Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Разработка препаративного метода синтеза аминометилфосфоновой кислоты

Работа №77029

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы75
Год сдачи2019
Стоимость4800 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
31
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 5
1 Обзор литературных данных: Физические свойства. Существующие
способы синтеза аминометилфосфоновой кислоты 6
2 Обсуждение результатов 24
2.1 Синтез исходных соединений 24
2.2 Синтез аминометилфосфоновой кислоты из триазина 27
2.3 Синтез аминометилфосфоновой кислоты из
N-гидроксиметилацетатамида 30
2.4 Синтез аминометилфосфоновой кислоты из фталимида 32
2.5 Синтез аминометилфосфоновой кислоты из
N-гидроксиметилбензамида 34
2.6 Синтез аминометилфосфоновой кислоты из
1,3 -бис(гидроксиметил)мочевины 35
3 Экспериментальная часть 37
3.1 Синтез гексагидро-1,3,5-триацетил-ь-триазина 38
3.2 Получение №(гидроксиметил)ацетамида 38
3.3 Получение фталимида 39
3.4 Получение №(гидроксиметил)бензамида 39
3.5 Получение 1,3-бис(гидроксиметил)мочевины 40
3.6 Получение аминометилфосфоновой кислоты из триазина 40
3.7 Получение аминометилфосфоновой кислоты из
N-гидроксиметилацетамида 41
3.8 Получение аминометилфосфоновой кислоты из
№(гидроксиметил)бензамида 42
3.9 Получение аминометилфосфоновой кислоты из
1,3-бис(гидроксиметил)мочевины 42
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 44
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 45
Приложение


Аминопроизводные фосфоновых кислот широко применяются в различных областях науки и техники. Их способность предотвращать в субстехиометрических количествах осаждение из водных растворов солей кальция
находит широкое применение в водоподготовке при ингибировании солеотложений в замкнутых циклах водооборотных систем («пороговый эффект»).
Для этих целей используются нитрилотриметилфосфоновая и метииминодиметилфосфоновая кислоты. Фосфонаты, интенсивно используются
как ингредиенты стиральных порошков. Эти реагенты также применяют как
ингибиторы коррозии и стабилизаторы пероксидных отбеливающих композиций. Применение фосфонатов охватывает также области получения пожароустойчивых полимеров, флотационного обогащения руд (поверхностно активные фосфонаты), а также технологии получения и разделения радиоактивных элементов. В последние годы обнаружена перспективность фосфонатов при создании так называемых «структурно-скроеных» материалов, мембран и катализаторов.
Высокая биологическая активность аминоалкилфосфонатов позволяет
широко применять их в качестве компонентов пестицидов в сельском хозяйстве. Нельзя также не упомянуть об уникальных возможностях применения
фосфонатов в медицине в качестве терапевтических и диагностических препаратов [1]. Ежегодный промышленный мировой выпуск фосфонатов исчисляется тысячами тонн.
Аминометанфосфоновая кислота (1) представляет собой фосфорный
аналог аминоуксусной кислоты (глицина). N-Карбоксиметильное производное соединения (1), известное под торговым названием «Глифосат» находит
широкое применение в качестве системного неселективного гербицида и по
объему производства среди гербицидов занимает первое место [2].


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1 Был проведён анализ литературных данных по методам синтеза аминометилфосфоновой кислоты (АМФК).
2 Была изучены следующие методы получения АМФК:
1) реакция триацетилпергидро-1,3,5-триазина c треххлористым
фосфором;
2) реакция N-гидроксиметилацетамида c треххлористым фосфором;
3) реакция фталимида с параформом и фосфоновой кислотой;
4) реакция N-гидроксиметилбензамида c треххлористым фосфором;
5) реакция 1,3-бис(гидроксиметил)мочевины с треххлористым фосфором.
3 Показано, что наиболее приемлемым способом синтеза АМФК является реакция N-гидроксиметилбензамида c треххлористым фосфором.


