📄Работа №102029

Тема: НОВЫЕ СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ХРОМОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Характеристики работы

▣
Тип работы Диссертации (РГБ)
Химия
Предмет Химия
📄
Объем: 124 листов
📅
Год: 2016
👁️
Просмотров: 369
4335 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

Введение 4
1. Литературный обзор 9
1.1. Синтез и химические свойства хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида 9
1.1.1. Методы синтеза хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида 10
1.1.2. Химические свойства хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида 14
1.1.2.1. Реакции с Ы-, О- и С-мононуклеофилами 14
1.1.2.2. Реакции с бинуклеофилами 22
1.2. Хромон-3-карбоновая кислота и ее функциональные производные в реакциях
циклоприсоединения 31
1.2.1. Хромон-3-карбоновая кислота в реакциях циклоприсоединения 31
1.2.2. Эфиры хромон-3-карбоновой кислоты в реакциях циклоприсоединения 35
1.2.3. Хромон-3-карбонитрил в реакциях циклоприсоединения 38
2. Обсуждение результатов 44
2.1. Хромоны в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения 44
2.1.1. Реакции хромонов с нестабилизированными азометин-илидами из
саркозина/формальдегида и пролина/формальдегида 44
2.1.2. Особенности взаимодействия хромон-3-карбонитрила с нестабилизированными
азометин-илидами 49
2.1.3. Перегруппировки бис-аддуктов хромон-3-карбонитрила и нестабилизированных
азометин-илидов 53
2.1.4. Другие реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в хромоновом ряду 61
2.1.5. Некоторые химические свойства бензопиранопирролидинов 65
2.1.6. Квантово-химическое изучение реакции циклоприсоединения азометин-илида из
саркозина и формальдегида к хромонам 68
2.2. Хромон-3-карбоновая кислота и ее амид в реакциях с С- и Ы-нуклеофилами 71
2.2.1. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с индолами 71
2.2.2. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с гидразидом циануксусной
кислоты 75
2.2.3. Взаимодействие амида хромон-3-карбоновой кислоты с гидразидом циануксусной
кислоты 78
2.2.4 Взаимодействие амида хромон-3-карбоновой кислоты с цианацетамидами 80
3. Экспериментальная часть 84
Заключение 105
Список литературы 106
Приложение 1. Спектр 1H-15N HMBC 1-амино-2,5-диоксо-9-метил-2,5-дигидро-Ш-
хромено[4,3-^]пиридин-3-карбонитрила 40b 121
Приложение 2. Спектр 1H-13C HMBC 1-амино-2,5-диоксо-9-метил-2,5-дигидро-Ш-
хромено[4,3-^]пиридин-3-карбонитрила 40b 122
Приложение 3. Спектр 1H-1H COSY 5-(2-гидроксифенил)-1,5-диоксо-2-(пиридиний-1-ил)-1- фенил-4-цианопент-3-ен-2-ида 23а 123
Приложение 4. Спектр 1H-13C HMBC 5-(2-гидроксифенил)-1,5-диоксо-2-(пиридиний-1-ил)- 1-фенил-4-цианопент-3-ен-2-ида 23а

📖 Введение

Актуальность темы исследования. Хромон (4Н-1-бензопиран-4-он) является родоначальником самого распространенного в растительном мире класса кислородсодержащих гетероциклических соединений - флавоноидов. Многие флавоноиды, а также производные хромона, выделенные из растений и низших грибов, обладают различными видами биологической активности: противоопухолевой, фунгицидной, антиоксидантной, Р-витаминной и др.
Богатые синтетические возможности хромонов связаны, прежде всего, с наличием двух электрофильных центров (С2 и С4), низкой ароматичностью пиронового кольца и возможностью его раскрытия в реакциях с нуклеофилами благодаря фенольному фрагменту, являющемуся хорошей уходящей группой. Введение в положение 3 хромона электроноакцепторных заместителей (СО2Н, СОМН2, СМ) приводит к усилению пуш-пульной активации С=С связи пиронового кольца, в результате чего общая реакционная способность таких систем существенно повышается. Это обстоятельство, а также возможность внутримолекулярной циклизации с участием заместителей, открывают путь для синтеза на основе 3-замещенных хромонов новых гетероциклов, в том числе имеющих фармакофорные фрагменты.
1,3-Диполярное циклоприсоединение представляет собой широко распространенный метод синтеза пятичленных гетероциклов, главным образом благодаря возможности его применения в синтезе природных соединений. Простота генерации 1,3-диполей и высокая регио- и стереоселективность процесса делают [3+2] циклоприсоединение удобным инструментом получения сложных веществ с несколькими стереоцентрами. Так, использование азометин-илидов позволяет в одну стадию синтезировать замещенные пирролидины путем реакции [3+2] циклоприсоединения с электронодефицитными алкенами. Пирролидины, как и хромоны, являются важным структурным элементом ряда природных веществ и фармацевтических препаратов, а объединение в одну молекулу бензопиранового и пирролидинового фрагментов представляет несомненный интерес в плане поиска новых перспективных биоактивных веществ и определяет актуальность работы.
Степень разработанности темы исследования. Хромоны уже не одно десятилетие привлекают внимание исследователей и в целом являются хорошо изученным классом соединений. Особое внимание уделялось реакциям с нуклеофильными реагентами, а определенные трудности в установлении региохимии взаимодействия с бинуклеофилами и амбифилами являются одной из причин, по которой в литературе иногда встречаются сомнительные или противоречивые данные. Реакции циклоприсоединения с участием 3-замещенных хромонов также описаны, однако нам удалось найти лишь две статьи, в которых имеются сведения о взаимодействии хромонов с нестабилизированными азометин-илидами.
Цели диссертационной работы: изучение реакций циклоприсоединения нестабилизированных азометин-илидов к хромонам и разработка методов синтеза новых алкалоидоподобных пирролидинохроманонов и индолизидинохроманонов; разработка методов получения азотистых гетероциклов с потенциальной биологической активностью на основе нуклеофильных реакций хромон-3-карбоновой кислоты и ее функциональных производных.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи: получение и изучение свойств моно- и бис-аддуктов из нестабилизированных азометин-илидов и 2(3)-замещенных хромонов; изучение взаимодействия некоторых 3-замещенных хромонов со стабилизированными азометин-илидами, бензонитрилоксидом и илидами фенацилпиридиния; изучение реакций хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида с гидразидом циануксусной кислоты, цианацетамидами и индолами; установление структуры и физико-химических свойств полученных соединений.
Научная новизна и теоретическая значимость работы:
1. Посредством реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения хромонов и
нестабилизированных азометин-илидов осуществлен синтез ранее неизвестных 3а/9а- замещенных 1-бензопирано[2,3-с]пирролидинов. Показана необходимость присутствия электроноакцепторных заместителей в положении 2 или 3 хромонов для успешного протекания данной реакции.
2. Впервые обнаружена и исследована реакция двойного циклоприсоединения азометин- илидов по С=С и С=О связям хромонов и получены 2,3,3а,9а-тетрагидро-1Н- спиро[хромено[2,3-с]пиррол-9,5'-оксазолидины], которые под действием кислот перегруппировываются в 1-бензопирано[2,3-с:3,4-сг| дипирролидины.
3. Показано, что при взаимодействии с гидразидом циануксусной кислоты хромон и хромон-3-карбоновая кислота образуют 6-(2-гидроксифенил)-Ш-пиразоло[3,4- &]пиридин-3(2Н)-он, в то время как хромон-3-карбоксамиды в тех же условиях дают 1-амино-2,5-диоксо-2,5-дигидро-Ш-хромено[4,3-^]пиридин-3-карбонитрилы.
4. Установлено, что в реакции с индолами хромон-3-карбоновая кислота образует траис-индолилхалконы.
5. Показано, что при действии этилата натрия в этаноле хромон-3-карбоксамиды реагируют с амидами циануксусной кислоты, давая 2-амино-5-ароил-6-оксо-1,6- дигидропиридин-3-карбоксамиды.
6. Установлено, что в реакции хромон-3-карбонитрилов с илидами фенацилпиридиния образуются продукты с илидной структурой - 4-циано-5-(2-гидроксифенил)-1-(4- фенил)-1,5-диоксо-2-(пиридиний-1-ил)пент-3-ен-2-иды.
