📄Работа №81495

Тема: Синтез бензимидазолов, содержащих различные фармакофорные группы

Характеристики работы

▣
Тип работы Дипломные работы, ВКР
Биология
Предмет Биология
📄
Объем: 73 листов
📅
Год: 2020
👁️
Просмотров: 167
4850 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Аннотация 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

ВВЕДЕНИЕ 5
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 6
1.1. Синтез бензимидазолов 6
1.1.1. Синтез бензимидазолов на основе о-диаминобензолов 6
1.1.2. Синтез бензимидазолов из о-нитроанилинов 8
1.1.3. Многокомпонентный синтез бензимидазолов 12
1.1.4. Синтез бензимидазолов на основе N-замещенных анилинов 14
1.2. Введение фармакофорных групп в бензимидазолы 16
1.2.1. Реакции по эндоциклическому азоту 16
1.2.2. Функционализация по 2 положению имидазольного цикла 20
1.2.3. Реакции по бензольному кольцу 22
1.2.3.1. Реакции S/.Ar 23
1.2.3.2. Реакции SAr 27
1.2.3.3. Восстановление NO2 - групп бензольного кольца 28
1.3. Биологическая активность бензимидазолов 29
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 36
2.1.Общая концепция работы 36
2.2. Синтез бензимидазола с предварительным введением фармакофора..39
2.2.1. Получение №(4,5-дихлор-2-нитрофенил)-пропанамида 39
2.2.2. Синтез 4-хлор-5-морфолин-4-ил-2-нитро-фениламина 43
2.2.3. Получение о-фенилендиамина 47
2.2.4. Синтез 2-трифторметилзамещенного бензимидазола 51
2.3. Получение бензимидазола с последующим введением фармакофора..53
2.3.1. Конденсация о-фенилендиамина с одноосновной алифатической
карбоновой кислотой 53
2.3.2. Исследование реакции S^Ar 2-трифторметилбензимидазола 53
2.3.3. Восстановление NO2-группы в 5-нитро-2-трифторметилбензимидазоле 56
3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 60
ВЫВОДЫ 64
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 65

📖 Аннотация

Работа посвящена разработке эффективного способа синтеза бензимидазолов, содержащих различные фармакофорные группы. Актуальность исследования обусловлена необходимостью создания простых и селективных методов получения полифункциональных бензимидазолов, которые обладают широким спектром биологической активности, включая противоопухолевую, противогрибковую, противовирусную и противомикробную, и востребованы как в фармацевтике, так и в промышленности для создания термостойких полимеров. В работе предложена двухстадийная стратегия: на первом этапе разработан синтез о-фенилендиамина, содержащего морфолиновый фрагмент, включающий стадии ацилирования, селективного нитрования при 5°C, реакции нуклеофильного замещения (SwAr) и восстановления с использованием SnCl2, при этом установлено, что применение хлорида титана (III) позволяет избежать побочного дехлорирования. На втором этапе показана эффективность конденсации полученного диамина с трифторуксусной кислотой для одновременного аннелирования имидазольного цикла и введения трифторметильной фармакофорной группы. Изучена ориентация реакции нитрования 2-трифторметилбензимидазола, выявлено, что реакционным центром является положение 5 бензольного кольца, а образующийся 2-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-иламин в биполярном апротонном растворителе существует в виде двух таутомерных форм, в отличие от неполярного растворителя. В работе использованы подходы, описанные в исследованиях Ельцова А.В. (1982) по синтезу производных бензимидазола. Практическая значимость работы заключается в том, что разработанные методы могут быть использованы в лабораториях органического синтеза и на фармацевтических предприятиях для получения новых биологически активных соединений на основе бензимидазола с заданными фармакофорными заместителями.

📖 Введение

Актуальной тенденцией в развитии современной органической химии является поиск простых методов синтеза ряда гетероциклических соединений, наиболее важными из которых являются полифункциональные бензимидазолы.
