Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Эффективный способ синтеза полиядерных мономеров для полигетероариленов

Работа №70398

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы71
Год сдачи2020
Стоимость4225 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
43
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1 Области применения полигетероариленов 6
1.1.1. Полибензимидазолы (ПБИ) 6
1.1.2. Полифенилхиноксалины (ПФХ) 7
1.1.3. Ароматические полиимиды (ПИ) 8
1.2. Способы синтеза полигетероариленов 10
1.2.1. Способы синтеза полибензимидазолов 10
1.2.2. Способы синтеза полифенилхиноксалинов 13
1.2.3. Способы синтеза ароматических полиимидов (ПИ) 17
1.3. Синтез мономеров для полигетероариленов 21
1.3.1. Ситнез ароматических тетрааминов на основе
бифенила 21
1.3.2. Синтез ароматического тетраамина на основе
полиаренов, соединённых различными мостиковыми группами 24
1.3.3. Синтез ароматических полиядерных диаминов 27
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 30
2.1. Общая концепция работы 30
2.2. Синтез ароматических полиядерных диаминдинитроаренов 31
2.3. Синтез ароматических полиядерных тетрааминаренов 35
2.4. Синтез полигетероариленов 39
2.5. Синтез дигалогензамещенных ароматических диимидов - мономеров для полиимидов, содержащих мостиковые звенья 42
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 47
3.1. Методики синтеза 47
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 52
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 53


Полигетероарилены - в традиционно вызывают особый интерес среди всех известных классов полимеров. Это связано с тем, что они проявляют широкий спектр полезных свойств, таких как термостойкость, устойчивость к окислителям, высокие прочностные параметры, и рядом специфических свойств: электрическая и протонная проводимость [1-6]. Поэтому они находят применение в передовых областях промышленности, таких как оптика, топливные элементы, авиастроение, машиностроение, производство гибких печатных плат для современной видеотехники, с изогнутыми экранами [7-24].
Основная сложность в создании новых представителей таких полимеров - недостаток сырья. Это связано с отсутствием эффективных способов синтеза мономеров для полигетероариленов. В особенности это относится к ароматическим ди- и тетрааминам, из которых наибольший интерес вызывают соединения, содержащие систему ароматических колец, связанных между собой через атомы или группы атомов. Наличие таких структурных элементов в полигетероариленах увеличивает гибкость полимерной цепи, улучшает растворимость и перерабатываемость полимеров в изделия.
Поэтому создание новых полимерных материалов на основе полигетероариленов и разработка эффективных способов синтеза мономеров для их получения являются актуальными задачами современной органической химии и химии высокомолекулярных соединений.
В связи с этим, целью данной работы является разработка перспективных способов синтеза высокочистых полиядерных мономеров.
Были поставлены следующие задачи:
1. Исследование влияния ультразвука на реакцию SjvAr 5-хлор-2-нитроанилина с бпс-фенолами.
2. Исследование влияния структуры
восстанавливающего агента на процесс восстановления полиядерных динитродиаминов.
3. Синтез ароматических моно- и диимидов при взаимодействии ароматических аминов и 6-бромнафталевевого ангидрида.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Показано, что при использовании ультразвуковой активации реакции ароматического нуклеофильного замещения 2-нитро-5-хлоранилином с бис-фенолами по сравнению с известным способом получения полиядерных тетрааминов с мостиковыми группами уменьшается время и температура синтеза, при этом растёт выход целевых динитродиаминопродуктов.
2. Установлено, что при использовании хлорида титана (III) по сравнению с хлоридом олова (II) целевой полиядерный тетраамин получается с более высокими выходом и чистотой, что объясняется отсутствием побочных процессов конденсации продуктов неполного восстановления нитрогруппы. Перспективность предложенного способа синтеза полиядерных тетрааминов доказана получением на их основе конденсационных полибензимидазолов и полифенилхиноксалинов с высокой молекулярной массой.
3. Предложен способ синтеза новых мономеров для ПИ. Данные мономеры уже содержат в своей структуре имидный и нафтоиленовый фрагмент. Преимуществом данного метода является возможность использования любых коммерчески доступных диаминов, в том числе и многотоннажных. Получены моно- и диимиды, а также показана их перспективность для получения ПИ в реакции SjvAr под действием ультразвука.



1. Zhu F. Thermal kinetics study and flammability evaluation of polyimide fiber material / F. Zhu, Y. Xu, Q. Feng, et al. // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2018. - Т. 131. - №. 3. - С. 2579-2587.