Практическая значимость работы. На основе легкодоступных 3-замещенных хромонов разработаны препаративные методы синтеза новых гетероциклических соединений с различными фармакофорными фрагментами - пирролидиновым, индолизидиновым, пиридоновым и индольным. Некоторые из полученных гетероциклов имеют алкалоидоподобную структуру и являются перспективными объектами для поиска новых биологически активных веществ.
Объекты исследования. Хромон-3-карбоновая кислота, ее метиловый эфир, амиды и нитрил, а также другие 2- и 3-замещенные хромоны.
Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных и направленном органическом синтезе. Все вновь полученные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических (температуры плавления, элементный анализ) и спектральных данных (спектры ЯМР, включая двумерные корреляционные спектры, масс-спектры электронного удара и ИК-спектры). Для анализа реакционной способности в некоторых случаях использовались квантово-химические расчеты.
Достоверность полученных данных обеспечивалась использованием современных методов исследования и хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Анализ состава, структуры и чистоты полученных соединений осуществлялся на сертифицированных и поверенных приборах Центра коллективного пользования Уральского федерального университета, Лаборатории комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов и Лаборатории спектральных методов исследования ИОС УрО РАН.
На защиту выносятся следующие результаты исследований:
1. Однореакторный метод синтеза 1-бензопирано[2,3-с]пирролидинов из хромонов и получаемых in situнестабилизированных азометин-илидов.
2. Метод синтеза 2,3,3а,9а-тетрагидро-Ш-спиро[хромено[2,3-с]пиррол-9,5'-
оксазолидинов], заключающийся в двойном присоединении нестабилизированных азометин-илидов к хромонам, и их перегруппировка под действием соляной кислоты, приводящая к 1-бензопирано[2,3-с:3,4-сг|дипирролидинам.
3. Реакции хромон-3-карбоновой кислоты, хромон-3-карбоксамида и незамещенного хромона с гидразидом циануксусной кислоты.
4. Метод синтеза mpawc-индолилхалконов, заключающийся в реакции хромон-3- карбоновой кислоты с индолами.
5. Реакции хромон-3-карбоксамидов с цианацетамидом и ^метилцианацетамидом в присутствии этилата натрия в этаноле, приводящие к 2-амино-5-ароил-6-оксо-1,6- дигидропиридин-3-(метил)карбоксамидам.
6. Синтез 4-циано-5-(2-гидроксиарил)-1-(4-фенил)-1,5-диоксо-2-(пиридиний-1-ил)пент-3- ен-2-идов из хромон-3-карбонитрилов и фенацилпиридиний бромида при действии оснований.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных по синтезу и свойствам производных хромон-3-карбоновой кислоты, непосредственном проведении экспериментальных исследований, включая синтез исходных реагентов и квантово-химические расчеты, обработке и обсуждении полученных результатов, участии в написании и оформлении публикаций по результатам исследования.
Апробация работы. Основные результаты были представлены на Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2013, 2014), Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев» (Санкт- Петербург, 2013, 2014), Международном молодежном научном форуме «Ломоносов» (Москва, 2013), Междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии «МОБИ-Хим» (Новый Свет, Крым, Россия, 2014), Международной молодежной школы- конференции по органической химии «Современные проблемы в органической химии» (Екатеринбург, 2014).
Финансирование диссертационной работы проводилось при поддержке Российского научного фонда (проект № 14-13-00388), Правительства Российской Федерации (постановление № 211, контракт № 02.A03.21.0006) и Министерства образования и науки России в рамках государственного задания, а также при финансовой поддержке молодых ученых УрФУ в рамках реализации программы развития УрФУ.
Публикации. Основное содержание исследования опубликовано в 14 научных работах, в том числе 6 научных статьях и 1 обзоре в рецензируемых научных журналах, которые рекомендованы ВАК РФ для публикации результатов диссертационных исследований, а также в 7 тезисах докладов научных конференций международного, российского и регионального уровней.
Структура диссертации. Диссертационная работа включает в себя введение, обзор литературы, результаты и их обсуждение, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы из 159 наименований и приложения. Работа изложена на 124 страницах машинописного текста и включает 88 схем, 7 таблиц, 26 рисунков, 4 приложения.
Благодарности. Автор выражает благодарность и признательность своему научному руководителю, д.х.н., профессору Сосновских Вячеславу Яковлевичу за чуткое руководство, постоянное внимание, помощь в выборе направления и всестороннее содействие в выполнении этой работы, к.х.н., доценту Вшивкову Александру Акиндиновичу, к.х.н., доценту Мошкину Владимиру Сергеевичу, к.х.н., доценту Обыденнову Дмитрию Львовичу и ассистенту Усачеву Сергею Александровичу за множество ценных советов и рекомендаций, а также всем сотрудникам и аспирантам кафедры органической химии Института естественных наук УрФУ. Автор благодарен к.х.н., доценту Лировой Белле Ивановне и д.х.н., профессору Русиновой Елене Витальевне за выполнение ИК спектроскопических исследований, к.х.н., Баженовой Людмиле Николаевне и сотрудникам Группы элементного анализа ИОС УрО РАН, к.х.н., Кодессу Михаилу Исааковичу и сотрудникам Лаборатории спектральных методов исследования ИОС УрО РАН, а также к.х.н., доценту Ельцову Олегу Станиславовичу и сотрудникам лаборатории Комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов за выполнение ЯМР и ИК спектроскопических исследований.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Разработан метод синтеза алкалоидоподобных гетероциклических систем, сочетающих в себе хроманоновый и пирролидиновый фрагменты - 1-бензопирано[2,3-с]пирролидинов, заключающийся в реакции циклоприсоединения нестабилизированных азометин-илидов по связи С2=С3 замещенных хромонов. Изучено влияние природы заместителей в положениях 2 и 3 хромоновой системы на протекание данной реакции.
2. Впервые обнаружена характерная только для 3-цианохромонов особенность, заключающаяся в возможности протекания реакции циклоприсоединения нестабилизированных азометин-илидов по карбонильной группе и образования 2,3'- диметил(бензил)-2,3,3а,9а-тетрагидро-1Н-спиро[хромено[2,3-с]пиррол-9,5'-оксазоли-дин]-9а- карбонитрилов. Показано, что в кислой среде последние претерпевают раскрытие оксазолидинового цикла, деметиленирование и рециклизацию в 3-имино-2,5-диметил(бензил)- 1,2,3,4,5,6,6а,11Ь-октагидрохромено[2,3-с:3,4-с']дипиррол-11Ь-олы.
3. Установлено, что реакция 3-цианохромонов с илидом фенацилпиридиния протекает путем нуклеофильной атаки с последующим раскрытием пиронового кольца и приводит к образованию устойчивых при обычных условиях высокостабилизированных илидов - 4-циано- 5-(2-гидроксиарил)-1-(4-фенил)-1,5-диоксо-2-(пиридиний-1-ил)пент-3-ен-2-идов.
4. Установлено, что взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с индолами может служить новым способом получения транс-индолилхалконов. Реакция этой кислоты с гидразидом циануксусной кислоты ведет к образованию не 1,2-диазепинового продукта, как считалось ранее, а к 6-(2-гидроксифенил)-1Я-пиразоло[3,4-^]пиридин-3(2Я)-ону.
5. Впервые показано, что, в отличие от хромона и хромон-3-карбоновой кислоты, которые при взаимодействии с гидразидом циануксусной кислоты дают 6-(2-гидроксифенил)-1Н- пиразоло[3,4-^]пиридин-3(2Н)-он, хромон-3-карбоксамиды в тех же условиях образуют с этим реагентом 1-амино-2,5-диоксо-2,5-дигидро-Ш-хромено[4,3-^]пиридин-3-карбонитрилы.
6. Показано, что при действии этилата натрия в абсолютном этаноле хромон-3- карбоксамиды реагируют с амидами циануксусной кислоты, давая 2-амино-5-ароил-6-оксо-1,6- дигидропиридин-3-карбоксамиды.
