Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
ℹ️Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
ВВЕДЕНИЕ 4
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1 Области применения полигетероариленов 6
1.1.1. Полибензимидазолы (ПБИ) 6
1.1.2. Полифенилхиноксалины (ПФХ) 7
1.1.3. Ароматические полиимиды (ПИ) 8
1.2. Способы синтеза полигетероариленов 10
1.2.1. Способы синтеза полибензимидазолов 10
1.2.2. Способы синтеза полифенилхиноксалинов 13
1.2.3. Способы синтеза ароматических полиимидов (ПИ) 17
1.3. Синтез мономеров для полигетероариленов 21
1.3.1. Ситнез ароматических тетрааминов на основе
бифенила 21
1.3.2. Синтез ароматического тетраамина на основе
полиаренов, соединённых различными мостиковыми группами 24
1.3.3. Синтез ароматических полиядерных диаминов 27
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 30
2.1. Общая концепция работы 30
2.2. Синтез ароматических полиядерных диаминдинитроаренов 31
2.3. Синтез ароматических полиядерных тетрааминаренов 35
2.4. Синтез полигетероариленов 39
2.5. Синтез дигалогензамещенных ароматических диимидов - мономеров для полиимидов, содержащих мостиковые звенья 42
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 47
3.1. Методики синтеза 47
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 52
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 53
📖 Введение
Полигетероарилены - в традиционно вызывают особый интерес среди всех известных классов полимеров. Это связано с тем, что они проявляют широкий спектр полезных свойств, таких как термостойкость, устойчивость к окислителям, высокие прочностные параметры, и рядом специфических свойств: электрическая и протонная проводимость [1-6]. Поэтому они находят применение в передовых областях промышленности, таких как оптика, топливные элементы, авиастроение, машиностроение, производство гибких печатных плат для современной видеотехники, с изогнутыми экранами [7-24].
Основная сложность в создании новых представителей таких полимеров - недостаток сырья. Это связано с отсутствием эффективных способов синтеза мономеров для полигетероариленов. В особенности это относится к ароматическим ди- и тетрааминам, из которых наибольший интерес вызывают соединения, содержащие систему ароматических колец, связанных между собой через атомы или группы атомов. Наличие таких структурных элементов в полигетероариленах увеличивает гибкость полимерной цепи, улучшает растворимость и перерабатываемость полимеров в изделия.
Поэтому создание новых полимерных материалов на основе полигетероариленов и разработка эффективных способов синтеза мономеров для их получения являются актуальными задачами современной органической химии и химии высокомолекулярных соединений.
В связи с этим, целью данной работы является разработка перспективных способов синтеза высокочистых полиядерных мономеров.
Были поставлены следующие задачи:
1. Исследование влияния ультразвука на реакцию SjvAr 5-хлор-2-нитроанилина с бпс-фенолами.
2. Исследование влияния структуры
восстанавливающего агента на процесс восстановления полиядерных динитродиаминов.
3. Синтез ароматических моно- и диимидов при взаимодействии ароматических аминов и 6-бромнафталевевого ангидрида.
✅ Заключение
1. Показано, что при использовании ультразвуковой активации реакции ароматического нуклеофильного замещения 2-нитро-5-хлоранилином с бис-фенолами по сравнению с известным способом получения полиядерных тетрааминов с мостиковыми группами уменьшается время и температура синтеза, при этом растёт выход целевых динитродиаминопродуктов.
2. Установлено, что при использовании хлорида титана (III) по сравнению с хлоридом олова (II) целевой полиядерный тетраамин получается с более высокими выходом и чистотой, что объясняется отсутствием побочных процессов конденсации продуктов неполного восстановления нитрогруппы. Перспективность предложенного способа синтеза полиядерных тетрааминов доказана получением на их основе конденсационных полибензимидазолов и полифенилхиноксалинов с высокой молекулярной массой.
3. Предложен способ синтеза новых мономеров для ПИ. Данные мономеры уже содержат в своей структуре имидный и нафтоиленовый фрагмент. Преимуществом данного метода является возможность использования любых коммерчески доступных диаминов, в том числе и многотоннажных. Получены моно- и диимиды, а также показана их перспективность для получения ПИ в реакции SjvAr под действием ультразвука.