Бензимидазол и его производные обладают целым спектром биологической активности, включая противоопухолевую [1],
противогрибковую и противовирусную [2], противомикробную [3,4], противовоспалительную и обезболивающую, а также находят применение и в ветеринарии. [5]
Замещенные бензимидазолы присутствуют в многочисленных ценных биологически активных веществах [1], полезных как для человека, так и для животных.
Кроме фармацевтической области, некоторые производные бензимидазола используются и в промышленной сфере: в процессе создания сверхпрочных термостойких полимерных материалов. [6]
Большое количество исследований и трудов в химии посвящено разработке новых способов синтеза бензимидазолов с различными фармакофорными группами. Наличие тех или иных заместителей определяет биологическую активность бензимидазола.
Поэтому целью работы стала разработка эффективного способа синтеза бензимидазолов, содержащих различные фармакофорные заместители.
В связи с этим поставлены следующие задачи:
1. Разработка схемы получения о-фенилендиамина, содержащего азотсодержащий предельный гетероцикл .
2. Аннелирование имидазольного цикла к бензольному кольцу, сопровождающееся введением фармакофора в молекулу гетероцикла.
3. Формирование фармакофорной группы в бензимидазоле.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Предложен эффективный способ синтеза диамина, содержащего предельный азотсодержащий гетероцикл, который включал стадии: защита ПЛ2-группы в реакции ацилирования ^ нитрование N-ацилированного производного дихлоранилина ^ введение морфолинового фрагмента в ходе реакции SwAr ^ кислотный гидролиз ацетамидной связи ^ восстановление. Показано, что на селективность реакции нитрования А-(3,4-дихлорфенил)- пропанамида сильное влияние оказывает температура. Наибольшая селективность наблюдалась при 5°C. Для введения гетероциклического вторичного амина в ходе SwAr требовалось использование N-ацилированного производного. Установлено, что применение SnCl2 в отличие от хлорида титана (III) при восстановлении галогензамещенных бензолов приводило к протеканию побочного процесса - дехлорирования.
2. Показана эффективность использования реакции конденсации о- фенилендиамина с трифторуксусной кислотой для одновременного аннелирования имидазольного цикла и введения фармакофорного трифторметильного фрагмента в молекулу.
3. Изучена ориентация реакции нитрования 2-
трифторметилбензимидазола. Показано, что в качестве реакционного центра выступает положение 5 бензольного кольца. Установлено, что образующийся в ходе восстановления 5-нитро-2-трифторметилбензимидазола 2- трифторметил-1Н-бензимидазол-5-иламин в растворе биполярного
апротонного растворителя существует в виде двух таутомерных форм. В растворе неполярного апротонного растворителя таутомерия не наблюдалась.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Ajani O. O. Functionalized Benzimidazole Scaffolds: Privileged Heterocycle for Drug Design in Therapeutic Medicine / Ajani O. O., Aderohunmu
D. V., Ikpo C. O., Adedapo A. E., Olanrewaju I. O. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2016. - Vol. 349. - P. 1-32.
2. Shah K. Benzimidazole: a promising pharmacophore / Shah K., Chhabra S., Shrivastava S. K., Mishra P. // Med. Chem. Res. - 2013. - Vol. 22. - № 11. - P. 5077-5104.
3. Shirini F. Facile synthesis of benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives catalyzed by sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient solid acid catalyst / Shirini F., Mamaghani M., Seddighi M. // Res. Chem. Intermed. - 2014. - Vol. 41. - № 8. - P. 5611-5619.
4. Soni L. K. Anti-microbial benzimidazole derivatives: synthesis and in vitro biological evaluation / Soni L. K., Narsinghani T., Sethi A. // Med. Chem. Res. -2012. - Vol. 21. - № 12. - P. 4330-4334.
