Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Кинетически контролируемые продукты реакции присоединения вторичных аминов к 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онам. Синтез и изучение свойств

Работа №119401

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы51
Год сдачи2017
Стоимость4300 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
28
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ 8
ВВЕДЕНИЕ 9
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 10
1.1 Нуклеофильное присоединение к винилацетиленовым кетонам 10
1.2 Взаимодействие винилацетиленовых кетонов с первичными и
вторичными N-нуклеофилами 11
1.3 Нуклеофильное присоединение сероорганических соединений к а,в -
ненасыщенным соединениям 19
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 22
2.1 Синтез 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онов 22
2.2 Взаимодействие 1,5-дизамещенных пент-2-ен-4-ин-1-онов с вторичными
аминами 23
2.3 О взаимодействии аминокетонов с пиперазином 39
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 44
3.1 Объекты исследования 44
3.2 Синтез 1,5-дизамещенных (Е)-пент-2-ен-4-ин-1-онов 45
3.3 Методика синтеза исследуемых соединений (общая методика) 45
3.4 Методика синтеза полученных аминокетонов с пиперазином 46
ВЫВОДЫ 47
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 48


На сегодняшний день органическая химия может гордиться своей способностью синтезировать неизвестные природе соединения огромной сложности. Современный органический синтез интенсивно развивается и характеризуется исключительными успехами.
Винилацетиленовые кетоны в реакции нуклеофильного присоединения вторичных аминов вызывают научный интерес. Продукты, полученные в результате таких реакций обладают широким спектром биологической активности.
В литературных источниках встречаются работы, которые посвящены изучению винилацетиленовых кетонов. Тем не менее, данный класс соединений мало изучен и вызывает особый интерес.
Целью работы является получение данных о реакционной способности 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онов в реакции со вторичными аминами.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Подобраны условия получения кинетически контролируемых продуктов присоединения 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онов к морфолину и пиперидину путем эксперимента;
2. Получены кинетически контролируемые продукты присоединения вторичных аминов к 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онам.
3. Методами ИК, ЯМР 1Н и13С спектроскопии, была установлена структура полученных нами соединений.
4. Предложен механизм реакции присоединения аминокетонов с пиперазином.
5. Установлено, что присоединение вторичных аминов к 1,5- диарилпент-2-ен-4-ин-1-онам по двойной связи идет обратимо. Это подтверждает эксперимент взаимодействия аминокетонов с пиперазином.



