📄Работа №119516
Тема: Региоселективность реакций 1,5-диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с арилгидразинами
Тип работы
Бакалаврская работа
Предмет
фармацевтика
Объем:
71 листов
Год:
2018
Просмотров:
268
4600
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Аннотация 2
Введение 6
1. Литературный обзор 7
1.1. Винилацетиленовые кетоны 7
1.1.1. Особенности строения винилацетиленовых кетонов 7
1.2. Способы получения 8
1.2.1. Получение линейно-сопряженных енинонов 8
1.2.1.1. Взаимодействие 3-арилпропиналей с ацетофенонами 8
1.2.1.2. Взаимодействие 3-хлор-^мс-2-пропена-1-она с триметилсилилацетиленом 9
1.2.2. Получение кросс-сопряженных енинонов 10
1.2.2.1. Окисление ениновых спиртов 10
1.2.2.2. Взаимодействие фенилацетилена с ароилхлоридами 12
1.2.2.3. Восстановление а,а'-дибромдибензилиденацетона 12
1.3. Реакционная способность а,в - ненасыщенных кетонов 13
1.4. Химические свойства винилацетиленовых кетонов 15
1.4.1. Реакции с мононуклеофилами 15
1.4.2. Реакции с бинуклеофилами 21
1.5. Взаимодействие кросс-сопряженных енинонов с арилгидразинами 26
2. Результаты и обсуждение 28
2.1. Взаимодействие 5-фенил-1-(н-толил)пент-1-ен-4-ин-3-она c фенилгидразином 32
2.2. Взаимодействие 1-(4-метоксифенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 33
2.3. Взаимодействие 1-(4-хлорофенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 34
2.4. Взаимодействие 1-(4-фторфенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 35
2.5. Взаимодействие 1-(3-фторфенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 35
2.6. Взаимодействие 1-(5-бромфуран-2-ил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 36
2.7. Взаимодействие 1-фенил-5-(и-толил)пент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 37
3. Экспериментальная часть 43
Выводы 47
Список используемой литературы 48
Приложение А 54
Приложение Б 60
Приложение В 66
Введение 6
1. Литературный обзор 7
1.1. Винилацетиленовые кетоны 7
1.1.1. Особенности строения винилацетиленовых кетонов 7
1.2. Способы получения 8
1.2.1. Получение линейно-сопряженных енинонов 8
1.2.1.1. Взаимодействие 3-арилпропиналей с ацетофенонами 8
1.2.1.2. Взаимодействие 3-хлор-^мс-2-пропена-1-она с триметилсилилацетиленом 9
1.2.2. Получение кросс-сопряженных енинонов 10
1.2.2.1. Окисление ениновых спиртов 10
1.2.2.2. Взаимодействие фенилацетилена с ароилхлоридами 12
1.2.2.3. Восстановление а,а'-дибромдибензилиденацетона 12
1.3. Реакционная способность а,в - ненасыщенных кетонов 13
1.4. Химические свойства винилацетиленовых кетонов 15
1.4.1. Реакции с мононуклеофилами 15
1.4.2. Реакции с бинуклеофилами 21
1.5. Взаимодействие кросс-сопряженных енинонов с арилгидразинами 26
2. Результаты и обсуждение 28
2.1. Взаимодействие 5-фенил-1-(н-толил)пент-1-ен-4-ин-3-она c фенилгидразином 32
2.2. Взаимодействие 1-(4-метоксифенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 33
2.3. Взаимодействие 1-(4-хлорофенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 34
2.4. Взаимодействие 1-(4-фторфенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 35
2.5. Взаимодействие 1-(3-фторфенил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 35
2.6. Взаимодействие 1-(5-бромфуран-2-ил)-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 36
2.7. Взаимодействие 1-фенил-5-(и-толил)пент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином 37
3. Экспериментальная часть 43
Выводы 47
Список используемой литературы 48
Приложение А 54
Приложение Б 60
Приложение В 66
📖 Введение
В настоящее время большое значение для органической химии и фармакологии имеют вещества, обладающие биологической активностью. В связи с этим большой интерес исследователей вызывают винилацетиленовые кетоны. Наличие двойной и тройной связей, а также карбонильной группы открывает целый ряд синтетических возможностей.
