В настоящее время большое значение для органической химии и фармакологии имеют вещества, обладающие биологической активностью. В связи с этим большой интерес исследователей вызывают винилацетиленовые кетоны. Наличие двойной и тройной связей, а также карбонильной группы открывает целый ряд синтетических возможностей.
Гетероциклические соединения, полученные на основе ениновых кетонов, обладают биологической активностью и имеют обширную область применения. Они обладают цитотоксическим, противосудорожным, бактериостатическим и противомикробным действиями. Многие соединения успешно применяются в качестве анальгетиков. Известны препараты на основе пиразолинов, которые обладают ростостимулирующей активностью на семена растений. Некоторые арилпиразолины используются в качестве флуоресцентных отбеливателей. Поэтому исследование соединений на основе винилацетиленовых кетонов является актуальной задачей.
Тем не менее, реакции нуклеофильного присоединения 1,5- диарилзамещенных енинонов, ведущие к образованию гетероциклических соединений, остаются малоизученными.
В связи с этим, целью данной работы стало выявление региоселективных закономерностей циклоконденсации в реакциях 1,5- диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с арилгидразинами.
Для достижения выбранной цели были поставлены следующие задачи:
1. Проанализировать научную литературу по данной теме
2. Провести исследование и выяснить, какая из ненасыщенных связей пент- 1-ен-4-ин-3-она является наиболее реакционноспособной в реакциях с арилгидразинами
3. Идентифицировать полученные соединения
4. Сравнить результаты исследования с литературными данными.
1. Взаимодействие 1,5-диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с фенилгидразином протекает региоселективно, преимущественно, по тройной связи. Однако в случае взаимодействия 1-(3-фторфенил)-5- фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином образуется смесь продуктов.
2. Электронодонорные заместители со стороны тройной связи винилацетиленовых кетонов, обеспечивают протекание циклизации гидразонов по двойной связи.
3. Получены спектральные характеристики ранее неизвестных 3 -арилэтинил-1-фенил-5-арил-4,5-дигидро-1Я-пиразолов и 5-арил-3-стирил-1-фенил-1Я-пиразолов методами ИК и ЯМР.
