🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ИЗОПРЕНОВЫХ ФРАГМЕНТОВ СТРУКТУРЫ ГАЛОБУТИЛКАУЧУКОВ МЕТОДОМ 1Н-ЯМР СПЕКТРОСКОПИИ

Работа №201400

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы106
Год сдачи2016
Стоимость4235 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
18
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Нормативные ссылки 4
Обозначения и сокращения 5
Введение 6
Глава 1. Литературный обзор 10
1.1 Галогенированные бутилкаучуки как объекты исследования 10
1.1.1 Общая информация о структуре и свойствах галогенированных
бутилкаучуков 10
1.1.2 Саженаполненный галогенированный бутилкаучук 16
1.1.3 Хлорбромбутилкаучуки - новые объекты для исследования 18
1.2 Методы определения структурных особенностей полимеров 19
1.2.1 Методы исследования галогенированных бутилкаучуков 19
1.2.2. Современное состояние ЯМР-спектроскопии 31
1.2.3 Особенности ЯМР-спектроскопии полимеров. Влияние различных
факторов на ЯМР-спектры полимеров 39
1.3 Постановка задачи исследования 44
Глава 2. Объекты и методы исследования 45
2.1 Объекты исследования 45
2.2 Методы исследования 46
Глава 3. Выбор оптимальных условий для количественного определения изопреновых фрагментов структуры галобутилкаучуков и их модифицированных аналогов методом ЯМР-спектроскопии 51
Глава 4. Методика количественного определения структурных
фрагментов ГБК методом спектроскопии ЯМР высокого разрешения.
Метрологическая оценка. Применение методики к ГБК, содержащим примеси 59
4.1 Методика количественного определения структурных фрагментов ГБК
методом спектроскопии ЯМР высокого разрешения 59
4.2 Применение методики к ГБК, содержащим технический углерод 72
Глава 5. Разработка способа количественного определения смесей галогенированных бутилкаучуков 75
Выводы 87
Список литературы 88
ПРИЛОЖЕНИЕ 1 95
ПРИЛОЖЕНИЕ 2 97
ПРИЛОЖЕНИЕ 3 100
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 102
ПРИЛОЖЕНИЕ 5 104
ПРИЛОЖЕНИЕ 6 105
ПРИЛОЖЕНИЕ 7 106

Галобутилкаучуки (ГБК) являются полимерами важного промышленного значения, находя широкое применение в шинной промышленности, а также в медицине, строительстве и автомобилестроении. ГБК представляют собой производные бутилкаучука (БК), полученные с помощью ионного галогенирования двойных связей изопреновых фрагментов, в качестве заместителей при этом используются бром или хлор. Для таких продуктов обычно массовое содержание брома находится на уровне 2%, а хлора 1,3%. В результате галогенирования получают различные замещенные формы изопреновых звеньев. Количественное содержание данных форм в ГБК незначительно (менее 3%), однако определяет такие важные характеристики каучука как скорость вулканизации и конечные физико-механические свойства получаемых продуктов. В этой связи качественное и количественное содержания галогенированных форм в ГБК представляется особенно важным, так как позволяет установить возможные характеристики продуктов. В настоящее время характеристики ГБК определяются рядом косвенных методов, не позволяющих однозначно судить о структуре. Поэтому в данной работе использовалась ЯМР-спектроскопия как наиболее информативный метод.
При производстве бромбутилкаучука (ББК) мировыми производителями используется растворная технология бромирования, имеющая ряд недостатков, а именно: многостадийность процесса, высокий уровень энергетических затрат, а также неблагоприятное влияние на окружающую среду.
Одним из способов решения вышеперечисленных проблем может стать разработка твердофазной технологии бромирования. Определение структурных характеристик образцов ББК, полученных галогенированием в твердой фазе, адекватно возможно только методом ЯМР, вследствие высокого содержания углерода в таких образцах.
Другие замещенные бутилкаучуки (БК) не получили пока такого широкого применения, как галогенированные БК. Однако следует отметить бромхлорированный (хлорбромированный) каучук как один из перспективных. Так, хлорбромированный БК, содержащий 1,6-1,8% (масс) Вг2 и 0,18-0,20 (масс) С12, превосходит ХБК по способности к совулканизации с высоконепредельными каучуками и ББК по стабильности к отщеплению галогенводорода.
