Н(2) на более объемную трифтор(трихлор)метильную группу с ярко выраженным отрицательным индуктивным эффектом будет способствовать не только увеличению электрофильности атома С(4), но и повышению стереоселективности таких процессов, как нуклеофильное присоединение и циклоприсоединение по активированной нитрогруппой связи С=С.
С другой стороны, введение трифтор- и трихлорметильной группы в молекулы природных и синтетических соединений зачастую приводит к появлению у них новых полезных свойств. Согласно последним опубликованным данным 30% из всех известных фармацевтических препаратов содержат атом фтора или фторалкильную группу. Учитывая вышесказанное, работы, направленные на расширение синтетических возможностей хроменовой системы в целом, представляются актуальными и перспективными для дальнейших изысканий в области частично галогенированных кислородсодержащих гетероциклов и поиска новых биоактивных молекул.
До начала исследований, представленных в настоящей работе, сведения о методах получения и свойствах 2-галогенметилзамещенных 3-нитро-2#-хроменов в литературе отсутствовали. Поэтому введение трифтор(трихлор)метильной группы в положение 2 3- нитро-2#-хроменовой системы и исследование химических свойств этих новых СХ3- содержащих гетероциклов в сравнении с негалогенированными аналогами является актуальной задачей. В данной работе в качестве таких объектов для сравнения выступали доступные 3-нитро-2-фенил-2^-хромены с различными заместителями в 6-ом положении.
Принимая во внимание тот факт, что многие конденсированные производные хромена и хромана встречаются в природе или представляют собой синтетические биологически активные соединения, изучение реакционной способности 3-нитро-2-тригалогенметил-2Я-хроменов было ориентировано на поиск методов Л3-аннелирования 2-тригалоген-метил-2#-хроменовой системы карбо- или гетероциклом. С учетом специфики объектов исследования и современных принципов органического синтеза, приоритетными являлись методы, базирующиеся на стереоселективных и атом-экономных реакциях нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения. Высокая регио- и стереоселективность таких процессов делает их незаменимым инструментом в синтезе сложных гетероциклических молекул с несколькими хиральными центрами из относительно простых и коммерчески доступных предшественников. В частности, енамины кетонов и дикарбонильных соединений, 2-(1-фенилалкилиден)малононитрилы и 1-алкил-3,4-дигидроизохинолины, а также азометин-илиды, которые легко генерируются in situиз Л-алкил-а-аминокислот и карбонильных соединений, представляют собой уникальные реагенты для получения аннелированных пяти- или шестичленным циклом производных хромана.
Цель работы состояла в разработке методов синтеза и исследовании синтетического потенциала новых представителей 3-нитро-2Я-хроменов, содержащих трифтор(три- хлор)метильную группу в положении 2. Достижение поставленной цели включало следующие задачи:
1. Разработка методов синтеза 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2^-хроменов.
2. Исследование взаимодействия 2-тригалогенметилзамещенных 3-нитро-2#-хроменов с нуклеофильными реагентами.
3. Изучение процессов циклоприсоединения с участием 3-нитро-2-трифтор(три- хлор)метил-2#-хроменов.
4. Разработка методов Л3-аннелирования 2-тригалогенметил-2#-хроменовой системы карбо- или гетероциклом.
Научная новизна и теоретическая значимость
Получены сведения о методах синтеза и реакционной способности новых 3-нитро-2- трифтор(трихлор)метил-2^-хроменов.
Изучено взаимодействие 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2#-хроменов с нуклеофильными реагентами, амбифилами и 1,3-диполями; выявлены особенности химических свойств данного класса соединений, обусловленные наличием тригалогенметильной группы в положении 2.
Изучены стереоселективные реакции 3 -нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2Я-хроменов с ароматическими аминами и гидразингидратом. Установлено, что взаимодействие 2- СС1з-хроменов с гидразингидратом в мягких условиях сопровождается рециклизацией пиранового цикла с образованием У-незамещенных пиразолидинов и является первым примером раскрытия пиранового цикла в ряду 3-нитро-2/-хроменов под действием динуклеофила.
Впервые исследовано присоединение к 2-замещенным 3-нитро-2/-хроменам натриевых солей ацетилацетона и ацетоуксусного эфира. На базе этой стереоселективной реакции разработан метод синтеза транс,транс-изомеров 4-(пиразол-4-ил)хроманов.
Исследовано взаимодействие 3-нитро-2-трифторметил-2/-хроменов с 2-(1-фенилал- килиден)малононитрилами. Обнаружена и изучена стереоселективная 1,5-миграция нитрогруппы в ряду 7-амино-10-метил-6а-нитро-9-фенил-6-трифторметил-6а,10а-дигидро-6/ бензо[с]хромен-8-карбонитрилов.
Изучено взаимодействие 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2/-хроменов с енаминами кетонов и 1,3-дикарбонильных соединений. Установлены факторы, контролирующие структуру и стереохимию образующихся продуктов.
Обнаружена и исследована атропоизомерия в ряду транс,транс- и цис,цис-изомеров 2,3,4-тризамещенных хроманов с экваториальным расположением заместителя при атоме С(4), обусловленная затрудненным вращением вокруг связи Сsp3-Csp2.
Впервые исследовано взаимодействие 2-замещенных 3-нитро-2/-хроменов с 1-алкил-3,4-дигидроизохинолинами и установлено, что присоединение этих 1,3-динуклеофилов к 2-СБ3-нитрохроменам при нагревании сопровождается внутримолекулярной циклизацией, ведущей к образованию 6-трифторметил-8,9-дигидрохромено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов с пентациклическим скелетом ламелларинов.
Обнаружена и исследована атропоизомерия в ряду 14-арил-6-трифторметил-8,9-ди- гидрохромено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов, вызванная затрудненным вращением вокруг связи Сsp2-Csp2, произведена количественная оценка барьера вращения.
Изучено регио- и стереоселективное [4+2]- и [3+2]-циклоприсоединение по активированной двойной связи 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2/-хроменов эфиров енолов, азида натрия и азометинилидов.
Практическая значимость работы
Разработаны методы синтеза 2-трифтор(трихлор)метилзамещенных 3-нитро-2/-хроменов тандемной конденсацией салициловых альдегидов или их У-незамещенных иминов с (£)-1 -нитро-3,3,3 -трифтор(трихлор)пропенами.
Предложен одностадийный способ получения труднодоступных У-незамещенных транс,транс-3-арил-4-нитро-5-трихлорметилпиразолидинов из 3-нитро-2-трихлорметил- 2//-хроменов и гидразингидрата.
Разработан метод прямого А3-бензоаннелирования 2-трифторметил-2Я-хроменовой системы, базирующийся на домино-реакции 3-нитро-2-трифторметил-2#-хроменов с 2-(1- фенилалкилиден)малононитрилами в присутствии триэтиламина.
Разработаны стереоселективные методы получения 2,3,4-тризамещенных хроманов, содержащих одну или две карбонильные группы в боковой цепи в положении 4. На ряде репрезентативных примеров продемонстрировано использование этих хроманов в синтезе 5-трифторметил-5#-хромено[3,4-й]пиридинов и индивидуальных диастереомеров 4-трига- логенметил-2-фенилхромено[3,4-й]пирролин-3-оксидов.
Предложен простой и эффективный метод синтеза 6-трифторметил-8,9-дигидрохро- мено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов с пентациклическим скелетом ламелларинов из 3-нитро-2-трифторметил-2#-хроменов и 1-алкил-3,4-дигидроизохинолинов.
На основе регио- и стереоселективных реакций [3+2]- и [4+2]-циклоприсоединения разработаны методы прямого А3-аннелирования 3-нитро-2-тригалогенметил-2Я-хроменов пяти- и шестичленным гетероциклом.
