📄Работа №103469

Тема: Исследование влияния природы заместителя на скорость реакции присоединения морфолина к винилацетиленовым кетонам

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 67 листов
📅
Год: 2018
👁️
Просмотров: 115
4350 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

ВВЕДЕНИЕ 5
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1. Винилацетиленовые кетоны 6
1.1.1. Их свойства и особенности строения 6
1.1.2. Синтез винилацетиленовых кетонов 14
1.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография как один из методов
анализа 18
1.2.1. Значение и роль высокоэффективной жидкостной хроматографии 18
1.2.2. Идентификация и количественное определение методом ВЭЖХ 27
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 35
2.1. Объекты исследования 35
2.2. Реагенты и оборудование 37
2.3. Методика синтеза 5-фенил-1-(пара-толил)пент-2-ен-4-ин-1-он, 5-фенил-
1 -(пара-бромфенил)пент-2-ен-4-ин- 1-он, 5 -фенил-1 -(пара-хлор-фенил)пент-2- ен-4-ин-1-он и 5-(пара-толил)-1-фенилпент-2-ен-4-ин-1-он с морфолином 37
2.4. Хроматографический метод 38
2.4.1. Методика количественного определения исследуемых веществ в
условиях ОФ-ВЭЖХ 38
2.4.2. Исследование методом ВЭЖХ в контроле реакции синтеза 5-фенил-1-
(пара-толил)пент-2-ен-4-ин-1-она, 5-фенил-1-(пара-бромфенил)-пент-2-ен-4- ин-1-она, 5-фенил-1-(пара-хлорфенил)пент-2-ен-4-ин-1-она и 5-(пара-толил)- 1-фенилпент-2ен-4-ин-1-она с морфолином 42
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 45
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 59
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 60
ПРИЛОЖЕНИЕ 66

📖 Введение

Объектами исследования в настоящей работе были винилацетиленовые кетоными с различными заместителями и их продукты реакции. Продукты енинонов образованные путем нуклеофильного присоединения имеют очень широкий диапазон практического применения в качестве красителей, ингибиторов коррозии, противогрибковых препаратов, а также вулканизаторов. Сами ениноны являются потенциальными биологически активными веществами.
В данной работе эффективным методом контроля за ходом химической реакции, который позволяет провести идентификацию продуктов и возможность определить количественный состав является высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ).
Целью исследования в данной работе является изучение влияния заместителей на протекание реакции винилацетиленовых кетонов, а также определение количественного содержания термодинамических и кинетических контролируемых продуктов реакций, определение степени превращения енинонов методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографией.
Для достижения поставленной цели необходимо выполнить ряд задач:
1. Осуществить реакцию винилацетиленовых кетонов с различными по природе заместителями с морфолином.
2. Провести экспериментальный контроль нескольких реакций методом ВЭЖХ.
3. Определить соотношения кинетически и термодинамически контролируемых продуктов реакций морфолина с 5-фенил-1-(пара- толил)пент-2-ен-4-ин-1-оном, 5-фенил-1-(4-бромфенил)пент-2-ен-4-ин- 1-оном, 5-фенил-1-(4-хлорфенил)пент-2-ен-4-ин-1-оном и 5-(4-толил)- 1-фенилпент-2-ен-4-ин-1-оном.
4. Подвести итоги о выполненной работе.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. В работе методом ВЭЖХ исследовано влияния природы заместителя на скорость реакции присоединения морфолина к винилацетиленовым кетонам.
2. Для количественного анализа были использованы методы абсолютной градуировки, нормализациии и метод внутреннего стандарта (дифенил, бензол).
3. Показано, что переход кинетически контролируемого продукта в термодинамический зависит как от природы заместителя, так и от его положения в структуре енинона. Электроноакцепторные заместители ускоряют этот процесс, по сравнению с незамещенными енинонами, а электронодонорные - замедляют.
4. Переход кинетически контролируемого продукта в термодинамически контролируемый быстрее всего происходит в полярном растворителе (метанол, этанол), медленнее - в не полярном (бензоле). Также было зафиксировано, что степень превращения енинона значительно выше в диметилформамиде и бензоле, но меньше в этиловом спирте.