2. Shabanian M. Thermal, combustion and optical properties of new polyimide/ODA-functionalized Fe3O4 nanocomposites containing xanthene and amide groups / M. Shabanian, Z. Mirzakhanian, H. Moghanian et al. // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2017. - Т. 129. - №. 1. - С. 147-159.
3. Булычева Е.Г. Полифенилхиноксалины с ионогенными группами: синтез и свойства / Е.Г. Булычева, Н.М. Беломоина, М.И. Бузин и др. // Известия кабардино¬балкарского государственного университета. - 2017. - С. 22.
4. Булычева Е.Г. Особенности структурообразования сульфированных полифенилхиноксалинов в растворе и в твердом состоянии / Е.Г. Булычева, Н.М. Беломоина, В.Г. Васильев и др. // Доклады Академии наук. - Федеральное государственное унитарное предприятие Академический научно-издательский, производственно-полиграфический и книгораспространительский центр Наука, 2016. - Т. 471. - №. 3. - С. 317-320.
5. Wu Q. Performance evaluation of an air-breathing high- temperature proton exchange membrane fuel cell / Q. Wu, H. Li, W. Yuan, Z. Luo, F. Wang, H. Sun, X. Zhao et al. // Applied Energy. - 2015. - Т. 160. - С. 146-152.
6. Henkensmeier D. Anion conducting polymers based on ether linked polybenzimidazole (PBI-OO) / D. Henkensmeier, H.
Cho, M. Brela, A. Michalak et al. // International journal of hydrogen energy. - 2014. - Т. 39. - №. 6. - С. 2842-2853.
7. Ji D. Copolymer dielectrics with balanced chain-packing density and surface polarity for high-performance flexible organic electronics / D. Ji, T. Li, Y. Zou, M. Chu, K. Zhou, J. Liu, G. Tian et al.// Nature communications. - 2018. - Т. 9. - №. 1. - С. 1-9.
8. Jun J. Fabrication of optically-functionalized colorless polyimide patterns with high durability / J. Jun, J.H. Lee, H.J. Choi, S. Moon, I.D. Kim, H. Lee et al. // Applied Surface Science. - 2017. - Т. 423. - С. 881-886.
9. Tsai C.L. Highly transparent polyimide hybrids for optoelectronic applications / C.L. Tsai, H.J. Yen, G.S. Liou // Reactive and Functional Polymers. - 2016. - Т. 108. - С. 2-30.
10. Bae W.J. Towards colorless polyimide/silica hybrids for flexible substrates / W.J. Bae, M.K. Kovalev, F. Kalinina, M. Kim, C. Cho // Polymer. - 2016. - Т. 105. - С. 124-132.
11. Gao X. LTPS TFT process on polyimide substrate for flexible AMOLED / X. Gao, L. Lin, Y. Liu, X. Huang // Journal of Display Technology. - 2015. - Т. 11. - №. 8. - С. 666-669.
12. Yu H.C. Kinetic study of low-temperature imidization of poly(amicacid)s and preparation of colorless, transparent polyimide films / H.C. Yu, J.W. Jung, J.Y. Choi et al. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 2016. - Т. 54. - №. 11. - С. 1593-1602.
13. Kim S.K. Highly transparent triethoxysilane- terminated copolyimide and its SiO2 composite with enhanced thermal stability and reduced thermal expansion / S.K. Kim, X.
Wang, S. Ando, X. Wang // European Polymer Journal. - 2015. - Т. 64. - С. 206-214.
14. Hasegawa M Optically transparent aromatic poly(esterimide)s with low coefficients of thermal expansion (1). Self-orientation behavior during solution casting process and substituent effect / M. Hasegawa, T. Ishigami, J. Ishii // Polymer. - 2015. - Т. 74. - С. 1-15.
15. Guan Y. High transparent polyimides containing pyridine and biphenyl units: synthesis, thermal, mechanical, crystal and optical properties / Y. Guan, C. Wang, D. Wang, G. Dang, C. Chen, H. Zhou et al. // Polymer. - 2015. - Т. 62. - С. 1¬10.
16. Choi C.H. Colorless and transparent polyimide nanocomposites: Comparison of the properties of homo-and co-polymers / C.H. Choi, B.H. Sohn, J.H. Chang // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. - 2013. - Т. 19. - №. 5. - С. 1593-1599.
