📄Работа №201169
Тема: Синтез и исследование гетероциклизации 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил- и 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразолов
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
42 листов
Год:
2023
Просмотров:
62
3600
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
Реферат
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Методы получения 1-метилтетразол-5-тиола 8
1.2 Химические свойства 1-Е-тетразол-5-тиолов 9
1.3 Механизм галогенциклизации в ряду гетероциклических соединений 13
1.4 Галогенциклизация в ряду гетероциклических соединений 15
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов 19
2.2 Галогенирование 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов 25
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Оборудование и приборы 37
3.2 Синтез 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов (2.3 a,b) (общая методика) 37
3.3 Иодирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола (2.3а) 38
3.4 Бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола (2.3 а) 39
3.5 Галогенирование 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1-метилтетра-
зола (2.3b) 39
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 41
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 42
ABSTRACT 45
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Методы получения 1-метилтетразол-5-тиола 8
1.2 Химические свойства 1-Е-тетразол-5-тиолов 9
1.3 Механизм галогенциклизации в ряду гетероциклических соединений 13
1.4 Галогенциклизация в ряду гетероциклических соединений 15
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов 19
2.2 Галогенирование 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов 25
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Оборудование и приборы 37
3.2 Синтез 5-алкенилсульфанил-1-метилтетразолов (2.3 a,b) (общая методика) 37
3.3 Иодирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола (2.3а) 38
3.4 Бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола (2.3 а) 39
3.5 Галогенирование 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1-метилтетра-
зола (2.3b) 39
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 41
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 42
ABSTRACT 45
📖 Введение
Тетразолы - пятичленные гетероциклические соединения, состоящие из четырех атомов азота и одного атома углерода.
Тетразольный цикл является многообещающим фармакофором, который метаболически более стабилен и действует как биоизостерический аналог для многих функциональных групп. Благодаря чему соединения, содержащие тетразольное кольцо, проявляют все больший и больший интерес для изучения. Наиболее перспективными для исследования стали лекарственные средства, используемые в качестве антибиотиков (тидезолид), противоопухолевых (PRMT1), антифунгицидных (отесеконазол), противосудорожных (ценобамат) препаратов, и вещества, используемые для лечения атеросклероза (МК-0354) и нейродегенеративных заболеваний (NCT-504). Некоторые из них уже используются в медицинской практике .
Из всех производных тетразолов их S-производные в литературе практически не изучены. Исходя из чего синтез и исследование химических свойств производных 1-метилтетразол-5-тиола являются актуальными на сегодняшний день.
Целью выпускной квалификационной работы является синтез 5-алкенил- сульфанил-1-метилтетразолов и исследование их гетероциклизации под действием йода и брома.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1 Поиск и обзор литературы по теме исследования.
2 Осуществление S-алкилирования 1-метилтетразол-5-тиола 4-бромбутеном-1 и 2,3-дибромпропеном в системе К2СОз-Ме2СО.
3 Исследование реакций иодирования и бромирования полученных соеди - нений.
4 Идентификация структуры синтезированных соединений методами ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ИК спектроскопии, ГХ-МС и РСА.
Тетразольный цикл является многообещающим фармакофором, который метаболически более стабилен и действует как биоизостерический аналог для многих функциональных групп. Благодаря чему соединения, содержащие тетразольное кольцо, проявляют все больший и больший интерес для изучения. Наиболее перспективными для исследования стали лекарственные средства, используемые в качестве антибиотиков (тидезолид), противоопухолевых (PRMT1), антифунгицидных (отесеконазол), противосудорожных (ценобамат) препаратов, и вещества, используемые для лечения атеросклероза (МК-0354) и нейродегенеративных заболеваний (NCT-504). Некоторые из них уже используются в медицинской практике .
Из всех производных тетразолов их S-производные в литературе практически не изучены. Исходя из чего синтез и исследование химических свойств производных 1-метилтетразол-5-тиола являются актуальными на сегодняшний день.
