📄Работа №195463
Тема: Синтез и изучение свойств галогенидов 1-алкенил(пропаргил)-2-аминопиридиния
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
56 листов
Год:
2016
Просмотров:
35
4560
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
РЕФЕРАТ 5
ВВЕДЕНИЕ 6
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1 Синтез, строение и физико-химические свойства аминопиридинов 7
1.1.1 Синтез аминопиридинов 7
1.1.2 Таутомерия аминопиридинов 10
1.1.3 Химические свойства аминопиридинов 11
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 17
2.1 Материалы и оборудование, используемые при проведении работ 17
2.1.1 Реактивы и растворители 17
2.1.2 Оборудование 17
2.2 Взаимодействие 2-аминопиридина с галогеналкенами 17
2.2.1 Бромид 1-аллил-2-аминопиридиния 17
2.2.2 Хлорид 1-металлил-2-аминопиридиния 18
2.2.3 Бромид 1-пропаргил-2-аминопиридиния 18
2.3 Получение иминов из галогенидов
1-алкенил(пропаргил)-2-иминопиридиния 18
2.3.1 1 -Аллил-2-иминопиридин 18
2.3.2 1 -Металлил-2-иминопиридин 19
2.3.3 1 -Пропаргил-2-иминопиридин 19
2.4 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем 19
2.4.1 Бромирование 1-аллил-2-иминопиридина 19
2.4.2 Бромирование 1-металлил-2-иминопиридина 19
2.4.3 Бромирование 1-пропаргил-2-иминопиридина 20
2.4.4 Иодирование 1-аллил-2-иминопиридина 20
2.4.5 Иодирование 1-металлил-2-иминопиридина 20
2.4.6 Иодирование 1-пропаргил-2-иминопиридина 20
2.5 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из галогенидов 1-алкенил(пропаргил)
-2-аминопиридиния 21
2.5.1 Монобромид 2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.2 Монобромид 2-метил-2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.3 Монобромид 2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-<т]пиридиний 21
2.5.4 Моноиодид 2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.5 Моноидид 2-метил-2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-<Дпиридиний 21
2.5.6 Моноиодид 2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 22
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 23
3.1 Взаимодействие 2-аминопиридина с галогеналкенами 23
3.2. Получение иминов из галогенидов 1-алкенил(пропаргил)-2-аминопиридиния 30
3.3 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из иминов 35
3.4 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из галогенидов 40
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 45
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 46
ВВЕДЕНИЕ 6
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1 Синтез, строение и физико-химические свойства аминопиридинов 7
1.1.1 Синтез аминопиридинов 7
1.1.2 Таутомерия аминопиридинов 10
1.1.3 Химические свойства аминопиридинов 11
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 17
2.1 Материалы и оборудование, используемые при проведении работ 17
2.1.1 Реактивы и растворители 17
2.1.2 Оборудование 17
2.2 Взаимодействие 2-аминопиридина с галогеналкенами 17
2.2.1 Бромид 1-аллил-2-аминопиридиния 17
2.2.2 Хлорид 1-металлил-2-аминопиридиния 18
2.2.3 Бромид 1-пропаргил-2-аминопиридиния 18
2.3 Получение иминов из галогенидов
1-алкенил(пропаргил)-2-иминопиридиния 18
2.3.1 1 -Аллил-2-иминопиридин 18
2.3.2 1 -Металлил-2-иминопиридин 19
2.3.3 1 -Пропаргил-2-иминопиридин 19
2.4 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем 19
2.4.1 Бромирование 1-аллил-2-иминопиридина 19
2.4.2 Бромирование 1-металлил-2-иминопиридина 19
2.4.3 Бромирование 1-пропаргил-2-иминопиридина 20
2.4.4 Иодирование 1-аллил-2-иминопиридина 20
2.4.5 Иодирование 1-металлил-2-иминопиридина 20
2.4.6 Иодирование 1-пропаргил-2-иминопиридина 20
2.5 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из галогенидов 1-алкенил(пропаргил)
-2-аминопиридиния 21
2.5.1 Монобромид 2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.2 Монобромид 2-метил-2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.3 Монобромид 2-бромметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-<т]пиридиний 21
2.5.4 Моноиодид 2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 21
2.5.5 Моноидид 2-метил-2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-<Дпиридиний 21
2.5.6 Моноиодид 2-иодметил-2,3-дигидроимидазо[1,2-а]пиридиний 22
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 23
3.1 Взаимодействие 2-аминопиридина с галогеналкенами 23
3.2. Получение иминов из галогенидов 1-алкенил(пропаргил)-2-аминопиридиния 30
3.3 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из иминов 35
3.4 Синтез имидазо[1,2-а]пиридиниевых систем из галогенидов 40
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 45
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 46
📖 Введение
Пиридин и его производные имеют широкое применение в органической химии. Благодаря свойствам сильного окислителя и растворителя пиридин получил широкое распространение во многих отраслях деятельности, связанных с изготовлением лекарств и химических веществ. Используется пиридин в качестве основного исходного сырья при изготовлении гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, добавок к каучукам, красителей, взрывчатых веществ, клеев, в синтезе различных красителей, для денатурации спирта. Пиридин во многих областях является практически незаменимым веществом.