17. An L. Carbon-neutral sustainable energy technology: direct ethanol fuel cells / L. An, T.S. Zhao, Y.S. Li // Renewable and Sustainable Energy Reviews. - 2015. - Т. 50. - С. 1462¬1468.
18. An L., Chen R. Direct formate fuel cells: a review // Journal of power sources. - 2016. - Т. 320. - С. 127-139.
19. Wu Q.X. Recent advances in alkali-doped polybenzimidazole membranes for fuel cell applications / Q.X. Wu, Z.F. Pan, L. An // Renewable and Sustainable Energy Reviews. - 2018. - Т. 89. - С. 168-183.
20. Cheng J. A mini-review on anion exchange membranes for fuel cell applications: stability issue and addressing strategies / J. Cheng, G. He, F. Zhang // International Journal of Hydrogen Energy. - 2015. - Т. 40. - №. 23. - С. 7348-7360.
21. Maurya S. A review on recent developments of anion exchange membranes for fuel cells and redox flow batteries / S. Maurya, S.H. Shin, Y. Kim, S.H. Moon // Rsc Advances. - 2015. - Т. 5. - №. 47. - С. 37206-37230.
22. Rosli R.E. A review of high-temperature proton exchange membrane fuel cell (HT-PEMFC) system / R.E. Rosli, A.B. Sulong, W.R.W. Daud, M.A. Zulkifley et al. // International Journal of Hydrogen Energy. - 2017. - Т. 42. - №. 14. - С. 9293¬9314.
23. Tu C.H. Novel crosslinked AB-type polyphenylquinoxaline membranes for high-temperature proton exchange membrane fuel cells / C.H. Tu, S.L.C. Hsu, E. Bulycheva et al. // Polymer Engineering & Science. - 2019. - Т. 59. - №. 10. - С. 2169-2173.
24. Guo C. Electrospun Polyphenylquinoxaline Ultraline Non-woven Fibrous Membranes with Excellent Thermal and Alkaline Resistance: Preparation and Characterization / C. Guo, L. Yin, J. Liu, X. Wang, N. Zhang, L. Qi, Y. Zhang et al. // Fibers and Polymers. - 2019. - Т. 20. - №. 12. - С. 2485-2492.
25. Акованцева А.А. Получение и оптические свойства композиционных материалов на основе полибензимидазола и наночастиц серебра / А.А. Акованцева, Н.А. Аксенова, Т.С. Зархина и др. // Журнал прикладной химии. - 2017. - Т. 90. - №. 1. - С. 91-97.
26. Валяева А.Н. Синтез, структура и свойства новых ароматических азотсодержащих мономеров для полибензимидазолов: дис. - Ярослав. гос. техн. ун-т (ЯГТУ), 2013.
27. Пономарев И.И. Синтез и изучение полибензимидазолов для высокотемпературных топливных элементов / И.И. Пономарев, Д.Ю. Разоренов, И.И. Пономарев и др. // Электрохимия. - 2014. - Т. 50. - №. 7. - С. 773-773.
28. Коршак В.В. Полифенилхиноксалины с повышенной теплостойкостью / В.В. Коршак, Е.С. Кронгауз, А.М. Берлин, Н.М. Кофман, А.Н. Новиков, А.Н. Москальчук // Высокомолекулярные соединения. - 1973. - Т. 16. - №. 7. - С. 509.
29. Wrasidlo W.Y. // Journal Polymer Preprints. - 1972. - V. 12. - P. 755.
30. Arnold F.E. Ladder polymers from tetraaminodiquinoxalpyrene // Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. - 1970. - Т. 8. - №. 8. - С. 2079-2089.
31. Раубах Х. Синтез и некоторые свойства [2,2'-(4,4'- оксидифенилен)-6,6’-бис-(3-фенилхиноксалина)] // Журнал высокомолекулярные соединения. - 1977. - Т. 15(А). -№2 - С. 367 - 371.
32. Кештов М.Л. Новые электроноакцепторные п- сопряженные пиренсодержащие полифенилхиноксалины / М.Л. Кештов, Г.Д. Шарма, Д.Ю. Годовский, Н.М. Беломоина и др // Доклады Академии наук. - Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российская академия наук", 2014. - Т. 456. - №. 1. - С. 49-49.
