📄Работа №71962
Тема: СИНТЕЗ 1-АРИЛ-2-ФОРМИЛПИРРОЛОВ
Тип работы
Бакалаврская работа
Предмет
Химия
Объем:
51 листов
Год:
2020
Просмотров:
102
4750
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 5
1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 6
1.1 Общая характеристика пиррола и его производных 6
1.2 Общие способы получения пиррола и его производных 6
1.3 Реакция Ю.К. Юрьева 9
1.4 Практическое применение производных пиррола 13
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 17
2.1 Подбор и синтез исходных соединений 17
2.2 Синтез 1-арил-2-формилпирролов 18
2.3 Доказательство строения 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола 20
2.4 Выводы 22
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 24
3.1 Подготовка реагентов и растворителей 24
3.1.1 Растворители 24
3.2.2 Очистка исходных веществ 24
3.2.3 Синтез исходных веществ 25
3.2 Синтез N-арилзамещенных формилпирролов 26
3.3.1 Синтез 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола 26
3.3.2 Синтез 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррола 26
3.3.3 Синтез 1-{4-[(Е)-фенилазо]-фенил}-2-формилпиррола 27
4 БЕЗОПАСНОСТЬ И ЭКОЛОГИЧНОСТЬ РАБОТЫ 29
5.1 Анализ опасных и вредных производственных факторов при проведении
работы 29
5.2 Общая характеристика используемых веществ и материалов 29
5.3 Организационные мероприятия 32
5.4 Производственная безопасность 32
5.5 Санитарно-гигиеническая характеристика лаборатории 33
5.5.1 Характеристика метеорологических условий лаборатории 33
5.5.2 Характеристика системы вентиляции 34
5.5.3 Характеристика освещения помещения лаборатории 34
5.6 Пожарная безопасность 34
5.7 Безопасность в чрезвычайных ситуациях: 35
5.8 Мероприятия по утилизации отходов 36
5 ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 37
6.1 Организация исследований 37
6.2 Расчет затрат на научно-исследовательскую работу 37
6.2.1 Материальные затраты 37
6.2.2 Энергетические затраты 40
6.2.3 Трудовые затраты 40
6.2.4 Отчисления на амортизацию 42
6.2.5 Расчёт затрат по статье «Прочие расходы» 44
6.2.6 Сводные затраты на выполнение НИР 44
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 46
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 47
1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 6
1.1 Общая характеристика пиррола и его производных 6
1.2 Общие способы получения пиррола и его производных 6
1.3 Реакция Ю.К. Юрьева 9
1.4 Практическое применение производных пиррола 13
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 17
2.1 Подбор и синтез исходных соединений 17
2.2 Синтез 1-арил-2-формилпирролов 18
2.3 Доказательство строения 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола 20
2.4 Выводы 22
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 24
3.1 Подготовка реагентов и растворителей 24
3.1.1 Растворители 24
3.2.2 Очистка исходных веществ 24
3.2.3 Синтез исходных веществ 25
3.2 Синтез N-арилзамещенных формилпирролов 26
3.3.1 Синтез 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола 26
3.3.2 Синтез 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррола 26
3.3.3 Синтез 1-{4-[(Е)-фенилазо]-фенил}-2-формилпиррола 27
4 БЕЗОПАСНОСТЬ И ЭКОЛОГИЧНОСТЬ РАБОТЫ 29
5.1 Анализ опасных и вредных производственных факторов при проведении
работы 29
5.2 Общая характеристика используемых веществ и материалов 29
5.3 Организационные мероприятия 32
5.4 Производственная безопасность 32
5.5 Санитарно-гигиеническая характеристика лаборатории 33
5.5.1 Характеристика метеорологических условий лаборатории 33
5.5.2 Характеристика системы вентиляции 34
5.5.3 Характеристика освещения помещения лаборатории 34
5.6 Пожарная безопасность 34
5.7 Безопасность в чрезвычайных ситуациях: 35
5.8 Мероприятия по утилизации отходов 36
5 ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 37
6.1 Организация исследований 37
6.2 Расчет затрат на научно-исследовательскую работу 37
6.2.1 Материальные затраты 37
6.2.2 Энергетические затраты 40
6.2.3 Трудовые затраты 40
6.2.4 Отчисления на амортизацию 42
6.2.5 Расчёт затрат по статье «Прочие расходы» 44
6.2.6 Сводные затраты на выполнение НИР 44
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 46
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 47
📖 Введение
Известно, что гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают рядом других полезных свойств. Они используются как органические полупроводники, фотоактивные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров, технические и пищевые красители, консерванты и т.д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также разработки методов органического синтеза, что напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень
насыщенности, природа и число гетероатомов.
Производные пиррола занимают особое место в ряду биологически важных соединений. Особый интерес привлекают к себе соединения, содержащие арилпиррольный фрагмент, среди которых обнаружены вещества с широким спектром биологической активности.
Известен ряд N-ацилированных соединений фенилпирролов, обладающих инсектицидной активностью применяемых, в сельском хозяйстве для химической защиты растений.
Одними из основных соединений этого ряда являются N-арилпиррол А- альдегиды, получаемые путем конденсации фурфурола с различными анилинами. Это объясняется как доступностью самого фурфурола, так и легкостью протекания реакции. Также образующиеся в качестве промежуточных продуктов реакции основания Шиффа могу обладать фармакологической активностью, подобно другим пирролам.
В результате модификации пиррольного цикла можно получить новые препараты различного спектра действия. Поэтому синтез новых пирролов и изучение их свойств является важным направлением для химической промышленности.
