📄Работа №201896
Тема: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-БУТЕНИЛТИОЭФИРОВ БЕНЗОТИАЗОЛА
Характеристики работы
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
Химия
Объем:
31 листов
Год:
2023
Просмотров:
55
3250
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Реферат
ВВЕДЕНИЕ 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1 Биологическая активность бензотиазола и его производных 5
1.2 Синтез, строение и свойства бензотиазолов 5
1.3 Алкилирование бензотиазол-2-тиола 9
1.4 Галогенциклизация 5-алкенилпроизводных бензотиазол-2-тиола 12
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 14
2.1 Алкилирование бензотиазол-2-тиола 14
2.2 Галогенциклизация 5-алкенилпроизводных бензотиазол-2-тиола 19
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 26
3.1 Синтез 2,2’-[(2А’)-бутен-1,4-диилдисульфанил]бмс(1,3-бензотиазол)
(2.3) 26
3.2 Синтез метил (2А)-4-(1,3-бензотиазолилсульфанил)бутеноата (2.5) 26
3.3 Синтез бромида 3-бром-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н-
[1.3] бензотиазоло[2,3-^][1,3]тиазиния (2.6) 26
3.4 Синтез трииодида 3-иод-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н-
[1,3] бензотиазоло[2,3-^][1,3]тиазиния (2.7) 26
3.5 Синтез бромида 3-[3-(1,3-бензотиазолилсульфанил)-1-бромэтил]-2,3-
дигидро[1,3]тиазоло[2,3-^][1,3]бензотиазолия (2.8) 27
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 28
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 29
ABSTRACT 31
ВВЕДЕНИЕ 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1 Биологическая активность бензотиазола и его производных 5
1.2 Синтез, строение и свойства бензотиазолов 5
1.3 Алкилирование бензотиазол-2-тиола 9
1.4 Галогенциклизация 5-алкенилпроизводных бензотиазол-2-тиола 12
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 14
2.1 Алкилирование бензотиазол-2-тиола 14
2.2 Галогенциклизация 5-алкенилпроизводных бензотиазол-2-тиола 19
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 26
3.1 Синтез 2,2’-[(2А’)-бутен-1,4-диилдисульфанил]бмс(1,3-бензотиазол)
(2.3) 26
3.2 Синтез метил (2А)-4-(1,3-бензотиазолилсульфанил)бутеноата (2.5) 26
3.3 Синтез бромида 3-бром-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н-
[1.3] бензотиазоло[2,3-^][1,3]тиазиния (2.6) 26
3.4 Синтез трииодида 3-иод-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н-
[1,3] бензотиазоло[2,3-^][1,3]тиазиния (2.7) 26
3.5 Синтез бромида 3-[3-(1,3-бензотиазолилсульфанил)-1-бромэтил]-2,3-
дигидро[1,3]тиазоло[2,3-^][1,3]бензотиазолия (2.8) 27
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 28
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 29
ABSTRACT 31
📖 Аннотация
В данной работе представлены результаты синтеза и исследования свойств новых 2-бутенилтиоэфиров бензотиазола. Актуальность исследования обусловлена широким практическим значением производных бензотиазола, которые применяются в качестве ускорителей вулканизации каучуков, биологически активных веществ и красителей, а также являются перспективными объектами для изучения фундаментальных аспектов химии гетероциклов, таких как галогенная связь и реакции циклизации. Основной целью работы был целенаправленный синтез S-алкенилпроизводных бензотиазол-2-тиола и изучение их реакций с галогенами. В ходе экспериментальной части впервые осуществлено алкилирование бензотиазол-2-тиола 1,4-дибромбут-2-еном с получением 1,4-бис-((бензотиазол-2-ил)сульфанил)бут-2-ена, а также его взаимодействие с метил 4-бромбут-2-еноатом, приводящее к образованию соответствующего тиоэфира. Ключевым результатом стало установление того, что реакция последнего соединения с бромом и йодом протекает как эндо-циклизация с образованием ранее не описанных галогенидов 3-галоген-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н-[1,3]бензотиазоло[2,3-b][1,3]тиазиния. Научная значимость работы заключается в расширении знаний о реакционной способности тиоэфиров бензотиазола и механизмах галоген-индуцированной циклизации, что вносит вклад в развитие химии конденсированных гетероциклических систем. Практическая ценность полученных соединений связана с потенциалом их биологической активности, характерной для данного класса, что отмечено в трудах Ф.В. Собина, Р. Кумара и Дж. Малика, а
📖 Введение
Актуальность темы. Производные бензотиазола находят применение в химической промышленности, а также для исследовательских целей. На его основе получают краситель тиофлавин Т и каптакс, который используют как ускоритель серной вулканизации, придающий резинам устойчивость к старению. Синтез производных бензотиазола является актуальным в плане исследования нековалентных взаимодействий. Так были исследованы различные галогенные связи в иодидах бензотиазоло-тиазиниевых системах. Кроме того, с точки зрения биологической активности бензотиазол и его производные зарекомендовали себя как анальгетически активные, противомикробные и противовоспалительные препараты.