5. Mente§e E. Green Protocol: Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of Benzimidazole Derivatives via Microwave Technique / Mente§e E., Dogan I. S., Kahveci B. // Chem. Heterocycl. Compd. - 2013. - Vol.49. - № 8. - P. 1136-1140.
6. Ельцов А.В. Производные бензимидазола и других ароматических систем в синтезе мономеров //Сборник научных трудов. - Л. - 1982. - 177 c .
7. Kadri H. Synthesis and antitumour evaluation of novel 2- phenylbenzimidazoles / Kadri H., Matthews C. S., Bradshaw T. D., Stevens M. F. G., Westwell A. D. // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. -
2008. - Vol.23. - № 5. - P. 641-647.
8. Abu-Bakr S. M. Pharmacological evaluation of benzimidazole derivatives with potential antiviral and antitumor activity / Abu-Bakr S. M., Bassyouni F. A., Rehim M. A. // Res. Chem. Intermed. - 2012. - Vol. 38. - P. 2523-2545.
9. Bahrami K. Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2- substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles / Bahrami K., Khodaei M. M., Nejati A. // Green. Chem. - 2010. - Vol. 12. - P. 1237-1241.
10. Raghavendra G. M. One-pot tandem approach for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from alcohols / Raghavendra G. M., Ramesha A. B., Revanna C. N., Nandeesh K. N., Mantelingu K., Rangappa K. S. // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 52. - №43. - P. 5571-5574.
11. Nishioka H. Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines / Nishioka H., Ohmori Y., Iba Y., Tsuda E., Harayama T. // Heterocycles. - 2004. - Vol.64. - P. 193-198.
12. Pina J. Triphenylamine-Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Excited-State Characterization, and DFT Studies / Pina J., Seixas de Melo J. S., Batista R. M. F., Costa S. P. G., Raposo M. M. M. // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - P. 11389-11395.
13. Hao L. Au catalyzed synthesis of benzimidazoles from 2- nitroanilines and CO2/H2 / Hao L., Zhao Y., Yu B., Zhang H., Xu H., Liu Z. // Green Chem. - 2014. - Vol. 16. - № 6. - P. 3039.
14. Li G. Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2- nitroanilines and benzylic alcohols / Li G., Wang J., Yuan B., Zhang D., Lin Z., Li P., Huang H. // Tetrahedron Lett. - 2013. - Vol. 54. - № 50. - P. 6934-6936.
15. Hornberger K. R. A mild, one-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from 2-nitroanilines / Hornberger K. R., Adjabeng G. M., Dickson H. D., Davis-Ward R. G. // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - № 30. - P. 5359-5361.
16. Kim J. Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2- nitroanilines or 1, 2-dinitroarenes with orthoesters / Kim J., Kim J., Lee H., Lee B. M., Kim B. H. // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 67. - № 41. - P. 8027-8033.
17. Kim Y. Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation / Kim Y., Kumar M.
R., Park N., Heo Y., Lee S. // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - № 23. - P. 9577¬9583.
18. Roy P. One-pot sequential synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles under metal-free conditions / Roy P., Pramanik A. // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 5243-5245.
19. Jin H. Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles / Jin H., Xu X., Gao J., Zhong J., Wang Y. // Adv. Synth. Catal. - 2010. - Vol. 352. - № 2-3. - P. 347-350.
20. Tran L.Q. Copper-Catalyzed Domino Three-Component Approach for the Assembly of 2-Aminated Benzimidazoles and Quinazolines / Tran L.Q., Li
J., Neuville L. // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - № 12. - P. 6102-6108.
21. Brasche G. C-H Functionalization/C-N Bond Formation: Copper- Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines / Brasche G., Buchwald S.
L. // Angew. Chem. Int. Ed. Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - № 10. - P. 1932-1934.
22. Travins J. M. 1-(3-Aryloxyaryl)benzimidazole sulfones are liver X receptor agonists / Travins J. M., Bernotas R. C., Kaufman D. H., Quinet E., Nambi P., Feingold I., Wrobel J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - P. 526-530.