33. Keshtov M.L. New carbazole-containing
polyphenylquinoxalines: Synthesis, photophysical, and electroluminescent properties / M.L. Keshtov, E.I. Mal'tsev,
D. A. Lypenko et al. // Polymer Science Series A. - 2006. - Т. 48. - №. 11. - С. 1135-1146.
34. Liu H. Synthesis and characterization of optically transparent semi-aromatic polyimide films with low fluorine content / H. Liu, L. Zhai, L. Bai, M. He, C. Wang, S. Mo, L. Fan et al. // Polymer. - 2019. - Т. 163. - С. 106-114.
35. Patil Y. S. Synthesis and characterization of aromatic polyimides containing tetraphenylfuran-thiazole moiety / Y.S. Patil, P.H. Salunkhe, J.N. Mahindrakar et al. // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2019. - Т. 135. - №. 6. - С. 3057-3068.
36. Wang S. Aromatic polyimides containing pyridine and spirocyclic units: preparation, thermal and gas separation properties / S. Wang, S. Ma, H. He, W. Ai, D. Wang, X. Zhao, C. Chen // Polymer. - 2019. - Т. 168. - С. 199-208.
37. Pat. 5041666 USA, МПК C07C 209/32. Method for the production of 3,3'4,4'-tetraaminobiphenyl / Ward B.C., Ray W.B., Hilton C.B., East A.J., Davenport K.G.; заявл. 06.08.1987; опубл. 20.08.1991.
38. Pat. 6835854 USA, МПК C07C211/00. Process for the preparation of high quality 3,3',4,4'-tetraminobiphenyl / Maner A., Bavikar S., Sudalai A., Sivaram S.; заявл. 19.03. 2004; опубл. 28.12.2004.
39. Pat. 3865876 USA, МПК C07С 85/02. Synthesis of 3,3'-diaminobenzidine from 3,3'-dichlorobenzidine / Chenevey
E. C., Druin M.L., Oringer K.; заявл. 21.10.969; опубл. 11.02.1975
40. Pat. 6979749 USA, МПК C07C 211/00. Catalytic process for the production of 3,3', 4,4'-tetraminobiphenyl / Bavikar S., Maner A., Chidambaram R. K., Sudalai A., Sivaram S.; заявл. 29.03.2004; опубл.27.12.2005.
41. Pat. 0131678 USA, МПК C07F 15/00. Novel reusable transition metal complex catalyst useful for the preparation of high pure quality 3,3'-diaminobenzidine and its analogues and a process thereof / Shukla R.K., Emmanuvel L., Rameshkumar C., Gurunath S., Sudalai A., Kulkarni S.S., Sivaram S.; опубл. 11.03.2008; заявл. 21.05.2009
42. Bracke W. Polymers containing anthraquinone units: Polymers from 1,2,5,6-tetraaminoanthraquinone / W. Bracke, C.S. Marvel // Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. - 1970. - Т. 8. - №. 11. - С. 3177-3187.
43. Пономарев И. И. Синтез нового мономера 3,3'- gHaMHHO-4,4l-6nc[n- [(диэтоксифосфорил)метил]фениламино]дифенил-сульфона и полибензимидазолов на его основе / И.И. Пономарев, Е.И. Горюнов, П.В. Петровский, Ив.И. Пономарев, Ю.А. Волкова, Д.Ю. Разоренов, А.Р. Хохлов // Доклады Академии Наук. - 2009. - Т. 429, № 5. - С. 621 - 626.
44. Li H. Novel polypyrrolones containing fluorenyl groups in the main chain: Synthesis and characterization / H. Li, S.J. Zhang, Y.F. Li, Q. Bu et al. // High Performance Polymers. - 2012. - Т. 24. - №. 6. - С. 460-469.
45. Gok Y. Synthesis and characterization of novel tetraoximes and their poly-metal complexes / Y. Gok A. Bilgin, H. Ertepinar, E. Nisanoglu // Indian Journal of Chemistry. - 2000. - Т. 39A. - С. 1280-1285
46. Пат. 2448962 РФ, Бюл. № 12, МПК C07D 295/06.
Способ получения 1,4-бис(2-амино-4-
(трифторметил)фенил)пиперазина / Бегунов Р.С., Розенталь Ю. В.; заявл. 08.02.2011; опубл. 27.04.2012.
47. Бегунов Р.С., Бродский И.И. Синтез 3-(3-амино-4- бромфенил)бензоЩ]изоксазол-5-амина // Башкирский химический журнал. - 2006. - Т. 13. - №. 4. - С. 460-469.