Тем не менее, необходимость улучшения свойств материалов на основе бензотиазола обусловливает необходимость получения новых соединений данного ряда.
Целью работы является синтез новых S-алкенилпроизводных
бензотиазол-2-тиола и исследование их реакций с бромом и йодом.
В связи с указанной целью были поставлены следующие задачи:
1) обобщение известных литературных данных по синтезу S'-производных бензотиазол-2-тиола, реакциям гетероциклизации алкенилсульфанилпроиз- водных бензотиазола;
2) осуществление взаимодействия бензотиазол-2-тиола с
1,4-дибромбутеном и метиловым эфиром 4-бромбут-2-еновой килоты;
3) проведение реакций, полученных на предыдущем этапе 2-алкенилсульфанилбензотиазолов, с йодом и бромом;
4) обобщение закономерностей изученных реакций, данных физикохимических методов исследования, формирование общего вывода по теме исследования.
Тем не менее, необходимость улучшения свойств материалов на основе бензотиазола обусловливает необходимость получения новых соединений данного ряда.
Целью работы является синтез новых S-алкенилпроизводных
бензотиазол-2-тиола и исследование их реакций с бромом и йодом.
В связи с указанной целью были поставлены следующие задачи:
1) обобщение известных литературных данных по синтезу S'-производных бензотиазол-2-тиола, реакциям гетероциклизации алкенилсульфанилпроиз- водных бензотиазола;
2) осуществление взаимодействия бензотиазол-2-тиола с
1,4-дибромбутеном и метиловым эфиром 4-бромбут-2-еновой килоты;
3) проведение реакций, полученных на предыдущем этапе 2-алкенилсульфанилбензотиазолов, с йодом и бромом;
4) обобщение закономерностей изученных реакций, данных физикохимических методов исследования, формирование общего вывода по теме исследования.
✅ Заключение
На основе проделанного исследования были сделаны следующие выводы:
1) осуществлен обзор и систематизация литературных данных по синтезу 5-производных бензотиазол-2-тиола, реакциям гетероциклизации алкенил- сульфанилпроизводных бензотиазола;
2) впервые было осуществлено взаимодействие бензотиазол-2-тиола с 1,4-дибромбут-2-еном в присутствии основания с образованием 1,4-бис- ((бензотиазол-2-ил)сульфанил)бут-2-ена;
3) показано, что взаимодействие бензотиазол-2-тиола с метил 4-бромбут-2-еноатом приводит к образованию метил (2Е)-4-(1,3-бензо- тиазолилсульфанил)бутеноата;
4) установлено, что гетероциклизация метил (2Е)-4-(1,3-бензо-
тиазолилсульфанил)бутеноата под действием йода и брома протекает с образованием продуктов эндо-циклизации: ранее неизвестных галогенидов
3-галоген-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н- [ 1,3]бензотиазоло [2,3 -b] -
[1,3] тиазиния.
1) осуществлен обзор и систематизация литературных данных по синтезу 5-производных бензотиазол-2-тиола, реакциям гетероциклизации алкенил- сульфанилпроизводных бензотиазола;
2) впервые было осуществлено взаимодействие бензотиазол-2-тиола с 1,4-дибромбут-2-еном в присутствии основания с образованием 1,4-бис- ((бензотиазол-2-ил)сульфанил)бут-2-ена;
3) показано, что взаимодействие бензотиазол-2-тиола с метил 4-бромбут-2-еноатом приводит к образованию метил (2Е)-4-(1,3-бензо- тиазолилсульфанил)бутеноата;
4) установлено, что гетероциклизация метил (2Е)-4-(1,3-бензо-
тиазолилсульфанил)бутеноата под действием йода и брома протекает с образованием продуктов эндо-циклизации: ранее неизвестных галогенидов
3-галоген-4-(метоксикарбонил)-3,4-дигидро-2Н- [ 1,3]бензотиазоло [2,3 -b] -
[1,3] тиазиния.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.