Перспективы дальнейшей разработки темы. Результаты данной работы позволяют определить дальнейшие исследования в области химии 3-замещенных хромонов, в частности, получение циклоаддуктов хромонов с другими диполями; использование хромон-3-карбоновой кислоты и ее функциональных производных для получения гетероциклов, содержащих другие фармакофорные фрагменты; исследование границ применимости хромон-3-карбоновой кислоты как синтетического эквивалента незамещенного хромона; исследование биологической активности полученных в данной работе соединений.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Phillips, A. J.; Henderson, J. A.; Jackson, K. L. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier, 2008, vol. 7, p. 337.
2. Horton, D. A. The Combinatorial Synthesis of Bicyclic Privileged Structures or Privileged Substructures / D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe // Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 103. - № 3. - P. 893-930.
3. Gaspar, A. Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry / A. Gaspar, M. J. Matos, J. Garrido, E. Uriarte, F. Borges // Chemical Reviews. - 2014. - Vol. 114. - № 9. - P. 4960-4992.
4. Keri, R. S. Chromones as a privileged scaffold in drug discovery: A review / R. S. Keri, S. Budagumpi, R. K. Pai, R. G. Balakrishna // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 78. - P. 340-374.
5. Nawrot-Modranka, J. In vivo antitumor, in vitro antibacterial activity and alkylating properties of phosphorohydrazine derivatives of coumarin and chromone / J. Nawrot-Modranka, E. Nawrot, J. Graczyk // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 41. - № 11. - P. 1301¬1309.
6. Raj, T. Cytotoxic activity of 3-(5-phenyl-3H-[1,2,4]dithiazol-3-yl)chromen-4-ones and 4-oxo- 4H-chromene-3-carbothioic acid N-phenylamides / T. Raj, R. K. Bhatia, A. Kapur, M. Sharma,
A. K. Saxena, M. P. S. Ishar // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 45. - № 2. - P. 790-794.
7. Thanigaimalai, P. Synthesis and evaluation of novel chromone analogs for their inhibitory activity against interleukin-5 / P. Thanigaimalai, T. A. L. Hoang, K. Lee, V. K. Sharma, S. Bang,
J. H. Yun, E. Roh, Y. Kimb, S. Jung // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol.
45. - № 6. - P. 2531-2536.
8. Helguera, A. M. Combining QSAR classification models for predictive modeling of human monoamine oxidase inhibitors / A. M. Helguera, A. Perez-Garrido, A. Gaspar, J. Reis, F. Cagide, D. Vina, M. N. D. S. Cordeiro, F. Borges. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 59. - P. 75-90.
9. Alcaro, S. Chromone-2- and -3-carboxylic acids inhibit differently monoamine oxidases A and B / S. Alcaro, A. Gaspar, F. Ortuso, N. Milhazes, F. Orallo, E. Uriarte, M. Yanez, F. Borges // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 20. - № 9. - P. 2709-2712.
10. Legoabe, L. J. Selected chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase / L. J. Legoabe, A. Petzer, J. P. Petzer // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2012. - Vol. 22. - № 17. - P. 5480-5484.
11. Bolos, J. 7-[3-(1-Piperidinyl)propoxy]chromenones as Potential Atypical Antipsychotics. 2. Pharmacological Profile of 7-[3-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl]propoxy]-
3- (hydroxymethyl)chromen-4-one (Abaperidone, FI-8602) / J. Bolos, L. Anglada, S. Gubert, J.
M. Planas, J. Agut, M. Princep, A. De La Fuente, A. Sacristan, J. A. Ortiz // Journal of Medicinal Chemistry. - 1998. - Vol. 41. - № 27. - P. 5402-5409.
12. Inaba, T. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6- phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Cisease Models / T. Inaba, K. Tanaka, R. Takeno, H. Nagaki, C. Yoshida, S. Takano // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 2000. - Vol. 48. - № 1. - P. 131-139.
13. Gaspar, A. Discovery of novel A3 adenosine receptor ligands based on chromone scaffold / A. Gaspar, J. Reis, S. Kachler, S. Paoletta, E. Uriarte, K.-N. Klotz, S. Moro, F. Borges // Biochemical Pharmacology. - 2012. - Vol. 84. - № 1. - P. 21-29.
14. Gaspar, A. In search for new chemical entities as adenosine receptor ligands: Development of agents based on benzo-y-pyrone skeleton / A. Gaspar, J. Reis, M. J. Matos, E. Uriarte, F. Borges // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - Vol. 54. - P. 914-918.
15. Yoshida, M. A. concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization / M. Yoshida, K. Saito, Y. Fujino, T. Doi // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 21. - P. 3452-3458.
16. Kobayashi, S. Polyphenolic Glycosides and Oligosaccharide Multiesters from the Roots of Polygala dalmaisiana / S. Kobayashi, T. Miyase, H. Noguchi // Journal of Natural Products. - 2002. - Vol. 65. - № 3. - P. 319-328.
17. Ibrahim, M. A. Ring transformation of chromone-3-carboxamide / M. A. Ibrahim // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 36. - P. 7687-7690.
18. Ibrahim, M. A. Ring Transformation of Chromone-3-Carboxamide under Nucleophilic Conditions / M. A. Ibrahim // Journal of Brazilian Chemical Society. - 2013. - Vol. 24. - № 11. - P. 1754-1763.
19. Nohara, A. A facile synthesis of chromone-3-carboxaldehyde, chromone-3-carboxylic acid and 3-hydroxymethylchromone / A. Nohara, T. Umetani, Y. Sanno // Tetrahedron Letters. - 1973. - Vol. 14. - № 22. - P. 1995-1998.
20. Nohara, A. Studies on Antianaphylactic Agents. II. Oxidation and Reduction of 4-Oxo-4H-1- benzopyran-3-carboxaldehydes. Synthesis of 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic Acids and 3-Hydroxymethylchromones / A. Nohara, T. Umetani, K. Ukawa, Y. Sanno // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1974. - Vol. 22. - № 12. - P. 2959-2965.
21. Cao, L. Synthesis of 3-(3-alkyl-5-thioxo-1H-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-4-yl)-aminocarbonyl- chromones / L. Cao, L. Zhang, P. Cui // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2004. - Vol. 40. - № 5. - P. 635-640.
22. Alexiou, P. Rationally Designed Less Toxic SPD-304 Analogs and Preliminary Evaluation of Their TNF Inhibitory Effects / P. Alexiou, A. Papakyriakou, E. Ntougkos, C. P. Papaneophytou, F. Liepouri, A. Mettou, I. Katsoulis, A. Maranti, K. Tsiliouka, A. Strongilos, S. Chaitidou, E. Douni, G. Kontopidis, G. Kollias, E. Couladouros, E. Eliopoulos // Archiv der Pharmazie Chemistry in Life Sciences. - 2014. - Vol. 347. - № 11. - P. 798-805.
23. Ellis, G. P. Benzopyrones. Part 22. Synthesis of New 4-Oxochromene Polycarboxylic Acids / G. P. Ellis, H. V. Hudson // Journal of Chemical Research, Miniprint. - 1985. - № 12. - P. 3830-3860.
24. Klutchko, S. Heterocyclic Synthesis with P-Ketosulfoxides IV. Synthesis of 3-Substituted Chromones / S. Klutchko, M. P. Cohen, J. Shavel, Jr. von Strandtmann, M. von Strandtmann // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1974. - Vol. 11. - № 2. - P. 183-188.
25. Ishizuka, N. Structure-Activity Relationships of a Novel Class of Endothelin-A Receptor Antagonists and Discovery of Potent and Selective Receptor Antagonist, 2-(Benzo[1,3]dioxol- 5-yl)-6-isopropyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene-3-carboxylic Acid (S-1255). 1. Study on Structure-Activity Relationships and Basic Structure Crucial for ETA Antagonism / N. Ishizuka, K. Matsumura, K. Sakai, M. Fujimoto, S. Mihara, T. Yamamori // Journal of Medicinal Chemistry. - 2002. - Vol. 45. - № 10. - P. 2041-2055.
26. Zhao, P.-L. Synthesis and insecticidal activity of chromanone and chromone analogues of diacylhydrazines / P.-L. Zhao, J. Li, G.-F. Yang // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 15. - № 5. - P. 1888-1895.