5. Степень превращения исходных енинонов и переход кинетически контролируемого продукта в термодинамический закономерно растет с ростом температуры.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Ying X. Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Conjugated Enynones with Organoboronic Acids / X. Ying, R. Ge, L. Chen, Z. Liu, Q. Xiao, Y. Zhang, J. Wang // The Journal of Organic Chemistry. - 2015.- №14. - P. 1-27.
2. Tseberlidis G. Carbene X-H Bond Insertions Catalyzed by
Copper(I) Macrocyclic Pyridine-Containing Ligand (PcL) Complexes / G. Tseberlidis, A. Caselli, R. Vicente // The Journal of Organic Chemistry. - 2017.- №41. - P. 1-21.
3. Odin I.S. Synthesis and acylation of 3-aryl-5-(2-phenylethynyl)-4,5-
dyhydro-1H-pyrazoles / I. S. Odin, A. A. Golovanov, V. V. Bekin, V. S. Pisareva // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2013. - №11. - P.1687-1690.
4. Голованов А.А. Нуклеофильное присоединение
гетероциклических аминов к сопряженным ениновым кетонам / А.А. Голованов, В.В. Бекин, И.С. Один, А.Ю. Чертов, О.Б. Григорьева, В.С. Писарева // Журнал органической химии. - 2015. - №12. - С. 1723-1727.
5. Golovanov A.A. Nucleophilic Sulfanylation of 1,5-Disubstituted
Pent-2-en-4-yn-1-ones / A. A. Golovanova, D. M. Guseva, A. V. Vologzhaninab, V. V. Bekina, V. S. Pisarevaa // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2014. - №1. - P. 13-20.
6. Heffernan S. Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by
Enynones / S. J. Heffernan, J. P. Tellam, M. E. Queru, A. C. Silvanus, D. Benito, M. F. Mahon, A. J. Hennessy, B. I. Andrews, D. R. Carbery // Full papers. - 2013. - №9. - P. 114-1159.
7. Wen M. Cu(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Fully Substituted
Dihydrothiophenes and Thiophenes from Thioamides and Enynones / M.Wen, P.Sun, X. Luo, W. Den // Elsevier. - 2017. - №17. - P. 1-6.
8. Mata S. Synthesis of Silylcyclopropanes through the Catalytic
Generation of Zinc Silylcarbenoids from Enynones / S. Mata, L. Lopez, R. Vicente // Synlett. - 2015. - №26. - P. 2685-2689.
9. Melikyan G. G. Synthesis of 1,4,5,6 - tetrahydropyridine
derivatives starting from trans-3-chloro-1,3-alkadien-5-ones / G.G.Melikyan, K.A. Atanesyan, G.Kh. Aslanyan, M.R. Tirakyan, L.A. Khachatryan, Sh. O. Badanyan // Plenum Publishing Corporation. - 1987. - P. 414-417.
10. Purpura M. Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-(SN99)-Substitution of Enyne Acetates and Oxiranes with Organocuprates / M. Purpura, N. Krause // Full paper. - 1999. - №50. - P. 267-275.
11. Du X. New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization of cis-2-En-4yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid) / X. Du, H. Chen, Y. Liu // Chemistry. A European Journal. - 2008. - №14. - P. 9495-9499.
12. Saulnier S. A controlled tandem transformation of conjugated enynones with arenes under superelectrophilic activation leading to aryl¬substituted dienones and indenes / S. Saulnier, A. A. Golovanov, A.V. Vasilyev // Royal Society of Chemistry. - 2016. - №10. - P. 1-16.
13. Saulnier S. Bronsted Acid Promoted Cyclization of Cross¬Conjugated Enynones into Dihydropyran-4-ones / S. Saulnier, S.V. Lozovskiy, A. A. Golovanov, A. Yu. Ivanov, A.V. Vasilyev // Europe Journal Organic Chemistry. - 2017. - №4. - P. 3635-3645.
