Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
ℹ️Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ 4
ВВЕДЕНИЕ 5
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1. ГЛИКОЛУРИЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ 7
1.1.1. СТРОЕНИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ ГЛИКОЛУРИЛОВ 7
1.1.2. АНАЛОГИ И ПРОИЗВОДНЫЕ ГЛИКОЛУРИЛА, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ 7
1.1.3. МЕХАНИЗМЫ ОБРАЗОВАНИЯ ГЛИКОЛУРИЛОВ 8
1.2. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ И ИХ АНАЛОГОВ 11
1.2.1. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ МОЧЕВИН И А-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ 11
1.2.1.1. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 11
1.2.1.2. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ТИО- И
ИМИНОГЛИКОЛУРИЛОВ 12
1.2.1.3. СИНТЕЗ 1-МОНО- И 1,3,4-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 14
1.2.1.4. СИНТЕЗ 1,4- И 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 15
1.2.1.5. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 15
1.2.2. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ МОЧЕВИН С 4,5-
ДИГИДРОКСИИМИДАЗОЛИДИН-2ОНАМИ (ДГИ) 17
1.2.2.1. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 17
1.2.2.2. СИНТЕЗ 1-МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 17
1.2.2.3. СИНТЕЗ 1,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 18
1.2.2.4. СИНТЕЗ 1,3,4-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 18
1.2.2.5. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 19
1.2.3. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ ИЗОЦИАНОВОЙ И (ИЛИ)
ИЗОТИОЦИАОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЛИБО ИЗОЦИАНАТА 20
1.2.3.1. СИНТЕЗ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 20
1.2.3.2. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 21
1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 21
1.3.1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 22
1.3.1.1. ХЛОРИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 22
1.3.1.2. БРОМИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 23
1.3.2. МЕТОДЫ АЦИЛИРОВАНИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 24
1.3.3. МЕТОДЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 25
1.4. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ СИНТЕЗ 27
1.4.1. БАМБУСУРИЛ 27
1.4.2. КУКУРБИТУРИЛ 30
1.5. ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ОЭДФ КИСЛОТА) 32
1.5.1. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 32
1.5.2. СОЛИ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ И МОЧЕВИНЫ 33
2. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 35
2.1. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИДЕНТИФИКАЦИИ 35
2.1.1. ИК-СПЕКТРОСКОПИЯ 35
2.1.2. ЯМР-СПЕКТРОСКОПИЯ 35
2.1.3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ 36
2.2. РЕАКТИВЫ И ОБОРУДОВАНИЕ 36
2.3. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 36
2.4. СИНТЕЗ 1,4- И 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 37
2.5. СИНТЕЗ СОЛИ МОЧЕВИНЫ И ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ38
2.6. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СОЛИ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ГЛИОКСАЛЯ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛИЗАЦИИ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 38
2.7. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ И ГЛИКОЛУРИЛА 38
2.8. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ И ДИАЦЕТИЛГЛИКОЛУРИЛА 39
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 40
ВЫВОДЫ 47
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 48
ПРИЛОЖЕНИЕ 55
📖 Введение
В настоящее время внимание исследователей привлекает разработка новых методов получения и исследования бициклических бисмочевин, которые, в свою очередь, находят применение в различных областях человеческой деятельности: лекарственные препараты (антибактериальные, нейротропные, ноотропные вещества), используются как строительные блоки в супрамолекулярной, стабилизаторы полимеров, взрывчатые вещества, компоненты других важных веществ и материалов, и т.д. Именно возможности широкого применения гликолурилов и их аналогов привлекают исследователей к изучению и разработки новых методов синтеза, которые, в свою очередь, будут более безопасными для экологии и селективными.
Как правило, разработку новых методов ведут по следующим направлениям:
• Уход от органических растворителей в пользу воды, для уменьшения выброса продуктов и примесей, загрязняющих окружающую среду;
• Повышение селективности процесса, увеличение выхода продукта реакции;
• Разработка новых методов очистки готовой продукции;
Таким образом, целью настоящей работы является изучение влияния оксиэтилидендифосфоновой кислоты в реакциях циклизации некоторых 1,2- дикарбонильных соединений с мочевинами.
Поставленная цель предусматривает решение следующих задач:
• Изучение реакций циклизации мочевин с глиоксалем в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты;
• Изучение реакций циклизации мочевин с метилглиоксалем в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты;
• Изучение комплексообразующих свойств оксиэтилидендифосфоновой кислоты с гликолурилом и диацетилгликолурилом;
• Исследование полученных веществ с помощью физико-химических методов анализа (ЯМР, ИК-спектроскопии);
✅ Заключение
По результатам работы, сходя из всего вышесказанного, можно сделать следующие выводы:
► Установлен каталитический эффект ОЭДФ кислоты в реакциях бициклизации мочевин с 1,2-дикарбонильными соединениями;
► Найдено, что ОЭДФ способно образовывать водорастворимые комплексы с ГУ и ДАГУ;
► Полученные соединения были идентифицированы с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии;