Известно, что гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают рядом других полезных свойств. Они используются как органические полупроводники, фотоактивные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров, технические и пищевые красители, консерванты и т.д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также разработки методов органического синтеза, что напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень
насыщенности, природа и число гетероатомов.
Производные пиррола занимают особое место в ряду биологически важных соединений. Особый интерес привлекают к себе соединения, содержащие арилпиррольный фрагмент, среди которых обнаружены вещества с широким спектром биологической активности.
Известен ряд N-ацилированных соединений фенилпирролов, обладающих инсектицидной активностью применяемых, в сельском хозяйстве для химической защиты растений.
Одними из основных соединений этого ряда являются N-арилпиррол А- альдегиды, получаемые путем конденсации фурфурола с различными анилинами. Это объясняется как доступностью самого фурфурола, так и легкостью протекания реакции. Также образующиеся в качестве промежуточных продуктов реакции основания Шиффа могу обладать фармакологической активностью, подобно другим пирролам.
В результате модификации пиррольного цикла можно получить новые препараты различного спектра действия. Поэтому синтез новых пирролов и изучение их свойств является важным направлением для химической промышленности.
Впервые проведена конденсация фурфурола с 2,4-динитроанилином, 4-нитрозоанилином и 4-аминоазобензолом в условиях реакции Юрьева, что позволило расширить препаративные возможности реакции и синтезировать ряд новых, ранее неизвестных 1-арил-2-формилпирролов. Данный способ получения производных пиррола отличается простотой синтеза и сравнительно высокими выходами.
Установлено влияние следующих заместителей: -NO, -NO2, -N=N-Ar, на реакцию замены гетероатома в ядре фурфурола посредством сравнения индуктивных эффектов, воздействия на нуклеофильность аминогруппы, как на реакционный центр. Опытным путём подобраны условия проведения реакции для анилинов, содержащих данные группы в своём ядре.
Сравнительный анализ констант Гаммета показал, что наибольший индуктивный эффект проявляют функциональные группы 4-нитрозоанилина (опара (NO) = 0,91) и 4-аминоазобензола (Опара (N2+) = 1,93). Несмотря на ранее проводимые исследования, где лучшие результаты были получены для анилинов с акцепторными заместителями, в случае данных анилинпроизводных появилась необходимость в более жестких условиях проведения реакции, в связи с чем наблюдалось и значительное снижение выходов. Нами выдвинуто предположение о том, что сильные электроноакцепторы стабилизируют образующееся промежуточное соединение - соль Стенхауза, гидролиз которого в мягких условиях не происходит.
Ранее показано, что 1-(4-нитрофенил)-2-формилпиррол может быть получен из фурфурола и п-нитроанилина в мягких условиях с выходом 70%. Однако в случае 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола добиться сравнительно высоких выходов реакции не удалось, что можно объяснить наличием орто¬эффекта нитрогруппы исходного 2,4-динитроанилина.
Для полученного 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррола сняты масс- спектры, доказывающие присутствие целевого продукта в смеси веществ.
В разделе «Безопасность и экологичность работы» была дана санитарно-гигиеническая характеристика лаборатории, а также изучены токсические свойства веществ, которые использовались при выполнении научно - исследовательской работы.
Исходя из экономических расчетов можно сделать вывод, что на проведение 5 опытов необходимо затратить 70787,25 руб., материальные затраты составляют 33694,45 руб. (47,6%); 11060,1 руб. - на прочие накладные расходы; отчисления на амортизацию составляют 6041,9 руб. (8,5%); на выплату заработной платы приходится 19,5% от общей суммы затрат.