23. Shen M. Iron (II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides / Shen M., Driver T. G. // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - № 15. - P. 3367-3370.
24. Hirano K. Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, N- Substituted Benzimidazoles / Hirano K., Biju A. T., Glorius F. // J. Org. Chem. -
2009. - Vol. 74. - № 24. - P. 9570-9572.
25. Ulk"u Yilmaz". Synthesis, microwave-promoted catalytic activity in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and antimicrobial properties of novel benzimidazole salts bearing trimethylsilyl group / Ulk’u Yilmaz", Hasan Kuc",ukbay", Nihat S, ireci, Mehmet Akkurt , Selami Gunal", Riza Durmaz and M. Nawaz Tahir. // Appl. Organometal. Chem. - 2011. - Vol. 25. - P. 366-373.
26. Burley G.A. Cu-Catalyzed N-Alkynylation of Imidazoles, Benzimidazoles, Indazoles, and Pyrazoles Using PEG as Solvent Medium / Burley G. A., Davies D. L., Griffith G. A., Lee M., Singh K. // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75 . - № 3. - P. 980-983.
27. Carvalho L. C. R. Developments Towards Regioselective Synthesis of 1, 2-Disubstituted Benzimidazoles / Carvalho L. C. R., Fernandes E., Marques
M. M. B. // Eur. J. Chem. - 2011. - Vol. 17. - № 45. - P. 12544-12555.
28. Begunov R. S. Co-synthesis of 1-(3-aminopyridin-2-yl)-1H- benzimidazole and 3-(2-aminophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine / Begunov R. S., Shebunina T. V., Buzina V. A., Fakhrutdinov A. N., Shashkov A. S. // Russ. Chem. Bull. - 2016. - Vol. 65. - № 3. - P. 822-825.
29. Gupta S.K. Synthesis and Biological Evaluation Of Some 2- Substituted Derivatives Of Benzimidazoles / Gupta S.K., Pancholi S.S., Gupta M.K., Dilip Agrawal, Khinchi M.P. // J. Pharm. Sci. & Res. - 2010. - Vol. 2. - №
4. - P. 228-231.
30. Ansari K. F. Synthesis, physicochemical properties and antimicrobial activity of some new benzimidazole derivatives / Ansari K. F., Lal C. // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - Vol. 44. - № 10. - P. 4028-4033.
31. Walia R. Benzimidazole derivatives / Walia R., Hedaitullah Md., Syeda Farha Naaz, Khalid Iqbal Lamba HS. // IJRPC. - 2011. - Vol. 1. - № 3.
32. Lan P. An efficient method to access 2-substituted benzimidazoles under solvent-free conditions / Lan P., Romero F. A., Malcolm T. S., Stevens B.
D. , Wodka D., Makara G. M. // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49. - № 12. - P. 1910-1914.
33. Srivastava S. Synthesis and Analgesic Activity of Novel Derivatives of 1,2-Substituted Benzimidazoles / Srivastava S., Pandeya S. N., Meena K. Yadav, Singh B. K. // J. Org. Chem. - 2013. - P. 1-6.
34. Singh J. Benzimidazole: Heterocyclic Nucleus / Singh J., Goyal A., Dharam Pal Pathak // Indian J. Pharm. Educ. Res. - 2006. - Vol. 40. - № 3.
35. Jorn H. Hansen. Catalytic Intermolecular Functionalization of Benzimidazoles, Chemistry and Applications of Benzimidazole and its Derivatives / Jorn H. Hansen, Richard Fjellaksel // Licensee IntechOpen. - 2019.
36. Klapotke T. M. Energetic Derivatives of 2-Nitrimino-5, 6-dinitro- benzimidazole / Klapotke T. M., Preimesser A., Stierstorfer J. // Propellants Explos. Pyrotech. - 2010. - Vol. 35. - P. 1 - 7.