14. Gaos, F. A Sulfur Ylides-Mediated Domino Benzannulation Strategy to Construct Biaryls, Alkenylated and Alkynylated Benzene Derivatives / F. Gaos, R. Huang // Adv. Synth. Catal. - 2013. - №36. - P. 122-128.
15. Posiak, W. Synthesis of unsymmetrically 2,6-disubstituted 2,3- dihydrothiopyran-4-ones / W. Posiak, A. Christoffers // Tetrahedron Lett. - 2007. - № 37. - P. 5195-5197.
16. Seiller B. Synthesis of Furans by Cyclization of 2-En-4-yn-1-01s in the Presence of Ruthenium and Palladium Catalysts / B. Seiller, C. Bruneau, P. H. Dixneuf // Pergamon. - 1995. - №45. - P. 13089-13090.
17. Steiter H. Notiz iiber eine neue Methode zur Herstellung von 2.6- Diphenyl-pyrylium-perchlorat / B. Steiter, A. Reischl // Chemiace Berichte. - 1960. - №39. - P. 1253-1256.
18. Chen J. Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives / J. Chen, G. Fan, Y. Liu // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2010. - №8. - P. 4806-4810.
19. Chinta B. S. Stereoselective, Cascade Synthesis of trans-Enynones through Coupling-Isomerization Reaction / B. S. Chinta, B. Baire // Journal Organic Chemistry. - 2010. - №80. - P. 10208-10217.
20. Voronova E. D. Theoretical Charge Density Analysis and Nonlinear Optical Properties of Quasi-Planar 1 □Aryl(hetaryl)-5-phenylpent-1-en-4-yn- 3one / E. D. Voronova, A. A. Golovanov, K. Yu. Suponitsky, I.V. Fedyanin, A. V. Vologzhanina // Crystal Growth Design - 2016. - №16. - P. 3859-3868.
21. Голованов А.А. Синтез 1,5-дизамещенных (Е)-пент-2-ен-4-ин- 1-онов / А.А. Голованов, Д.Р. Латыпова, В.В.Бекин, В.С. Писарева, А.В. Вологжанина, В.А. Докичев // Журнал органической химии. - 2013. - №9. - С. 1282 -1286.
22. Hoshi M. One-Pot Synthesis of Conjugated (E)-Enynones via Two Types of Cross Coupling Reaction / M. Hoshi, H. Yamazaki, M. Okimoto // Template for synlett and synthesis. - 2010. - №4. - P. 1-4.
23. Hadi V. Expeditions enyne construction from alkynes via oxidative Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling / V. Hadi, K. Soo, M. Jeong, K. Jung // Tetrahedron Letters. - 2009. - №50. - P. 2370-2373.
24. Babu M. H. Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cross-Addition of Terminal Alkynes to Ynol Ethers and Synthesis of 1,4-Enyn-3-ones / M. H.Babu, V. Dwivedi, R. Kant, M. S. Reddy // Synthetic Method. - 2015. - №54. - P. 1-5.
25. Periasamy M. Synthesis of enynones from alkynes, alkynyl ketones and aromatic aldehydes using the TiCl4/Et3N reagent system / M. Periasamy, G. V. Karunakar, P. Bharathi // Jouranl Chemical Research. - 2006. - №49. - P. 566-568
26. Хацаюк А.С. Роль и значение высокоэффективной жидкостной хроматографии в практике высокотехнологичных лабораторных исследований / А.С. Хацаюк, О.Е. Павлова, М.Э. Эхова // Здоровье. Медицинская экология. Наука. - 2016. - №3(66) - С. 215-219.
27. Новиков В.Ф. Характеристика сорбционных свойств адсорбентов на основе силикагелей / В. Ф. Новиков, Д. А. Хабабутдинов // Мировая наука: проблемы и инновации. - 2017. - №2. - С.25-27.
28. Г.А.Федорова, Л.А.Кожанова / Применение микроколоночной высокоэффективной жидкостной хроматографии. (В сборнике "Хроматография на благо России. Под ред. Курганова А.А.) М: "Граница", 2007. С. 666-684.