В связи с этим представляет интерес попытка применения метода 1Н ЯМР спектроскопии для совместного качественного и количественного определения хлора и брома в бутилкаучуке.
Цель работы: Разработка способа количественного определения изопреновых фрагментов в структуре галобутилкаучуков, раскрытие их структурных особенностей методом 1Н ЯМР спектроскопии.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи:
- Исследование влияния различных факторов на спектральные характеристики ЯМР-спектров ГБК. Выбор оптимальных условий для количественного определения изопреновых фрагментов структуры ГБК методом ЯМР- спектроскопии;
- Разработка методики количественного определения мольных долей различных изопреновых фрагментов в структуре ГБК методом 1Н ЯМР спектроскопии;
- Изучение влияния примеси в виде технического углерода в образцах галобутилкаучуков на аналитический сигнал 1Н ЯМР спектра;
- Разработка способа количественного анализа смесей галогенированных бутилкаучуков, содержащих хлор и бром одновременно.
Научная новизна:
1. Впервые установлены условия количественного определения основных форм в ГБК (1,4 изопрен, экзо-форма), и его основных характеристик в виде общей и остаточной непредельности, содержания галогена методом 1Н ЯМР: подобраны зоны интегрирования для расчетов, выведены формулы
расчета основных характеристик ГБК.
2. Разработаны методики расчета общей непредельности, остаточной
непредельности, экзо-формы и содержания галогена в структуре галобутилкаучуков с использованием 1Н ЯМР спектра.
3. Разработан способ совместного определения хлор- и бромсодержащих фрагментов в смеси каучуков или образцах, полученных при комбинированном галогенировании, методом 1Н ЯМР спектроскопии.
4. Впервые исследовано влияние примеси (технического углерода) в образцах на величину аналитического сигнала. Показано, что его присутствие не мешает количественной обработке 1Н ЯМР спектра и не влияет на достоверность результатов.
Практическая значимость:
На основании полученных результатов разработана методика количественного определения мольных долей различных изопреновых фрагментов в структуре ГБК методом 1Н ЯМР спектроскопии высокого разрешения. Проведена метрологическая оценка методики. Методика аттестована в Федеральном агентстве по техническому регулированию и метрологии (Росстандарт) ФГУП «УНИИМ». Свидетельство об аттестации методики измерений № 224.0275/01.00258.2010.
Методика предназначена для использования в испытательно-лабораторном центре ООО «НИОСТ» г. Томск и может быть рекомендована для других лабораторий и производственных предприятий, занимающихся производством галобутилкаучуков.
Положения, выносимые на защиту:
1. Результаты исследования влияния различных факторов на спектральные характеристики ЯМР-спектров ГБК; оптимальные условия для количественного определения изопреновых фрагментов структуры ГБК методом ЯМР-спектроскопии.
2. Методики расчета общей непредельности, остаточной непредельности, экзо-формы изопреновых фрагментов и содержания галогена в структуре галобутилкаучуков с использованием 1Н ЯМР спектра.
3. Результаты исследования влияния примеси технического углерода в образцах галобутилкаучуков на аналитический сигнал 1Н ЯМР спектра.
4. Результаты количественного анализа смесей ГБК при совместном присутствии хлора и брома.
Достоверность полученных данных обусловлена достаточным объемом экспериментов, проведенных с применением современных аналитических методов. Метрологическая обработка результатов показывает хорошую сходимость полученных экспериментальных данных, которые также хорошо согласуются с литературными данными.
Апробация работы. Результаты работы представлены на Международной конференции EUROMAR 2011, Magnetic Resonance Conference (Франкфурт-на- Майне, Германия 2011); на XI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук», г.Томск, 22-25.04.2014г., на XXXII-XXXIII Международной заочной научно¬практической конференции «Научная дискуссия: вопросы математики, физики, химии, биологии», сентябрь 2015г., на XLIII Международная заочная научно - практическая конференция «Научная дискуссия: инновации в современном мире», ноябрь 2015 г.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 работ, из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК.
