Пиридин и его производные имеют широкое применение в органической химии. Благодаря свойствам сильного окислителя и растворителя пиридин получил широкое распространение во многих отраслях деятельности, связанных с изготовлением лекарств и химических веществ. Используется пиридин в качестве основного исходного сырья при изготовлении гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, добавок к каучукам, красителей, взрывчатых веществ, клеев, в синтезе различных красителей, для денатурации спирта. Пиридин во многих областях является практически незаменимым веществом.
Среди пиридинов, использующихся в качестве лекарственных препаратов, наиболее известны пироксикам, обладающий противоспалительной активностью, нифепидин и амплодипин, применяемые для лечения стенокардии, а также пинацидил - препарат для лечения гипертонической болезни. Некоторые производные бипиридила эффективны как гербициды, среди них наиболее известны паракват и дикват [1].
Реакции галогенциклизации - реакции присоединения галогена к атомам по двойной или тройной связи, сопровождающиеся внутримолекулярным образованием цикла - имеют практическое применение как метод синтеза разнообразных гетероциклических соединений. Такой путь синтеза новых соединений пиридинового ряда представляется легким и удобным, но в настоящее время недостаточно исследован. Кроме того, реакции галогенциклизации интересны с теоретической точки зрения для изучения реакционной способности полифункциональных систем.
В литературе имеется мало данных по синтезу и свойствам соединений данного ряда. Поэтому перед химиками стоит задача синтеза новых соединений пиридинового ряда и изучения их свойств.
Целью работы является синтез алкенильных и пропаргильных производных 2-аминопиридина и исследование их свойств. Для осуществления данной цели были поставлены следующие задачи.
1. Получить алкенильные и пропаргильные производные 2-аминопиридина.
2. Изучить химические свойства алкенильных и пропаргильных производных в реакциях с галогенами.
3. Идентифицировать состав и структуры веществ методами ЯМР 1Н и хроматомасс-спектрометрии.
1. По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы, что взаимодействием 2-аминопиридина с алкенил(пропаргил) галогенидами были получены галогенпроизводные N-алкенил(пропаргил)-2- аминопиридиния, структуры, которых были доказаны с помощью методов ЯМР 1Н и РСА.
2. Найдено, что галогенпроизводные Ы-алкенил(пропаргил)-2-
аминопиридиния вступают в реакцию с изопропилатом натрия с образованием иминов.
3. Установлено, что Ы-алкенил(пропаргил)-2-иминопиридины
взаимодействуют с галогенами, в результате чего происходит циклизация с аннелированием пятичленного цикла.
4. Найдено, что галогенпроизводные 2-аминопиридина взаимодействуют с галогенами (бромом и иодом) с образованием галогенидов 2-галогенметил-2,3- дигидро-1 Я-имидазо [1,2-а] пиридиниевых систем.
