
Тип работы:	Предмет:	Язык работы:

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПЯТИЧЛЕННЫХ 2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОВ

Работа №	102135
Тип работы	Диссертации (РГБ)
Предмет	химия
Объем работы	389
Год сдачи	2016
Стоимость	4255 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено	76

Не подходит работа?

Узнай цену на написание

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 9
Глава 1. Образование С-С связи при взаимодействии пятичленных 2,3- диоксогетероциклов с нуклеофилами (обзор литературы) 17
1.1. Синтез 5-арилфуран-2,3-дионов. Образование С-С связи при
взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов с нуклеофилами 18
1.1.1. Синтез 5-арилфуран-2,3-дионов 18
1.1.2. Образование С-С связи при взаимодействии 5-арилфуран-2,3-
дионов с нуклеофилами 18
1.1.2.1. Взаимодействие с диазосоединениями 19
1.1.2.2. Взаимодействие с фосфоранами 20
1.1.2.3. Взаимодействие с гетерокумуленами 22
1.1.2.4. Взаимодействие с ацеталями кетена 22
1.1.2.5. Взаимодействие с метиленкарбонильными соединениями 23
1.1.2.6. Взаимодействие с ациклическими и гетероциклическими
СЯ,.УЯ-бинуклеофилами 23
1.2. Синтез 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона. Образование С-С связи
при взаимодействии 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с нуклеофилами... 25
1.2.1. Синтез 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона 25
1.2.2. Образование С-С связи при взаимодействии 4-бензоил-5-
фенилфуран-2,3-диона с нуклеофилами 25
1.2.2.1. Взаимодействие с замещенными индолами 26
1.2.2.2. Взаимодействие с замещенными фосфоранами 28
1.2.2.3. Взаимодействие с кетенами 30
1.2.2.4. Реакции фотохимического циклоприсоединения 31
1.3. Синтез 3-ароил- 1Н-пирроло[2,1 -с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов.
Образование С-С связи при взаимодействии 3-ароил-1Я-пирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с нуклеофилами 32
1.3.1. Синтез 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов... 32
1.3.2. Образование С-С связи при взаимодействии 3-ароил-1Н-
пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с нуклеофилами 33
1.3.2.1. Взаимодействие с СН,ОН-бинуклеофилами 33
1.3.2.2. Взаимодействие с СН,ЯН-бинуклеофилами 36
1.3.2.2.1. Взаимодействие с ациклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 36
1.3.2.2.2. Взаимодействие с циклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 39
1.3.2.2.3. Взаимодействие с Я-алкиланилинами 42
1.3.2.2.4. Взаимодействие с гетероциклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 43
1.3.2.3. Взаимодействие с диенофилами 45
1.4. Синтез пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов. Образование
С-С связи при взаимодействии пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)- трионов с нуклеофилами 49
1.4.1. Синтез пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов 49
1.4.2. Образование С-С связи при взаимодействии пирроло[1,2-
а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с нуклеофилами 50
1.4.2.1. Взаимодействие с СН, ЯН-бинуклеофилами 51
1.4.2.1.1. Взаимодействие с ациклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 51
1.4.2.1.2. Взаимодействие с циклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 51
1.4.2.1.3. Взаимодействие с замещенными анилинами и 1,8-
диаминонафталином 54
1.4.2.1.4. Взаимодействие с гетероциклическими СН,ЯН-
бинуклеофилами 55
1.4.2.2. Взаимодействие с диенофилами 56
1.5. Заключение 58
Глава 2. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с
гетероциклическими енаминами (обсуждение полученных результатов) 59
2.1. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с основанием
Фишера 60
2.1.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с основанием
Фишера 60
2.1.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с основанием
Фишера 60
2.1.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с
основанием Фишера 63
2.1.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с
основанием Фишера 69
2.1.1.4. Взаимодействие (Е)-3-бензоил-5-(1,3,3-триметилиндолин-2-
илиден)-4-фенилциклопент-3-ен-1,2-диона с о-фенилендиамином 72
2.1.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных
азагетероциклами по стороне [е], с основанием Фишера 73
2.1.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1 Н-пирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с основанием Фишера 73
2.1.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-
трионов с основанием Фишера 75
2.2. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с
гетероциклическими енаминами класса изохинолина 78
2.2.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с
замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 78
2.2.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с замещенными 3,4-
дигидроизохинолинами 78
2.2.1.2. Взаимодействие алкиловых эфиров ароилпировиноградных
кислот с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 85
2.2.1.3. Взаимодействие (22,52)-1-арил-3-гидрокси-5-(3,3-диалкил-3,4-
дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)-пент-2-ен-1,4-дионов с о-
фенилендиамином и гидразином 87
2.2.1.4. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с
замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 91
2.2.1.6. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с
замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 97
2.2.2. Взаимодействие 1Н-пиррол-2,3-дионов с замещенными 3,4-
дигидроизохинолинами 104
2.2.2.1. Взаимодействие 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов с
замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 104
2.2.2.2. Взаимодействие 1-арил-5-фенил-4-этоксикарбонил-1Н-
пиррол-2,3-дионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 110
2.2.2.3. Взаимодействие 3-ароил-1 Н-пирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 112
2.2.2.4. Взаимодействие 3-ароилпирроло [ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-
трионов с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами 115
2.3. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с (3,4-
дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)ацетамидами 117
2.3.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с (3,4-
дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)ацетамидами 118
2.3.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с (3,4-
дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)ацетамидами 118
2.3.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов с
(3,4-дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)ацетамидами 122
2.3.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с (3,4-
дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)ацетамидами 130
2.3.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных
азагетероциклами по стороне [е], с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)- илиден)ацетамидами 132
2.З.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с (3,4-дигидроизохинолин-1(2Я)-илиден)ацетамидами... 132
2.4. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами класса 2-азаспиро[4.5]дец-1-ена 135
2.4.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с
замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 135
2.4.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с замещенными 2-
азаспиро[4.5]дец-1-енами 135
2.4.1.2. Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-4Я-1,3-диоксин-4-онов с
замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 140
2.4.1.3. Взаимодействие 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с
замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 143
2.4.2. Взаимодействие 4-ацил-1Я-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е], с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1- енами 156
2.4.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 156
2.4.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло [ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-
трионов с замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами 164
2.5. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с амидами 2-(2- азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 167
2.5.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов и их производных с амидами 2-
(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 168
2.5.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с амидами 2-(2-
азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 168
2.5.2. Взаимодействие 4-ацил-1Я-пиррол-2,3-дионов, аннелированных
азагетероциклами по стороне [е], с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9- диен-1-илиден) уксусной кислоты 176
2.5.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден)
уксусной кислоты 176
2.5.2.2. Взаимодействие 3-ароилпирроло [ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)- трионов с амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден) уксусной кислоты 179
2.6. Взаимодействие пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с 2-
алкилазааренами 182
2.6.1. Взаимодействие фуран-2,3-дионов с хинальдином и 2-
метилхиноксалинами 184
2.6.1.1. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с хинальдином 184
2.6.1.2. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с 2-
метилхиноксалинами 185
2.6.2. Взаимодействие 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных
азагетероциклами по стороне [е], с хинальдином и 2-
метилхиноксалинами 192
2.6.2.1. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с хинальдином 192
2.6.2.2. Взаимодействие 3-ароил-1 Н-пирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с 2-метилхиноксалинами 194
2.6.2.3. Взаимодействие 3-ароилпирроло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-
трионов с хинальдином 197
2.6.2.4. Взаимодействие 3-ароилпирроло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-
трионов с 2-метилхиноксалинами 199
2.7. Заключение 203
Г лава 3. Экспериментальная часть 214
Глава 4. Результаты биологических испытаний 327
4.1. Анальгетическая активность 327
4.2. Противовоспалительная активность 330
4.3. Противомикробная активность 331
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 334
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 336
ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является поиск новых методов синтеза и функционализации оригинальных гетероциклических соединений, обладающих потенциальными практически значимыми биологическими свойствами и являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных препаратов различного назначения. Использование пятичленных 2,3-диоксогетероциклов в этих целях имеет перспективу по целому ряду причин, таких как огромное количество возможностей структурного разнообразия этих веществ, высокую статистическую вероятность проявления у них биологической активности, прогнозируемые низкие токсические эффекты.