1 Kafarski P. Biological activity of aminophosphonic acids / P. Kafarski, B. Lejczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1991. - Vol. 63, Issue 1 - 2. - P. 193-215.
2 Захаров С. Глифосат всемогущий / С. Захаров // Новое сельское хозяйство. - 2018. - № 4. - C. 50-52.
3 Soroka M. The synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids. A revised mechanism of the reaction of phosphorus trichloride, amides and aldehydes or ke¬tones in acetic acid (Oleksyszyn reaction) / M. Soroka // Libigs Ann. Chem. - 1990. - Vol. 1990, Issue 4. - Р. 331-334.
4 US Patent. US 002328358. Organic compound and process for prepar¬ing the same / Josef Piklet. all. / N 375617, Jan. 23, 1941. Ludwig Maier.
5 US Patent. US 6864218B2. Method of making phosphorus-containing compounds and products thereof / Thaddeus S. Franczyk. Monsanto Technology LLC / N 10/192709, Mar. 8, 2005.
6 Bouzina A. A. Novel, rapid and green method of phosphorylation un¬der ultrasound irradiation and catalyst free conditions / A. Bouzina, B. Belhani, N.- E. Aouf, M. Berredjem // RSC Advances. - 2015. - № 5. - Р. 46272-46275.
7 Chambers J. R. A New Synthesis of Amino Phosphonic Acids / J. R. Chambers, A. F. Isbell // J. Org. Chem. - 1964. Vol. 29, № 4. - P. 832-836.
8 Soroka M. Comments on the Synthesis of Aminomethylphosphonic Acid / M. Soroka // Synthesis. - 1989. - № 7. - P. 547-548
9 Natchev I. A. Synthesis, Enzyme - Substrate Interaction, and Herbi-cidal Activity of Phosphoryl Analogues of Glycine / I. A. Natchev // Liebigs Ann. Chem. - 1988. - Vol. 1988, Issue 9. - P. 861-867.
10 Kudzin M. H. Thioureidoalkylphosphonates in the synthesis of 1- aminoalkylphosphonic acids. The Ptc-aminophosphonate method / M. H. Kudzin,
Z. H. Kudzin, J. Drabowiczc // Arkivoc. - 2011. - Issue 6. - P. 227-269.
11 Avila L. Z. Chemical and Mutagenic Analysis of Ami-nomethylphosphonate Biodegradation / L. Z. Avila, S. H. Loo, J. W. Frost. // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - Vol. 109, № 22. - P. 6758-6764.
12 Oleksyszyn J. Aminomethanephosphonic Acid and its Diphenyl Ester / J. Oleksyszyn, L. Subotkowska // Synthesis. - 1980. - № 11. - P. 906.
13 Soroka M. Tritylamine (Triphenylmethylamine) in Organic Synthesis; I. The Synthesis of N-(Triphenylmethyl)alkanimines, 1-(Triphenylmethylamino)- alkylphosphonic Esters, and 1-Aminoalkylphosphonic Acids and Esters / M. So¬roka, J. Zygmunt // Synthesis. - 1988. - № 5. Р. 370-372.
14 Baraldi P. G. Synthesis of 1-Phthalimidoalkanephosphonates / P. G. Baraldi, M. Guarneri, F. Moroder, G. P. Pollini, D. Simoni // Synthesis. - 1982. - № 8. - Р. 653 - 655.
15 Kahovec J. Simple preparation of aminomethanephosphonic acid / J. Kahovec, F. Svec, M. Marhol // Organic Preparations and Procedures International. The New Journal for Organic Synthesis. - 1978. - Vol. 10, Issue 6. - P. 285-288.
16 Pulwer M. J. A Convenient Synthesis of Aminomethylphosphonic Ac¬id / M. J. Pulwer, T. M. Matthazor // Synthetic Communications. - 2006. - Vol. 16, Issue 7. - P. 733 - 739.
17 Phillion D. P. Synthesis and reactivity of diethyl phosphonomethyltri- flate / D. P. Phillion, S. S. Andrew // Tetrahedron Letters. - 1986. - Vol. 27, Issue
13. - P. 1477-1480
18 Maier L. Organic phosphorus compounds 89.1 a new method for the preparation of aminomethylphosphonic acid and derivatives / L. Maier / Phospho¬rus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1990. - Vol. 47, Issue 3-4. - P. 361-365.
19 Tonk W. Synthese von 1-Amino-alkanphosphonsaeuren via Mono- und Bis(trimethylsilyl)phosphit / W. Tonk, K. Issleib, A. Balszuweit, H. -J. Richter // Zeitschrift fuer Chemie. - Bd. 23, № 1. - 1983. - S. 434-436.