Методология и методы исследования. Установление структуры и степени чистоты полученных соединений осуществлено с использованием спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 19F, 15N, двумерных гомо- и гетероядерных корреляций, масс-спектрометрии, элементного анализа, хроматографии и РСА. Атропоизомерия в ряду 2,3,4-тризамещенных хроманов и 14-арил-8,9-дигидро-6#-хромено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов изучена методами динамической спектроскопии ЯМР. Исследование 1,5-сигматропной миграции нитро-группы выполнено с применением квантово-химических расчетов.
Положения, выносимые на защиту:
1. Методы синтеза 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2#-хроменов.
2. Взаимодействие 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2#-хроменов с нуклеофильными реагентами.
3. Реакции [3+2]- и [4+2]-циклоприсоединения с участием 3-нитро-2-трифтор(три- хлор)метил-2#-хроменов.
Степень достоверности и апробация результатов. Все результаты получены на сертифицированном оборудовании и согласуются с опубликованными экспериментальными данными по теме диссертации.
Результаты работы представлены и обсуждены в рамках Молодежных школ по органической химии (Казань, 2005; Екатеринбург, 2008); International symposium on fluorine chemistry (Шанхай, 2005); Всероссийской конференции "Химия фтора" (Москва, 2006); Всероссийской конференции "Техническая химия" (Пермь, 2006, 2010, 2012); Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2007-2009, 2011-2016); European Symposium on Fluorine Chemistry (Прага, 2007); Всероссийской научной конференции молодых ученых и студентов "Со-временное состояние и приоритеты развития фундаментальных наук в регионах" (Анапа, 2008); Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических со-единений" (Пятигорск, 2013); Научно-технической конференции "Химия в федеральных университетах" (Екатеринбург, 2014); Международной научной конференции "Теоретическая и экспериментальная химия глазами молодежи" (Иркутск, 2015); Всероссийской юбилейной конференции с международным участием, посвященной 100-летию Пермского университета "Современные достижения химических наук" (Пермь, 2016); International Conference on Pharmaceutical Chemistry (Барселона, 2017); Всероссийской конференции с международным участием "Енамины в органическом синтезе" (Пермь, 2017).
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках госзадания (проект 4.733.2014/К) и Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 04-03-32463, 06-03-04004-ННИО, 11-03-00126, 14-03-00179).
Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в выборе объектов исследования, определении основных целей работы и путей их реализации, проведении экспериментов, обработке и интерпретации результатов. Все выводы, сделанные в работе, базируются на данных, полученных автором лично или при его непосредственном участии.
В ходе выполнения научных исследований под руководством автора был защищен ряд дипломных проектов, бакалаврских и магистерских диссертаций.
Публикации. Основное содержание работы опубликовано в виде 1 обзора и 27 статей в рецензируемых научных изданиях, а также представлено в виде 9 статей и 24 тезисов докладов на научных конференциях.
Объем и структура работы. Диссертация изложена на 396 страницах, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы, включающего 289 наименований. Работа содержит 43 таблицы и 55 рисунков.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Курсовые Статьи Диплом Рязань

Заключение

1. Разработаны методы синтеза 2-трифтор(трихлор)метилзамещенных 3-нитро-2Я- хроменов тандемной конденсацией салициловых альдегидов или их А-незамещенных иминов с (Е)-1-нитро-3,3,3-трифтор(трихлор)пропенами.
2. Установлено, что взаимодействие 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2А-хроменов с меркаптанами приводит к образованию четырех стереоизомеров с транс,транс-, транс,цис-, цис,транс- и цис,цис-конфигурациями при связях С(2)-С(3) и С(3)-С(4) соответственно. При тщательном анализе величин КССВ в спектрах ЯМР 1Н полученных продуктов установлены четыре группы констант У2,3 и У3,4, каждая из которых характеризует определенную диастереомерную форму.
3. Изучены стереоселективные реакции 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2А-хроменов с ароматическими аминами и гидразингидратом. Установлено, что взаимодействие 2-СС13-хроменов с гидразингидратом сопровождается рециклизацией пиранового цикла с образованием труднодоступных А-незамещенных пиразолидинов и является первым примером раскрытия пиранового цикла в ряду 3-нитро-2А-хроменов под действием динуклеофила.
4. Впервые исследовано присоединение к 2-замещенным 3-нитро-2А-хроменам натриевых солей ацетилацетона и ацетоуксусного эфира. На базе этой стереоселективной реакции разработан метод синтеза транс,транс-изомеров 4-(пиразол-4-ил)хроманов.
5. Исследовано взаимодействие 3-нитро-2-трифторметил-2А-хроменов с 2-(1-фенил- алкилиден)малононитрилами. На основе этой домино-реакции разработан метод прямого А3-бензоаннелирования 2-трифторметил-2А-хроменовой системы. Обнаружена и изучена стереоселективная 1,5-миграция нитрогруппы в ряду 7-амино-10-метил-6а-нитро-9-фенил- 6-трифторметил-6а,10а-дигидро-6А-бензо[с]хромен-8-карбонитрилов.
6. Изучено взаимодействие 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2А-хроменов с енаминами кетонов и 1,3-дикарбонильных соединений. Установлены факторы, контролирующие структуру и стереохимию образующихся продуктов. Разработаны стереоселективные методы получения 2,3,4-тризамещенных хроманов, содержащих одну или две карбонильные группы в боковой цепи в положении 4. На ряде репрезентативных примеров продемонстрировано использование этих хроманов в синтезе 5-трифторметил-5А-хроме- но[3,4-й]пиридинов и индивидуальных диастереомеров 4-тригалогенметил-2-фенилхроме- но[3,4-й]пирролин-3-оксидов.
7. Обнаружена и исследована атропоизомерия в ряду транс,транс- и цис,цис- изомеров 2,3,4-тризамещенных хроманов с экваториальным расположением заместителя при атоме С(4), обусловленная затрудненным вращением вокруг связи Сsp3-Csp2.
8. Впервые изучено взаимодействие 2-замещенных 3-нитро-2#-хроменов с 1-алкил-
3,4- дигидроизохинолинами и установлено, что присоединение этих 1,3-динуклеофилов к 2-СБ3-нитрохроменам при нагревании сопровождается внутримолекулярной циклизацией, ведущей к образованию 6-трифторметил-8,9-дигидрохромено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изо- хинолинов с пентациклическим скелетом ламелларинов.
9. Обнаружена и исследована атропоизомерия в ряду 14-арил-6-трифторметил-8,9- дигидрохромено[4',3':4,5]пирроло[2,1-а]изохинолинов, вызванная затрудненным вращением вокруг связи Сsp2-Csp2, произведена количественная оценка барьера вращения.
10. Изучено регио- и стереоселективное [4+2]- и [3+2]-циклоприсоединение по активированной двойной связи 3-нитро-2-трифтор(трихлор)метил-2#-хроменов эфиров енолов, азида натрия и азометинилидов. На базе этих реакций разработаны методы прямого Л3-аннелирования 3-нитро-2-тригалогенметил-2#-хроменов пяти- и шестичленным гетероциклом.

Литература

1. Hahn, G. Über ß-[Oxy-phenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, VI. Mitteil.: Darstel-lung von ß-[Oxy-phenyl]-äthylamine mit freier phenolischer hydroxylgruppe / G. Hahn, K. Stiehl // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1938. - V. 71. - № 10. - P. 2154-2162.
2. Schweizer, E. E. 2H- and 4H-1-Benzopyrans / E. E. Schweizer, D. Meeder-Nycz // The chemistry of heterocyclic compounds: chromenes, chromanones, and chromones. Vol. 31.; ed. G. P. Ellis. - New York: John Wiley & Sons, 1977. - P. 11-140.