27. Machida, Y. Oxidation of 4-Oxo-4H-1-Benzopyran-3-Carboxaldehydes with
N-Bromosuccinimide / Y. Machida, S. Nomoto, S. Negi, H. Ikuta, I. Saito // Synthetic Communications. - 1980. - Vol. 10. - № 12. - P. 889.
28. Cremins, P. J. Routes to Spiroacetals derived from Chroman-4-one / P. J. Cremins, T. W. Wallace. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1986. - № 21. - P. 1602-1603.
29. Cremins, P. J. Cycloadditions of substituted benzopyran-4-ones to electron-rich dienes: a new route to xanthone derivatives / P. J. Cremins, S. T. Saengchantara, T. W. Wallace // Tetrahedron. - 1987. - Vol. 43. - № 13. - P. 3075-3082.
30. Cagide, F. Discovery of two new classes of potent monoamine oxidase-B inhibitors by tricky chemistry / F. Cagide, T. Silva, J. Reis, A. Gaspar, F. Borges, L. R. Gomes, J. N. Low // Chemical Communications. - 2015. - Vol. 51. - № 14. - P. 2832-2835.
31. Josey, B. J. Structure-Activity Relationship Study of Vitamin K Derivatives Yields Highly Potent Neuroprotective Agents / B. J. Josey, E. S. Inks, X. Wen, C. J. Chou // Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 56. - № 3. - P. 1007-1022.
32. Schroder, N. Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron¬Rich) Heterocycles / N. Schroder, F. Lied, F. Glorius // Journal of American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137. - № 4. - P. 1448-1451.
33. Qiao, C. 5'-O-[(N-Acyl)sulfamoyl]adenosines as Antitubercular Agents that Inhibit MbtA: An Adenylation Enzyme Required for Siderophore Biosynthesis of the Mycobactins / C. Qiao, A. Gupte, H. I. Boshoff, D. J. Wilson, E. M. Bennett, R. V. Somu, C. E. Barry III C. C. Aldrich // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 50. - № 24. - P. 6080-6094.
34. Desai, S. The synthesis and preliminary evaluation of substituted chromones, coumarins, chromanones, and benzophenones as retinoic acid receptor ligands / S. Desai, W. Sun, J. Gabriel, D. J. Canney // Heterocyclic Communications. - 2008. - Vol. 14. - № 3. - P. 129-136.
35. Gaspar, A. Chromone 3-phenylcarboxamides as potent and selective MAO-B inhibitors / A. Gaspar, J. Reis, A. Fonseca, N. Milhazes, D. Vina, E. Uriarte, F. Borges // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2011. - Vol. 21. - № 2. - P. 707-709.
36. Gaspar, A. Chromone, a Privileged Scaffold for the Development of Monoamine Oxidase Inhibitors / A. Gaspar, T. Silva, M. Yanez, D. Vina, F. Orallo, F. Ortuso, E. Uriarte, S. Alcaro, F. Borges // Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 54. - № 14. - P. 5165-5173.
37. Borges, F.; Gaspar, A.; Garrido, J.; Milhazes, N.; Batoreu, M. // Patent WO 2008/104925 A1.
38. Okumura, K. The Synthesis of Chromone-3-carboxanilides / K. Okumura, K. Kondo, T. Oine, I. Inoue // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1974. - Vol. 22. - № 2. - P. 331-336.
39. Klutchko, S. Base Rearrangement of Chromone-3-carboxylic Esters to 3-Acyl-4- hydroxycoumarins / S.Klutchko, J. Jr. Shavel, M. von Strandtmann // Journal of Organic Chemistry. - 1974. - Vol. 39. - № 16. - P. 2436-2437.
40. Ghosh, T. Study of differences in the reactivity of alkyl and aryl nitrones derived from 4-oxo- 4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde / T. Ghosh, R. Patra, C. Bandyopadhyay // Journal of Chemical Research. - 2004. - № 1. - P. 47-49.
41. Neo, A. G. Conjugate addition of isocyanides to chromone 3-carboxylic acid: an efficient one- pot synthesis of chroman-4-one 2-carboxamides / A. G. Neo, J. Diaz, S. Marcaccini, C. F. Marcos // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2012. - Vol. 10. - № 17. - P. 3406-3416.
42. Ibrahim, M. A. Ring transformation of chromone-3-carboxylic acid under nucleophilic conditions / M. A. Ibrahim // ARKIVOC. - 2008. - Part XVII. - P. 192-204.
43. Ghosh, C. K. Heterocyclic Systems; 10. Defunctionalisation of 4-Oxo-4H-[1]benzopyran-3- carboxylic acids and -3-carboxaldehydes / C. K. Ghosh, S. Khan // Synthesis. - 1981. - № 9. -
P. 719-721.
44. Iaroshenko, V. O. 2,3-Unsubstituted chromones and their enaminone precursors as versatile reagents for the synthesis of fused pyridines / V. O. Iaroshenko, S. Mkrtchyan, A. Gevorgyan, M. Miliutina, A. Villinger, D. Volochnyuk, V. Ya. Sosnovskikh, P. Langer // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2012. - Vol. 10. - № 4. - P. 890-894.
45. Szell, T. On the Chemistry of a-Formyl-2-hydroxyacetophenone / T. Szell, P. Sohar, G. Horvath // Liebigs Annalen. - 1995. - № 11. - P. 2043-2044.
46. Ghosh, C. K. Benzopyrans: Part 40. Alumina mediated transformations of 4-oxo-4H-1- benzopyran-3-carbaldehyde, -3-carboxylic acid and their 2-methylhomologues / C. K. Ghosh, S. Bhattacharyya // Indian Journal of Chemistry. - 1999. - Vol. 38B. - № 2. - P. 166-172.
47. Cremins, P. J. Heteroannulation of 4-oxo-4H-1-benzopyrans (chromones) via the conjugate addition of haloalkanols in the presence of base / P. J. Cremins, R. Hayes, T. W. Wallace // Tetrahedron. - 1991. - Vol. 47. - № 45. - P. 9431-9438.
48. Shao, Z. Facile synthesis of azaarene-2-substituted chromanone derivatives via tandem sp3 C-H functionalization/decarboxylation of azaarenes with 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid / L. Wang, L. Xu, H. Zhao, J. Xiao // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4. - № 95. - P. 53188-53191.
49. Talhi, O. Bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one): Synthesis and effects on leukemic cell lines proliferation and NF-jB regulation / O. Talhi, M. Schnekenburger, J. Panning, D. G. C. Pinto, J. A. Fernandes, F. A. A. Paz, C. Jacob, M. Diederich, A. M. S. Silva // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 22. - № 11. - P. 3008-3015.
50. Talhi, O. Hydroxylated Polyfunctionalized Benzo[c]coumarins by an Organocatalyzed Tandem 1,4-Conjugate Addition, Decarboxylation and Aromatization Reaction / O. Talhi, M. Makhloufi-Chebli, D. C. G. A. Pinto, M. Hamdi, A. M. S. Silva // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 19. - P. 2559-2562.
51. Ibrahim, M. A. Ring opening and ring closure reactions of chromone-3-carboxylic acid: unexpected routes to synthesize functionalized benzoxocinones and heteroannulated pyranochromenes / M. A. Ibrahim, T. E. Ali // Turkish Journal of Chemistry. - 2015. - Vol. 39. - № 2. - P. 412-425.
52. Ghosh, C. K. Reactions of 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic Acids with Phenylhydrazine, Guanidine, and Hydroxylamine / C. K. Ghosh, K. K. Mukhopadhyay // Synthesis. - 1978. - № 10. - P. 779-781.
53. Chantegrel, B. 4-Oxo-1H-and-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles. Preparation from
4- hydroxycoumarin or 3-chromonecarboxylic acid derivatives / B. Chantegrel, A.-I. Nadi, S. Gelin // Tetrahedron Letters. - 1983. - Vol. 24. - № 4. - P. 381-384.
54. Colotta, V. The correct synthesis of 2,3-dihydro-2-aryl-4-r-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-3- ones / V. Colotta, L. Cecchi, F. Melani, G. Palazzino, G. Filacchioni // Tetrahedron Letters. - 1987. - Vol. 28. - № 43. - P. 5165-5168.