насыщенности, природа и число гетероатомов.
Производные пиррола занимают особое место в ряду биологически важных соединений. Особый интерес привлекают к себе соединения, содержащие арилпиррольный фрагмент, среди которых обнаружены вещества с широким спектром биологической активности.
Известен ряд N-ацилированных соединений фенилпирролов, обладающих инсектицидной активностью применяемых, в сельском хозяйстве для химической защиты растений.
Одними из основных соединений этого ряда являются N-арилпиррол А- альдегиды, получаемые путем конденсации фурфурола с различными анилинами. Это объясняется как доступностью самого фурфурола, так и легкостью протекания реакции. Также образующиеся в качестве промежуточных продуктов реакции основания Шиффа могу обладать фармакологической активностью, подобно другим пирролам.
В результате модификации пиррольного цикла можно получить новые препараты различного спектра действия. Поэтому синтез новых пирролов и изучение их свойств является важным направлением для химической промышленности.
✅ Заключение
Впервые проведена конденсация фурфурола с 2,4-динитроанилином, 4-нитрозоанилином и 4-аминоазобензолом в условиях реакции Юрьева, что позволило расширить препаративные возможности реакции и синтезировать ряд новых, ранее неизвестных 1-арил-2-формилпирролов. Данный способ получения производных пиррола отличается простотой синтеза и сравнительно высокими выходами.
Установлено влияние следующих заместителей: -NO, -NO2, -N=N-Ar, на реакцию замены гетероатома в ядре фурфурола посредством сравнения индуктивных эффектов, воздействия на нуклеофильность аминогруппы, как на реакционный центр. Опытным путём подобраны условия проведения реакции для анилинов, содержащих данные группы в своём ядре.
Сравнительный анализ констант Гаммета показал, что наибольший индуктивный эффект проявляют функциональные группы 4-нитрозоанилина (опара (NO) = 0,91) и 4-аминоазобензола (Опара (N2+) = 1,93). Несмотря на ранее проводимые исследования, где лучшие результаты были получены для анилинов с акцепторными заместителями, в случае данных анилинпроизводных появилась необходимость в более жестких условиях проведения реакции, в связи с чем наблюдалось и значительное снижение выходов. Нами выдвинуто предположение о том, что сильные электроноакцепторы стабилизируют образующееся промежуточное соединение - соль Стенхауза, гидролиз которого в мягких условиях не происходит.
Ранее показано, что 1-(4-нитрофенил)-2-формилпиррол может быть получен из фурфурола и п-нитроанилина в мягких условиях с выходом 70%. Однако в случае 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола добиться сравнительно высоких выходов реакции не удалось, что можно объяснить наличием орто¬эффекта нитрогруппы исходного 2,4-динитроанилина.
Для полученного 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола сняты масс- спектры, доказывающие присутствие целевого продукта в смеси веществ.
В разделе «Безопасность и экологичность работы» была дана санитарно-гигиеническая характеристика лаборатории, а также изучены токсические свойства веществ, которые использовались при выполнении научно - исследовательской работы.
Исходя из экономических расчетов можно сделать вывод, что на проведение 5 опытов необходимо затратить 70787,25 руб., материальные затраты составляют 33694,45 руб. (47,6%); 11060,1 руб. - на прочие накладные расходы; отчисления на амортизацию составляют 6041,9 руб. (8,5%); на выплату заработной платы приходится 19,5% от общей суммы затрат.
Установлено влияние следующих заместителей: -NO, -NO2, -N=N-Ar, на реакцию замены гетероатома в ядре фурфурола посредством сравнения индуктивных эффектов, воздействия на нуклеофильность аминогруппы, как на реакционный центр. Опытным путём подобраны условия проведения реакции для анилинов, содержащих данные группы в своём ядре.
Сравнительный анализ констант Гаммета показал, что наибольший индуктивный эффект проявляют функциональные группы 4-нитрозоанилина (опара (NO) = 0,91) и 4-аминоазобензола (Опара (N2+) = 1,93). Несмотря на ранее проводимые исследования, где лучшие результаты были получены для анилинов с акцепторными заместителями, в случае данных анилинпроизводных появилась необходимость в более жестких условиях проведения реакции, в связи с чем наблюдалось и значительное снижение выходов. Нами выдвинуто предположение о том, что сильные электроноакцепторы стабилизируют образующееся промежуточное соединение - соль Стенхауза, гидролиз которого в мягких условиях не происходит.
Ранее показано, что 1-(4-нитрофенил)-2-формилпиррол может быть получен из фурфурола и п-нитроанилина в мягких условиях с выходом 70%. Однако в случае 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола добиться сравнительно высоких выходов реакции не удалось, что можно объяснить наличием орто¬эффекта нитрогруппы исходного 2,4-динитроанилина.
Для полученного 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола сняты масс- спектры, доказывающие присутствие целевого продукта в смеси веществ.
В разделе «Безопасность и экологичность работы» была дана санитарно-гигиеническая характеристика лаборатории, а также изучены токсические свойства веществ, которые использовались при выполнении научно - исследовательской работы.
Исходя из экономических расчетов можно сделать вывод, что на проведение 5 опытов необходимо затратить 70787,25 руб., материальные затраты составляют 33694,45 руб. (47,6%); 11060,1 руб. - на прочие накладные расходы; отчисления на амортизацию составляют 6041,9 руб. (8,5%); на выплату заработной платы приходится 19,5% от общей суммы затрат.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.