Целью выпускной квалификационной работы является синтез 5-алкенил- сульфанил-1-метилтетразолов и исследование их гетероциклизации под действием йода и брома.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1 Поиск и обзор литературы по теме исследования.
2 Осуществление S-алкилирования 1-метилтетразол-5-тиола 4-бромбутеном-1 и 2,3-дибромпропеном в системе К2СОз-Ме2СО.
3 Исследование реакций иодирования и бромирования полученных соеди - нений.
4 Идентификация структуры синтезированных соединений методами ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ИК спектроскопии, ГХ-МС и РСА.
✅ Заключение
По результатам проведённых исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Впервые осуществлен синтез 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола и 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1 -метилтетразола алкилированием 1 -метил- тетразол-5-тиола в системе K2CO3-Me2CO 4-бромбутеном-1 и 2,3-дибром- пропеном, соответственно. Строение синтезированных соединений исследовано и доказано методами ГХ-МС, ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии.
2. Разработаны методы синтеза новых представителей галогенсодержащих тетразоло[1,3]тиазиниевых гетероциклических систем с мостиковым атомом азота:
• гетероциклизацией 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола под действием двукратного избытка йода в ледяной уксусной кислоте, а также в хлороформе, дихлорметане, ацетонитриле и ацетоне синтезированы ранее неизвестные индивидуальные полииодид и иодид 7-иодметил-3-метилтетразоло[5,1-^][1,3]- тиазиния, соответственно;
• найдено, что бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола полуторакратным избытком брома в ледяной уксусной кислоте, хлороформе или дихлорметане при охлаждении до 0 - 5 оС приводит к образованию продукта бромциклизации, бромида 7-бромметил-3-метилтетразоло[5,1-^][1,3]тиазиния, и продукта присоединения брома по двойной связи алкенильного фрагмента - 5-(3,4- дибромбутил)сульфанил-1-метилтетразола;
• установлено, что бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола в системе HBr-H2O2 приводит к образованию только продукта присоединения брома.
3. Показано, что взаимодействие 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1-метил- тетразола с йодом и бромом в различных растворителях (хлороформ, дихлор-метан, ледяная уксусная кислота) и в системе HBr-H2O2 не протекает по пути гетероциклизации и осложняется побочными процессами, в частности, окислением.
1. Впервые осуществлен синтез 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола и 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1 -метилтетразола алкилированием 1 -метил- тетразол-5-тиола в системе K2CO3-Me2CO 4-бромбутеном-1 и 2,3-дибром- пропеном, соответственно. Строение синтезированных соединений исследовано и доказано методами ГХ-МС, ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии.
2. Разработаны методы синтеза новых представителей галогенсодержащих тетразоло[1,3]тиазиниевых гетероциклических систем с мостиковым атомом азота:
• гетероциклизацией 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола под действием двукратного избытка йода в ледяной уксусной кислоте, а также в хлороформе, дихлорметане, ацетонитриле и ацетоне синтезированы ранее неизвестные индивидуальные полииодид и иодид 7-иодметил-3-метилтетразоло[5,1-^][1,3]- тиазиния, соответственно;
• найдено, что бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола полуторакратным избытком брома в ледяной уксусной кислоте, хлороформе или дихлорметане при охлаждении до 0 - 5 оС приводит к образованию продукта бромциклизации, бромида 7-бромметил-3-метилтетразоло[5,1-^][1,3]тиазиния, и продукта присоединения брома по двойной связи алкенильного фрагмента - 5-(3,4- дибромбутил)сульфанил-1-метилтетразола;
• установлено, что бромирование 5-(3-бутенил)сульфанил-1-метилтетразола в системе HBr-H2O2 приводит к образованию только продукта присоединения брома.
3. Показано, что взаимодействие 5-(2-бром-2-пропенил)сульфанил-1-метил- тетразола с йодом и бромом в различных растворителях (хлороформ, дихлор-метан, ледяная уксусная кислота) и в системе HBr-H2O2 не протекает по пути гетероциклизации и осложняется побочными процессами, в частности, окислением.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.