55. Steinfuhrer, T. Heterocyclisch [c]-anellierte Cumarine aus 4-Azido-3-cumarincarbaldehyden / T. Steinfuhrer, A. Hantschmann, M. Pietsch, M. Weipenfels // Liebigs Annalen der Chemie. - 1992. - № 1. - P. 23-29.
56. Strakova, I. Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines / I. Strakova, M. Petrova, S. Belyakov, A. Strakovs // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2003. - Vol. 39.
- № 12. - P. 1608-1616.
57. Chantegrel, B. Synthesis of [1]Benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-Substituted Chromone-3-carboxylic Esters. A Reinvestigation of the Reaction of 3-Acyl-4- hydroxycoumarins with Hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-Hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones /
B. Chantegrel, A.-I. Nadi, S. Gelin // Journal of Organic Chemistry. - 1984. - Vol. 49. - № 23.
- P. 4419-4424.
58. Trimeche, B. Reactivity of [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazepin-7(8H)-ones towards some N-binucleophiles / B. Trimeche, R. Gharbi, S. E. Houla, M.-T. Martin, J. M. Nuzillard, Z. Mighri // Journal of Chemical Research. - 2004. - № 3. - P. 170.
59. Zhou, Z.-Z. Insecticidal lead identification by screening benzopyrano[4,3-c]-pyrazol-3(2H)- ones library constructed from multiple-parallel synthesis under microwave irradiation / Z.-Z. Zhou, G.-F. Yang // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 14. - № 24. - P. 8666-8674.
60. Maib, P. Benzo-y-pyrones. Part X. Reactions of derivatives of benzo-y-pyrone with hydroxylamine / P. Maib, Z. Jerzmanowska // Polish Journal of Chemistry. - 1982. - Vol. 56. - P. 501-509.
61. Basinski, W. Benzo-y-pyrones. Part VI. Reaction of w-formyl-o-hydroxyacetophenone, chromone and derivatives with hydroxylamine. / W. Basinski, Z. Jerzmanowska // Polish Journal of Chemistry. - 1979. - Vol. 53. - P. 229-242.
62. Risitano, F. Reactions of 3-Substituted Chromones with ortho-Phenylenediamine F. Risitano, G. Grassi, F. Foti // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2001. - Vol. 38. - № 5. - P. 1083¬1086.
63. Abdel-Megid, M. Synthesis of Some New Nitrogen Bridge-head Triazolopyridines, Pyridotriazines, and Pyridotriazepines Incorporating 6-Methylchromone Moiety / M. Abdel- Megid, M. A. Ibrahim, Y. Gabr, N. M. El-Gohary, E. A. Mohamed // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2013. - Vol. 50. - № 3. - P. 615-624.
64. Szulawska-Mroczek, A. Synthesis and Biological Evaluation of New Bischromone Derivatives with Antiproliferative Activity / A. Szulawska-Mroczek, M. Szumilak, M. Szczesio, A. Olczak, R. B. Nazarski, W. Lewgowd, M. Czyz, A. Stanczak // Archiv der Pharmazie Chemistry of Life Sciences. - 2013. - Vol. 346. - № 1. - P. 34-43.
65. Miliutina, M. Synthesis of 3,3'-carbonyl-bis(chromones) and their activity as mammalian alkaline phosphatase inhibitors / M. Miliutina, S. A. Ejaz, V. O. Iaroshenko, A. Villinger, J. Iqbal, P. Langer // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2016. - Vol. 14. - № 2. - P. 495¬502.
66. Talhi, O. Synthesis of 5-(2-Hydroxybenzoyl)-1,3-Disubstituted Uracils / O. Talhi, D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 9. - P. 1147-1149.
67. Heber, D. Pyrido[3,2-c]cumarine aus 3-substituierten 1-Benzopyranen und Enaminen / D. Heber // Archiv der Pharmazie - 1987. - Vol. 320. - № 5. - P. 402-406.
68. Safrygin, A. V. Synthesis of 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones by the reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides / A. V. Safrygin, V. A. Anufriev, V. Ya. Sosnovskikh // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2013. - Vol. 62. - № 5. - P. 1299-1303.
69. Ibrahim, M. A. Studies on the chemical reactivity of 1 H-benzimidazol-2-ylacetonitrile towards some 3-substituted chromones: synthesis of some novel pyrido[1,2-a]benzimidazoles / M. A. Ibrahim // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - № 33. - P. 6861-6865.
70. Ghosh, C. K. Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4- ones with various dienophiles / C. K. Ghosh, S. Bhattacharyya, C. Ghosh, A. Patra // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1999. - № 20. - P. 3005-3013.
71. Valiulin, R. A. Double-Tandem [4n+2n]-[2n+2n]-[4n+2n]-[2n+2n] Synthetic Sequence with Photoprotolytic Oxametathesis and Photoepoxidation in the Chromone Series / R. A. Valiulin, T. M. Arisco, A. G. Kutateladze // Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76. - № 5. - P. 1319-1332.
72. Coutts, S. Heterodiene Cycloadditions: Preparation and Transformations of Some Substituted Pyrano[4,3-^][1]benzopyrans / S. Coutts, T. W. Wallace // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50. - № 40. - 11755-11780.
73. Ghosh, C. K. Benzopyrans: Part 34. Reactions of 3-substituted 1-benzopyran-4-ones with N- phenacylpyridinium bromide / C. K. Ghosh, S. Sahana //Indian Journal of Chemistry. - 1996.
- Vol. 35B. - № 3. - P. 203-206.
74. Yokoe, I. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Chromones and Coumarin with Pyridinium Ylides / I. Yokoe, S. Matsumoto, Y. Shirataki, M. Komatsu // Heterocycles. - 1985. - Vol. 23.
- № 6. - P. 1395-1398.
75. Neo, A. G. Conjugate addition of isocyanides to chromone 3-carboxylic acid: an efficient one- pot synthesis of chroman-4-one 2-carboxamides / A. G. Neo, J. Diaz, S. Marcaccini, C. F.
Marcos // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2012. - Vol. 10. - № 17. - P. 3406-3416.
76. Lee, H. Synthesis and evaluation of 6-hydroxy-7-methoxy-4-chromanone- and chroman-2- carboxamides as antioxidants / H. Lee, K. Lee, J.-K. Jung, J. Cho, E. A. Theodorakis // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2005. - Vol. 15. - № 11. - P. 2745-2748.
77. Ohkata, K. Highly asymmetric induction in the Diels-Alder reaction of 3-alkoxycarbonyl- substituted chromone / K. Ohkata, T. Kubo, K. Miyamoto, M. Ono, J. Yamamoto, K. Akiba // Heterocycles. - 1994. - Vol. 38. - № 7. - P. 1483-1486.
78. Inokuchi, T. Lewis Acid Catalyzed Procedure for Selective Conversion of the Carbocyclic Diels-Alder Adducts of Danishefsky’s Diene to 2-Cyclohexenones and Its Extension to Their One-Pot Syntheses / T. Inokuchi, M. Okano, T. Miyamoto, H. B. Madon, M. Takagi // Synlett.
- 2000. - №. 11. - P. 1549-1552.
79. Seth, P. P. On the Stereochemistry of the Dihydropyrone Diels-Alder Reaction / P. P. Seth, N. I. Totah // Organic Letters. - 1999. - Vol. 1. - № 9. - P. 1411-1414.
80. Abdallah, H. Réactions du diméthylacétal du diazoacétaldéhyde avec des coumarines et une chromone électrophiles / H. Abdallah, R. Gree, R. Carrie // Bulletin de la Société Chimique de France. - 1984. - № 7-8. - P. 338-344.
81. Sakamoto, M. Photocycloaddition reaction of methyl 2- and 3-chromonecarboxylates with various alkenes / M. Sakamoto, K. Yoshiwara, F. Yagishita, W. Yoshida, T. Mino, T. Fujita // Research on Chemical Intermediates. - 2013. - Vol. 39. - № 1. - P. 385-395.