29. Рудаков О.Б. Рефрактометрические свойства бинарных подвижных фаз для жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, И.Г. Кудухова // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2011. - №3.
- С.357-366.
30. Руденко А.О. Определение важнейших аминокислот в сложных объектах биологического происхождения методом обращённо-фазовой ВЭЖХ с получением фенилтиогидантоинов аминокислот / А.О. Руденко, Л.А. Карцова // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. - №2. - С.223-230.
31. Tan B. Analysis of Palm Oil Carotenoids By HPLC with DiodeArray Detection / B. Tan, J.H. Ng // Journal of Chromatographic Science.
- 1988. - №26. - С. 463-469.
32. Сакодынский К.И. Аналитическая хроматография / К.И. Сакодынский, В.В. Бражников, С.А. Волков, В.Ю. Зелъвенский и др. - Москва: Химия, 1993. - 464с.
33. Рейхарт Д.В. Анализ лекарственных средств при
фармакокинетических исследованиях / Д.В. Рейхарт, В.В. Чистяков // Казанский медицинский журнал. - 2010. - №4. - С.532-536.
34. Рудаков О.Б. Физико-химические системы собрат- сорбент- элюент в жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, В.Ф. Селеменев - Воронеж: Хроматографический анализ, 2003. - 203с.
35. ВЭЖХ. Сорбаты, сорбенты и элюенты: монография / О.Б. Рудаков, В.Ф. Селеменев, Л.В. Рудакова; Воронежский ГАСУ. - Воронеж, 2016. - 205 с.
36. Рудаков О.Б Обобщенные критерии элюирующей способности растворителей в высокоэффективной жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, Л.В. Рудакова // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2012. - №2. - С.231-239.
37. Шатц В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография / В.Д. Шатц, В.Д., О.В. Сахартова. - Рига: Зинатне, 1988. - С.390.
38. Амелин В.Г. Хроматографические методы анализа: практикум / В.Г. Амелин. Владимир: Изд-во Владим. гос. ун-та, 2008. - С. 14.
39. Сычев К.С. Практическое руководство по жидкостной хроматографии / К.С. Сычев. - М.: Техносфера. - 2010. - С. 102.
40. Marc W. High-Performance Liquid Chromatography of Thiols and Disulfides: Dinitrophenol Derivatives / W. Marc, D. J. Reed // Methods in enzymology. - 1992. - №14. - PP.101-109.
41. Muramot K. Analyses of Dansyl and Dabsyl Amino Acids by Reverse -Phase High-Performance Liquid Chromatography / K. Muramot, H. Kamia // Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries. - 1995. - №51. - PP.817-824.
42. Jing Y. Enantioselective separation and analysis of chiral pesticides by high-performance liquid chromatography / Y. Jing, J. Wu, W. Liu // Trends in Analytical Chemistry. - 2010. - №28. - P.1148-1163.
43. Zdenek S. Analysis of phenolic compounds by high performance liquid chromatography and ultra performance liquid chromatography / S. Zdenek, L. Novakova, P. Solich // Talanta. - 2008. - №13. - P. 189-199.
44. Ing Q., Enantiomeric Separation of Triazole Fungicides with 3-lm and 5-lm Particle Chiral Columns by Reverse-Phase High-Performance Liquid Chromatography / Q. Ing, D. Shouhui, Z. Chuangmu, Y. Shuming, C. Tingting, B. Mei // Chirality. - 2011. - №23. - P. 479-486.
45. Frey J. Synthesis of short-chain hydroxyaldehydes and their 2,4- dinitrophenylhydrazone derivatives, and separation of their isomers by high- performance liquid chromatography / J. Frey, Schneider F., Huhn T. // Journal of Chromatography. - 2018. - №1. - P. 1-8.
46. Zhiming Y. Reverse-phase high performance liquid chromatography separation of positional isomers on the MIL-53(Fe) packed column / Y. Zhiming, Z. Wenmin, J. Gao, Y. Lin, J. Lic, Z. Lin, L. Zhang // The Royal Society of Chemistry. - 2015. - №10. - P. 1-7.