37. Begunov R. S. Reaction of substituted pyrido[1,2-a] benzimidazoles with electrophilic agents / Begunov R. S., Sokolov A. A., Belova V. O., Fakhrutdinov A. N., Shashkov A. S., Fedyanin I. V. // Tetrahedron Lett. - 2015. - Vol. 56. - № 42. - P. 5701-5704.
38. Newsome, J. J. Benzimidazole- and benzothiazole-quinones: excellent substrates for NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 / Newsome J.J., Colucci M.A., Hassani M., Beall H.D., Moody C. J.// Org. Biomol. Chem. - 2007.
- Vol. 5. - P. 3665-3673.
39. Fahey K. The influence of the aziridinyl substituent of benzimidazoles and benzimidazolequinones on toxicity towards normal and Fanconi anaemia cells / Fahey K., O’Donovan L., Carr M., Carty M. P., Aldabbagh F. // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 45. - № 5. - P. 1873-1879.
40. Sabiha Rashida. Selective Nitrations of 2-(1-Phenylpyrazol-4-yl) Benzimidazoles / Sabiha Rashida and Misbahul Ain Khanb // Pak. J. Sci. Ind. Res.
- 2009. - Vol. 52. - № 6. - P. 289-292.
41. LaBarbera D. V. Synthesis of imidazo[1,5,4-de]quinoxalin-9-ones, benzimidazole analogues of pyrroloiminoquinone marine natural products / LaBarbera D. V., Skibo E. B. // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - Vol. 13. - № 2. - P. 387-395.
42. De la Fuente T. Benzimidazole Derivatives as New Serotonin 5-HT6 Receptor Antagonists. Molecular Mechanisms of Receptor Inactivation / De la Fuente T., Martln-Fontecha M., Sallander J., Benhamu B., Campillo M., Medina R. A., et al. // J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 53. - № 3. - P. 1357-1369.
43. Xu H.-S. Constructing Crystalline Covalent Organic Frameworks from Chiral Building Blocks / Xu H.-S., Ding S.-Y., An W.-K., Wu H., Wang W. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 36. - P. 11489-11492.
44. Carpenter A. J. Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists / Carpenter A. J., Al-Barazanji K. A., Barvian K. K., Bishop M. J., Britt C. S., Cooper J. P., et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - Vol. 16. - № 19. - P. 4994-5000.
45. Alamgir M. Synthesis, Reactivity and Biological Activity of Benzimidazoles / Alamgir M., Black D.S.C., Kumar N. (n.d.) // Bioactive Heterocycles III. - 2007. - P. 87-118.
46. Singh N. Benzimidazole: A short review of their antimicrobial activities / Singh N., Pandurangan A., Rana K., Anand P., Ahmad A., Tiwari A.K. // International Current Pharmaceutical Journal. - 2012. - Vol. 1. - № 5. - P. 119¬127.
47. Misbah ur Rehman. Base derivatives of Benzimidazole: Synthesis & Antimicrobial properties / Misbah ur Rehman, Muhammad Imran, Muhammad Arif , Muhammad Farooq // A Short Review. World Applied Programming. - Vol. 3. - № 12. - 2013. - P. 560.
48. Sandler S. R. Organic Functional Group Preparation / Sandler S. R., Karo W. // Academic Press, New York. - 2005. - V. 11. - P. 442.
49. Зинченко В. А. Химическая защита растений: средства,
технология и экологическая безопасность // - М.: Колос С. - 2005. - С. 232.
50. Методика измерений остаточных количеств Тиабендазола в семенах и масле рапса методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / под ред. И.А. Цибульской и др. - 2011. - МУК - 4.1.2864-11.
51. Panda S. Synthetic Approaches to 2-Arylbenzimidazoles: A Review / Panda S., Malik R., Jain C. S. // Current Organic Chemistry. -2012. - Vol. 16. - №
16. - P. 1905-1919.