82. Hsung, R. P. First Stereoselective [4+2] Cycloaddition Reactions of 3-Cyanochromone Derivatives with Electron-Rich Dienes: An Approach to the ABC Tricyclic Frame of Arisugacin / R. P. Hsung // Journal of Organic Chemistry. - 1997. - Vol. 62. - № 23. - P. 7904-7905.
83. Granum, K. A. Reactivity of Hindered 1,1-Dimethylbutadienes Towards a,p-Unsaturated Enones / K. A. Granum, G. Merkel, J. A. Mulder, S. A. Debbins, R. P. Hsung // Tetrahedron Letters. - 1998.- Vol. 39. - № 52. - P. 9597-9600.
84. Hsung, R. P. Concentration effect on the stereoselectivity of [4+2] cycloaddition reactions of 3- cyano-y-benzopyrone derivatives with electron-rich dienes / R. P. Hsung, // Heterocycles. - 1998. - Vol. 48. - № 3. - P. 421-425.
85. Degen, S. J. Synthesis of dihydroxanthone derivatives and evaluation of their inhibitory activity against acetylcholinesterase: unique structural analogs of tacrine based on the BCD- ring of arisugacin / S. J. Degen, K. L. Mueller, H. C. Shen, J. A. Mulder, G. M. Golding, L. Wei, C. A. Zificsak, A. Neeno-Eckwall, R. P. Hsung // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 1999. - Vol. 9. - № 7. - P. 973-978.
86. Valiulin, R. A. First example of intramolecular [2n+2n] alkene-arene photocyclization in the chromone series and its synthetic utility / R. A. Valiulin, A. G. Kutateladze // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - № 29. - P. 3803-3806.
87. Albrecht, L. Enantioselective H-Bond-Directing Approach for Trienaminemediated Reactions in Asymmetric Synthesis / L. Albrecht, E. C. Acosta, A. Fraile, A. Albrecht, J. Christensen, K. A. Jprgensen // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - Vol. 51. - № 36. - P. 9088-9092.
88. Danoun, S. Ètude de la réactivité de nitriles vis-à-vis du diazométhane: synthèse et étude structurale de N-méthyl-v-triazoles (Study of the reactivity of nitriles towards diazomethane: synthesis and structural study of N-methyl-v-triazoles) / S. Danoun, G. Baziard-Mouysset, J.- L. Stigliani, G. Commenges, A. Carpy, M. Payard // Bulletin de la Société Chimique de France. - 1995. - Vol. 132. - P. 943-951.
89. Dean, F. M. The Alkylation and Ring-expansion of Chromones by Diazoalkanes; Reluctance of Oxygen to Engage in Sigmatropic Shifts / F. M. Dean, R. S. Johnson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). - 1981. - P. 224-230.
90. Al Houari, G. Synthesis of 4- and 5-Cyanopyrazoles derivates via retro Diels-Alder reaction (Synthése de derives des 4- et 5-cyanopyrazoles par reaction de retro Diels-Alder) / G. Al Houari, A. El Fazazi, B. Filali Baba, M. Filali Baba, M. El Yazidi, B. Benani, N. Ben Larbi, A. Kerbal // Physical and Chemical News. - 2008. - Vol. 42. - P. 128-132.
91. Knight, J. G. Synthesis of highly substituted pyrrolidines via palladium-catalyzed cyclization of 5-vinyloxazolidinones and activated alkenes / J. G. Knight, P. A. Stoker, K. Tchabanenko, S.
J. Harwood, K. W. Lawrie // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 17.- P. 3744-3750.
92. Cordaro, M. N-Substituted and N-unsubstituted 1,3-Oxazolium-5-olates cycloaddition reactions with 3-substituted coumarins / M. Cordaro, G. Grassi, F. Risitano, A. Scala // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 14. - P. 2713-2717.
93. Zarganes-Tzitzikas, T. One-Pot Synthesis of Functionalized Spirobenzofuranones via MCR involving 3-Cyanochromones / T. Zarganes-Tzitzikas, M. A. Terzidis, J. Stephanidou- Stephanatou, C. A. Tsolerdis, G. E. Kostakis // Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76. - № 21. - P. 9008-9014.
94. Terzidis, M. A. One-Pot Five-Component Synthesis of Spirocyclopenta[^]chromene Derivatives and Their Acid-Catalyzed Rearrangement / M. A. Terzidis, T. Zarganes-Tzitzikas,
C. Tsimenidis, J. Stephanidou-Stephanitou, C. A. Tsoleridis, G. E. Kostakis // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. - № 20. - P. 9018-9028.
95. Stuckwisch, G. Azomethine Ylids, Azomethine Imines, and Iminophosphoranes in Organic Syntheses / G. Stuckwisch // Synthesis. - 1973. - P. 469-483.
96. McKillip W. J. Chemistry of aminimides / W. J. McKillip, E. A. Sedor, M. B. Culbertson, S. Wawzonek // Chemical Reviews. - 1973. - Vol. 3. - P. 255-281.
97. Kanemasa, S. Nonstabilized azomethine ylides generated by decarboxylative condensation of alpha-amino acids. Structural variation, reactivity and stereoselectivity / S. Kanemasa, K. Sakamoto, O. Tsuge // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1989. - Vol. 62. - № 6. - P. 1960-1968.
98. Figueiredo, A. G. P. R. Reaction of chromone-3-carbaldehyde with a-amino acids - syntheses of 3- and 4-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles / A. G. P. R. Figueiredo, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - P. 910-917.
99. Padwa, A. Use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents / A. Padwa, W. Dent // Journal of Organic Chemistry. - 1987. - Vol. 52. - № 2. - P. 235-244.
100. Terao, Y. A definite evidence on the ambivalent azomethine ylide intermediate in trifluoroacetic acid and fluoride anion-promoted 1,3-cyclo-additions involving the silicon¬carbon bond cleavage / Y. Terao, H. Kotaki, N. Imai, K. Achiwa // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1985. - Vol. 33. - № 2. - P. 896-898.
101. Ryan, J. H. Synthesis of 5-Aryloxazolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of a Non-stabilized Azomethine Ylide with Aromatic Aldehydes / J. H. Ryan, N. Spiccia, L. S.-M. Wong, A. B. Holmes // Australian Journal of Chemistry. - 2007. - Vol. 60. - № 12. - P. 898¬904.
102. Bonnaud, B. Preparation of pyrroles by dehydrogenation of pyrrolidines with manganese dioxide / B. Bonnaud, D. C. H. Bigg // Synthesis. - 1994. - № 5. - P. 465-467.
103. Groundwater, P. W. Synthesis and reactions of reduced flavones / P. W. Groundwater, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, M. Nyerges // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1997. - № 2. - P. 163-170.
104. Rudas, M. Substituent effects on the 4n + 2n cycloadditions of 4H-pyran-4-one derivatives / M. Rudas, I. Fejes, M. Nyerges, A. Szollosy, L. Toke, P. W. Groundwater // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1999. - № 9. - P. 1167-1172.
105. Moshkin, V. S. 1,3-Dipolar cycloadditions of nonstabilised azomethine ylides to 3-substituted coumarins / V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh, P. A. Slepukhin, G.-V. Roschenthaler // Mendeleev Communications. - 2012. - Vol. 22. - P. 29-31.
106. Nyerges, M. 3-Nitrochromene Derivatives as 2n Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides / M. Nyerges, A. Viranyi, G. Marth, A. Dancso, G. Blasko, L. Toke // Synlett. - 2004. - № 16. - P. 2761-2765.
107. Viranyi, A. 3-Nitrochromene derivatives as 2n components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides / A. Viranyi, G. Marth, A. Dancso, G. Blasko, L. Toke, M. Nyerges // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - № 37. - P. 8720-8730.
108. Korotaev, V. Y. Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides to 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes: synthesis of 1-benzopyrano[3,4- c]pyrrolidines / V. Y. Korotaev, A. Y. Barkov, V. S. Moshkin, E. G. Matochkina, M. I. Kodess, V. Y. Sosnovskikh // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - № 40. - P. 8602-8608.
109. Kurasaki, H. Synthesis and evaluation of opioid receptor-binding affinity of elaeocarpenine and its analogs / H. Kurasaki, I. Okamoto, N. Morita, O. Tamura // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 20. - P. 1601-1603.