Структура и объем диссертационной работы. Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка использованной литературы, содержит 106 страниц, включает 27 рисунков, 18 таблиц, 7 приложений и список использованной литературы из 65 наименований.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Проведено исследование влияния различных факторов: природы растворителя, концентрации растворов ГБК на спектральные характеристики ЯМР-спектров галобутилкаучуков. Выбраны оптимальные условия для количественного определения изопреновых фрагментов структуры галобутилкаучуков и их модифицированных аналогов методом 1Н ЯМР- спектроскопии.
2. Разработана методика количественного анализа бромированных и хлорированных бутилкаучуков методом 1Н ЯМР спектроскопии, позволяющая определять такие важнейшие параметры ГБК, как содержание экзо-формы галогенированных изопреновых фрагментов каучука, а также как общая и остаточная непредельность. Выбраны пределы интегрирования для каждого из характеристических пиков спектра, дающие при расчете наименьшую погрешность.
3. Исследованы образцы бромбутилкаучука, содержащие значительное количество технического углерода вследствие особенностей технологии бромирования. Показано, что содержание данной примеси не влияет на достоверность результатов количественного анализа ББК методом ЯМР, а значит, данный метод может использоваться для количественного определения изопреновых фрагментов структуры бромированных бутилкаучуков.
4. Определены условия совместного определения хлор- и бромсодержащих фрагментов в смеси каучуков или образцах, полученных при комбинированном галогенировании. Количественный анализ смеси хлор- и бромбутилкаучуков методом 1Н ЯМР спектроскопии показал достоверность результатов при их содержании в образцах в равных соотношениях.



1. Kresge E.N., Schatz R.H., Wang H.C. Isobutylene Polymers. / E.N. Kresge, R.H. Schatz, H.C. Wang // Encyclopedia of Polymer Science and Engineering - John Wiley and Sons, Inc. - 1987 - Vol. 8, 2nd edition - p. 423-448.
2. Химическая энциклопедия - М: Изд-во "Советская энциклопедия", 1988. - Т.1, с. 335.
3. Сангалов Ю.А., Минскер К.С. Полимеры и сополимеры изобутилена / Ю.А. Сангалов, К.С. Минскер - Уфа: Гилем, 2001. - 384 с.
4. Morrissey R.T. Butyl-Type Polymers Containing Bromine / R.T. Morrissey // Rubber Chem. Technol. - 1955. - № 28. - р. 952.
5. US Patent 2631984. Isoolefin polyolefin interpolymer derivatives and compositions comprising the same / Richard T. Morrissey et al. (The B.F. Goodrich Company). - 1953.
6. US Patent 2955103. Process of brominating butyl rubber with elemental bromine in AlCl3 treated hydrocarbon solvent / F.P. Baldwin et al. (Esso research and Enginering Company). - 1960.
7. US Patent 2964489. Process of chlorinating buthyl rubber and vulcanizing the chlorinated product / F.P. Baldwin et al. (Esso research and Enginering Company). - 1960.
8. US Patent 2983705. Stabilizing chlorinated rubbery polymers / F.P. Baldwin et al. (Esso research and Enginering Company). - 1961.
9. Sun. С.С., Mark I.E. Polymer Preparation / С.С. Sun., I.E. Mark //Amer. Chem. Soc. - 1986. - Vol. 27, № 2. - p. 230-231.
10. Chia Ven Chu, Vukov R. Determination of the structure of butyl rubber by NMR spectroscopy / Chia Ven Chu, R. Vukov // Macromolecules. - 1985. - Vol. 18, № 7. - р. 1423-1430.
11. Waddell W.H., Tsou A.H. Butyl rubber. In “Rubber Compounding.Chemistry and Applications”. / W.H. Waddell, A.H. Tsou, ed. M.B. Rodgers. - New York: Marcel Dekker, Inc., 2004.
12. Fusco J.V., Hous P. Butyl and Halobutyl Rubbers. In “Rubber Technology”. / J.V. Fusco, P. Hous, ed. M. Morton. - 3rd ed. - Van Nostrand Reinhold, 1987.
13. Yibo Wu, Wenliguo, Shuxin Li, Liangfa Gong, Yuwei Shang. Study on the isomerization and dehydrobromination mechanism of brominated butyl rubber / Yibo Wu, Wenliguo, Shuxin Li, Liangfa Gong, Yuwei Shang // Polymer (Korea). - 2010. - Vol. 34, № 1. - p. 69-73.