Особую привлекательность среди пятичленных 2,3-диоксогетероциклов имеют фуран-2,3-дионы и продуцируемые их термическим декарбонилированием ароилкетены, а также 1Н-пиррол-2,3-дионы.
5-Арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены на их основе известны как высокоэлектрофильные реагенты, для которых характерны реакции ацилирования с образованием соответственно ароилпирувоильных и ароилацетильных производных. Кроме того, для ароилкетенов возможны реакции циклоприсоединения по кратным связям, приводящие к образованию соответствующих гетероциклических систем.
Моноциклические 1Н-пиррол-2,3-дионы и 4-ацил-1Н-пиррол-2,3-дионы, в том числе аннелированные азагетероциклами по стороне [е], являются полифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и заместителях, что придает им высокую реакционную способность, в особенности по отношению к нуклеофильным реагентам. Так, в результате нуклеофильных превращений указанных 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием ОН- и АН-мононуклеофильных реагентов, а также НН,НН~, АН,ОН-, ЯДЗН-бинуклеофильных реагентов, получены карбонильные производные пяти- и шестичленных азагетероциклов, ансамблей азагетероциклов и конденсированных гетероциклических систем, в том числе проявляющие разнообразную биологическую активность.
Енамины с середины ХХ века являются одними из самых популярных синтонов для введения электрофильной группы в карбоцепные и карбоциклические соединения. В то же время, гетероциклические енамины, в том числе «скрытые», позволяют не только ввести в молекулу электроноакцепторную группу, но и, как правило, сохраняют при этом свою родоначальную структуру. В последнее десятилетие появился ряд международных патентов [ИЗ 6,870,055 В2 (2005); ИЗ 6,956,033 В2 (2005); ЕР 1 541 576 А1; ЕР 1 736 471 А1 (2005); ИЗ 7,387,428 В2 (2008); 1№О 2013047751 А1(2013)], посвященных синтезу 3,3-
диалкил- и 3,3,4,4-тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих заместители в положении 1 и обладающие широким спектром биологической активности, что делает их достойными кандидатами в качестве гетероциклических енаминов.
Несмотря на многочисленные монографии и обзоры, посвященные химическим превращениям пятичленных 2,3-диоксогетероциклов, нуклеофильные трансформации данного класса соединений под действием гетероциклических енаминов остались в «тени» проводимых исследований. В связи с этим, систематическое изучение указанных взаимодействий имеет свою актуальность, а учитывая большие синтетические возможности используемых соединений - научную и практическую значимость.
Целью работы является систематическое исследование взаимодействий пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами, разработка новых эффективных подходов к синтезу ранее не известных и труднодоступных функциональных гетероциклических соединений. В рамках указанной проблемы решались следующие задачи:
а) исследование взаимодействия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов: 4-
незамещенных и 4-бензоил-5-арилфуран-2,3-дионов, моноциклических 1 Я-пиррол-
2,3- дионов (4,5-диароил-, 4-алкоксикарбонил-5-арил-1Я-пиррол-2,3-дионы), 4-
ацил-1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [е] (3- ароил- 1Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы, 3-ароилпирроло[1,2-
а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионы) с:
• основанием Фишера;
• гетероциклическими енаминами ряда 3,4-дигидроизохинолина: 1-метил- и
1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами, замещенными
• гетероциклическими енаминами ряда 2-азаспиро[4.5]дец-1-ена: 1-метил- и 1-замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами, амидами 2-(2-азаспиро[4.5]дека-6,9- диен-1-илиден) уксусной кислоты;
• 2-алкилазааренами: хинальдином, замещенными 2-метилхиноксалинами;
б) изучение реакций поликарбонильных производных, первоначально образующихся в реакциях пятичленных 2,3-диоксогетероциклов и гетероциклических енаминов, с '11,'11 1,2- и 1,4-бинуклеофильными реагентами.
Научная новизна и теоретическая значимость:
1. Впервые проведено комплексное исследование нуклеофильных превращений пятичленных О- и И- 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов, которое позволило установить основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций исходных поликарбонильных соединений, показать возможность образования новой связи С-С в мягких условиях реакции.
2. Разработана методология введения ароилпирувоильного и ароилуксусного
фрагментов в структуру гетероциклических енаминов ряда 1 -метил-3,4- дигидроизохинолина, 1-метил-2-азаспиро[4.5]дец-1-ена и основания Фишера. Установлено, что 5-арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены, генерируемые при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4Н-1,3-диоксин-4-онов, ацилируют группу /АСН енаминофрагмента гетероциклического енамина с образованием ароилпирувоильных и ароилацетильных производных соответственно.
3. В результате реакций пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с гетероциклическими енаминами установлено, что строение образующихся продуктов зависит от природы и структуры исходных реагентов. Так, при взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов и ароилкетенов, генерируемых при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4Я-1,3-диоксин-4-онов, с 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами получены ароилпирувоильные и ароилацетильные производные изохинолинов соответственно. При введении дополнительной амидной группы в структуру 3,4-дигидроизохинолинов и использовании (3,4-дигидроизохинолин-1(2Я)илиден)ацетамидов в реакциях с 5-арилфуран-2,3- дионами и ароилкетенами удалось получить стереорегулярные ансамбли из двух полифункциональных гетероциклических систем.
4. Впервые продемонстрирована возможность ацилирования группы N4 енаминофрагмента таутомерной енаминоформы 1-замещенных 3,4- дигидроизохинолинов и 1-замещенных 2-азаспиро[4.5]дец-1-енов карбонильной группой в положении 2 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с последующим раскрытием фурандионового цикла по связи О1-С2.
5. Показаны перспективы использования 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона в качестве источника оксалильного фрагмента в реакциях с 1-замещенными 3,4- дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами.
6. Разработаны новые методы синтеза пирроло[2,1-а]изохинолинов и аналогов пирролизидиновых алкалоидов (спиро[циклогекса[2,5]диен-1,1'- пирролизин]-4-оны) на основе взаимодействий 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3- диона с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2- азаспиро [4.5]дец-1 -енами соответственно.
7. Синтезированы новые бис-спиро-гетероциклические системы диспиро [азол-2,2'-(азоло [ 1,2-а]азол)-7',1''-(дигидронафталина)] и диспиро [азол- 2,2'-(азоло[1,2-<7]азол)-7',Г-(2",5"-циклогексадиена)], мостиковые системы 7'-окса- 2',12'-диазатетрацикло [6.5.1.01,5.08,12]тетрадекана.
8. На основе взаимодействий пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с 2- алкилазааренами разработаны новые эффективные методы прямой функционализации ^-гибридизированной С-Н связи алкильного заместителя 2- алкилазааренов, не требующие использования труднодоступных, дорогих и опасных реагентов и растворителей.
Практическая значимость:
1. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее:
• ароилпирувоилзамещенных и ароилацетилзамещенных 1-метил-3,4- дигидроизохинолинов, 1-метил-2-азаспиро[4.5]дец-1-енов и основания Фишера соответственно;
• стереорегулярных ансамблей из двух полифункциональных
гетероциклических систем: 2-[(3,4-дигидроизохинолин-1 (2Н)-илиден)метил]-5- фенилфуран-3(2Н)-онов, 3-(3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиден)пирролидин-
2.4- дионов, 3-[3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-илиденпиридин-2,6(1Н,3Н)]-дионов, За- [(индолин-2-илиден)метил]-1Н-бензо[6]пирроло[1,2-<Т][ 1,4]оксазин-1,4(3аН)- дионов и 2-(3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-илиден)-5-(индолин-2-илиден)пентан-1.3.4-трионов;
• стереорегулярных ансамблей из двух полифункциональных систем: 5-(4Н-
спиро [нафтален-1,3'-пирролидин] -2'-илиден)циклопент-3 -ен-1,2-дионов, 5-(2-
азаспиро[4.5]дец-1 -илиден)циклопент-3-ен-1,2-дионов и 5-(индолин-2-илиден) циклопент-3-ен-1,2-дионов;
• конденсированных гетероциклических систем: 6,7-дигидропиридо[2,1-
а]изохинолин-5-иев, дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-2,3-дионов, 2',3'-
дигидроспиро[циклогекса[2,5]диен-1,1'-пирролизин]-онов, пирано[3,4-с]пиррол- 1,3,4(2Я)-трионов, 1'Н-спиро[пиррол-2,2'-пирроло[1,2-а]хинолин]-1',5(1Н)-
дионов;
• спиро-бис-гетероциклических систем: пирроло[2,1-а]изохинолин-2-спиро-2'- пирролов, 1,5,5',6'-тетрагидро-3'Н-спиро[пиррол-2,2'-пирроло[2,1-а]изохинолин]- 1'-карбоксамидов;
• бис-спиро-гетероциклических систем: диспиро[азол-2,2'-(азоло[1,2-а]азол)-
7',1''-(дигидронафталинов)], диспиро[азол-2,2'-(азоло[1,2-а]азол)-7',1''-(2'',5''-
циклогексадиенов)] и диспиро[азол-2,2'-(азоло[1,2-а]азол)]-1'-карбоксамидов;
• мостиковых систем: 7'-окса-2',12'-диазатетрацикло[6.5.1.01,5.08,12]тетраде-
канов, 7,8-дигидросnиро[4,9a-метаноnирроло[2,1-¿][1,3]оксазеnин-9,1'-
циклогекса[2,5]диен]-4',5(4Я)-дионов, 9',10'-дигидроспиро[циклогексан-1,8'-
[6а, 12]метанопирроло [1',2':4,5][1,4]диазепино [1,7-а]хиноксалин]- 4,6',13'(5'Н,12'Я)-трионов;
• И-[2-(1,3,4,4а,5,10Ь-гексафенантридин-6(2Я)-илиден)ацетил]акриламидов.
2. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.
3. Выявлен ряд веществ, обладающих анальгетической и противовоспалительной активностью по уровню сопоставимую, а в ряде случаев превосходящую применяемых в медицинской практике препаратов.
4. Среди продуктов синтеза обнаружены вещества, проявляющие флуоресцентные свойства с весьма своеобразным и практически полезным спектром, что может быть использовано для создания новых органических флуоресцентных функциональных материалов.
Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы для установления структуры синтезированных соединений использованы современные инструментальные методы исследования: спектроскопия ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, хромато-масс-спектрометрия, элементный анализ, рентгеноструктурный анализ. Контроль и оптимизацию условий протекания реакций проводили с помощью методов тонкослойной хроматографии, хромато - масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР 1Н.
Положения, выносимые на защиту:
1. Основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций пятичленных О- и И- 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов.
2. Разработка методов синтеза гетероциклических аналогов пирролизидиновых алкалоидов, аналогов компонентов растительных алкалоидов - замещенных пирроло[1,2-а]хинолинов и пирроло[2,1-а]изохинолинов; аналогов стероидов - замещенных бензо[/]пирроло[2,1-а]изохинолин-9-спиро-2-пирролов.
3. Разработка методов синтеза ароилпирувоилзамещенных и ароилацетилзамещенных гетероциклических енаминов.
4. Исследование биологической активности синтезированных соединений.
Степень достоверности и апробация результатов исследования.
Результаты работы были представлены на:
международных конференциях: II, III и IV Международных конференциях «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010; 2012; 2014), II, III Международных конференциях «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011; Пятигорск, 2013), Международной научно-практической конференции «Синтез знаний в естественных науках» (Пермь, 2011), XIV Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии-2012» (Тула, 2012), III научной конференции Армянского химического общества «Успехи в области органической и фармацевтической химии» (Ереван, Армения, 2012), III Международной научно-практической конференции «European Science and Technology» (Мюнхен, Германия, 2012), III Международной научно-практической конференции«Science, Technology andHigher Education» (Вествуд, Канада, 2013), 8th Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry (Тбилиси, Грузия, 2014), V Международной конференции «Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты» (Санкт-Петербург, 2015), Международном конгрессе по химии гетероциклических соединений «КОСТ- 2015» (Москва, 2015);
российских конференциях: II и III Всероссийских научных конференциях «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012; 2014), III
Всероссийской конференции по органической химии «ОргХим-2013» (Санкт- Петербург, 2013);
молодежных научных школах-конференциях: «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), «Актуальные проблемы органического синтеза и анализа» (Екатеринбург, 2010), «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии» (Пермь, 2011), «Современные аспекты химии» (Пермь, 2012).
Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором или в соавторстве. Автор определял цель и задачи научного направления и разрабатывал методы их решения, проводил интерпретацию и описание результатов, формулировал выводы.
Публикации. Основное содержание работы отражено в 21 научной статье, опубликованной в рецензируемых научных изданиях, определенных ВАК; 1 монографии; 7 патентах РФ на изобретения; а также представлено в виде 8 статей и 19 тезисов докладов на научных конференциях. Общий объем опубликованных работ - 14,535 п.л.; авторский вклад - 6,42 п.л.
Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, заключения и приложения. Работа изложена на 389 страницах, содержит 91 рисунок и 6 таблиц. Список цитируемой литературы содержит 352 наименования.
Благодарность. Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность профессору, д.х.н. Масливцу А.Н. за консультации и ценные советы при выполнении данной работы, к.ф.-м.н. Алиеву З.Г. (Институт проблем химической физики РАН, г. Черноголовка Московской обл.), к.х.н. Слепухину П.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и к.х.н. Дмитриеву М.В. (Пермский государственный национальный исследовательский университет, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, к.х.н. Кодессу М.И. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и Майоровой О.А. (Институт технической химии УрО РАН, г. Пермь) за проведение исследований спектроскопии ЯМР, к.фарм.н. Махмудову Р.Р. за проведение анализа биологической активности ряда синтезированных соединений (Естественнонаучный институт ПГНИУ, г. Пермь).

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Курсовые Статьи Диплом Рязань

Заключение

1. Впервые проведено комплексное исследование нуклеофильных превращений пятичленных О- и И- 2,3-диоксогетероциклов под действием гетероциклических енаминов, которое позволило установить основные закономерности процессов рециклизаций и гетероциклизаций исходных поликарбонильных соединений.
2. Разработана методология введения ароилпирувоильного и ароилуксусного фрагментов в структуру гетероциклических енаминов ряда 1- метил-3,4-дигидроизохинолина, 1-метил-2-азаспиро[4.5]дец-1-ена и основания Фишера. Установлено, что 5-арилфуран-2,3-дионы и ароилкетены, генерируемые при термолизе 6-арил-2,2-диметил-4Я-1,3-диоксин-4-онов, ацилируют группу />- СН енаминофрагмента гетероциклического енамина с образованием ароилпирувоильных и ароилацетильных производных соответственно.
3. В результате реакций пятичленных 2,3-диоксогетероциклов с
гетероциклическими енаминами установлено, что строение образующихся продуктов зависит от структуры исходных реагентов. Так, при взаимодействии 5- арилфуран-2,3-дионов и ароилкетенов, генерируемых при термолизе 6-арил-2,2- диметил-4Я-1,3-диоксин-4-онов, с 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами получены ароилпирувоильные и ароилацетильные производные изохинолинов соответственно. При введении дополнительной амидной группы в структуру 3,4 - дигидроизохинолинов и использовании (3,4-дигидроизохинолин-
1(2Я)илиден)ацетамидов в реакциях с 5-арилфуран-2,3-дионами и ароилкетенами образуются стереорегулярные ансамбли из двух полифункциональных гетероциклических систем.
4. Впервые продемонстрирована возможность ацилирования группы ПН енаминофрагмента таутомерной енаминоформы 1-замещенных 3,4- дигидроизохинолинов и 1-замещенных 2-азаспиро[4.5]дец-1-енов карбонильной группой в положении 2 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3-диона с последующим раскрытием фурандионового цикла по связи О1-С2.
5. Показаны перспективы использования 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3- диона в качестве источника оксалильного фрагмента в реакциях с 1 -замещенными
3,4- дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2-азаспиро[4.5]дец-1-енами.
6. Разработаны новые методы синтеза пирроло[2,1-а]изохинолинов и аналогов пирролизидиновых алкалоидов (спиро[циклогекса[2,5]диен-1,1'- пирролизин]-4-оны) на основе взаимодействий 4-бензоил-5-фенилфуран-2,3- диона с 1-замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-замещенными 2- азаспиро [4.5]дец-1 -енами соответственно.
7. Синтезированы новые бис-спиро-гетероциклические системы диспиро [азол-2,2'-(азоло [ 1,2-а]азол)-7',1''-(дигидронафталина)] и диспиро [азол- 2,2'-(азоло[1,2-<7]азол)-7',Г-(2",5"-циклогексадиена)], мостиковые системы 7'-окса- 2',12'-диазатетрацикло [6.5.1.01,5.08,12]тетрадекана.