3. The chemistry of heterocyclic compounds: chromans and tocopherols. Vol. 36.; eds. G. P. Ellis, I. M. Lockhard. - New York: John Wiley & Sons, 1981. - 469 p.
4. Costa, M. Biological importance of structurally diversified chromenes / M. Costa, T. Dias,
A. Brito, F. Proenga // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2016. - V. 123. - P. 487-507.
5. Horton, D. A. The combinatorial synthesis of bicyclic privileged structures or privilegedsubstructures / D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe // Chemical Reviews. - 2003. - V. 103. - № 3. - P. 893-930.
6. Ono, N. The nitro group in organic synthesis / N. Ono. - New York: Wiley-VCH, 2001. - P. 75.
7. Bhanja, C. Organocatalytic tandem Michael addition reactions: a powerful access to theenantioselective synthesis of functionalized chromenes, thiochromenes and 1,2-dihyd-roquinolines / C. Bhanja, S. Jena, S. Nayak, S. Mohapatra // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2012. - V. 8. - P. 1668-1694.
8. Majumdar, N. Catalytic synthesis of 2H-chromenes / N. Majumdar, N. D. Paul, S. Mandal,
B. de Bruin, W. D. Wulff // ACS Catalysis. - 2015. - V. 5. - № 3. - P. 2329-2366.
9. Dauzonne, D. A convenient one-pot synthesis of 2-unsubstituted 3-nitro-2H-chromenes / D. Dauzonne, R. Royer // Synthesis. - 1984. - № 4. - P. 348-349.
10. Al-Neirabeyeh, M. New direct synthesis of 3-nitro-2H-chromenes using nitroethylene / M. Al-Neirabeyeh, R. Koussini, G. Guillaumet // Synthetic Communication. - 1990. - V. 20. - № 6. - P. 783-788.
11. Cueva, J. P. Analogues of doxanthrine reveal differences between the dopamine D1 recep-tor binding properties of chromanoisoquinolines and hexahydrobenzo[a]phenanthridines /J. P. Cueva, B. R. Chemel, Jr. J. I. Juncosa, M. A. Lill, V. J. Watts, D. E. Nichols // Euro-pean Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 48. - P. 97-107.
12. Yin, S.-Q. Preparation of S14161 and its analogues and the discovery of 6-bromo-8- ethoxy-3-nitro-2/-chromene as a more potent antitumor agent in vitro / S.-Q. Yin, M. Shi, T.-T. Kong, C.-M. Zhang, K. Han, B. Cao, Z. Zhang, X. Du, L.-Q. Tang, X. Mao, Z.-P. Liu // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - V. 23. - № 11. - P. 3314-3319.
13. Dauzonne, D. Sur quelques analogues pyranniques des nitrobenzofurannes et des nitronaphtofurannes / D. Dauzonne, R. Royer // European Journal of Medicinal Chemistry.
- 1984. - V. 19. - № 5. - P. 477-486.
14. Zhang, D. Synthesis of sulfonylhydrazone- and acylhydrazone-substituted 8-ethoxy-3- nitro-2/-chromenes as potent antiproliferative and apoptosis inducing agents / D. Zhang, Y. Ma, Y. Liu, Z.-P. Liu // Archiv der Pharmazie - Chemistry in Life Sciences. - 2014. - V. 347. - № 4. - P. 576-588.
15. Tan, S. Desing, synthesis and tumor cell growth inhibitory activity of 3-nitro-2//-cliromene derivatives as histone deacetylase inhibitors. / S. Tan, T. Kong, J. Wu, Z. Liu // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2017. - V. 25. - № 15. - P. 4123-4132.
16. René, L. Research on nitro-derivatives of biological interest. XXV. Synthesis and prelimi-nary study of 2-dialkylamino-3-nitro-2/-chromenes / L. René, R. Royer // European Jour-nal of Medicinal Chemistry. - 1982. - V. 17. - № 1. - P. 89-90.
17. Ismail, M. M. Reactions of 3,5-dichlorosalicylaldehyde with acylglycine derivatives and certain enamines / M. M. Ismail, M. M. Kandeel // Revue Roumaine de Chimie.- 1994. - V. 39. - № 2. - P. 183-188.
18. Perrella, F. W. Phospholipase C inhibitors: a new class of cytotoxic agents / F. W. Perrella, S.-F. Chen, D. L. Behrens, R. F. Kaltenbach, S. P. Seitz // Journal of Medicinal Chemistry.-1994. - V. 37. - № 14. - P. 2232-2237.
19. René, L. Sur la syntèse d’alkoxy-2 nitro-3 2/-chromènes / L. René, M. Faulques, R. Royer // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1982. - V. 19. - № 3. - P. 691-692.
20. Dean, F. M. Reactions between 3-nitrochromone and diazoalkanes; Michael additions cata-lysed by diazoalkanes as nitrogen bases / F. M. Dean, R. S. Johnson // Journal of the Che-mical Society, Perkin Transactions 1.- 1980. - P. 2049-2053.
21. Cueva, J. P. traw5-2,3-Dihydroxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6/-chromeno[3,4-c]isoquinoline: synthesis, resolution, and preliminary pharmacological characterization of a new dopamine D1 receptor full agonist / J. P. Cueva, G. Giorgioni, R. A. Grubbs, B. R. Chemel, V. J. Watts, D. E. Nichols // Journal of Medicinal Chemistry. - 2006. - V. 49. - № 23. - P. 6848-6857.
22. Wu, N. 1,4-Addition of TMSCCl3 to nitroalkenes: efficient reaction conditions and mecha-nistic understanding / N. Wu, B. Wahl, S. Woodward, W. Lewis //Chemistry - A Europe¬an Journal.- 2014. - V. 20. - № 25. - P. 7718-7724.
23. Hu, Z.-P. Efficient conjugate addition of carbonyl compounds to 3-nitro-2//-cliromenes in the presence of bases / Z.-P. Hu, J.-M. Zhang, C.-L. Lou, J.-J. Wang, S.-Z. Nie, M. Yan // ARKIVOC. - 2010. - № 10. - P. 17-33.
24. Raimondi, W. Activation of 1,2-keto esters with Takemoto’s catalyst toward Michael addi-tion to nitroalkenes / W. Raimondi, O. Basld, T. Constantieux, D. Bonne, J. Rodriguez // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2012. - V. 354. - № 4. - P. 563-568.
25. Chen, W.-Y. Organocatalytic and enantioselective Michael reaction of malonates to 3- nitro-2/-chromenes / W.-Y. Chen, P. Li, J.-W. Xie, X.-S. Li //Catalysis Communications.- 2011. - V. 12. - № 6. - P. 502-504.
26. Nie, S.-Z. Organocatalytic asymmetric conjugate addition of malonates to 3-nitro-2//- chromenes / S.-Z. Nie, Z.-P. Hu, Y.-N. Xuan, J.-J. Wang, X.-M. Li, M. Yan //Tetrahedron:Asymmetry.- 2010. - V. 21. - № 16. - P. 2055-2059.
27. Chen, W.-Y. Enantioselective Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-nitro- 2//-chromenes catalyzed by chiral nickel complexes / W.-Y. Chen, L. Ouyang, R.-Y. Chen, X.-S. Li // Tetrahedron Letters. - 2010. - V. 51. - № 30. - P. 3972-3974.
28. Li, J.-H. Enantioselective cascade double Michael addition of 3-nitro-2/-chromenes and acyclic enones: efficient synthesis of functionalized tricyclic chroman derivatives / J.-H. Li, D.-M. Du //Organic & Biomolecular Chemistry.- 2015. - V. 13. - № 37. - P. 9600-9609.