48. Пат. 2016126292 РФ, Бюл. № 02, МПК C07C 211/56. Способ получения Ы-[2-амино-4-(трифторметил)фенил]-Ы- фенил-4(трифторметил)бензол-1,2-диамина и его производных / Бегунов Р.С., Валяева А.Н., Башкирова А.А., Бузина В.А., Пирогова С.А.; заявл. 29.06.2016; опубл. 11.01.2018.
49. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Кужин М.Б. Синтез аминосоединений ряда бензофенона на основе 1, 1, 1- трихлор-2, 2-бис (4-хлорфенил) этана // Башкирский химический журнал. - 2013. - Т. 20. - №. 3. - С. 87-89.
50. Бегунов, Р.С. Синтез арилариловых эфиров под действием ультразвука / Р. С. Бегунов, А. Н. Валяева, В. В. Беляев, Н. О. Добрецова // Журнал Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2015. - №. 8 - С. 1971.
51. Magdolen P. Ultrasound effect on the synthesis of 4- alkyl-(aryl) aminobenzaldehydes / P. Magdolen, M. Meciarova, S. Toma // Tetrahedron. - 2001. - Т. 57. - №. 22. - С. 4781¬4785.
52. Meciarova M. Study of S..vAr Reactions of Halobenzenes with Imidazole under Ultrasonic and Microwave Irradiation / M. Meciarova, J. Podlesna, S. Toma // Monatshefte fur Chemie/Chemical Monthly. - 2004. - Т. 135. - №. 4. - С. 419-423.
53. Wang J. Synthesis and properties of soluble poly[bis(benzimidazobenzisoquinolinones)] based on novel aromatic tetraamine monomers / J. Wang, N. Li, F. Zhang, S. Zhang, J. Liu // Polymer. - 2009. - Т. 50. - №. 3. - С. 810-816.
54. Kiran E. Supercritical fluids and polymers // The Journal of Supercritical Fluids. - 2016. - Т. 110. - С. 126-153.
55. Belomoina N.M. Study of the process of poly(phenylquinoxaline)s formation in supercritical carbon dioxide / N.M. Belomoina, E.G. Bulycheva, L.N. Nikitin et al.// The Journal of Supercritical Fluids. - 2016. - Т. 113. - С. 66-71.
56. Huang W. Preparation and characterization of soluble sulfonated polybenzimidazole for proton exchange membrane materials / W. Huang, S. Qing, J. Yang, D. Yan et al. // Chinese Journal of Polymer Science. - 2008. - Т. 26. - №. 02. - С. 121¬129.
57. Купцов А.Х., Жижин Г.Н. Фурье-КР и Фурье-ИК спектры полимеров. - М. : Физматлит, 2001. - 656 с.
58. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - Рипол Классик, 2013., - 216 с.
59. Mao H., Zhang S. Synthesis, characterization, and gas transport properties of novel iptycene-based poly[bis(benzimidazobenzisoquinolinones)] // Polymer. - 2014. - Т. 55. - №. 1. - С. 102-109.
60. Ni H. Fluorinated Poly(phenylquinoxaline)s with Low Dielectric Constants and High Hydrolytic Stability: Synthesis and Characterization / H. Ni, J. Liu, S. Yang // Chemistry Letters. - 2016. - Т. 45. - №. 1. - С. 75-77.
61. Nakanishi K. Infrared absorption spectroscopy // Journal of Chemical Education. - 1963. - Т. 40. - №. 11. - C. 616.
62. Gong F. Synthesis and properties of novel sulfonated poly(phenylquinoxaline)s as proton exchange membranes / F. Gong, N. Li, S. Zhang // Polymer. - 2009. - Т. 50. - №. 25. - С. 6001-6008.
63. Коршак В.В. Синтез
полинафтоиленбензимидазолов высокотемпературной полициклоконденсацией в органических растворителях / В. В. Коршак, А. Л. Русанов, А. М. Берлин, С. Х. Фидлер, Ф. И. Адырхаева // Журнал Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 1979. - Т. 21, - С. 68
64. Кронгауз Е. С. Современное состояние и перспективы развития полифенилхиноксалинов // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 1984. - Т. 26. - №. 2. - С. 227-241.
65. Hasegawa M. Optically transparent aromatic poly(esterimide)s with low coefficients of thermal expansion. 2: Effect of the introduction of alkyl-substituted p-biphenylene units / M. Hasegawa, T. Hirai, T. Ishigami et al. // Polymer International. - 2018. - Т. 67. - №. 4. - С. 431-444.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.