8. Разработаны новые эффективные методы прямой функционализации ^-гибридизированной связи С-Н алкильного заместителя 2-алкилазааренов под действием пятичленных 2,3-диоксогетероциклов.
9. Среди продуктов синтеза выявлены вещества, обладающие анальгетической и противовоспалительной активностью, флуоресцентными свойствами.
Перспективы дальнейшей разработки темы основаны на исследовании закономерностей структура-активность и углубленных фармакологических испытаниях наиболее перспективных с точки зрения биологической активности соединений, а также на расширении ряда гетероциклических енаминов и 2- алкилазааренов в реакциях с высокоэлектрофильными 2,3-диоксогетероциклами с целью использования разработанных методик по функционализации енаминов и получения аналогов компонентов природных алкалоидов.

Литература

1. Андрейчиков, Ю.С. 5-Арил-2,3-фурандионы / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, Г.Д. Плахина, Р.Ф. Сараева, С.П. Тендрякова // ХГС. - 1975. - 11. - С. 1468-1470.
2. А.с. 476254 СССР. Способ получения арилфурандионов-2,3 / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, Р.Ф. Сараева, А.Л. Фридман. - № 1938097/23-4; заявл. 21.06.1973; опубл. 05.07.1975. Бюл. № 25. - 1 с.
3. Kozminykh, V.O. Reactions of 5-arylfuran-2,3-diones with acylmethylenetriphenylphosphoranes: Synthesis and biological activity of 3(2H)- furanone derivatives / V.O. Kozminykh, N.M. Igidov, E.N. Kozminykh, Z.G. Aliev // Pharmazie. - 1993. - 48. - С. 99-106.
4. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. IX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аммиаком и ароматическими аминами / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, Я.М. Виленчик // ЖОрХ. - 1978. - 14(1). - С. 160-163.
5. А.с. 727632 СССР. Способ получения амидов ароилпировиноградных кислот /
Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, Г.Д. Плахина. - №
2007016/23-04; заявл. 22.03.1974; опубл. 15.04.1980. Бюл. № 14. - 2 с.
6. Андрейчиков, Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. IX. Взаимодействие
5- арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аминокислотами / Ю.С. Андрейчиков, И.В. Крылова // ЖОрХ. - 1988. - 24(10). - С. 2212-2216.
7. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XI. Синтез и химические превращения Д-ароилгидразидов ароилпировиноградных кислот / А.Н. Масливец, О.П. Тарасова, И.С. Бердинский, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1989. - 25(5). - С. 1039-1045.
8. А.с. 785303 СССР. Способ получения А-бензоил-А-фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, Ю.В. Ионов, Б.Б. Александров. - № 2676233/23-04; заявл. 23.10.1978; опубл. 07.12.1980. Бюл. № 45. - 2 с.
9. Залесов, В.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XIX. Синтез и биологическая активность 5-фенацилидентетрагидроимидазолдионов-2,4 / В.С. Залесов, Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, С.М. Старкова, Н.А. Подушкина // ХФЖ. - 1978. - 7. - С. 93-96.
10. Андрейчиков, Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 10.
Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с А-замещенными
мочевинами и их тио- и селеноаналогами / Ю.С. Андрейчиков, Д.Д. Некрасов, М.А. Руденко, Ю.А. Налимова // ХГС. - 1988. - 10. - С. 1411-1413.
11. Крылова, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 8. Рециклизация 5-арил-
2,3- дигидрофуран-2,3-дионов под действием амидоксимов и оксимочевины / И.В. Крылова, Д.Д. Некрасов, Ю.С. Андрейчиков // ХГС. - 1988. - 11. - С. 1457-1460.
12. А.с. 534451 СССР. Способ получения 5-фенацил-1,3-имидазол-2,4-дионов / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, Г.Д. Плахина, А.А. Онорин. - № 2132608/04; заявл. 11.05.1975; опубл. 05.11.1976. Бюл. № 41. - 3 с.
13. А.с. 482453 СССР. Способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, Г.Д. Плахина. - № 1992692/23-4; заявл. 04.02.1974; опубл. 30.08.1975. Бюл. № 32. - 2 с.
14. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. IV. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с этилендиаминами / Ю.С. Андрейчиков, Т.Н. Токмакова, Л.А. Воронова, Ю.А. Налимова // ЖОрХ - 1976. - 12(5). - С. 1073-1076.
15. А.с. 721426 СССР. Способ получения 2-фенацил-1,4-бенздиазепинонов-3 / Ю.С. Андрейчиков, И.Ю. Астафьева, Л.А. Воронова, В.Л. Гейн. - № 2544621/23¬04; заявл. 17.11.1977; опубл. 15.03.1980. Бюл. № 10. - 2 с.
16. Андрейчиков, Ю.С. Синтез и биологическая активность ароилпирувоиламинобензонитрилов и 3-фенацилиден-6(7)-циано-3,4-дигидро-2- хиноксалонов / Ю.С. Андрейчиков, Д.Д. Некрасов, С.Г. Питиримова, А.С. Закс, Н.М. Коршенникова, П.Н. Плаксина, З.Н. Семенова, В.А. Копейкин // ХФЖ. - 1989. - 23(8). - С. 946-949.
17. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXI. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с 1,2-оксиаминосоединениями / Ю.С. Андрейчиков, Л.А. Воронова, А.В. Милютин // ЖОрХ. - 1979. - 15(4). - С. 847¬850.
18. Андрейчиков, Ю.С. Рециклизация 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 4-бензоил-3-окси-1-и-толил-5-фенил-2,5-дигидро-2-пирролона / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, О.И. Иваненко // ЖОрХ. - 1986. - 22(8). - С. 1790-1791.
19. Андрейчиков, Ю.С. Рециклизация 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 1,5-дифенил-3-пиразолкарбоновой кислоты / Ю.С. Андрейчиков, Ю.В. Ионов, О.П. Тарасова, А.Н. Масливец // ХГС. - 1990. - 6. - С. 846-847.
20. Некрасов, Д.Д. Необычный синтез 3-оксо-2-(2-оксо-2-арилэтилиден)-1,2,3,4- тетрагидрохиноксалинил-1-(А-циано-о-фенил)карбоксимидатов / Д.Д. Некрасов, С.С. Намитова, Н.Ю. Лисовенко // ХГС. - 2009. - 5. - С. 778-780.
21. Зверева, О.В. Синтез и антимикробная активность Д-А-ацилгидразидов 4- арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот / О.В. Зверева, А.В. Милютин, Т.Ф. Одегова, Е.Н. Федоренко // ХФЖ. - 2008. - 42(9). - С. 32-33.
22. Андрейчиков, Ю.С. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов: монография / Ю.С. Андрейчиков, В.Л. Гейн, В.В. Залесов, А.П. Козлов, Г. Колленц, А.Н. Масливец, Е.В. Пименова, С.Н. Шуров; под ред. Ю.С. Андрейчикова. - Пермь: Пермский университет, 1994. - 211 с.
23. Залесов, В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ХШ. Синтез и свойства 2- ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов / В.В. Залесов, Н.А. Пулина, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1989. - 25(5). - С. 1054.
24. А.с. 740747 СССР. Способ получения ароилпировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, С.П. Тендрякова, Ю.А. Налимова, А.А. Онорин. - № 2628861/23¬04; заявл. 15.06.1978; опубл. 15.06.1980. Бюл. № 22. - 2 с.
25. А.с. 539028 СССР. Способ получения сложных эфиров бензоилпировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, С.П. Тендрякова, Ю.А. Налимова, Г.Д. Плахина, А.А. Онорин. - № 2083565/04; заявл. 17.12.1974; опубл. 15.12.1976. Бюл. № 46. - 2 с.
26. Андрейчиков, Ю.С. Раскрытие цикла 5-арил-2,3-фурандионов. Синтез эфиров ароилпировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, С.П. Тендрякова, Ю.А. Налимова, Г.Д. Плахина // ХГС. - 1977. - 8. - С. 1030-1031.
27. Андрейчиков, Ю.С. Кинетика раскрытия цикла 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3- дионов под действием метанола / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, М.И. Вахрин, С.П. Тендрякова, А.П. Козлов // ХГС. - 1982. - 6. - С. 744-746.
28. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с тиофенолами и меркаптанами / Ю.С. Андрейчиков, С.П. Тендрякова, Ю.А. Налимова, И.В. Крылова // ЖОрХ. - 1982. - 18(1). - С. 193-198.