29. Kumar, M. Asymmetric synthesis of functionalized tricyclic chromanes via an organocata- lytic triple domino reaction / M. Kumar, P. Chauhan, A. Valkonen, K. Rissanen, D. Enders // Organic Letters. - 2017. - V. 19. - № 11. - P. 3025-3028.
30. Yang, W. Organocatalytic enantioselective cascade aza-Michael/Michael addition for the synthesis of highly functionalized tetrahydroquinolines and tetrahydrochromanoquinolines / W. Yang, H.-X. He, Y. Gao, D.-M. Du //Advanced Synthesis & Catalysis.- 2013. - V. 355. - № 18. - P. 3670-3678.
31. Jia, Y. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-nitro-2/-chromenes cata-lyzed by diphenylamine-linked bis(oxazoline) and bis(thiazoline) Zn(II) complexes / Y. Jia, W. Yang, D.-M. Du //Organic & Biomolecular Chemistry.- 2012. - V. 10. - № 24. - P. 4739-4746.
32. Tan, F. Enantioselective [4+2] cycloadditions of 2-vinyl-1//-indoles with 3-nitro-2/-chro- menes catalyzed by a Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex: an efficient approach to fused heterocycles with a quaternary stereocenter / F. Tan, C. Xiao, H.-G. Cheng, W. Wu, K.-R. Ding, W.-J. Xiao // Chemistry - An Asian Journal. - 2012. - V. 7. - № 3. - P. 493-497.
33. Tan, F. Enantioselective cascade Michael addition/cyclization reactions of 3-nitro-2//- chromenes with 3-isothiocyanato oxindoles: efficient synthesis of functionalized polycyclic spirooxindoles / F. Tan, L.-Q. Lu, Q.-Q. Yang, W. Guo, Q. Bian, J.-R. Chen, W.-J. Xiao // Chemistry - A European Journal. -2014. - V. 20. - № 12. - P. 3415-3420.
34. Schwendt, G. Intensified synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolines / G. Schwendt, T. Glasnov //Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.- 2017. - V. 148. - № 1. - P. 69-75.
35. Clark, A. H. Assessment of dopamine D1 receptor affinity and efficacy of three tetracyclic conformationally-restricted analogs of SKF38393 / A. H. Clark, J. D. McCorvy, V. J. Watts, D. E. Nichols // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2011. - V. 19. - № 8. - P. 5420-5431.
36. Granados-Covarrubias, E. H. Protected cyanohydrins in the synthesis of rotenoids: (+)- munduserone and (±)-cA-12a-hydroxymunduserone / E. H. Granados-Covarrubias, L. A. Maldonado // The Journal of Organic Chemistry. - 2009. - V. 74. - № 14. - P. 5097-5099.
37. Xiao, G.-Q. 3-Nitro-2/-chromenes as a new class of inhibitors against thioredoxin reductase and proliferation of cancer cells / G.-Q. Xiao, B.-X. Liang, S.-H. Chen, T.-M. Ou, X.-Z. Bu, M. Yan // Archiv der Pharmazie - Chemistry in Life Sciences. - 2012. - V. 345. - № 10. - P. 767-770.
38. Podona, T. 3,4-Dihydro-3-amino-2/-l-benzopyrane derivatives as 5-HT1A receptor ligands and potential anxiolytic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationship studies / T. Podona, B. Guardiola-Lemaitre, D.-H. Caignard, G. Adam, B. Pfeiffer // Journal of Medi-cinal Chemistry.- 1994. - V. 37. - № 12. - P. 1779-1793.
39. Sakakibara, T. A convenient synthesis of 2-substituted 3-nitro-2/-chromenes derivatives / T. Sakakibara, M. Koezuka, R. Sudoh // Bulletin of the Chemical Society of Japan. -1978. - V. 51. - № 10. - P. 3095-3096.
40. Deshpande, S. R. Synthesis of 2-aryl-3-nitrochromenes / S. R. Deshpande, H. H. Mathur, G. K. Trivedi // Indian Journal of Chemistry. - 1983. - V. 22B. - № 2. - P. 166-167.
41. Arora, P. K. Sodium borohydride reduction of 3-nitro-2-substituted-phenyl-2/- [1]benzopyrans / P. K. Arora, A. P. Bhaduri // Indian Journal of Chemistry. - 1981. - V. 20B. - № 11. - P. 951-954.
42. Rao, T. S. A novel synthesis of 6-methoxy and 7-methoxy flavonols / T. S. Rao, S.
Deshpande, H. H. Mathur, G. K. Trivedi // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - № 9. - P. 1943-1946.
43. Varma, R. S. Synthesis of 2-phenyl-3-nitro-3,4-dihydro-2/-1-benzopyrans / R. S. Varma, M. Kadkhodayan, G. W. Kabalka // Heterocycles. - 1986. - V. 24. - № 6. - P. 1647-1652.
44. Kodukulla, R. P. K. Stereochemical investigation in the 1,3-dipolar cycloadditions of 3- nitro-2-phenyl-2/-1-benzopyrans to diazoalkanes: Synthesis and antimicrobial activity of novel benzopyranopyrazole derivatives / R. P. K. Kodukulla, S. Hariharan, G. K. Trivedi // Tetrahedron. - 1994. - V. 50. - № 16. - P. 4623-4634.
45. Ono, N. 3-Nitrochromenes for second order nonlinear optical applications / N. Ono, K. Sugi, T. Ogawa, S. Aramaki //Journal of the Chemical Society, Chemical Communica-tions.- 1993. - № 23. - P. 1781-1782.
46. Varma, R. S. The synthesis of 2-naphtyl-3-nitro-2/-1-benzopyrans / R. S. Varma, M. Kadkhodayan, G. W. Kabalka // Synthesis. - 1986. - № 6. - P. 486-488.
47. Varma, R. S. A convenient one-pot synthesis 3-nitro-2//-cliromenes by ultrasonic agitation on basic alumina / R. S. Varma, G. W. Kabalka // Heterocycles. - 1985. - V. 23. - № 1. - P. 139-141.
48. Jalal, S. Synthesis of nitroalkenes involving a cooperative catalytic action of iron(III) and piperidine: a one-pot synthetic strategy to 3-alkylindoles, 2//-chromenes and A-arylpyrrole / S. Jalal, S. Sarkar, K. Bera, S. Maiti, U. Jana // European Journal of Organic Chemistry. - 2013. - № 22. - P. 4823-4828.
49. Climent, M. J. Bifunctional acid-base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemi-cals: thioethers, 2//-chromenes and 2//-quinoline derivatives / M. J. Climent, S. Iborra, M.
J. Sabater, J. D. Vidal //Applied Catalysis A: General. - 2014. - V. 481. - № 10. - P. 27-38.
50. Bonollo, S. Rasta resin as support for TBD in base-catalyzed organic processes / S. Bonollo, D. Lanari, T. Angelini, F. Pizzo, A. Marrocchi, L. Vaccaro // Journal of Catalysis. - 2012. - V. 285. - № 2. - P. 216-222.
51. Liua, S.-X. Cascade Oxa-Michael - Henry reaction of salicylaldehydes with nitrostyrenes via ball milling: a solvent-free synthesis of 3-nitro-2/-chromenes / S.-X. Liua, C.-M. Jia,
B. -Y. Yaoa, X.-L. Chena, Q. Zhang // Synthesis. - 2016. - V. 48. - № 3. - P. 407-412.
52. Ballini, R. Neutral alumina catalysed synthesis of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines and 3- nitrochromenes, under solvent-free conditions, via tandem process / R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri // Green Chemistry. - 2005. - V. 7. - № 12. - P. 825-827.