Гетероциклические соединения, полученные на основе ениновых кетонов, обладают биологической активностью и имеют обширную область применения. Они обладают цитотоксическим, противосудорожным, бактериостатическим и противомикробным действиями. Многие соединения успешно применяются в качестве анальгетиков. Известны препараты на основе пиразолинов, которые обладают ростостимулирующей активностью на семена растений. Некоторые арилпиразолины используются в качестве флуоресцентных отбеливателей. Поэтому исследование соединений на основе винилацетиленовых кетонов является актуальной задачей.
Тем не менее, реакции нуклеофильного присоединения 1,5- диарилзамещенных енинонов, ведущие к образованию гетероциклических соединений, остаются малоизученными.
В связи с этим, целью данной работы стало выявление региоселективных закономерностей циклоконденсации в реакциях 1,5- диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с арилгидразинами.
Для достижения выбранной цели были поставлены следующие задачи:
1. Проанализировать научную литературу по данной теме
2. Провести исследование и выяснить, какая из ненасыщенных связей пент- 1-ен-4-ин-3-она является наиболее реакционноспособной в реакциях с арилгидразинами
3. Идентифицировать полученные соединения
4. Сравнить результаты исследования с литературными данными.
Гетероциклические соединения, полученные на основе ениновых кетонов, обладают биологической активностью и имеют обширную область применения. Они обладают цитотоксическим, противосудорожным, бактериостатическим и противомикробным действиями. Многие соединения успешно применяются в качестве анальгетиков. Известны препараты на основе пиразолинов, которые обладают ростостимулирующей активностью на семена растений. Некоторые арилпиразолины используются в качестве флуоресцентных отбеливателей. Поэтому исследование соединений на основе винилацетиленовых кетонов является актуальной задачей.
Тем не менее, реакции нуклеофильного присоединения 1,5- диарилзамещенных енинонов, ведущие к образованию гетероциклических соединений, остаются малоизученными.
В связи с этим, целью данной работы стало выявление региоселективных закономерностей циклоконденсации в реакциях 1,5- диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с арилгидразинами.
Для достижения выбранной цели были поставлены следующие задачи:
1. Проанализировать научную литературу по данной теме
2. Провести исследование и выяснить, какая из ненасыщенных связей пент- 1-ен-4-ин-3-она является наиболее реакционноспособной в реакциях с арилгидразинами
3. Идентифицировать полученные соединения
4. Сравнить результаты исследования с литературными данными.
✅ Заключение
1. Взаимодействие 1,5-диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с фенилгидразином протекает региоселективно, преимущественно, по тройной связи. Однако в случае взаимодействия 1-(3-фторфенил)-5- фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с фенилгидразином образуется смесь продуктов.
2. Электронодонорные заместители со стороны тройной связи винилацетиленовых кетонов, обеспечивают протекание циклизации гидразонов по двойной связи.
3. Получены спектральные характеристики ранее неизвестных 3 -арилэтинил-1-фенил-5-арил-4,5-дигидро-1Я-пиразолов и 5-арил-3-стирил-1-фенил-1Я-пиразолов методами ИК и ЯМР.
2. Электронодонорные заместители со стороны тройной связи винилацетиленовых кетонов, обеспечивают протекание циклизации гидразонов по двойной связи.
3. Получены спектральные характеристики ранее неизвестных 3 -арилэтинил-1-фенил-5-арил-4,5-дигидро-1Я-пиразолов и 5-арил-3-стирил-1-фенил-1Я-пиразолов методами ИК и ЯМР.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.