110. Сосновских, В. Я. Новые данные о взаимодействии 3-циано(тио)хромонов с N-нуклеофилами / В. Я. Сосновских, В. С. Мошкин // Химия гетероциклических соединений. - 2012. - Т. 48. - № 1. - С. 144-152.
111. Moshkin, V. S. Synthesis of benzopyranopyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides with 3-substituted coumarins / V. S. Moshkin, V. Y. Sosnovskikh, G.-V. Roschenthaler // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - № 26. - P. 5884-5892.
112. Orsini, F. 1,3 Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with aromatic aldehydes. Syntheses of 1-oxapyrrolizidines and 1,3-oxazolidines / F. Orsini, F. Pelizzoni, M. Forte, R. Destro, P. Gariboldi // Tetrahedron. - 1988. - Vol. 44. - № 2. - P. 519-541.
113. Orsini, F. 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with dipolarophiles. II. Synthesis of pyrrolizidines / F. Orsini, F. Pelizzoni, M. Forte, M. Sisti, F. Merati, P. Gariboldi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1988. - Vol. 25. - P. 1665-1673.
114. Moshkin, V. S. A simple two-step synthesis of 2-(alkylamino)-1-arylethanols, including racemic adrenaline, from aromatic aldehydes via 5-aryloxazolidines / V. S. Moshkin, V. Y. Sosnovskikh // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 44. - P. 5869-5872.
115. D’Souza, A. M. 1,3-Dipolar Cycloaddition-Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones / A. M. D’Souza, N. Spiccia, J. Basutto, P. Jokisz, L. S.-M. Wong, A. G. Meyer, A. B. Holmes, J. M. White, J. H. Ryan // Organic Letters. - 2011. - № 13. - P. 486-489.
116. Lone, A. M. A general, flexible, ring closing metathesis (RCM) based strategy for accessing the fused furo[3,2-&] furanone moiety present in diverse bioactive natural products / A. M. Lone, B. A. Bhat, G. Mehta // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 41. - P. 5619-5623.
117. Grassmann, W. Über die Reaktion des Ninhydrins und Isatins mit Prolin und Oxyprolin // W. Grassmann, K. Arnim // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1934. - Vol. 509. - P. 288-303.
118. Langer, P. Domino Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 4- (Trialkylsilyloxy)benzopyrylium Triflates / P. Langer // Synlett. - 2007. - № 7. - P. 1016-1025.
119. Сосновских, В. Я. Строение продуктов реакции 3-цианохромонов с первичными аминами / В. Я. Сосновских, В. С. Мошкин, М. И. Кодесс // Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2010. - № 3. - С. 602-611.
120. Gabbutt, C. D. Conjugate addition of a phosphorus ylide to 3-cyanochromone / C. D. Gabbutt, B. M. Heron, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2000. - Vol. 166. - № 1. - P. 99-109.
121. Banert, K. Stable but chimeric antiaromatic 1H-azirines? A threefold reinvestigation / K. Banert, S. Bochmann, M. Hagedorn, F. Richter // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - №
46. - P. 6185-6188.
122. Houk, K. N. The Origin of Reactivity, Regioselectivity, and Periselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions / K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, L. J. Luskus // Journal of the American Chemical Society. - 1973. - Vol. 95. - № 21. - P. 7301-7315.
123. Aurell, M. J. A theoretical study on the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions using DFT-based reactivity indexes / M. J. Aurell, L. R. Domingo, P. Perez, R. Contreras // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - № 50. - P. 11503-11509.
124. Sugita, Y. Reaction of 3-Iodochromone with Nucleophile 1. Reaction of 3-Iodochromone with Azoles / I. Yokoe, Y. Sugita // Heterocycles. - 1996. - Vol. 43. - № 11. - P. 2503-2511.
125. Sosnovskikh, V. Ya. Uncatalyzed addition of indoles and N-methylpyrrole to 3- formylchromones: synthesis of (chromon-3-yl)bis(indol-3-yl)methanes and E-2-hydroxy-3-(1- methylpyrrol-2-ylmethylene)chroman-4-ones under solvent-free conditions / V. Ya. Sosnovskikh, R. A. Irgashev // Tetrahedron Letters. - 2007. - Vol. 48. - P. 7436-7439.
126. Sosnovskikh, V. Ya. Uncatalyzed addition of indoles and A-methylpyrrole to 3-formylchromones: synthesis and some reactions of (chromon-3-yl)bis(indol-3-yl)methanes and E-2-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-ylmethylene)chroman-4-ones / V. Ya. Sosnovskikh, R. A. Irgashev, A. A. Levchenko // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6607-6614.
127. Сосновских, В. Я. Взаимодействие 3-полифторацилхромонов с индолом и N-метилиндолом / В. Я. Сосновских, Р. А. Иргашев // Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2006. - № 12. - С. 2208-2209.
128. Sosnovskikh, V. Ya. Synthesis of 3-(azolylmethylene)chroman-4-ones through addition of indoles and N-methylpyrrole to 3-(polyfluoroacyl)chromones / V. Ya. Sosnovskikh, R. A. Irgashev // Letters in Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 4. - P. 344-351.
129. Won, S.-J. Synthetic chalcones as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents / S.-J. Won, C.-T. Liu, L.-T. Tsao, J.-R. Weng, H.-H. Ko, J.-P. Wang, C.-N. Lin // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 40. - P. 103-112.
130. Nam, N.-H. Cytotoxic 2',5'-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity / N.-H. Nam, Y. Kim, Y.-J. You, D.-H. Hong, H.-M. Kim, B.-Z. Ahn // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2003. - Vol. 38. - P. 179-187.
131. Yesuthangam, Y. Photogeneration of reactive oxygen species and photoinduced plasmid DNA cleavage by novel synthetic chalcones / Y. Yesuthangam, S. Pandian, K. Venkatesan, R. Gandhidasan, R. Murugesan // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2011. - Vol. 102. - P. 200-208.
132. Venturella, P. Synthesis of indolylchalcones and indolylchromonols [Sintesi di indolilcalconi e indolilcromonoli] / P. Venturella, A. Bellino, F. Piozzi // Farmaco, Edizone Scientifica. - 1971.
- Vol. 26. - P. 591-596.
133. Manna, F. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2- aminopyridines / F. Manna, F. Chimenti, A. Bolasco, B. Bizzarri, W. Filippelli, A. Filippelli, L. Gagliardi // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1999. - Vol. 34. - P. 245-254.
134. Sumathi, S. Synthesis, spectral, bioactivity, and NLO properties of chalcone metal complexes / S. Sumathi, P. Tharmaraj, C. D. Sheela, R. Ebenezer // Journal of Coordination Chemistry. - 2011. - Vol. 64. - P. 1707-1717.
135. Sabitha, G. 3-Formylchromone as a versatile synthone in heterocyclic chemistry / Sabitha, G. // Aldrichimica Acta. - 1996. - Vol. 29. - P. 15-25.
136. Ghosh, C. K. Chemistry and Application of 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde / C. K. Ghosh, A. Patra, Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2008. - Vol. 45. - P. 1529-1547.
137. Plaskon, A. S. Recyclizations of 3-formylchromones with binucleophiles / A. S. Plaskon, O. O. Grygorenko, S. V. Ryabukhin // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 2743-2757.
138. Ghosh, C. K. Chemistry of 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile / C. K. Ghosh, S. K. Karak // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2005. - Vol. 42. - P. 1035-1042.
139. Сосновских, В. Я. Трехкомпонентный синтез частично гидрированных хинолинов из 3-замещенных хромонов, димедона и ацетата аммония / В. Я. Сосновских, Р. А. Иргашев, И. А. Демкович // Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2008. - № 10.-С. 2168-2171.
140. Balicki, R. Dipyridyls. VII. Reaction of P-ketoaldehydes with cyanoacetic acid hydrazide / R. Balicki, L. Kaczmarek, P. Nantka-Namirski // Acta Poloniae Pharmaceutica. - 1976. - Vol. 33.- № 3. - P. 289-293.
141. Balicki, R. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compounds. Part XIV. Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives / R. Balicki // Polish Journal of Chemistry. - 1983. - Vol. 57. - P. 1251-1261.