53. Tang, P. C. Патент WO 1996040110. Novel benzopyran compounds and methods for their use / P. C. Tang,G. Mcmahon;заявитель и патентообладатель -Sugen, Inc.- заявл. 03.06.1996; опубл. 19.12.1996.
54. Ahrach, M. A convenient synthesis of 2-acyl-2-alkyl-3-nitro-2/-chromenes / M. Ahrach, P. Gérardin, B. Loubinoux // Synthetic Communication. - 1997. - V. 27. - № 11. - P. 1877-1883.
55. Soengas, R. G. Synthesis of enantiopure 2-C-glycosyl-3-nitrochromenes / R. G. Soengas, H. Rodriguez-Solla, A. M. S. Silva, R. Llavona, F. A. A. Paz // The Journal of Organic Chemistry. - 2013. - V. 78. - № 24. - P. 12831-12836.
56. Yan, M.-C. An easy and efficient method for the synthesis of 2,2-dialkyl-3-nitrochromene / M.-C. Yan, Y.-J. Jang, C.-F. Yao // Tetrahedron Letters. - 2001. - V. 42. - № 14. - P. 2717-2721.
57. Yan, M.-C. The synthesis of 2,2-disubstituted 3-nitrochromenes from salicylaldehyde and 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes / M.-C. Yan, Y.-J. Jang, C.-F. Yao, W.-Y. Kuo, Z. Tu, К.- H. Shen, T.-S. Cuo, C.-H. Ueng // Heterocycles. - 2002. - V. 57. - № 6. - P. 1033-1048.
58. Chaitanya, T. K. An efficient, solvent-free approach to heteroarylcarbazoles: synthesis of
3- chromenylcarbazoles, 3,6-bis-(chromenyl)-carbazoles and 3-quinolylcarbazoles / T. K. Chaitanya, R. Nagarajan // Tetrahedron Letters. - 2007. - V. 48. - № 14. - P. 2489-2492.
59. Averbeck, D. Studies on nitro derivatives of biological interest. XXI. Photosensitizing properties of nitro derivatives of difurobenzenes and furochromenes / D. Averbeck, S. Averbeck, L. René, J.-P. Busson, R. Royer // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1980. - V. 15. - № 6. - P. 539-544.
60. Rao, T. S. A novel synthesis of dihydropyranoflavonols / T. S. Rao, H. H. Mathur, G. K. Trivedi //Bulletin of the Chemical Society of Japan. -1995. - V. 58. - № 12. - P. 3665-3666.
61. Rama, R. Synthesis and reactivity of 1,1-dihydro-2-oximino-3-aryl-3/-naphtho[2,1- ¿]pyrans / R. Rama, V. R. Srinivasan // Heterocycles. - 1991. - V. 32. - № 1. - P. 33-39.
62. Sun, X. Патент WO 2011072275. Agents and methods for treating ischemic and other dis-eases /X. Sun, M. Tymianski, J. D. Garman;заявитель и патентообладатель - Nono, Inc. - заявл. 10.12.2010; опубл. 16.06.2011.
63. René, L. Studies of nitro-derivatives of biological interest. XII. Activities of 2-alkyl-3-nitro 2//-chromenes against microorganisms / L. René, L. Blanco, R. Royer, R. Cavier, J. Lemoine // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1977. - V. 12. - № 4. - P. 385-386.
64. Fatom, M. Radioprotecting effects of A3-chromenes substituted by an electron-attracting group in the 3-position / M. Fatom, L. Andrieu, J. Laval, R. Royer, L. René // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1976. - V. 11. - № 1. - P. 81-82.
65. René, L. Synthesis of 3-chromenes with electron-attracting substituents as pharmacological benzofuran analogs / L. René, R. Royer // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1975. - V. 10. - № 1. - P. 72-78.
66. Rahmani-Nezhad, S. Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2- aryl-3-nitro-2/-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents / S. Rahmani- Nezhad, M. Safavi, M. Pordeli, S. K. Ardestani, L. Khosravani, Y. Pourshojaei, M. Mahdavi, S. Emami, A. Foroumadi, A. Shafiee // European Journal of Medicinal Chemis-try. - 2014. - V. 86. - № 10. - P. 562-569.
67. Han, K. Identification of a promising PI3K inhibitor for the treatment of multiple myeloma through the structural optimization / K. Han, X. Xu, G. Chen, Y. Zeng, J. Zhu, X. Du, Z. Zhang, B. Cao, Z. Liu, X. Mao //Journal of Hematology & Oncology.- 2014. - V. 7. - № 9. - P. 1-13.
68. Sancho, S. J. Патент WO 2008102037. Use of compounds as inhibitors for helicobacter flavodoxin /S. J. Sancho, C. A. Velazquez, C. N. Cremades;заявитель и патентооблада-тель -Universidad De Zaragoza - заявл. 02.02.2008; опубл. 28.08.2008.
69. Galano, J. J. Improved flavodoxin inhibitors with potential therapeutic effects against heli-cobacter pylori infection / J. J. Galano, M. Alías, R. Pérez, A. Velázquez-Campoy, P. S. Hoffman, J. Sancho // Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - V. 56. - № 15. - P. 6245-6258.
70. Mao, X. A small-molecule inhibitor of D-cyclin transactivation displays preclinical effica-cy in myeloma and leukemia via phosphoinositide 3-kinase pathway / X. Mao, B. Cao, T. E. Wood, R. Hurren, J. Tong, X. Wang, W. Wang, J. Li, Y. Jin, W. Sun, P. A. Spagnuolo, N. MacLean, M. F. Moran, A. Datti, J. Wrana, R. A. Batey, A. D. Schimmer // Blood. - 2011. - V. 117. - № 6. - P. 1986-1997.
71. Wang, S. The class I PI3K inhibitor S14161 induces autophagy in malignant blood cells by modulating the Beclin 1/Vps34 complex / S. Wang, J. Li, Y. Du, Y. Xu, Y. Wang, Z. Zhang, Z. Xu, Y. Zeng, X. Mao, B. Cao // Journal of Pharmacological Sciences. - 2017. - V. 134. - № 4. - P. 197-202.
72. Hata, E. A convenient method for the preparation of nitro olefins by nitration of olefins with nitrogen monoxide / E. Hata, T. Yamada, T. Mukaiyama // Bulletin of the ChemicalSociety of Japan. -1995. - V. 68. - № 12. - P. 3629-3636.
73. Elomri, A. Synthesis and cytotoxic activity of acronycine derivatives modified at the pyran ring / A. Elomri, A.-L. Skaltsounis, S. Michel, F. Tillequin, M. Koch, Y. Rolland, A. Pierre, G. Atassi // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1996. - V. 44. - № 11. - P. 2165-2168.
74. Kolokythas, G. Design and synthesis of new pyranoxanthenones bearing a nitro group or an aminosubstituted side chain on the pyran ring. Evaluation of their growth inhibitory ac-tivity in breast cancer cells / G. Kolokythas, I. K. Kostakis, N. Pouli, P. Marakos, O. C. Kousidou, G. N. Tzanakakis, N. K. Karamanos // European Journal of Medicinal Chemis-try. - 2007. - V. 42. - № 3. - P. 307-319.
75. Basco, L. K. In vitro activities of furoquinoline and acridone alkaloids against Plasmodium falciparum/ L. K. Basco, S. Mitaku, A.-L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin,
M. Koch, J. LeBras //Antimicrobial Agents and Chemotherapy.- 1994. - V. 38. - № 5. - P. 1169-1171.
76. Brooks, G. T. The effect of 2,2-dimethylchromene derivatives and some other compounds on the development of Oncopeltus fasciatus (Dallas) and Locusta migratoria migratorioides (R&F) / G. T. Brooks, A. P. Ottridge, R. C. Jennings, D. W. Mace, A. Al-exander //Pesticide Science. - 1985. - V. 16. - № 6. - P. 571-588.
