Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Синтез а/b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент

Работа №107385

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы62
Год сдачи2017
Стоимость4750 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
11
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Аннотация 5
Принятые сокращения 9
Введение 10
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 11
1.1. Синтез имидазо[2,1-b]тиазолов 11
1.1.1. С использованием 2-аминотиазолов в качестве исходных веществ 12
1.1.1.1. Взаимодействие 2-аминотиазолов с а-галогенкетонами 12
1.1.1.2. Взаимодействие 2-аминотиазола с пропаргилбромидом 14
1.1.1.3. Другие методы 16
1.1.2. С использованием 2-меркаптоимидазолов в качестве исходных веществ 17
1.1.2.1. Взаимодействие 2-меркаптоимидазов с а-галогенкетонами 17
1.1.2.2. Взаимодействие 2-меркаптоимидазолов с дигалогенэтаноми 19
1.1.2.3. Другие методы 20
1.1.3. С использованием других исходных веществ 22
1.2. Строение и реакционная способность имидазо[2,1-b]тиазола 22
1.3. Ацилирование имидазо[2,1-b]тиазолов 24
1.4. Формилирование имидазо[2,1-b]тиазолов 26
1.5. Синтез халконов имидазо[2,1-b]тиазола 27
1.5.1. Механизм альдольной конденсации 28
1.5.2. Катализаторы альдольной конденсации 29
1.6. Биологическая активность а,b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент 29
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ 32
2.1. Синтез халконов первого типа 32
2.2. Синтез халконов второго типа 37
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 43
3.1. Реагенты и оборудование 43
3.2. Очистка и сушка растворителей 44
3.3. Синтез исходных соединений 44
3.3.1. Синтез а-бромкетонов 44
3.3.2. Синтез фенацилиевых солей производных тиазоламина 45
3.3.3. Синтез 6-арилимидазо[2,1-b]тиазолов 45
3.4. Синтез халконов первого типа 46
3.4.1. Синтез 6-арил-5-формилимидазо[2,1-b]тиазолов 46
3.4.2. Общая методика получения халконов первого типа 46
3.5. Синтез халконов второго типа 48
3.5.1. Синтез 6-арил-5-ацилимидазо[2,1-b]тиазолов 48
3.5.2. Общая методика получения халконов второго типа 48
Заключение 51
Литература 52

Имидазотиазольные производные уже давно используют для лечения различных заболеваний. В последние годы, имидазотиазольные и халкольные фрагменты стали важными фармакофорами при разработке противоупухолевых препаратов. а,b-ненасыщенные кетоны содержащие имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент можно получить путём ковалентного связывания этих двух мощных фармакофорных фрагментов. Эти соединения, проявляют широкий спектр биологических свойств, в том числе противораковой, антимикробной, противовоспалительной и имуносупрессивной активности.
Таким образом, синтез новых производных a,b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент с последующем изучением их биологической активности является актуальной задачей.
Цель работы: синтез ряда производных a,b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент.
Для успешной реализации цели сформулированы следующие задачи:
1. Разработать синтетическую методологию получения производных а, b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо [2,1-b]тиазольный фрагмент.
2. Синтезировать ряд производных а, b-ненасыщенных кетонов содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент.
3. Доказать строение полученных соединений одним из методов спектрального анализа.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

По результатам проделанной работы можно сделать следующие выводы:
• Разработана синтетическая методология получения a,b-ненасыщенных кетонов, содержащих имидазо[2,1-b]тиазольный фрагмент.
• Получена серия раннее неизвестных халконов.
• Строение полученных соединений доказано ИК-спектроскопией и 1H, 13С, 19F одномерными спектрами ЯМР, и гетероядерной корреляционной спектроскопией ЯМР HMQC 1Н-13С и HMBC 1Н-13С.
• Полученная серия соединений может быть использована для дальнейшей функционализации, с целью получения новых биологически активных веществ.


1. Ochiai E. Synthese von Thiazolo-imidazol- und Thiazolo-purin-Derivaten / E. Ochiai // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1936. - Vol. 69, № 7. P. 1650-1655.
2. Mosby W.L. Heterocyclic systems with bridgehead nitrogen atoms: in two parts. Part one // New York: Interscience Publishers. - 1961. - P. 748.
3. Dubey S.K. Synthesis of 2-substituted benzthiazoles as tetramisole analogs / S.K. Dubey, R. Rastogi, S. Sharma. // Monatshefte fur Chemie. - 1981. - Vol. 112, № 12. P. 1387 - 1391.
4. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6- di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. II / Y. Isomura [и др.] // Chem. Pharm. Bull. - 1983. - Vol. 31, № 9. P. 3179 - 3185.
5. Robert J.F. Derivatives of the imidazo[2,1-b]thiazoles X. Fungistatic properties of 2-aminothiazoles and 6-arylimidazo[2,1-b]thiazoles respectively substituted in 4 and in 3 by arylethyl, aroylmethyl, 0-hydroxy 0-arylethyl and ethoxycarbonylmethyl groups / J.F. Robert [и др.] // Eur. J. Med. Chem. - 1990. - Vol. 25, № 9. P. 731 - 736.
6. Andreani A. Synthesis and mitogenic activity of new imidazo[2,1- b]thiazoles / A. Andreani, M. Rambaldi, A. Locatelli, A.M. Isetta. // Eur. J. Med. Chem. - 1991. - Vol. 26, № 3. P. 335 - 337.
7. Vernier J.-M. Discover of novel modulators of metabotropic glutamate receptor subtype-5 / J. - M. Vernier. // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - Vol. 12, № 1. P. 17 - 21.
8. Andreani A. Potential antitumor agents. 37. Synthesis and antitumor activity of guanylhydrazones from imidazo[2,1-b]thiazoles and from the new heterocyclic system thiazolo[2'3':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline / A. Andreani [и др.] // J. Med. Chem. - 2005. - Vol. 48, № 8. P. 3085 - 3089.
9. Dianov V. M. Synthesis of 3-chloromethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1- b]thiazole - a convenient synthon for the preparation of biologicaly active substances / V.M. Dianov, M.K. Zeleev, L.V. Spirikhin. // Rus. J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 41. № 1. P. 153, 154.
10. Gursoy E. Synthesis and primary cytotoxicity evaluation of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives / E. Gursoy, N.U. Guzeldemirci. // Eur. J. Med. Chem. - 2007 - Vol. 42, № 3. P. 320 - 326.
11. Budriesi R. P. Imidazo[2,1-b]thiazole system: a scaffold endowing dihydropyridines with selective cardiodepressant activity / R.P. Budriesi. // J. Med. Chem. - 2008. - Vol 51 № 6. P. 1592 - 1600;
12. Andreani A. New antitumor imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones and analogues / A. Andreani [и др.] // J. Med. Chem. - 2008. - Vol. 51, № 4. P. 809 - 816.
13. Andrew S. Synthesis and biological activity of anticoccidial agents: 5,6- diarylimidazo[2,1-b][l,3]thiazoles / A. Andrew [и др.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. Vol. 18, № 19. P. 5263 - 5267.
14. Rao V.R. Synthesis of some new types of 3-coumarinyl-substituted pyrazolopyrimidines and imidazothiazoles / V.R. Rao, V.R. Reddy. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2008. - Vol. 44, № 3. P. 360 - 365.
15. Debre S. Synthesis and evaluation of photoreactive probes to elucidate iodide efflux in thyrocytes / S. Debre, N. Lecat - Guillet, F. Pillon, Y. Ambroise. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. Vol. 19, № 3. P. 825 - 827.
...
Обозначения и введение
Сокращения с введением
Фрагмент главы 2

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.