14. Наполнители для полимерных композиционных материалов: справочное пособие. Пер. с англ. / Под ред. П.Г. Бабаевского. - М.: Химия, 1981. - 736 с.
15. Payne A.R. Dynamic properties of heat-treated butyl vulcanizates / A.R. Payne // J. Appl. Polym. Sci. - 1963. - Vol. 7, issue 3. - p. 873-885.
16. Morton M. Rubber Technology. / M. Morton. - 3rd ed. - London: Chapman and Hall, 1995.
17. Кошелев Ф.Ф., Корнев А.Е., Буканов А.М. Общая технология резины / Ф.Ф. Кошелев, А.Е. Корнев, А.М. Буканов. - 4-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1978. - 528 с.
18. Максимов Д.А. Твердофазное бромирование бутилкаучука с использованием технического углерода. дисс. ...канд. техн. наук 05.17.06 / Максимов Денис Александрович. - Воронеж, 2011. - 122 с.
19. Берлин А.А., Басин В.Е. Основы адгезии полимеров / А.А. Берлин, В.Е. Басин
- 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1974. - 392 с.
20. Патент RU 2263682. Способ непрерывного получения галогенированных эластомеров и устройство для его осуществления. - 2001.
21. Kaszas G. Bromination of Butyl Rubber in the Presence of Electrophilic Solvents and Oxidizing Agents / G. Kaszas // Rubber Chemistry&Technology. - 2000. - Vol. 73.
- p. 356-365.
22. US Patent 3018275. Halogenation of low unsaturation rubbery polymers in the presence of oxidizing agent / Delmer L. Cottle et al. (Esso research and Enginering Company). - 1962.
23. Krejsa M.R., Koenig J.L. NMR Imaging Studies of Vulcanized Butyl Rubber / M.R. Krejsa, J.L. Koenig //Rubber Chemistry and Technology. - 1991. - Vol. 64, № 4. - p. 635-640.
24. Hu W., Ellul M.D., Tsou A.H., Datta S. Filler Distribution and Domain Size of Elastomer Compounds by Solid-State NMR and AFM / W. Hu, M.D. Ellul, A.H. Tsou,
S. Datta //Rubber Chemistry and Technology. - 2007. - Vol. 80, № 1. - p. 1-13.
25. Smith M., Berlioz S., Chailan J.F. Radiochemical ageing of butyl rubbers for spaceapplications / M. Smith, S. Berlioz, J.F. Chailan // Polymer Degradation and Stability. - 2013. - Vol. 98, issue 2. - p. 682-690.
26. Шмарлин B.C. Синтез, свойства и применение модифицированных бутилкаучуков. / В.С. Шмарлин. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1973. - с.80.
27. Михайлов И.А. Получение галогенсодержащих каучуков методом механохимической модификации, свойства эластомерных композиций на их основе. дисс. ...канд. хим. наук 02.00.06 / Михайлов Игорь Анатольевич. - М., 2012. - 163 с.
28. Григорук Ж.Г. Химическая модификация бутилкаучука бромсодержащими системами. дисс. .канд. хим. наук 02.00.13 / Григорук Жанна Геннадьевна. - Самара, 2012. - 128 с.
29. Malmberg S.M., Parent J.S., Pratt D.A., Whitney R.A. Isomerization and elimination reactions of brominated poly(isobutylene-co-isoprene) / S.M. Malmberg, J.S. Parent, D.A. Pratt, R.A. Whitney // Macromolecules. - 2010. - Vol. 43. - p. 8456¬8461.
30. Cheng D.M., Gardner I.J., Wang H.C., Frederick C.B., Dekmezian A.H. Spectroscopic Studies of the Structure of Butyl and Bromobutyl Rubbers / D.M. Cheng, I.J. Gardner, H.C. Wang, C.B. Frederick, A.H. Dekmezian // Rubber Chemistry and Technology. - 1990. - Vol. 63, № 2. - p. 265-275.
31. White J.L., Shaffer T.D., Ruff C.J., Cross J.P. Incorporation of Isoprene in Isobutylene/Isoprene Copolymers: NMR Identification of Branching in Butyl Rubber / J.L. White, T.D. Shaffer, C.J. Ruff, J.P. Cross // Macromolecules. - 1995. - Vol. 28. - p. 3290-3300.