29. А.с. 630253 СССР. Способ получения фенилкарбамоилметиловых эфиров
ароилтиопировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, Я.М. Виленчик. - № 2377308/23-04; заявл. 21.05.1976; опубл.
30.10.1978. Бюл. № 40. - 2 с.
30. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с дизамещенными диазоалканами / Ю.С. Андрейчиков, Н.В. Гельт // ЖОрХ. - 1984. - 20(2). - С. 411-416.
31. Андрейчиков, Ю.С. 2-Диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрионы / Ю.С. Андрейчиков, В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн // ЖОрХ. - 1978. - 14(10). - С. 2234-2235.
32. А.с. 627124 СССР. Способ получения 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрионов / Ю.С. Андрейчиков, В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Ю.В. Ионов. - № 2480569/23-04; заявл. 22.04.1977; опубл. 05.10.1978. Бюл. № 37. - 2 с.
33. Залесов, В.В. Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями / В.В. Залесов, С.С. Катаев, Е.В. Пименова, Д.Д. Некрасов // ЖОрХ. - 1998. - 34(1). - С. 112-117.
34. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов.
ХХХ1Х. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с метилентрифенилфосфоранами / Ю.С. Андрейчиков, В.О. Козьминых, Е.Н. Манелова // ЖОрХ. - 1985. - 21(2). - С. 402-406.
35. Schweizer, E.E. Reactions of azines. 10. Synthesis of 4H,6H-pyrazolo[1,5- c]oxazol-4-ylidenes, 4H-pyrrolo[1,2-6]pyrazole-4-ones, and/or 4H,8H-pyrazolo[1,5- c][1,3]oxazepin-4-ones / E.E. Schweizer, J.E. Hayes, K.J. Lee, A.L. Reingold // J. Org.Chem. - 1987. - 52(7). - Р. 1324-1332.
36. Шуров, С.Н. Синтез 5-А-3-дифенилметилен-2,3-дигидро-2-фуранонов из 5- замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов и фенилбензоилдиазометана / С.Н. Шуров, И. А. Жикина, И.Б. Подвинцев // ЖОрХ. - 2002. - 38(6). - С. 905-910.
37. Вацуро, К.В. Именные реакции в органической химии / К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко. - М.: Химия, 1976. - 528 с. - Библиогр.: с. 124-125.
38. Шуров, С.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXV. Взаимодействие
5- арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетена. Синтез, строение и реакции гетероциклизации алкиловых эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3- дигидрофуран-2-илуксусных кислот / С.Н. Шуров, Е.Ю. Павлова, Л.И. Ливанцова, Г.С. Зайцева, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1993. - 29(11). - С. 2275-2289.
39. Козьминых, Е.Н. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов. XVIII. Взаимодействие оксалилхлорида с ацетофеноном и дибензоилметаном / Е.Н. Козьминых, Н.Н. Трапезникова, Е.А. Чупилова, Н.М. Игидов, В.О. Козьминых // ЖОрХ. - 2001. - 37(1). - С. 126-128.
40. Kozminykh, V.O. The novel synthesis of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxyhexa-2,4-diene-
l,6- diones from 5-aryl-furan-2,3-diones / V.O. Kozminykh, L.O. Konshina, N.M. Igidov // J. fuer Pract. Chem. - 1993. - 335(8). - Р. 714-716.
41. Козьминых, В.О. Катализируемая основанием конденсация 5-арил-2,3- дигидро-2,3-фурандионов с метиленактивными карбонильными соединениями / В.О. Козьминых, Н.М. Игидов, Е.Ю. Соколова // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: сб. науч. тр. /. Саратов, 1992. - Ч.1. - С. 42.
42. Андрейчиков, Ю.С. Замещенные 2,3-дигидрофуран- и 2,3-дигидропиррол-
2,3- дионы в синтезе гетероциклических реагентов / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Д.Д. Некрасов, С.Н. Шуров // Баш. хим. журн. - 1996. - 3(1-2). - С. 107-118.
43. Андрейчиков, Ю.С. Раскрытие цикла 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов
1,3,3- триметил-3,4-дигидроизохинолином / Ю.С. Андрейчиков, В.С. Шкляев, Б.Б. Александров, Ю.В. Ионов, М.И. Вахрин // ХГС. - 1982. - 3. - С. 420.
44. Шкляев, Ю.В. Д-С-Ацилирование енаминового фрагмента 1-метил-3,3- пентаметилен-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионом / Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 1996. - 32(2). - С. 319.
45. Ziegler, E. Synthesen von Heterocyclen, 103. Mitt: Über reaktionen mit oxalylchlorid / E. Ziegler, M. Eder, C. Belegratis, E. Prewedourakis // Monatsh. Chem.
- 1967. - 98(6). - Р. 2249-2251.
46. Ziegler, E. Synthesen von Heterocyclen, 158. Mitt: Über reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen / E. Ziegler, G. Kollenz, H. Igel // Monatsh. Chem. - 1971. - 102(6). - Р. 1769-1776.
47. Kollenz, G. Reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen. XXIII. Zur reaction heterocyclischer fünfring-2,3-dione mit carbodiimiden - eine synthesemöglichkeit für hetero-analoge 7-desazapurin-systeme / G. Kollenz, G. Penn, W. Ott, K. Peters, E.M. Peters, H.G. Schnering // Chem. Ber. - 1984. - 117. - Р. 1310-1329.
48. Kollenz, G. Untersuchungen von reaktionmechanismen durch isotopenmarkierung. VIII. Zum bildungsweg der pyrrolo[2,3-d]pyrimidine aus 4-benzoyl-5-phenyl-2,3- furandion und arylisocyanaten / G. Kollenz, G. Penn, G. Dolenz, Yu. Akcamur, K. Peters, E.M. Peters, H.G. Schnering // Chem. Ber. - 1984. - 117. - Р. 1299-1309.
49. Akcamur, Yu. Reactions of cyclic oxalyl compounds. XXIV. Reaction of 4- benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dione with phenylhydrazones and phenylhydrazine / Yu. Akcamur, G. Penn, E. Ziegler, H. Sterk, G. Kollenz, K. Peters, E.M. Peters, H.G. Schnering // Monatsh. Chem. - 1986. - 117(2). - Р. 231-245.
50. Akcamur, Yu. Reactions of cyclic oxalyl compounds. Part 28. A convenient synthesis of functionalized 1H-pyrimidine-2-thiones / Yu. Akcamur, B. Altural, E. Saripinar, G. Kollenz, O.C. Kappe, K. Peters, E.M. Peters, H.G. Schnering // J. Heterocycl. Chem. - 1988. - 25(5). - Р. 1419-1422.
51. Altural, B. Reactions of cyclic oxalyl compounds. Part 29. A simple synthesis of functionalized 1 //-pyrimidines / B. Altural, Yu. Akcamur, E. Saripinar, I. Yildirim, G. Kollenz // Monatsh. Chem. - 1989. - 120(11). - P. 1015-1020.
52. Ott, W. Synthesen von Heterocyclen. 192. Reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen. XV. Umsetzung von 4-benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3- dihydrofuran mit o-phenylendiamin / W. Ott, E. Ziegler, G. Kollenz // Synthesis. - 1976. - 7. - P. 477-479.
53. Demir, S. An experimental and theoretical approach to molecular structure of 4- benzoyl-5-phenyl-1-p-methoxyphenyl-1 /-pyrazole-3-carboxylic acid methanol solvate / S. Demir, M. Dinger, E. Korkusuz, I. Yildirimb // J. Molecular Structure. - 2010. - 980(1-3). - P. 1-6.
54. Akbas, E. Microwave-Assisted studies on the reactions of the 4-benzoyl-5-phenyl-
2,3- dihydro-2,3-furandione and derivatives / E. Akbas, A. Sener // Lett. Org. Chem. -
2010. - 7(2). - P. 103-105.
55. Korkusuz, E. Synthesis and reactions of 4-benzoyl-1,5-diaryl-1 /-pyrazole-3- carbonyl chlorides with various semi- and thiosemicarbazides / E. Korkusuz, I. Yildirim // J. Heter. Chem. - 2010. - 47(2). - P. 472-476.
56. Üngören,S.H. Synthesis of new naphtho[2,3-/]quinoxaline-2,7,12(1 //)-trione and anthra-9,10-quinone dyes from furan-2,3-diones / §.H. Üngören // Molecules. - 2009. - 14(4). - P. 1429-1437.