52. Гуторов С.Л. Новые лекарства в лечении метастатического рака почки / Гуторов С.Л., Борисова Е.И., Танделова А.Р // Эффективная фармакотерапия: онкология, гематология и радиология. - 2012. - № 3. - С. 38¬41.
53. Лазебник Л.Б. Эффективность пантопразола в терапии гастроэзофагеальной рефлюксной болезни / Лазебник Л.Б., Васильев Ю.В. // Экспериментальная и клиническая гастроэнтерология. - 2007. - № 2. - С. 1¬3.
54. Safaei-Ghomi J., Fadaeian M., Hatami A. // Turk. J. Chem. - 2009. - V. 31. - P. 89-95.
55. Lin S.-Y. Microwave-assisted one step high-throughput synthesis of benzimidazoles / Lin S.-Y., Isome Y., Stewart E., Liu J.-F., Yohannes D., Yu L.// Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - № 17. - P. 2883-2886.
56. Никитин Е.А. Бендамустин: новый взгляд на лечение
хронического лимфоцитарного лейкоза // Онкогематология. - 2010. - № 3. - С. 46-51.
57. Зарубина И.В. Экспериментальное обоснование применения производных бензимидазола в качестве противоастенических средств после черепно-мозговой травмы / Зарубина И.В., Нурманбетова Ф.Н., Шабанов П.Д. // Экспериментальная и клиническая фармакология. - 2005. - Т.68. - № 3. - С. 46-49.
58. Patent US 6,696,437 B1 Feb. 24, 2004.
59. Sondhi S.M. Solvent-Free Synthesis, Antiinflammatory and
Anticancer Activity Evaluation of Tricyclic and Tetracyclic Benzimidazole Derivatives / Sondhi S. M., Rani R., Singh J., Roy P., Agrawal S. K., Saxena A.
K.// ChemInform. - 2010. - Vol. 41. - № 35.
60. Saha P. Cobalt-catalyzed intramolecular C-N and C-O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles / Saha P., Ali M. A., Ghosh P., Punniyamurthy T. // Org. Biomol. Chem. - 2010. - Vol. 8. - № 24. - P. 5692.
61. Hadole C.D. Concise on Some Biologically Important 2-Substituted Benzimidazole Derivatives / Hadole C.D., Rajput J.D., Bendre R.S. // Org. Chem. Curr. Res. - 2018. - Vol. 7. - № 3. - P. 1-9.
62. Brahmachari G. Magnetically separable MnFe2O4 nano-material: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and the extended synthesis of quinoxalines at room temperature under aerobic conditions / Brahmachari G., Laskar S., Barik P. // RSC Advances. - 2013. - Vol. 3. - № 34. - P. 14245.
63. Hamaguchi W. Design and synthesis of novel benzimidazole derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors with reduced CYP1A2 inhibition // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - Vol.21. - P. 7612-7623.
64. Hernandez-Luis F. Synthesis and biological activity of 2- (trifluoromethyl)-1H-benzimidazole derivatives against some protozoa and Trichinella spiralis / Hernandez-Luis F., Hernandez-Campos A., Castillo R., Navarrete-Vazquez G., Soria-Arteche O., Hernandez-Hernandez M., Yepez-Mulia
L. // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 45. - № 7. - P. 3135-3141.
65. Yeong K. Y. Antituberculosis agents bearing the 1,2-disubstituted benzimidazole scaffold / Yeong K. Y., Ang C. W., Ali M. A., Osman H., Tan S. C. // Med. Chem. Res. - 2017. - Vol. 26. - P. 770.
66. Patle S.K. Synthesis and evaluation of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives as novel antileishmanial agents / Patle S.K., Kawathekar
N., Zaveri M., Kamaria P. // Med. Chem. Res. - 2013. - Vol. 22. - P. 1756.