77. Lahey, F. N. The constitution of evodional / F. N. Lahey, T. G. H. Jones //The Universityof Queensland Papers, Department of Chemistry. - 1942. - V. 1. - № 20. - P. 2-15.
78. McHugh, D. L. Some nitro and amino compounds prepared from naturally occurring 2,2- dimethyl-chromenes / D. L. McHugh, S. E. Wright // Australian Journal of Chemistry.- 1954. - V. 7. - № 2. - P. 166-168.
79. Brown, P. E. Studies of chromenes. Part 5. Reaction of the Vilsmeier reagent with 7-
methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ones. 4-Chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2#-chromenes
and their nitration products / P. E. Brown, W. Y. Marcus, P. Anastasis // Journal of theChemical Society, Perkin Transactions 1.- 1980. - P. 1127-1136.
80. Yao, C.-F. An easy and efficient synthesis of 3-nitrochromans / C.-F. Yao, Y.-J. Jang, M.-
C. Yan // Tetrahedron Letters. - 2003. - V. 44. - № 19. - P. 3813-3816.
81. Liu, Z. Патент CN 102558130. Chiral 2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-8-ethoxy-2^-benzopyra- ne, and the preparation method and application thereof / Z. Liu, S. Yin, X. Mao; заявитель и патентообладатель - Shandong University - заявл. 09.01.2012; опубл. 11.07.2012.
82. Yin, S.-Q. An efficient synthesis of (R)- and (5)-8-ethov-2-(4-fluorophenvi)-3-nitro-2U- chromene / S.-Q. Yin, C.-F. Zhang, X. Mao, Z.-P. Liu // Tetrahedron: Asymmetry. - 2013. - V. 20. - № 5-6. - P. 320-323.
83. Das, B. C. Synthesis of function-oriented 2-phenyl-2#-chromene derivatives using L- pipecolinic acid and substituted guanidine organocatalysts / B. C. Das, S. Mohapatra, P. D. Campbell, S. Nayak, S. M. Mahalingam, T. Evans // Tetrahedron Letters. - 2010. - V. 51.
- № 19. - P. 2567-2570.
84. Karthikeyan, T. New pyrrolidine-triazole-based C2 symmetric organocatalysts and their utility in the asymmetric Michael reaction of ß-nitrostyrenes and the synthesis of nitrochromenes / T. Karthikeyan, S. Sankararaman // Tetrahedron: Asymmetry. - 2008. -
V. 19. - № 23. - P. 2741-2745.
85. Xu, D.-Q. A novel enantioselective catalytic tandem oxa-Michael-Henry reaction: one-pot organocatalytic asymmetric synthesis of 3-nitro-2//-cliromenes / D.-Q. Xu, Y.-F. Wang, S.- P. Luo, S. Zhang, A.-G. Zhong, H. Chen, Z.-Y. Xu // Advanced Synthesis & Catalysis.- 2008. - V. 305. - № 16. - P. 2610-2616.
86. Yin, G. One-pot enantioselective synthesis of 3-nitro-2/-chromenes catalyzed by a simple
4- hydroxyprolinamide with 4-nitrophenol as cocatalyst / G. Yin, R. Zhang, L. Li, J. Tian,
L. Chen // European Journal of Organic Chemistry. - 2013. - № 24. - P. 5431-5438.
87. Zhang, Z. Enantioselective synthesis of 2-aryl-3-nitro-2/-chromenes catalyzed by a bifunctional thiourea / Z. Zhang, G. Jakab, P. R. Schreiner // Synlett. - 2011. - № 9. - P. 1262-1264.
88. Wang, X.-F. Enantioselective intramolecular crossed Rauhut-Currier reactions through co-operative nucleophilic activation and hydrogen-bonding catalysis: scope and mechanistic insight / X.-F. Wang, L. Peng, J. An, C. Li, Q.-Q. Yang, L.-Q. Lu, F.-L. Gu, W.-J. Xiao // Chemistry - A European Journal. - 2012. - V. 17. - № 23. - P. 6484-6491.
89. Lin, C. I2-catalyzed Michael addition of indole and pyrrole to nitroolefins / C. Lin, J. Hsu,
M. N. V. Sastry, H. Fang, Z. Tu, J.-T. Liu, C.-F. Yao // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - № 49. - P. 11751-1157.
90. Habib, P. M. "On-water"-promoted C-alkylation of indoles with 2-aryl-3-nitro-2/- chromenes under catalyst-free conditions / P. M. Habib, V. Kavala, B. R. Raju, C.-W. Kuo,
W. -C. Huang, C.-F. Yao // European Journal of Organic Chemistry. - 2009. - № 26. - P. 4503-5014.
91. Praveen, C. Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines / C. Praveen, K. Karthikeyan, P. T. Perumal // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - № 45. - P. 9244-9255.
92. Biswas, S. 4-[(1-Cyclohexenyl)nitromethyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-nitro-3,4-di- hydro-2/-1-benzopyran / S. Biswas, P. R. Maulik, R. C. Gupta, M. Seth, A. P. Bhaduri // Acta Crystallographica Section C.- 1996. - V. 52. - № 4. - P. 1036-1038.
93. Wang, P.-A. Facile access to 2-aryl-3-nitro-2/-chromenes and 2,3,4-trisubstituted chroma- nes / P.-A. Wang, D.-X. Zhang, X.-Y. Liu // ARKIVOC. - 2014. - № 5. - P. 408-419.
94. Magar, D. R. Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolu-tion of racemic 3-nitro-2-aryl-2/-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl- camphor-derived organocatalysts / D. R. Magar, K. Chen // Tetrahedron. - 2012. - V. 68. - № 29. - P. 5810-5816.
95. Mohapatra, S. One-pot Michael addition-oxidation reaction for the synthesis of coumarin-chromene hybrid compounds from 4-hydroxycoumarin and 3-nitro-2-phenyl-2/-chromene / S. Mohapatra, S. Bhakta, S. Chakroborty, M. Tripathy, S. Nayak //Research on ChemicalIntermediates.- 2015. - V. 41. - № 10. - P. 7799-7813.
96. Ghosh, M. Diversified synthesis of furans by coupling between enols/1,3-dicarbonyl com-pounds and nitroolefins: direct access to dioxa[5]helicenes / M. Ghosh, S. Santra, P. Mondal, D. Kundu, A. Hajra //Chemistry - An Asian Journal.- 2015. - V. 10. - № 11. - P. 2525-2536.
97. Li, P. A simple method for the synthesis of functionalized 6-aryl-6/-dibenzo[6,d]pyran derivatives from 3-nitro-2/-chromenes / P. Li, L.-L. Luo, X.-S. Li, J.-W. Xie // Tetrahed-ron. - 2010. - V. 66. - № 38. - P. 7590-7594.
98. Guo, Z.-W. Construction of chiral multi-functionalized polyheterocyclic benzopyran deri-vatives by using an asymmetric organocatalytic domino reaction / Z.-W. Guo, X.-S. Li, W.-
D. Zhu, J.-W. Xie // European Journal of Organic Chemistry. - 2012. - № 35. - P. 6924-6932.
99. Fu, Z.-K. Organocatalytic domino Michael/cyclization reaction: efficient synthesis of mul-ti-functionalized tetracyclic spirooxindoles with multiple stereocenters / Z.-K. Fu, J.-Y. Pan, D.-C. Xu, J.-W. Xie // RSC Advances. - 2014. - V. 4. - № 93. - P. 51548-51557.