32. Kleczek M.R. Imidazolium ionomer derivatives of isobutylene-rich elastomers: Thermosets, emulsions, filler composites and clay nanocomposites. A thesis submitted to the Department of Chemical Engineering in conformity with the requirements for the degree of Doctor of Philosophy. / Kleczek Monika R. - Queen’s University Kingston, Ontario, Canada, 2013.
33. Абрамова Н.В. Жидкофазное хлорирование бутилкаучука трет
бутилгипохлоритом. дисс. ...канд. хим. наук 02.00.33 / Абрамова Наталья
Васильевна. - Самара, 2004. - 117 с.
34. Darren J.T. The cure chemistry of brominated butyl rubber: a model compound approach / Darren James Thom. - Ontario, Canada. - 1999. - 113 p.
35. Кромптон Т. Анализ пластиков. Пер. с англ. / Т. Кромптон - М.: Мир, 1988. - 679 с.
36. ГОСТ 28614-90 Резина. Идентификация полимеров (отдельных полимеров и смесей) методом пиролитической газовой хроматографии. - М.: Стандартинформ, 2005. - 7 с.
37. Комиссаренков А.А., Андреев С.Б. Рентгенофлюоресцентный метод анализа: методические указания к лабораторным работам. - СПб: ГОУВПО СПб ГТУ РП., 2008. - 36 с.
38. Калинина Л.С., Моторина Н.А., Никитина М.И., Хачапуридзе Н.А. Анализ конденсационных полимеров / Л.С. Калинина, Н.А. Моторина, М.И. Никитина, Н.А. Хачапуридзе - М.: Химия, 1984. - с. 57.
39. Кларидж Т.Д.В. Современные методики ЯМР высокого разрешения в химии. Пер. с англ. / Т.Д.В. Кларидж - Киев, 2006. - 350 с.
40. Пентин Ю.А., Вилков Л.В. Физические методы исследования в химии. / Ю.А. Пентин, Л.В. Вилков. - М.: Мир, 2003. - c. 417-468.
41. Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. / Р. Сильверстейн, Ф. Вебетер, Д. Кимл - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. - 520 с.
42. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. Пер. с англ. / Э. Дероум - М.: Мир, 1992. - 403 с.
43. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. / Х. Гюнтер - M.: Мир, 1984. - 478 с.
44. Schmidt С. Rheo-nuclear magnetic resonance spectroscopy: a versatile toolbox to investigate rheological phenomena in complex fluids [Электронный ресурс]. / C. Schmidt // Spectroscopy Europe. - 2014. - Vol. 26, № 6. - p. 11-14. - Режим доступа:
www.spectroscopyeurope.com.
45. Bovey F.A. Chain Structure and Conformation of Macromolecules. / F.A. Bovey - New York: Academic Press, 1982. - 259 p.
46. Randall J.C. Polymer Sequence Determination: Carbon-13 NMR Method. / J.C. Randall - New York: Academic Press, 1977. - 155 p.
47. Tonelli A.E. NMR Spectroscopy and Polymer Microstructure: The Conformational Connection. / A.E. Tonelli - New York: VCH Publishers, 1989. - 252 p.
48. Cheng H.N. NMR characterization of polymers. In “Modern Methods of Polymer Characterization”. / H.N. Cheng - New York: John Wiley & Sons, 1991. - 574 p.
49. Koenig J.L. Spectroscopy of Polymers. / J.L. Koenig - Washington, DC: American Chemical Society, 1992. - 328 p.
50. Sewell P.R. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polymers / P.R. Sewell // Annual Reports on NMR Spectroscopy. - 1968. - Vol. 1. - p. 165-226.
51. Bovey F.A. Study of polymer chain configuration and conformation by high resolution n.m.r. spectroscopy / F.A. Bovey // Pure and Applied Chem. - 1966. - Vol. 12, issue 1. - p. 525-544.
52. Слоним И.Я., Любимов А.Н. Ядерный магнитный резонанс в полимерах / И.Я. Слоним, А.Н. Любимов - М.: Химия, M., 1960 г. - 340 с.