1. Смит, В.А. Органический синтез. Наука и искусство / В. А. Смит,
B. А А.Ф. Бочков, Р. Кейпл .- М., 2001.- 112 с.
2. Chretien, R. Conjugated acetylenic ketones/ R. Chretien, G. Wetroff.// United States Patent.-1969.-P.3,475,462
3. The Intramolecular Michael Reaction / R. D. Little, M. R. Masjedizadeh, O. Wallquist, J. I. McLoughlin// Org. React. — 1995. — № 47. — С. 315-552.
4. С.П. Коршунов, Н.В. Коржова, В.М. Казанцева и др. // ЖОрХ. - 1986. - V. 22. - № 9. - С. 1847-1853.
5 . A. Arcardi // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - № 50. - P. 11391-11398.
6. Catalyzed C-C Bond Formation through C-H Functionalization / R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi// Angew. Chem. Intern. Ed. - 2009. - V. 48. - № 43. - С. 8078-8081.
7. Sha, F. Palladium(0)-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-3-yl carbonates with a nucleophilic functionality. / F.Sha, L.Wu, X. Huang // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 77. - P. 3754
8. Взаимодействие винилацетиленовых кетонов с орто¬фенилдиамином/ С.П. Коршунов, В.М. Казанцева, Л.А. Вопилина и др. // Химия гетероциклических соединений. - 1973. - №10. -С.1421-1422.
9. Seynthesis N-C chiral axis with 2-aryl-4-quinolinone derivatives /I. Takahashi, F. Morita, S. Kusagaya et al. //Tetrahedron: Asymmetry .- 2012. - V. 23, № 24. - P. 1657-1662.
10. Аминовинилкетоны. / А.С. Занина, А.А. Кирчанов, С.И. Шергина и др.// ЖОрХ. - 1982. - V. 18. - № 4. - С. 772-776.
11. Химия ацетиленовых карбонильных соединений / Н.В. Коржова, ,
C. П. Коршунов,В.С. Писарева и др. // ЖОрХ. -1974.-№ 10.- С. 2542-2545
12. С.М. Десенко , В.Д. Орлов.- Харьков: Фолио., 1998.- 148 с.
13. Присоединение гидразинов к а-этинилкетонам / Л.И. Верещагин,Л.Д. Гаврилов, Е.И. Титова и др. // ЖОрХ. -1975.- №11.-С. 1.
14 М.Б. Исабаева, А.М. Газалиев ,М.К. Ибраев и др. //Серия №3: Химия. -2010.- С. 3, 210.
15. В.Г. Беликов.- М: Медицина.-1985.- P.316-320
16. И.С. Баулин, В.В. Яценко, С.Г. Михалёнок. //Серия 4: Химия.-2012.- С. 4.
17. J.J. Talley, D.L. Brown, J.S.Carter et al . // J. Med. Chem. -2000.-№3 .-Р.775.
18. N. Murugesan, Z. Gu, S.Spergel et al. // J. Med. Chem. -2003.-№ 46.- Р.125.
19. Acta reumatolуgica portugues/ T.S.Gardner, E. Wenis, J. Lee // J. Med. Chem.- 1960.-№ 2.-Р.133.
20. A. Kamal, E.V. Bharathi, J.S. Reddy et al. // Med. Chem. -2011.-№ 46.- Р.691.
21. M. Shailja, A. Monjula, B.Vittol Rao et al. // J. Chem.- 2011.- №50.- Р.214.
22. M. Pinho, M.V.D.Teresa// Organic Chemistry.-2005.- Vol. 9.-№ 10.-Р. 925-958.
23. T. Guvingny , H. Normant // Bull. soc. diim.- 1960.-Р. 515.
24. Т.А. Шустрова , Н.Н. Беляев, М.Д. Стадничук // ЖОрХ. -1988.- №58.- Р. 374.
25. А.А.Голованов, И.С. Один, А.В. Вологжанина, В.В. Бекин, А.Е. Небритова. // ЖОрХ.- 2014.- Т. 50.- Вып. 7.
26. Нуклеофильное присоединение гетероциклических аминов к сопряженным ениновым кетонам./А.А.Голованов, В.В. Бекин, И.С.Один, А.Ю.Чертов, О.Б.Григорьева, В.С.Писарева. // ЖОрХ.- 2015.- Т. 51.
27. Бартон , Д. Общая органическая химия. Т.5. Соединения фосфора и серы. / Д. Бартон , У.Д. Оллис.- М.: Химия., 1983.- 185с.
28. S.J. J.Bhatt, B. R.Shah, H. P. Shah et al. // Indian J. Chem. - 1994. - №33. - P. 189
29. N. Cesur, Z. Cesur, N. Ergenc et al. // Arch. Pharm. - 1994. - №327. - P.
271.
30. R. Bhat, D. J. Singh. // Indian J Pharm. Sci. - 1988.-№ 50.- P. 169.
31. D. Pandeya, K.B. Nair.// Pharmazie.-1993.-№48.- P. 414.
32. Synthesis and Antimicrobial Evaluation Of Some Novel Optically Active 4- Thiazolidinones Derivatives / G.Capan, N.Ulusoy, N. Ergenc et al. // Monatsh. Chem. -1999. -№13.- P.1399.
33. Brandsma L. // Rec. Trav. chim.- 1970.-№ 89.-Р. 593.
34. Прилежаева, Е. Н., Шостаковский, М. Ф. // Успехи химии. -1963.- №32.-С. 8.
35. Ojma J. Michael-type additions to a,P-dicarbonyl complexes and its application to P -lactam synthesis / J.Ojma, H. B. Kworn // Org. Chem.-1985. -№ 9. -P. 1327.
36. Г.Н .Бондарев, А.А. Петров// ЖОрХ.- 1968.-№ 4.-С. 27.
37. Т.А. Шустрова , Н.Н. Беляев, М.Д. Стадничук //ЖОрХ.- 1985.- №55.-С. 1777.
38. Голованов, А.А.Тиилирование (Е)-1,5-дифенилпент-4-ен-2-ин-1- она/ А.А.Голованов, Д.М. Гусев, С.С. Злотский//ЖОрХ.- 2016.- Т. 52.- Вып. 8
39. W. D. Stephens, L. Field // J. Org. Chem. - 1959. - Vol. 24. - № 10. - P. 1576.
40. Jadahv, K. P., Synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines and their 1,1-dioxides as antibacterial agents / K. P. Jadahv, D. B. Ingle // Indian J. Chem. Sect. B. - 1983. - Vol. 22B. - N 2. - P. 180-182.
41. A. Levai, R. Bogdar // Acta Chim. Acad. Hung. -1976. - Vol. 88. - № 3.
- P. 293-300.
42. R. A. Mano, D. B. Ingele // Indian J. Chem. Sect. B. - 1982. - Vol. 21B.
- N 10. - P. 973-974.
43. A. K. Gupta, V. K. Singh, U. C. Pant // Indian J. Chem. - 1983. - Vol.
22. - P. 1057- 1059.
44. K. Satyanarayana, M. N. A. Rao // Indian J. Pharm. Sci. - 1993. - Vol. 55. - N 6. - P. 230-233.
45. Голованов, А.А. Синтез 1,5-дизамещенных (Е)-пент-2-ен-4-ин-1- онов. / А.А.Голованов, Д.Р. Латыпова, В.В. Бекин и др. // ЖОрХ-. 2013.- Т. 49.
46. Шустрова, Т.А. Взаимодействие функциональных производных винилацетиленовых углеводородов и их кремнийсодержащих аналогов со вторичными аминами. /Т.А. Шустрова, Н.Н. Беляев, М.Д. Стадничук// ЖОХ.- 1988.-Т.58.
47. Утехина Н.В. Свойства, реакционная способность и биологическая активность ацетиленовых и винилацетиленовых кетонов.:
дис.. .канд.хим.наук: 03.00.03-1967.-62-63с.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.