100. Gupta, R. C. Novel synthesis of substituted[1]benzopyrano[3,4-^]pyrroles and tetrahydro-pyrroles / R. C. Gupta, M. Seth, A. P. Bhaduri // Indian Journal of Chemistry. - 1991. - V. 30B. - № 3. - P. 297-298.
101. Zhang, L. One-pot sequential reaction for the synthesis of polysubstituted 3-(3-nitro-2- phenylchroman-4-yl)-3-arylaminoacrylates / L. Zhang, J. Sun, C. Yan //Chinese Journal ofChemistry.- 2013. - V. 31. - № 12. - P. 1546-1550.
102. Fang, J. Convenient synthesis of functionalized 3,4,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a] quinoxalines via three-component reaction of dimedone, 3-nitrochromenes and ammonium acetate / J. Fang, C.-G. Yan // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2016. - V. 53. - № 3. 800-804.
103. Ono, N. A new synthesis of 4-phosphorylchromenes from 3-nitrochromenes / N. Ono, N. Banshou, S. Ito, T. Murashima, T. Ogawa // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1997. - V. 34. - № 4. - P. 1243-1246.
104. Haran, S. H. Synthesis of polynuclear heterocyclic compounds: part I - synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazoles via nitrone cycloaddition / S. H. Haran, H. H. Mathur, G.
K. Trivedi // Indian Journal of Chemistry. - 1988. - V. 27B. - № 11. - P. 994-996.
105. Habib, P. M. Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromenes with sodium
azide: A facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno-[4,3-d]
[1,2,3]triazole derivatives / P. M. Habib, B. R. Raju, V. Kavala, C.-W. Kuo, C.-F. Yao // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - № 29-30. - P. 5799-5804.
106. Quan, X.-J. ^-Toluenesulfonic acid mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitroolefins with NaN3 for synthesis of 4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles / X.-J. Quan, Z.-H. Ren, Y.-Y. Wang, Z.- H. Guan // Organic Letters. - 2014. - V. 16. - № 21. - P. 5728-5731.
107. Chen, Z. Use of a traceless activating and directing group for the construction of trifluoromethylpyrazoles: one-pot transformation of nitroolefins and trifluorodiazoethane / Z. Chen, Y. Zheng, J.-A. Ma // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - Vol. 56. - № 16. - P. 4569-4574.
108. Muruganantham, R. Base-mediated reaction of the Bestmann-Ohira reagent with nitroal-kenes for the regioselective synthesis of phosphonylpyrazoles / R. Muruganantham, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri // Organic Letters. - 2007. - V. 9. - № 6. - P. 1125-1128.
109. Muruganantham, R. Phosphonylpyrazoles from Bestmann-Ohira reagent and nitroalkenes: synthesis and dynamic NMR studies / R. Muruganantham, I. N. N. Namboothiri // The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 75. - № 7. - P. 2197-2205.
110. Kumar, R. Regioselective synthesis of sulfonylpyrazoles via base mediated reaction of diazosulfones with nitroalkenes and a facile entry into withasomnine / R. Kumar, I. N. N. Namboothiri // Organic Letters. - 2011. - V. 13. - № 15. - P. 4016-4019.
111. Nyerges, M. 3-Nitrochromene derivatives as 2n components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides / M. Nyerges, A. Viranyi, G. Marth, A. Dancso, G. Blasko, L. Toke // Synlett. - 2004. - № 15. - P. 2761-2765.
112. Viranyi, A. 3-Nitrochromene derivatives as 2n components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides / A. Viranyi, G. Marth, A. Dancso, G. Blasko, L. Toke, M. Nyerges // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - № 37. - P. 8720-8730.
113. Fang, J. Synthesis of 6a,6b,13,13a-tetrahydro-6^-5-oxa-12a-azadibenzo[a,g]fluorene deri-vatives via cycloaddition reactions of isoquinolinium salts with 3-nitrochromenes / J. Fang,
C.-G. Yan // Molecular Diversity. - 2014. - V. 18. - № 1. - P. 91-99.
114. Jiang, W. Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[30,40:3,4]pyrrolo[2,1- A ¡thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes / W. Jiang, J. Sun, C.-G. Yan // RSC Advances. - 2017. - V. 7. - № 67. - P. 42387-42392.
115. Rao, J. N. S. An expedient synthesis of pyrrolidinyl spirooxindole grafted 3-nitrochro- manes through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides / J. N. S. Rao, R. Raghunathan // Tetrahedron Letters. - 2013. - V. 54. - № 48. - P. 6568-6573.
116. Nayak, S. Green synthesis of spirooxindole-pyrrolidine/piperidine fused nitrochromane: one pot three component stereo and regioselective cycloaddition / S. Nayak, S. K. Mishra, S. Bhakta, P. Panda, N. Baral, S. Mohapatra, C. S. Purohit, P. Satha // Letters in Organic Chemistry. - 2016. - V. 13. - № 1. - P. 11-21.
117. Rao, J. N. S. A facile synthesis of glyco 3-nitrochromane hybrid pyrrolidinyl spiro heterocycles via [3+2] cycloaddition of azomethine ylides / J. N. S. Rao, R. Raghunathan // Tetrahedron Letters. - 2015. - V. 56. - № 17. - P. 2276-2279.
118. Xie, J.-W. Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2//-cliromene derivatives cata-lyzed by Takemoto’s organocatalyst / J.-W. Xie, L.-P. Fan, X.-S. Li, D.-C. Xu // Organic & Bimolecular Chemistry. - 2010. - V. 8. - № 9. - P. 2117-2122.
119. Varma, R. S. Reduction of a,0-unsaturated nitroalkenes with borane and borohydrides. A convenient route to 3-nitro-, 3-hydroxylamino-, and 3-amino-2/-1-benzopyran derivatives / R. S. Varma, Y.-Z. Gai, G. W. Kabalka // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1987. -
V. 24. - № 3. - P. 767-772.
120. Varma, R. S. Stannous chloride reduction of a,0-unsaturated nitroalkenes: a direct synthe-sis of 2-aryl-2/-1-benzopyran-3(4/)-one oximes / R. S. Varma, M. Varma, Y.-Z. Gai, G.
W. Kabalka // Heterocycles. - 1986. - V. 24. - № 9. - P. 2581-2586.
121. Subramanian, S. Reductive alkylation of nitrochromenes. Synthesis of spiro-[A-hydroxy]- lactams / S. Subramanian, U. R. Desai, G. K. Trivedi // Synthetic Communication. - 1990. - V. 20. - № 12. - P. 1733-1742.
122. Rao, T. S. A novel one-pot synthesis of 2-aryl-2/-1-benzopyran-3(4/)-ones / T. S. Rao, G. K. Trivedi // Indian Journal of Chemistry. - 1985. - V. 24B. - № 11. - P. 1159-1160.
123. Bachma, G. B. Synthesis of chromans from phenols and from ortho-hydroxy aromatic al-dehydes / G. B. Bachma, H. A. Levine // Journal of the American Chemical Society.- 1948. - V. 70. - № 2. - P. 599-601.
124. Li, S. Discovery and rational design of natural-product-derived 2-phenyl-3,4-dihydro-2/- benzo[/]chromen-3-amine analogs as novel and potent dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) in-hibitors for the treatment of type 2 diabetes / S. Li, H. Xu, S. Cui, F. Wu, Y. Zhang, M. Su, Y. Gong, S. Qiu, Q. Jiao, C. Qin, J. Shan, M. Zhang, J. Wang, Q. Yin, M. Xu, X. Liu, R. Wang, L. Zhu, J. Li, Y. Xu, H. Jiang, Z. Zhao, J. Li, H. Li // Journal of Medicinal Chemis-try. - 2016. - V. 59. - № 14. - P. 6772-6790.