67. Sasmal P. K. Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists / Sasmal P. K., Sasmal S., Rao P. T., Venkatesham B., Roshaiah M., Abbineni C., et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - P. 5443.
68. Travins J. M. 1-(3-Aryloxyaryl)benzimidazole sulfones are liver X receptor agonists / Travins J.M., Bernotas R. C., Kaufman D.H., Quinet E., Nambi P., Feingold I., et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 20. - P. 526.
69. Ding K. Aryl-substituted aminobenzimidazoles targeting the hepatitis C virus internal ribosome entry site / Ding K., Wang A., Boerneke M. A., Dibrov
S. M., Hermann T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 24. - P. 3113.
70. Palmer B. D. Structure-Activity Relationships for 5-Substituted 1- Phenylbenzimidazoles as Selective Inhibitors of the Platelet-Derived Growth Factor Receptor / Palmer B. D., Kraker A. J., Hartl B. G., Panopoulos A. D., Panek R. L., Batley B. L., et al. // J. Med. Chem. - 1999. - Vol. 42. - P. 2373.
71. Solanki S. Benzimidazole Inhibitors Induce a DFG-Out Conformation of Never in Mitosis Gene A-Related Kinase 2 (Nek2) without Binding to the Back Pocket and Reveal a Nonlinear Structure-Activity Relationship / Solanki S., Innocenti P., Mas-Droux C., Boxall K., Barillari C., van Montfort R. L. M. et al. // J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 54. - P. 1626.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Синтез и флуоресцентные свойства пиразолиновых производных изоксазола ◩Бакалаврская работа ✿Химия 2022 г. 4300 руб. СИНТЕЗ ТЕРМОСТОЙКИХ ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ С БЕНЗИМИДАЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2002 г. 250 руб. НОВЫЕ СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ХРОМОН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4335 руб. Синтез и разработка методов гетероциклизации S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола ▣Дипломные работы, ВКР ✿Химия 2020 г. 4285 руб. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-АРИЛ-2H-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2013 г. 250 руб. СИНТЕЗ НОВЫХ МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПОЛИ(АЗА)АРОМАТИЧЕСКИХ ФЛУОРОФОРОВ КАК ХЕМОСЕНСОРОВ/ПРОБ, РЕАЛИЗУЮЩИХ РАЗЛИЧНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ТРАНСДУКЦИИ СИГНАЛА ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2018 г. 4235 руб. Электрофильные свойства галогеннитро-, динитропиридо[1,2-а]бензимидазолов ▣Дипломные работы, ВКР ✿Химия 2019 г. 4230 руб. Синтез и свойства 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2010 г. 250 руб. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 3-ПОЛИФТОРАЦИЛХРОМОНОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2010 г. 250 руб. Синтез и исследование свойств 2-аллилсульфанил- и 5-метил-2-аллилсульфанилбензимидазолов ▣Дипломные работы, ВКР ✿Химия 2018 г. 4700 руб.