53. Saalwachter K., Reichert D. Magnetic Resonance: Polymer Applications of NMR in “Encyclodedia of Spectroscopy & Spectrometry”. / K. Saalwachter, D. Reichert. - 2nd ed., vol. 3. - Oxford: Elsevier, 2010. - p. 2221-2236.
54. Hatada K., Kitayama T. NMR Spectroscopy of Polymers / K. Hatada, T. Kitayama - Berlin, Germany: Springer-Verlag, 2004. - 142 p.
55. Litvinov V.M., Prajna P.D. Spectroscopy of Rubbers and Rubbery Materials / V.M. Litvinov, P.D. Prajna - UK: Rapra Technology Limited, 2002. - 638 p.
56. Hatada K., Kitayama T., Ute K., Terawaki Y., Yanagida T.. End-Group Analysis of Poly(methyl methacrylate) Prepared with Benzoyl Peroxide by 750 MHz High- Resolution 1H NMR Spectroscopy / K. Hatada, T. Kitayama, K. Ute, Y. Terawaki, T. Yanagida // Macromolecules. - 1997. - Vol. 30. - p. 6754-6759.
57. Nagata N., Kobatake T., Watanabe H., Ueda A., Yoshioka A.. Effect of Chemical Modification of Solution-Polymerized Rubber on Dynamic Mechanical Properties in Carbon-Black-Filled Vulcanizates / N. Nagata, T. Kobatake, H. Watanabe, A. Ueda, A. Yoshioka // Rubber Chemistry and Technology. - 1987. - Vol. 60. - p. 837-855.
58. Tsutsumi F., Sakakibara M., Oshima N. Structure and Dynamic Properties of Solution SBR Coupled with Tin Compounds / F. Tsutsumi, M. Sakakibara, N. Oshima // Rubber Chemistry and Technology. - 1990. - Vol. 63 - p. 8-22.
59. Brandolini A.J., Hills D.D. NMR Spectra of Polymers and Polymer Additives. / A.J. Brandolini, D.D. Hills - New York: Marcel Dekker, Inc. - 660 p.
60. Loadman M.J.R., Tinker A.J. The Application of Swollen-State CW-1H NMR Spectroscopy to the Estimation of the Extent of Crosslinking in Vulcanized Polymer Blends / M.J.R. Loadman, A.J. Tinker // Rubber Chemistry and Technology. - 1989. - Vol. 62. - p. 234-245.
61. Pazur R.J., Lee D., Walker F.J., Kasai M.. Low field 1H NMR investigation of plasticizer and filler effects in EPDM / R. J. Pazur, D. Lee, F. J. Walker, M. Kasai // Rubber Chemistry and Technology. - 2012. - Vol. 85, № 2. - p. 295-312.
62. Kroshefsky R.D., Price J.L., Mangaraj D. Role of Compatibilization in Polymer Nanocomposites / R.D. Kroshefsky, J.L. Price, D. Mangaraj //Rubber Chemistry andTechnology. - 2009. - Vol. 82, № 3. - p. 340-368.
63. Saalwachter K. Microstructure and molecular dynamics of elastomers as studied by advanced low-resolution nuclear magnetic resonance methods / K. Saalwachter // Rubber Chemistry and Technology. - 2012. - Vol. 85, № 3. - p. 350-386.
64. Hiroyuki Kono, Kazuhiro Oshima, Hisaho Hashimoto, Yuuichi Shimizu, Kenji Tajima. NMR characterization of sodium carboxymethyl cellulose: Substituentdistribution and mole fraction of monomers in the polymer chains / Hiroyuki Kono, Kazuhiro Oshima, Hisaho Hashimoto, Yuuichi Shimizu, Kenji Tajima // Carbohydrate Polymers. - 2016. - Vol. 146. - p. 1-9.
65. Недвецкая Г.Б., Шаулина Л.П., Татаринова А.А., Мамасева Т.В. Анализ органических и элементоорганических соединений: учебно-методическое пособие / Г.Б. Недвецкая, Л.П. Шаулина, А.А. Татаринова, Т.В. Мамасева; под ред. В.И. Смирнова, В.В. Хахинова - Иркутск: Издательство ИГУ, 2014. - с. 11-12.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.