142. Z. Zunting, L. Yong, L. Farong, M. Yuqing, L. Qianguang // China’s Patent 102260256, 2011.
143. Ito, K. 4-Diazomethylcoumarins and related stable heteroaryldiazomethanes. Thermal conversion into condensed pyrazoles / K. Ito, J. Maruyama // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1988. - Vol. 25. - P. 1681-1687.
144. El-Shaaer, H. M. Synthesis, antimicrobial activity and bleaching effect of some reaction products of 4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxaldehydes with aminobenzothiazoles and hydrazides / H. M. El-Shaaer, P. Foltinovä, M. Läcovä, J. Chovancovä, H. Stankovicovä // Farmaco. - 1998. - Vol. 53. - P. 224-232.
145. Kreher, R. Ein neuer Zugang zum 4H-Benzo[def|carbazol / R. Kreher, W. Köhler // Angewandte Chemie.- 1975. - Vol. 87. - № 8. - P. 288-289.
146. Löwe, W. Studies on the reactivity and structure of phenyl 7-fluoro-4-chromone-3-sulfonate / W. Löwe S. Bischoff, M. Weber, G. Perpetuo and P. Luger // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1995. - Vol. 32. - № 1. - P. 249-254.
147. Сафрыгин, А. В. Синтез 6-(2-гидроксиарил)-2-пиридонов взаимодействием хромонов с амидами циануксусной, ацетоуксусной и малоновой кислот / А. В. Сафрыгин, В. А. Ануфриев, В. Я. Сосновских // Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2013. - № 5. - С. 1299-1303.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

НОВЫЕ СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ХРОМОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2017 г. 250 руб. ГИДРОАЛКОКСИКАРБОНИЛИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ ПО РЕППЕ И КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ ГИДРОКСИАРЕНОВ МОНОАЛКИЛКАРБОНАТАМИ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ, РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И НОВЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ▣Диссертация ✿Химия 2015 г. 700 руб. Композиционные материалы на основе кальцийфосфатных тему: цементов с биополимерами ◩Бакалаврская работа ✿Химия 2020 г. 4385 руб. ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНЫЕ ПРОТОННЫЕ ЭЛЕКТРОЛИТЫ НА ОСНОВЕ Ва(Се,7г)Оз СО СТРУКТУРОЙ ПЕРОВСКИТА: СТРАТЕГИИ СИНТЕЗА, ОПТИМИЗАЦИЯ СВОЙСТВ И ОСОБЕННОСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ▣Диссертация ✿Химия 2019 г. 5710 руб. РАЗРАБОТКА РАДИОФАРМПРЕПАРАТА НА ОСНОВЕ МЕЧЕННОЙ ТЕХНЕЦИЕМ-99М 5-ТИО-D-ГЛЮКОЗЫ ДЛЯ МЕДИЦИНСКОЙ ДИАГНОСТИКИ ▣Диссертации (РГБ) ∑Физика 2016 г. 4365 руб. Полислойные покрытия на основе наночастиц золота и полимеров при электрофоретическом разделении биологически активных соединений ◩Бакалаврская работа ✿Химия 2023 г. 4270 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена ◩Бакалаврская работа ✿Химия 2022 г. 4290 руб. ФАЗООБРАЗОВАНИЕ В КЕРАМИЧЕСКИХ ПОКРЫТИЯХ НА ОСНОВЕ AlMgBi4 ▣Главы к дипломным работам ∑Физика 2022 г. 4750 руб. СИНТЕЗ СИАЛОНСОДЕРЖАЩИХ КОМПОЗИЦИЙ НА ОСНОВЕ ФЕРРОСИЛИКОАЛЮМИНИЯ С ДОБАВКАМИ ОКСИДОВ МЕТОДОМ СВС И ТЕХНОЛОГИЯ МАТЕРИАЛОВ НА ИХ ОСНОВЕ ▣Диссертация ∑Материаловедение 2023 г. 700 руб. ХИРАЛЬНЫЕ СОЛИ ДИТИОКИСЛОТ ФОСФОРА НА ОСНОВЕ ПУРИНОВЫХ И ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ ▣Дипломные работы, ВКР ✿Химия 2017 г. 4850 руб.

📎 ДИССЕРТАЦИИ (РГБ) ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 83

Синтез и исследование новых фосфонатпроизводных гликольурила ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2024 г. 700 руб. РАЗРАБОТКА БЕЗОПАСНОГО ПРОЦЕССА СУШКИ СУБСТАНЦИИ ОКСАЦИЛЛИНА В АППАРАТЕ КИПЯЩЕГО СЛОЯ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4370 руб. ОПТИМИЗАЦИЯ ПРОЦЕССА РАЗДЕЛЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ В АППАРАТАХ УСТАНОВКИ НИЗКОТЕМПЕРАТУРНОЙ СЕПАРАЦИИ ГАЗА В ДИНАМИЧЕСКИХ УСЛОВИЯХ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4260 руб. ДИНАМИЧЕСКОЕ КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ИОНОВ Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) НА СИЛЬНОСШИТЫХ КАРБОКСИЛЬНЫХ КАТИОНИТАХ И СОЗДАНИЕ ТЕСТ-СИСТЕМ ДЛЯ АНАЛИЗА ПИТЬЕВЫХ ВОД ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4335 руб. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ИЗОПРЕНОВЫХ ФРАГМЕНТОВ СТРУКТУРЫ ГАЛОБУТИЛКАУЧУКОВ МЕТОДОМ 1Н-ЯМР СПЕКТРОСКОПИИ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4235 руб. КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ МЕТАЛЛОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СОРБЕНТОВ НА ОСНОВЕ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ОКСИДОВ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ СУЛЬФОПРОИЗВОДНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАГЕНТОВ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4230 руб. СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ РАБОТЫ СОПРЯЖЕННОЙ СИСТЕМЫ «РЕАКТОР - КОЛОННА СТАБИЛИЗАЦИИ» ПРОЦЕССА КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ДЕПАРАФИНИЗАЦИИ ДИЗЕЛЬНЫХ ФРАКЦИЙ НЕФТИ МЕТОДОМ МАТЕМАТИЧЕСКОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4325 руб. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОЭНЗИМА Q10В ПРОДУКЦИИ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ И КОСМЕТИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ МЕТОДОМ ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИИ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4225 руб. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ТЕТРАФТОРОБРОМАТОВ ЩЕЛОЧНОЗЕМЕЛЬНЫХ МЕТАЛЛОВ, И ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ТЕТРАФТОРОБРОМАТОВ КАЛИЯ, РУБИДИЯ, ЦЕЗИЯ И БАРИЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4320 руб. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОБЩЕГО СОДЕРЖАНИЯ БАКТЕРИЙ В ПРИРОДНЫХ ВОДАХ МЕТОДОМ ФЛУОРИМЕТРИИ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4220 руб. ПРОЦЕССЫ УДАЛЕНИЯ ГИДРОКАРБОНАТА КАЛЬЦИЯ ИЗ ПОДЗЕМНЫХ ВОД С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ГЕНЕРАТОРА МИКРОПУЗЫРЬКОВОЙ ОБРАБОТКИ И ГИДРОКСИДА АММОНИЯ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4210 руб. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА АЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ТИОЭФИРОВ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4300 руб. Синтез, реакционная способность и новые области применения арендиазоний тозилатов и арендиазоний додецилбензолсульфонатов в органическом синтезе ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4385 руб. УВЕЛИЧЕНИЕ ИНТЕНСИВНОСТИ АБСОРБЦИИ АММИАКА И МЕТИЛАМИНОВ ИЗ ГАЗОВЫХ СМЕСЕЙ НА РЕГУЛЯРНОЙ НАСАДКЕ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2015 г. 4380 руб. ПРОЦЕСС ОЧИСТКИ ПРИРОДНЫХ ВОД ОТ ГУМИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭЛЕКТРОРАЗРЯДНОГО РЕАКТОРА ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4210 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Пожалуйста, выберите предмет работы.
Пожалуйста, выберите тип работы.
Пожалуйста, укажите объем работы.
Пожалуйста, укажите срок выполнения.

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (211418)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.