📎 ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ, ВКР ПО ПРЕДМЕТУ «БИОЛОГИЯ»

Найдено работ: 745

Организация производства паштетов в оболочке объёмом 2т в смену ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2023 г. 4800 руб. ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ЦИРКУЛЯЦИИ ВИРУСА ГРИППА У ПТИЦ ВОДНЫХ И ОКОЛОВОДНЫХ МЕСТООБИТАНИЙ НА ЮГЕ ЗАПАДНОЙ СИБИРИ ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2019 г. 4800 руб. «К БИОЛОГИИ СИГА-ПЫЖЬЯНА COREGONUS PIDSCIIIAN (GMELIN) ХАНТАЙСКОГО ВОДОХРАНИЛИЩА» ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2020 г. 3300 руб. ИССЛЕДОВАНИЕ УЧАСТИЯ АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ ПРИ СТРЕСС- ИНДУЦИРОВАННЫХ ПОВРЕЖДЕНИЯХ МИОКАРДА ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2018 г. 4500 руб. ИЗМЕНЧИВОСТЬ ФОРМЫ НИЖНЕЙ ЧЕЛЮСТИ В ПОПУЛЯЦИЯХ КРАСНОЙ ПОЛЕВКИ (CLETHRIONOMYS RUTILUS) ТОМСКОГО ПРИОБЬЯ ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2024 г. 4300 руб. ПРОДУКТИВНОСТЬ МАТОЧНОГО МОЛОЧКА У РАЗНЫХ ПОДВИДОВ МЕДОНОСНОЙ ПЧЕЛЫ APIS MELLIFERA L. В УСЛОВИЯХ СИБИРИ ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2024 г. 4300 руб. БИОИНФОРМАТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ПРОФИЛЯ МЕТИЛИРОВАНИЯ В ПРОМОТОРАХ ГЕНОВ РЕМОДЕЛИРОВАНИЯ СПИРАЛЬНЫХ АРТЕРИЙ ПРИ РАННЕЙ ЭМБРИОНАЛЬНОЙ ГИБЕЛИ У ЧЕЛОВЕКА ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2023 г. 3500 руб. ВЫДЕЛЕНИЕ СУЛЬФАТРЕДУЦИРУЮЩИХ ПРОКАРИОТ ИЗ ОТХОДОВ ЖИВОТНОВОДСТВА ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2021 г. 3450 руб. ВЛИЯНИЕ ОТЕКА НА ПАРАМЕТРЫ MPF-КАРТИРОВАНИЯ В ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОМ ИССЛЕДОВАНИИ ДЕМИЕЛИНИЗАЦИИ ПРИ ЛОКАЛЬНОЙ ИШЕМИИ ГОЛОВНОГО МОЗГА У КРЫС ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2020 г. 4430 руб. ВЛИЯНИЕ АНТРОПОГЕННОГО ФАКТОРА НА ФАУНУ МУРАВЬЁВ В ПРЕДЕЛАХ ГОРОДА ТОМСКА ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2020 г. 4500 руб. ИЗУЧЕНИЕ ЧИСТЫХ КУЛЬТУР УГЛЕВОДОРОДОКИСЛЯЮЩИХ МИКРООРГАНИЗМОВ. ВЫДЕЛЕННЫХ ИЗ НЕФТЕЗАГРЯЗНЕННЫХ ДОННЫХ ОТЛОЖЕНИЙ РЕКИ ЯРЕГА ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2019 г. 4500 руб. ЭЛЕМЕНТНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЛУГОВЫХ РАСТЕНИЙ ПОЙМЫ СРЕДНЕЙ ОБИ ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2018 г. 4500 руб. АНАЛИЗ АССОЦИАЦИЙ 27 ПОЛИМОРФНЫХ ВАРИАНТОВ С ТРЕВОЖНОСТЬЮ И ЛИЧНОСТНЫМИ ХАРАКТЕРИСТИКАМИ ПО 16 ФАКТОРНОМУ ОПРОСНИКУ КЕТТЕЛА У СТУДЕНТОВ ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2022 г. 4500 руб. CONSUMPTION OF MICROPLASTICS BY BENTHOPHAGIC FRESH WATER FISH: A CASE STUDY OF STURGEON AND RUFFES FROM THE OB RIVER ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2024 г. 4650 руб. ИССЛЕДОВАНИЕ ГЕНОТИПИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ РИСКА РЕЦИДИВИРОВАНИЯ НЕМЕЛКОКЛЕТОЧНОГО РАКА ЛЕГКОГО ▣Дипломные работы, ВКР ✚Биология 2020 г. 4390 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Пожалуйста, выберите предмет работы.
Пожалуйста, выберите тип работы.
Пожалуйста, укажите объем работы.
Пожалуйста, укажите срок выполнения.

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (211445)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.