57. Kollenz, G. Reaktionen mit cyclischen oxalylverbindungen. XVIII. Zur reaktionen von 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione mit H-aktiven nucleophilen / G. Kollenz, E. Ziegler, W. Ott, H. Igel // Zeitsch. Naturforsch. - 1976. - 31(11). - P. 1511-1514.
58. Peters, K. Die struktur eines pyrrolo[2,3-d]-pyrimidins, des reactions products von
4- benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion mit arylisocyanaten / K. Peters, G. Kollenz // Chem. Ber. - 1981. - 114. - P. 1206-1209.
59. Kollenz, G. Zum bildungsweg der pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine aus 4-benzoyl-5- phenyl-2,3-furandion und arylisocyanaten / G. Kollenz, G. Penn, G. Dolenz, Yu.
Akcamur, K. Peters, E.M. Peters, H.G. Schnering // Chem. Ber. - 1984. - 117. - Р. 1299-1309.
60. Kollenz, G. Struktur der 1:1-addukte von arylisocyaniden an 4-benzoyl-5- phenylfuran-2,3-dion und ihrer produkte mit nucleophilen / G. Kollenz, W. Ott, E. Ziegler, E.M. Peters, K. Peters, H.G. Schnering, V. Formacek, H. Quast // Liebigs Ann. Chem. - 1984. - 6. - Р. 1137-1164.
61. Heilmayer, W. O-Labeling studies on the reaction of 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3- dione with carbodiimides / W. Heilmayer, H. Sterk, G. Kollenz // Tetrahedron. - 1998. - 54. - Р. 8025-8034.
62. Akcamur, Yu. A simple of some novel oxime ethers / Yu. Akcamur, G. Kollenz // Org.Prep.Proc.Int. - 1987. - 19(1). - Р. 52-56.
63. Sener, A. Efficient synthesis of some oxalacetic acid and pyruvic acid derivatives from the reactions of 2,3-furandiones with 2-phenylindole / A. §ener, N. Menge§, M. Akkurt, S. Karaca, O. Büyükgüngör //Tetrahedron Lett. - 2008. - 49. - Р. 2828-2831.
64. Korkusuz, Е. On the reactions of furan-2,3-diones with oxindole (=1,3-dihydro-2H- indol-2-one) and Lawesson reagent. Synthesis of new 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones, bis-furanones, and bis-pyrrolones / E. Korkusuz, I. Yildirim // Helvetica Chimica Acta. -
2011. - 94. - Р. 801-810.
65. Sagmaci, M. 2,4,5-Substituted furan-3(2H)-ones: synthesis, reactions with amino acid and hydrazine derivatives / M. Sagmaci, §.H. Üngören, Yu. Akcamur, C. Arici, D. Ülkü // Heteroatom Chem. - 2005. - 16(3). - Р. 235-241.
66. Козьминых, Е.Н. Необычное протекание реакции 4-бензоил-5-фенилфуран-
2,3- диона с ацетилметилентрифенилфосфораном и метиловым эфиром трифенилфосфоранилиденуксусной кислоты / Е.Н. Козьминых, В.И. Гончаров, РА. Айткен, В.О. Козьминых // ЖОХ. - 2006. - 76(8). - С. 1276-1281.
67. Murphy, P.J. Recent synthetic applications of the non-classical Wittig reaction / P.J. Murphy, S.E. Lee // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - 21. - Р. 3049-3066.
68. Barton, D. Comprehensive Organic Chemistry: The Synthesis and Reactions of Organic Compounds / D. Barton, W.D. Ollis, Eds. // Oxford: Pergamon press, 1979.
69. Kollenz, G. Reactions of cyclic oxalyl compounds. 38. New isoindigoide dyes from heterocyclic 2,3-diones - Synthesis and thermal rearrangement / G. Kollenz, G. Penn, R. Theuer, W.M.F. Fabian, H.A. Abd El-Nabi, X. Zhang // Tetrahedron. - 1996. - 52(15). - Р. 5427-5440.
70. Koca, I. Multicomponent reactions of furan-2,3-diones: synthesis and characterizations of furo[3,2-c]pyran-4-ones / I. Koca, I. Yildirim, E. Sahin // Helvetica Chimica Acta. - 2010. - 93. - Р. 1336-1343.
71. Terpetschnig, Е. Reactions of cyclic oxalyl compounds. 32. Photochemical and thermal 2+2-cycloadditions of diphenylketene and diphenylketen-A-(4-methylphenyl)- imine to five-membered heterocyclic 2,3-diones / E. Terpetschnig, G. Penn, G. Kollenz, K. Peters, E.-M. Peters, H.G. Schnering // Tetrahedron. - 1991. - 47(18/19). - Р. 3045-3058.
72. Schaumann, E. [2+2]-Cycloreversions / E. Schaumann, R. Ketcham // Angew.Chem. - 1982. - 94(4). - Р. 231-253.
73. Merger, F. Methoden der Organischen Chemie // F. Merger in Houben-Weyl- Muller. - 1972. - 16. - P. 329.
74. Kollenz, G. Regio- and stereoselective photocycloadditions of heterocyclic 2,3- diones - Evidence for an unexpected 1,2-aroyl migration / G. Kollenz, E. Terpetscnig,
H. Sterk, K. Peters, E.-M. Peters // Tetrahedron. - 1999. - 55. - Р. 2973-2984.
75. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIII. Синтез 3-
ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1 -с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов и их
взаимодействие с водой и спиртами / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, О.П. Красных, С.Н. Шуров, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1992. - 28(12). - С. 2545¬2553.
76. Толмачева, И.А. Рециклизация 3-гетероилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
I, 2,4-трионов под действием о-фенилендиамина / И.А. Толмачева, И.В.
Машевская, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2001. - 37(4). - С. 630-631.
77. Машевская, И.В. Синтез и химические превращения 2,3-дигидропиррол-2,3- дионов, аннелированных по стороне [а] азагетероциклами / И.В. Машевская, А.Н. Масливец // ХГС. - 2006. - 1. - С. 3-25.
78. Масливец, А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы: монография / А.Н. Масливец, И.В. Машевская - Пермь: Пермский университет, 2005. - 126 с.
79. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XX. Кинетика взаимодействия бензоилпировиноградных кислот с о-аминофенолами / Ю.С. Андрейчиков, Л.А. Воронова, А.П. Козлов // ЖОрХ. - 1979. - 15(3). - С. 520-526.
80. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ХЬ. Взаимодействие 3-
ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1 -с] [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-
фенилендиамином / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1995. - 31(4). - С. 616-619.
81. Алиев, З.Г. Взаимодействие 3-н-толуоил-1,2-дигидро-4Я-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с бензиламином. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура Х-3-(1-бензил-2-гидрокси-4,5-диоксо-2-н-
толилтетрагидропиррол-3-иден)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-она / З.Г. Алиев, А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Изв. АН Сер. хим. - 1997. - 3. - С. 566-569.
82. Машевская, И.В. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3-6][1,5]пиридодиазепина / И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.В. Дувалов, А.Н. Масливец // ХГС. - 2000. - 9. - С. 1281-1282.
83. Машевская, И.В. Необычная рециклизация замещенного пирроло[1,2- а]хиноксалин-1,2,4-триона под действием бензиламина / И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец // ХГС. - 2000. - 11. - С. 1569-1570.
84. Машевская, И.В. Продукты взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3- пирролдионов с арил- и гетериламинами и их фармакологическая активность / И.В. Машевская, Р.Р. Махмудов, Г.А. Александрова, О.С. Кудинова, С.В. Кольцова, А.Ф. Голенева, А.Н. Масливец // ХФЖ. - 2000. - 34(12). - С. 13-16.
85. Машевская, И.В. Синтез и антимикробная активность продуктов взаимодействия 3-ароил-2,4-дигидро- 1Я-пирролобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевинной / И.В. Машевская, С.В. Кольцова, Э.В. Воронина, Т.Ф. Одегова, А.Н. Масливец // ХФЖ. - 2001. - 35(1). - С. 19-21.
86. Машевская, И.В. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность
продуктов взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с
фенилгидразинами / И.В. Машевская, Р.Р. Махмудов, Г.А. Александрова, А.В. Дувалов, А.Н. Масливец // ХФЖ. - 2001. - 35(2). - С. 11-13.