47. Калачанова Е.П. Хроматографический контроль реакции морфолина с 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онами / Калачанова Е.П., Образцова Д.М., Григорьева О.Б. // XXI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 15-17 мая 2018 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2018. - С. 113-114.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Влияние политических факторов на международные туристические потоки Дипломные работы, ВКР социология 2017 г. 4350 руб. ВЛИЯНИЕ КОГНИТИВНЫХ ПЕРЕГРУЗОК НА КАЧЕСТВО ЖИЗНИ СТАРШЕКЛАССНИКОВ Дипломные работы, ВКР психология 2020 г. 4370 руб. Влияние стрессовых ситуаций на здоровье человека Магистерская диссертация лечебное дело 2020 г. 5700 руб. ВЛИЯНИЕ ЛИЧНОСТНЫХ ОСОБЕННОСТЕЙ НА ФУНКЦИОНИРОВАНИЕ АВТОБИОГРАФИЧЕСКОЙ ПАМЯТИ ЛЮДЕЙ ЗРЕЛОГО ВОЗРАСТА Магистерская диссертация психология 2017 г. 4960 руб. Исследование влияния природы и концентрации электролитов на электрохимическое окисление кадмия под действием переменного тока Магистерская диссертация химия 2016 г. 5900 руб. ВЛИЯНИЕ ЭКРАННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ НА СОН И ФИЗИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ ШКОЛЬНИКОВ Дипломные работы, ВКР педагогика 2024 г. 4750 руб. Влияние социальных сетей на тревожность студентов (Казанский (Приволжский) Федеральный Университет) Курсовые работы психология 2024 г. 800 руб. Исследование влияния гидродробеструйной обработки на поверхностное упрочнение шеек коленчатых валов автомобилей Магистерская диссертация машиностроение 2020 г. 4920 руб. ВЛИЯНИЕ ГЕНДЕРНЫХ КОНФЛИКТОВ НА ПСИХОЛОГИЧЕСКИЙ КЛИМАТ ОРГАНИЗАЦИИ Бакалаврская работа социология 2018 г. 4375 руб. Влияние бизнес-процессов на внутренний климат в организации (на примере Алтайского отделения №8644 ПАО Сбербанк) Магистерская диссертация социология 2018 г. 4965 руб.

📎 БАКАЛАВРСКАЯ РАБОТА ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 536

Совершенствование аппаратурного оформления стадии синтеза производства карбамида ПАО "КуйбышевАзот" Бакалаврская работа химия 2024 г. 4710 руб. Модернизация отделения компрессии синтез газа в крупнотоннажном производстве метанола Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Технология получения простого суперфосфата с применением отработанной серной кислоты Бакалаврская работа химия 2021 г. 4510 руб. Оптимизация процесса получения метил-трет-бутилового эфира Бакалаврская работа химия 2022 г. 4450 руб. Совместное получение этанола и диэтилового эфира из этилена Бакалаврская работа химия 2020 г. 4630 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена Бакалаврская работа химия 2022 г. 4610 руб. Технологический расчёт установки изомеризации циклогексаноноксима в капролактам Бакалаврская работа химия 2023 г. 4560 руб. Модернизация установки выпаривания в производстве карбамида Бакалаврская работа химия 2023 г. 4550 руб. Модернизация установки абсорбционного цикла диоксида углерода в производстве аммиака Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Оптимизация процесса синтеза метанола ООО «ТОМЕТ» Бакалаврская работа химия 2023 г. 4620 руб. Молекулярный докинг ингибиторов PI3K Бакалаврская работа химия 2021 г. 4540 руб. Оптимизация работы аэротенков на примере очистных сооружений ООО «ГазпромТрансгазСургут» Бакалаврская работа химия 2022 г. 4650 руб. Разработка теплообменника для конденсации паров бензиновой фракции в процессе ректификации нефти Бакалаврская работа химия 2022 г. 400 руб. Анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия Бакалаврская работа химия 2023 г. 4365 руб. Разработка математической модели каталитического крекинга вакуумного газойля Бакалаврская работа химия 2022 г. 4360 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208479)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.