Среди пиридинов, использующихся в качестве лекарственных препаратов, наиболее известны пироксикам, обладающий противоспалительной активностью, нифепидин и амплодипин, применяемые для лечения стенокардии, а также пинацидил - препарат для лечения гипертонической болезни. Некоторые производные бипиридила эффективны как гербициды, среди них наиболее известны паракват и дикват [1].
Реакции галогенциклизации - реакции присоединения галогена к атомам по двойной или тройной связи, сопровождающиеся внутримолекулярным образованием цикла - имеют практическое применение как метод синтеза разнообразных гетероциклических соединений. Такой путь синтеза новых соединений пиридинового ряда представляется легким и удобным, но в настоящее время недостаточно исследован. Кроме того, реакции галогенциклизации интересны с теоретической точки зрения для изучения реакционной способности полифункциональных систем.
В литературе имеется мало данных по синтезу и свойствам соединений данного ряда. Поэтому перед химиками стоит задача синтеза новых соединений пиридинового ряда и изучения их свойств.
Целью работы является синтез алкенильных и пропаргильных производных 2-аминопиридина и исследование их свойств. Для осуществления данной цели были поставлены следующие задачи.
1. Получить алкенильные и пропаргильные производные 2-аминопиридина.
2. Изучить химические свойства алкенильных и пропаргильных производных в реакциях с галогенами.
3. Идентифицировать состав и структуры веществ методами ЯМР 1Н и хроматомасс-спектрометрии.
Среди пиридинов, использующихся в качестве лекарственных препаратов, наиболее известны пироксикам, обладающий противоспалительной активностью, нифепидин и амплодипин, применяемые для лечения стенокардии, а также пинацидил - препарат для лечения гипертонической болезни. Некоторые производные бипиридила эффективны как гербициды, среди них наиболее известны паракват и дикват [1].
Реакции галогенциклизации - реакции присоединения галогена к атомам по двойной или тройной связи, сопровождающиеся внутримолекулярным образованием цикла - имеют практическое применение как метод синтеза разнообразных гетероциклических соединений. Такой путь синтеза новых соединений пиридинового ряда представляется легким и удобным, но в настоящее время недостаточно исследован. Кроме того, реакции галогенциклизации интересны с теоретической точки зрения для изучения реакционной способности полифункциональных систем.
В литературе имеется мало данных по синтезу и свойствам соединений данного ряда. Поэтому перед химиками стоит задача синтеза новых соединений пиридинового ряда и изучения их свойств.
Целью работы является синтез алкенильных и пропаргильных производных 2-аминопиридина и исследование их свойств. Для осуществления данной цели были поставлены следующие задачи.
1. Получить алкенильные и пропаргильные производные 2-аминопиридина.
2. Изучить химические свойства алкенильных и пропаргильных производных в реакциях с галогенами.
3. Идентифицировать состав и структуры веществ методами ЯМР 1Н и хроматомасс-спектрометрии.
✅ Заключение
1. По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы, что взаимодействием 2-аминопиридина с алкенил(пропаргил) галогенидами были получены галогенпроизводные N-алкенил(пропаргил)-2- аминопиридиния, структуры, которых были доказаны с помощью методов ЯМР 1Н и РСА.
2. Найдено, что галогенпроизводные Ы-алкенил(пропаргил)-2-
аминопиридиния вступают в реакцию с изопропилатом натрия с образованием иминов.
3. Установлено, что Ы-алкенил(пропаргил)-2-иминопиридины
взаимодействуют с галогенами, в результате чего происходит циклизация с аннелированием пятичленного цикла.
4. Найдено, что галогенпроизводные 2-аминопиридина взаимодействуют с галогенами (бромом и иодом) с образованием галогенидов 2-галогенметил-2,3- дигидро-1 Я-имидазо [1,2-а] пиридиниевых систем.
2. Найдено, что галогенпроизводные Ы-алкенил(пропаргил)-2-
аминопиридиния вступают в реакцию с изопропилатом натрия с образованием иминов.
3. Установлено, что Ы-алкенил(пропаргил)-2-иминопиридины
взаимодействуют с галогенами, в результате чего происходит циклизация с аннелированием пятичленного цикла.
4. Найдено, что галогенпроизводные 2-аминопиридина взаимодействуют с галогенами (бромом и иодом) с образованием галогенидов 2-галогенметил-2,3- дигидро-1 Я-имидазо [1,2-а] пиридиниевых систем.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.