20 Soroka M. Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonic Acids via Amidoal¬kylation of Phosphorous Acid by N,N’-Alkylidenebisamides / M. Soroka, D. Ja- worska, Z. Szczpny // Liebigs Ann. Chem. - 1990. - Issue 11. - P. 1153-1155.
21 Osapay G. Conversion of amino acids and dipeptides into their phos¬phonic analogs: Aminoalkylphosphonic acids and peptides II / G. Osapay, I. Szil- agyi, J. Seres // Tetrahedron. - 1987. - Vol. 43, Issue 13. - P. 2977-2983.
22 Berlin, K. Alpha.-Aminoarylmethylphosphonic acids and diethyl .alpha.-aminoarylmethylphosphonate hydrochlorides. Aluminum-amalgam reduc¬tion of oximes of diethyl aroylphosphonates / K. D. Berlin, R. T. Claunch, & E. T. Gaudy // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33, №8, - P. 3090-3095.
23 Хомутов P. M.,Фосфорорганические аналоги аминокислот. / P. M. Хомутов, Т. И. Осипова, Ю. Н. Жукова, И. А. Гандурина // Изв. АН СССР, - Сер. хим., 1979, С. 2118.
24 Rachon J, Wasielewski С. Preparation Of Diethyl-(a- aminobenzyl)phosphonates. // Z. Chem. 1973. - B. 13. - P.254.
25 Rachon J, Wasielewski C. Aminophosphonic Acids. III. Synthesis of a-aminophosphonic acids from aromatic aldazines // Roczniki Chemii. 1975. - V.49. - P.397.
26 Rachon J, Wasielewski C. Phosphorus analogues of amino acids and peptides. Part III. The reaction of dialkyl phosphites with aromatic aldazines. // Tetrahedron Letters. 1978. - V.19. - P.1609-1610.
27 Schwarzenbach G. Komplexone XV. Neue Derivate der Imino- diessigsaure und ihre Erdalkalikomplexe. Beziehungen zwischen Aciditat und Komplexbildung / G. Schwarzenbach, H. Ackermann, P. Ruckstuhl // Helvetica Chimica Acta. - 1949. - Vol. 32, Issue 4. - P. 1175-1186.
28 Кабачник М.И. Новый синтез аминофосфоновых кислот. / М.И. Кабачник, Т.Ю. Медведь // Доклады АН СССР. - 1952. - Вып. 83. - С. 689-692.
29 Чирульникова Н.В. Имино-бис(метиленфосфоновая кислота) и её реакционная способность / Н.В. Чирульникова, В.Я. Темкина, Т.М. Сушит- ская, С.В. Рыков // Журнал общей химии. - 1981. - том 51, № 5. - С 1028¬1035.
30 Moedritzer K. The Direct Synthesis of a-Aminomethyl-phosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid / K. Moedritzer, R. R. Irani // J. Org. Chem. - 1966. - Vol. 31, № 5. - P. 1603-1607.
31 Yang J. Triacylperhydro-1,3,5-triazines over Phenylsulfonic Acid Functionalized Mesoporous Silica // J. Yang, Q. Yu, F. Zhao, J. Lu, Z. Ge // Syn¬thetic Communications. - 2011. - Vol. 41, Issue 23. - P. 3455-3461.
32 Ladhar F. Synthesis of 1,3,5-Triacylperhydro-1,3,5-triazines Cata-lyzed by Ion-Exchange Resins / F. Ladhar, R. El Gharbi, M. Delmas, A. Gaset // Synthesis. - 1986. - № 8. - P. 643-644.
33 Emmons W. D. Solvent Effects in the Conversion of Nitriles to Perhydro-s-triazines / W. D. Emmons, H. A. Rolewicz, W. N. Cannon, R. M. Ross // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - Vol. 74, № 21. - P. 5524-5525.
34 A. Ballauft, R. Wegler. Uber die Reaktion der Nitrilgruppe mit For- maldehyd // Chem. Ber. - 1948. - Vol.81, Issue 6. - P. 527-531.
35 Milkowski J. D. Thiol protection with the acetamidomethyl group: s- acetamidomethyl-l-cysteine hydrochloride / J. D. Milkowski, D. F. Veber, R. Hirschmann // Organic Syntheses. - 1988. - Coll. Vol. 6. - P. 5 (1988); Vol. 59, P. 190 (1979).
36 Hellmann H. New methods of organic preparative chemistry. 8. Ami- dometylation / H. Hellmann // Angew. Chem. - 1957. Vol. 69. - P. 463-471.
37 Мономеры для поликонденсации / Перевод с английского канд. хим. наук Я. С. Выгодского. Под редакцией чл.-корр. АН СССР В. В. Корша- ка. - Изд-во «Мир», Москва. - 1976. - C. 629.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.