125. Furuta, T. Concise synthesis of dideoxy-epigallocatechin gallate (DO-EGCG) and evalua-tion of its anti-influenza virus activity / T. Furuta, Y. Hirooka, A. Abe, Y. Sugata, M. Ueda, K. Murakami, T. Suzuki, K. Tanaka, T. Kan // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
-2007. - V. 17. - № 11. - P. 3095-3098.
126. Pathe, G. K. Mild and efficient reductive deoxygenation of epoxides to olefins with tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent / G. K. Pathe, N. Ahmed // Synthesis. - 2015. - V. 47. - № 22. - P. 3542-3552.
127. Rao, T. S. Reaction of chromous chloride with 3-nitroflavenes. A novel synthesis of flavonols / T. S. Rao, H. H. Mathur, G. K. Trivedi // Tetrahedron Letters. - 1984. - V. 25.-№ 48. - P. 5561-5562.
128. Deshpande, S. R. A novel synthesis of flavonols / S. R. Deshpande, H. H. Mathur, G. K. Trivedi // Synthesis. - 1983. - № 10. - P. 835.
129. Rao, T. S. A novel photochemical method for the synthesis of flavonols / T. S. Rao, A. K. Singh, G. K. Trivedi // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - № 6. - P. 1377-1382.
130. Reid, S. T. Mushambi A novel photoreaction of 3-nitro-2-plienvl-2//-cliromene in metha-nol / S. T. Reid, J. K. Tompson, C. F. // Tetrahedron Letters. - 1983. - V. 24. - № 21. - P. 2209-2210.
131. Rao, T. S. Reaction of potassium superoxide with 3-nitro-2-phenyl-2/-l-benzopyrans and their dihydro derivatives / T. S. Rao, G. K. Trivedi // Heterocycles. - 1987. - V. 26. - № 8.-P.2117-2124.
132. Magiatis, P. Atassi Ring expansion reactions of acronycine to fused 1,4-oxazepine and 1,4- dioxepin systems / P. Magiatis, S. Mitaku, A.-L. Skaltsounis, F. Tillequin, A. Pierre, G. // Natural Product Letters.- 2000. - V. 14. - № 3. - P. 183-190.
133. Стукань, Е. В. Метод синтеза функционализированных хроменов / Е. В. Стукань, С. B. Макаренко, В. М. Берестовицкая // Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81. - № 1. -C. 157-159.
134. Гусев, Д. В. Патент EA 015364. 6,6'-Диизопропил-8,8'-диметил-2,2'-динитро-3,3'-бис(трифторметил)-3/,3/-[9,9']ди[бензо(/)хроменил]-5,10,5',10'-тетраол, обладающий противоопухолевой и противогрибковой активностью, и способ его получения / Д. В. Гусев, А. А. Кадыров, Н. Д. Чкаников, О. Н. Вешкурова, В. В. Узбеков, Ш. И.
Салихов, Ю. В. Дутикова, А. А. Штиль, Д. Н. Калюжный, А. С. Перегудов, Н. Д. Каграманов, М. Ю. Антипин, К. А. Лысенко, А. Н. Смирнов, Ц. А. Егоров, Е. А. Рогожин; заявитель и патентообладатель - Институт элементоорганических соединений РАН им. А. Н. Несмеянова - заявл. 18.03.2009; опубл. 30.06.2011.
135. Shechter, H. Nitroalkanes from conjugated nitroalkenes by reduction with complex hydri-des / H. Shechter, D. E. Ley, E. B. Jr. Roberson //Journal of the American Chemical Socie-ty.- 1956. - V. 78. - № 19. - P. 4984-4991.
136. Chattaway, F. D. The condensation of halogen-substituted aldehydes with nitromethane / F. D. Chattaway, P. Witherington //Journal of the Chemical Society.- 1935. - P. 1178-1179.
137. Brower, F. 1,1,1-Trichloro-2-arylamino-3-nitropropanes / F. Brower, H. Burkett //Journalof the American Chemical Society.- 1953. - V. 75. - № 5. - P. 1082-1084.
138. Барышникова, М. А. 3-Нитро-2-трифторметил-2Н-хромены и продукты их восстановления. Синтез и цитотоксическая активность / М. А. Барышникова, А. Ю. Волконский, Д. В. Гусев, Н. О. Лабоднева, А. Л. Сиган, Н. Г. Якунина, Н. Д. Чкаников // Известия академии наук. Серия химическая. - 2014. - № 11. - C. 2551-2555.
139. Ito, M. Identification of novel selective P2Y6 receptor antagonists by high-throughput screening assay / M. Ito, S. Egashira, K. Yoshida, T. Mineno, K. Kumagai, H. Kojima, T. Okabe, T. Naganoc, M. Ui, I. Matsuoka // Life Sciences. - 2017. - V. 180. - № 7. - P. 137-142.
140. Gao, J.-R. Highly enantioselective construction of trifluoromethylated all-carbon quater-nary stereocenters via nickel-catalyzed Friedel-Crafts alkylation reaction / J.-R. Gao, H.Wu, B. Xiang, W.-B. Yu, L. Han, Y.-X. Jia // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - V. 135. - № 8. - P. 2983-2986.
141. Nguyen, T. T. Preparation and structural characterization of a new class of stable thioketones: ortho-hydroxythioacetophenones / T. T. Nguyen, T. N. Le, P. E. Hansen, F. Duus // Tetrahedron Letters. - 2006. - V. 47. - № 47. - P. 8433-8435.
142. Song, A. A convenient synthesis of coumarin-3-carboxylic acids via Knoevenagel conden-sation of Meldrum’s acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes or ketones / A. Song, X. Wang, K. S. Lam // Tetrahedron Letters. - 2003. - V. 44. - № 9. - P. 1755-1758.
143. Billeret, D. Synthesis of fundamental heterocycles C5O-C5N: 2H-pyrano[3,2-b]pyridine and 2H-pyrano[2,3-c]pyridine / D. Billeret, D. Blondeau, H. Sliwa // Tetrahedron Letters. - 1991. - V. 32. - № 5. - P. 627-628.
144. Billeret, D. Syntheses of chromenes and azachromenes: 2H-1-benzopyran, 2H-pvrano|3,2- b]pyridine, 2H-pyrano[2,3-c]pyridine, and derivatives / D. Billeret, D. Blondeau, H. Sliwa// Synthesis. - 1993. - № 9. - P. 881-884.
145. Brufola, G. Efficient one-pot synthesis of 7-azacoumarins by Knoevenagel reaction using water as reaction medium / G. Brufola, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo // Heterocycles. - 1997. - V. 45. - № 9. - P. 1715-1721.
146. Zhuravel’, I. O. Synthesis of substituted 3-(5-amino-|l,3,4|tliiadiazol-2-vl)-2//-pvrano|2,3- c]pyridin-2-ones / Z I. O.huravel’, S. M. Kovalenko, A. V. Ivachtchenko, V. P. Chernykh, P. E. Shinkarenko // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2004. - V. 41. - № 4. - P. 517-524.
147. Zhuravel’, I. O. Synthesis of 5-hydroxymethyl-8-methyl-3-(3-aryl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)- 2^-pyrano[2,3-c]pyridin-2-ones and their esters / Zhuravel’ I. O., S. M. Kovalenko, O. V. Zaremba, O. S. Detistov, S. S. Kovalenko, V. P. Chernykh // Synthetic Communication. - 2008. - V. 38. - № 21. - P. 3778-3784.