87. Машевская, И.В. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной [a]и их бензо[^]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение: монография / И.В. Машевская, А.Н. Масливец - Пермь: Пермская государственная сельскохозяйственная академия, 2003. - 140 с.
88. Бабенышева, А.В. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана / А.В. Бабенышева, Н.А. Лисовская, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2007. - 43(4). - С. 634¬635.
89. Бабенышева, А.В. Спиро-гетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под действием тиомочевины / А.В. Бабенышева, В.А. Масливец, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2007. - 43(10). - С. 1579-1580.
90. Пат. 2320660 Российская Федерация. 1-Ароилокси-4-гидрокси-3-оксо- 1,2,3,4,4а,5,6,7,8,8а-гексагидрохиноксалин-2-спиро-(1-о-гидроксифенил-4,5- диоксо-2,3,4,5-тетрагидропирролы) и способ их получения / Машевская И.В., Масливец А.Н., Тихонов А.Я., Мажукин Д.Г.: заявитель и патентообладатель Пермский государственный университет и Новосибирский институт органической химии СО РАН. - № 2007103794/04; заявл. 31.01.2007; опубл. 27.03.2008. Бюл. № 9. - 5 с.
91. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXII. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,2- бис(гидроксиамино)циклогексаном. Необычная перегруппировка в системе хиноксалино-спиро-пиррола / И.В. Машевская, З.Г. Алиев, Д.Г. Мажукин, С.А. Попов, А.Я. Тихонов, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(8). - С. 1202-1206.
92. Масливец, А.Н. Нуклеофильная рециклизация пирроло[5,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с одновременным расщеплением оксазинового и пиррольного циклов / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // ХГС. - 1991. - 10. - С. 1431.
93. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXVII.
Взаимодействие 3 -ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло [5,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-
трионов с алкил- и ариламинами / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1993. - 29(10). - С. 2056-2064.
94. Гумерова, Д.Ф. Кинетика присоединения спиртов к 3-ароил-2,4-дигидро-1Я- пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионам / Д.Ф. Гумерова, И.В. Машевская, А.Н. Масливец, А.П. Козлов // ЖОрХ. - 2003. - 39(7). - С. 1057-1059.
95. Машевская, И.В. Необычное взаимодействие гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3- пирролдионов с о-аминотиофенолом / И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец // ХГС. - 2001. - 37(5). - С. 705-706.
96. Машевская, И.В. Антигипоксическая активность продуктов взаимодействия
3- ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло [5,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с
тиогликолевой кислотой / И.В. Машевская, Ю.Б. Вихарев, Л.В. Аникина, В.А. Сафин, Д.Ф. Гумерова, А.Н. Масливец // Перспективы развития естественных наук в высшей школе, т. 1 «Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы»: сб. науч. тр. - Пермь, 2001. - С. 191-193.
97. Andreichikov, Yu.S. Reactions of 3-aroyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1- c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones as method of construction of heterocyclic systems on the base of 1,4-benzoxazine / Yu.S. Andreichikov, O.P. Krasnykh, A.N. Maslivets // XVIIth European colloquium on heterocyclic chemistry: сб. науч. тр. / Regensburg, Germany, 1996. - Р. 120.
98. Krasnykh, O.P. Generation of acyl(imidoyl)ketenes by thermolysis of pyrrolo[2,1- c]benzoxazinetriones / O.P. Krasnykh, A.N. Maslivets, Yu.S. Andreichikov // International memorial I. Postovsky conference on organic chemistry: сб. науч. тр. / Ekaterinburg, Russia, 1998. - Р. 83.
99. Рачёва, Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- триона под действием димедона / Н.Л. Рачёва, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2007. - 43(1). - С. 152-153.
100. Тутынина, Н.М. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XCI. Взаимодействие
3- ацил-1 Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с димедоном.
Кристаллическая и молекулярная структура замещенного спиро[1-бензофуран- 3,2'-пиррола] / Н.М. Тутынина, Н.Л. Рачёва, В.А. Масливец, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2013. - 49(1). - С. 101-104.
101. Рачева, Н.Л. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов c енаминами и енолами: дис. ...канд. хим. наук: 02.00.03 / Рачева Надежда Львовна. - Пермь, 2007. - 124 с.
102. Степанова, Е.Е. Региоселективная альдольная конденсация пирролобензоксазинтрионов и циклоалканонов / Е.Е. Степанова, А.Н. Масливец // ЖОрХ - 2014. - 50(9). - С. 1394-1395.
103. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVI. Взаимодействие 3-
ароил- 1Н-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими
енаминокетонами / Н.Л. Рачёва, М.А. Белова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(4). - С. 587-591.
104. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIX. Взаимодействие 3-
ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими р-
енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура этил 3-бензоил-4- гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,3-дигидро-1Я-пирроло-2-спиро-3'-(5- метил-2-оксо-2,3-дигидро-Ш-пирроло-4-карбоксилата) / Н.Л. Рачёва, З.Г. Алиев, М.А. Белова, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(5). - С. 710¬714.
105. Рачёва, Н.Л. Спиро-рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- трионов под действием ациклических енаминов / Н.Л. Рачёва, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2006. - 42(3). - С. 463-464.
106. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ЕХГ Взаимодействие 3-
ароил- 1Н-пирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11-бензоил-2-о-
гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,э]- ундец-5-ен-8-карбоксилата / Н.Л. Рачёва, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(8). - С. 1197-1201.
107. Рачёва, Н.Л. Необычное взаимодействие пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- триона с а-енаминоэфиром / Н.Л. Рачёва, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(7). - С. 1103-1104.
108. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XLVIII.
Взаимодействие 3-ароил- и 3-гетароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном / И.В. Машевская, А.В. Дувалов, И.А. Толмачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2004. - 40(9). - С. 1405-1409.
109. Машевская, И.В. Рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- трионов под действием активированного енамина / И.В. Машевская, И.А. Толмачева, О.Ю. Тиунова, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ХГС. - 2002. - 4. - С. 565-566.
110. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LI. Взаимодействие 3- ароил-2,4-дигидро- 1Н-пирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 3-амино- 5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами / Н.Л. Рачёва, С.Н. Шуров, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2007. - 43(1). - С. 103-110.
111. Пат. 2294330 Российская Федерация. 5-Метил-2-оксо-1-фенил-4- этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Я-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о- гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения / Масливец А.Н., Рачёва Н.Л., Белевич И.О.: заявитель и патентообладатель Пермский государственный университет и Естественнонаучный институт. - № 2005131264/04; заявл. 11.10.2005; опубл. 27.02.2007. Бюл. № 6. - 6 с.
112. Пат. 2360914 Российская Федерация. Анальгетическое средство / Рачёва Н.Л., Масливец А.Н., Махмудов Р.Р., Федоровцева А.Н.: заявитель и патентообладатель Пермский государственный университет. - № 2007140037/04; заявл. 31.10.2007; опубл. 10.07.2009. Бюл. № 19. - 6 с.
113. Jirkovsky, I. Enaminoketones / I. Jirkovsky // Canad. J. Chem. - 1974. - 52(1). - Р. 55-65.
114. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LX. Взаимодействие 3-
ароил-1Н- пи рроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими
енгидразинокетонами. Кристаллическая и молекулярная структура 1-м-
нитробензоиламино-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3- спиро-2'-(3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(о-гидроксифенил)-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'Н- пиррола / Н.Л. Рачёва, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(6). - С. 848-851.
115. Рачёва, Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- триона под действием циклического енгидразина / Н.Л. Рачёва, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(6). - С. 943-944.
116. Бабенышева, А.В. Спиро-бисгетероциклизация гетарено[а]пиррол-2,3- дионов при действии А-алкиланилинов / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(9). - С. 1418-1419.
117. Бабенышева, А.В. Исследование взаимодействия 3-ацилпирроло[1,2- с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионов с бинуклеофилами и диенофилами: дис. ...канд. хим. наук: 02.00.03 / Бабенышева Анастасия Владимировна. - Пермь, 2008. - 112 с.
118. Свиридов, В.Д. Реакции полифторкарбонильных соединений с 1,3,3- триметил-3,4-дигидроизохинолином и его производными / В.Д. Свиридов, Н.Д. Чкаников, М.В. Галахов, Ю.В. Шкляев, В.С. Шкляев, Б.Б. Александров, М.С. Гаврилов // Изв. АН Сер. хим. - 1990. - 6. - С. 1405-1410.
119. Шкляев, В.С. Синтез и свойства вторичных енаминов ряда 1,2,3,4- тетрагидроизохинолилиденкарбоновых кислот / В.С. Шкляев, Б.Б. Александров, М.С. Гаврилов, А.Г. Михайловский // Енамины в органическом синтезе: сб. науч. тр. - Свердловск, 1990. - С. 80-89.
120. Mashevskaya, I.V. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-
1,2,4- triones under the action of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline / I.V.
Mashevskaya, A.V. Duvalov, Yu.S. Rozhkova, Yu.V. Shklyaev, N.L. Racheva, Ks.S. Bozdyreva, A.N. Maslivets // Mendeleev Commun. - 2004. - 14(2). - Р. 75-76.
121. Рачёва, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIII. Взаимодействие 3- ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1-метил-
3,4- дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-аза-аналогов стероидов / Н.Л. Рачёва, Ю.В. Шкляев, Ю.С. Рожкова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2007. - 43(9). - С. 1335-1338.
122. Пат. 2316557 Российская Федерация. 6,6-Диметил-8-оксо-5,6,8,9-
тетрагидробензо [/]пирроло [2,1 -а]изохинолин-9-спиро-2-(3-ароил-4-гидрокси-1 -о- гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пирролы), 6,6-диметил-8-оксо-5,6,8,9-
тетрагидробензо [/]пирроло [2,1 -а]изохинолин-9-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1 - о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро- 1Н-пиррол), проявляющий анальгетическую активность и способ их получения / Аникина Л.В., Рачёва Н.Л., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В.: заявитель и патентообладатель Пермский государственный университет. - № 2006135437/04; заявл. 06.10.2006; опубл. 10.02.2008. Бюл. № 4. - 7 с.
123. Тутынина, Н.М. Спиро-гетероциклизация 3-ацилпирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина / Н.М. Тутынина, В.А. Масливец, А.Н. Масливец / ЖОрХ. - 2014. - 50(3). - С. 461-462.
124. Тутынина, Н.М. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. СП. Спиро-гетероциклизация 3 -ароилпирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина / Н.М. Тутынина, В.А. Масливец, А.Н. Масливец / ЖОрХ. - 2014. - 50(6). - С. 857-859.
125. Степанова, Е.Е. [4+2]-Циклоприсоединение алкилвиниловых эфиров к 3- ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионам / Е.Е. Степанова, А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2010. - 46(6). - С. 940.
126. Степанова, Е.Е. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LXХVII. [4+2]- Циклоприсоединение алкилвиниловых эфиров к 3-ароилпирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Н)-трионам / Е.Е. Степанова, А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2011. - 47(6). - С. 919-922.
127. Степанова, Е.Е. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XCVIII. [4+2]- Циклоприсоединение алкилвиниловых эфиров к 3-ароил-1Я-пирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4(4Я)-трионам. Новый подход к синтезу гетероаналогов 13(14^8)-абео стероидов / Е.Е. Степанова, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. -
2013. - 49(12). - С. 1781-1786.
128. Пат. 2435777 Российская Федерация. 16-Алкокси-14-арил-3,15-диокса-10- азатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения / Масливец А.Н., Степанова Е.Е., Махмудов Р.Р.: заявитель и патентообладатель Пермский государственный университет. - № 2010117938/04; заявл. 04.05.2010; опубл. 10.12.2011. Бюл. № 34. - 6 с.
129. Amagata, T. Dankasterone, a new class of cytotoxic steroid produced by a Gymnascella species from a marine sponge / T. Amagata, M. Doi, M. Tohgo, K. Minoura, A. Numata // Chem. Commun. - 1999. - 14. - Р. 1321-1322.
130. Miyata, Y. Ecdysteroids from the Antarctic tunicate synoicum adareanum / Y. Miyata, T. Diyabalanage, C.D. Amsler, J.B. McClintock, F.A. Valeriote, B.J. Baker // J. Nat. Prod. - 2007. - 70(12). - Р. 1859-1864.
131. Степанова, Е.Е. [4+2]-Циклоприсоединение стирола к 3-ароилпирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионам / Е.Е. Степанова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. -
2014. - 50(9). - С. 1396-1397.
132. Бабенышева, А.В. Исследование взаимодействия
пирролобензоксазинтрионов с диенофилами / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // 35 Лет синтеза фурандионов: сб. науч. тр. / Пермский государственный университет. - Пермь, 2008. - С. 3-4.
133. Бабенышева, А.В. Мягкое присоединение 2-пирена к пирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триону / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(5). - С. 779-780.
134. Шуров, С.Н. Квантово-химическое моделирование взаимодействия 3- бензоилпирроло[1,2-6][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с 3,4-дигидро-2Н-пираном / С.Н. Шуров, А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // 35 Лет синтеза фурандионов: сб. науч. тр. / Пермский государственный университет. - Пермь, 2008. - С. 93-94.
135. Березина, Е.С. Амиды и гидразиды ацилпировиноградных кислот. VIII. Синтез амидов пивалоилпировиноградной кислоты и их взаимодействие с бензиламином и ариламинами / Е.С. Березина, В.О. Козьминых, Н.М. Игидов, С.С. Ширинкина, Е.Н. Козьминых, Р.Р. Махмудов, Е.В. Буканова // ЖОрХ. - 2001. - 37(4). - С. 574-581.
136. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LХХIII. Синтез и термолиз 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов / И.В. Машевская, И.Г. Мокрушин, К.С. Боздырева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2011. - 47(2). - С. 261-265.
137. Боздырева, К.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVII. Рециклизация
3- пивалоилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов под действием о-
фенилендиамина. Кристаллическая и молекулярная структура 3-[3,3-диметил-2- оксо-1-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-бутил]-1-фенилхиноксалин-2(1Я)- она / К.С. Боздырева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2008. - 44(4). - С. 612-616.
138. Боздырева, К.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. L. Синтез и термолиз
3- ароил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов / К.С. Боздырева, И.В. Смирнова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2005. - 41(7). - С. 1101-1108.
139. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ХLIV.
Взаимодействие 3-ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-
трионов с о-фенилендиамином / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.В. Дувалов, В.П. Фешин // ЖОрХ. - 2002. - 38(5). - С. 775-779.
140. Толмачева, И.А. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетарил-2,4-диоксобутановых кислот / И.А. Толмачева, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2002. - 38(2). - С. 303-307.
141. Андрейчиков, Ю.С. 3-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4- дигидрохиноксалоны-2 / Ю.С. Андрейчиков, С.Г. Питиримова, Р.Ф. Сараева, В.Л. Гейн, Г.Д. Плахина, Л.А. Воронова // ХГС. - 1978. - 3. - С. 407-410.
142. Андрейчиков, Ю.С. Синтез 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-
2,3- пирролдионов, их взаимодействие с водой и спиртами / Ю.С. Андрейчиков,
А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова, О.П. Красных, А.П. Козлов, Л.А. Перевозчиков // ЖОрХ. - 1987. - 23(7). - С. 1534-1543.
143. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. ХХХ1.
Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-
пирролдионов с о-аминофенолом и У-фенил-о-фенилендиамином / А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1992. - 28(10). - С. 2141-2148.
144. Алиев, З.Г. Взаимодействие 3-этоксикарбонилметилен-1,2,3,4-тетрагидро-2- хиноксалона с оксалилхлоридом. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 4-этоксикарбонил-3,5-дигидро-2Н-пирано[2,3-&]хиноксалин-2,3-диона / З.Г. Алиев, А.Н. Масливец, О.В. Головнина, О.П. Красных, Л.О. Атовмян // Журн. структ. химии. - 2002. - 43(3). - С. 576-579.
145. Машевская, И.В. Синтез, антибактериальная и анальгетическая активность
3- ацил-1,2,4,5-тетрагидро[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов / И.В. Машевская, Р.Р. Махмудов, Г.А. Александрова, О.В. Головнина, А.В. Дувалов, А.Н. Масливец // ХФЖ. - 2001. - 35(4). - С. 20-21.
146. Масливец, А.Н. Синтез новой гетероциклической системы хиноксалино[1,2- а]пирроло[2,3-&][1,5]бензотиазепина / А.Н. Масливец, К.С. Боздырева // ХГС. - 2002. - 12. - С. 1735-1736.
147. Боздырева, К.С. Рециклизация пирролохиноксалинтриона под действием о- аминотиофенола / К.С. Боздырева, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2006. - 42(3). - С. 475-476.