Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Исследование реакций некоторых 1,2-дикарбонильных соединений с мочевинами в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты

Работа №183954

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы84
Год сдачи2019
Стоимость4370 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
1
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ 4
ВВЕДЕНИЕ 5
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1. ГЛИКОЛУРИЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ 7
1.1.1. СТРОЕНИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ ГЛИКОЛУРИЛОВ 7
1.1.2. АНАЛОГИ И ПРОИЗВОДНЫЕ ГЛИКОЛУРИЛА, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ 7
1.1.3. МЕХАНИЗМЫ ОБРАЗОВАНИЯ ГЛИКОЛУРИЛОВ 8
1.2. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ И ИХ АНАЛОГОВ 11
1.2.1. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ МОЧЕВИН И А-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ 11
1.2.1.1. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 11
1.2.1.2. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ТИО- И
ИМИНОГЛИКОЛУРИЛОВ 12
1.2.1.3. СИНТЕЗ 1-МОНО- И 1,3,4-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 14
1.2.1.4. СИНТЕЗ 1,4- И 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 15
1.2.1.5. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 15
1.2.2. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ МОЧЕВИН С 4,5-
ДИГИДРОКСИИМИДАЗОЛИДИН-2ОНАМИ (ДГИ) 17
1.2.2.1. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 17
1.2.2.2. СИНТЕЗ 1-МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 17
1.2.2.3. СИНТЕЗ 1,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 18
1.2.2.4. СИНТЕЗ 1,3,4-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 18
1.2.2.5. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 19
1.2.3. СИНТЕЗ ГЛИКОЛУРИЛОВ НА ОСНОВЕ ИЗОЦИАНОВОЙ И (ИЛИ)
ИЗОТИОЦИАОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЛИБО ИЗОЦИАНАТА 20
1.2.3.1. СИНТЕЗ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 20
1.2.3.2. СИНТЕЗ 1,3,4,6-ТЕТРАЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 21
1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 21
1.3.1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 22
1.3.1.1. ХЛОРИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 22
1.3.1.2. БРОМИРОВАНИЕ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 23
1.3.2. МЕТОДЫ АЦИЛИРОВАНИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 24
1.3.3. МЕТОДЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 25
1.4. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ СИНТЕЗ 27
1.4.1. БАМБУСУРИЛ 27
1.4.2. КУКУРБИТУРИЛ 30
1.5. ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ОЭДФ КИСЛОТА) 32
1.5.1. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 32
1.5.2. СОЛИ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ И МОЧЕВИНЫ 33
2. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 35
2.1. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИДЕНТИФИКАЦИИ 35
2.1.1. ИК-СПЕКТРОСКОПИЯ 35
2.1.2. ЯМР-СПЕКТРОСКОПИЯ 35
2.1.3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ 36
2.2. РЕАКТИВЫ И ОБОРУДОВАНИЕ 36
2.3. СИНТЕЗ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПО АТОМАМ АЗОТА ГЛИКОЛУРИЛОВ 36
2.4. СИНТЕЗ 1,4- И 1,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ГЛИКОЛУРИЛОВ 37
2.5. СИНТЕЗ СОЛИ МОЧЕВИНЫ И ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ38
2.6. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СОЛИ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ГЛИОКСАЛЯ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛИЗАЦИИ БИЦИКЛИЧЕСКИХ БИСМОЧЕВИН 38
2.7. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ И ГЛИКОЛУРИЛА 38
2.8. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИЭТИЛИДЕНДИФОСФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ И ДИАЦЕТИЛГЛИКОЛУРИЛА 39
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 40
ВЫВОДЫ 47
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 48
ПРИЛОЖЕНИЕ 55


В настоящее время внимание исследователей привлекает разработка новых методов получения и исследования бициклических бисмочевин, которые, в свою очередь, находят применение в различных областях человеческой деятельности: лекарственные препараты (антибактериальные, нейротропные, ноотропные вещества), используются как строительные блоки в супрамолекулярной, стабилизаторы полимеров, взрывчатые вещества, компоненты других важных веществ и материалов, и т.д. Именно возможности широкого применения гликолурилов и их аналогов привлекают исследователей к изучению и разработки новых методов синтеза, которые, в свою очередь, будут более безопасными для экологии и селективными.
Как правило, разработку новых методов ведут по следующим направлениям:
• Уход от органических растворителей в пользу воды, для уменьшения выброса продуктов и примесей, загрязняющих окружающую среду;
• Повышение селективности процесса, увеличение выхода продукта реакции;
• Разработка новых методов очистки готовой продукции;
Таким образом, целью настоящей работы является изучение влияния оксиэтилидендифосфоновой кислоты в реакциях циклизации некоторых 1,2- дикарбонильных соединений с мочевинами.
Поставленная цель предусматривает решение следующих задач:
• Изучение реакций циклизации мочевин с глиоксалем в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты;
• Изучение реакций циклизации мочевин с метилглиоксалем в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты;
• Изучение комплексообразующих свойств оксиэтилидендифосфоновой кислоты с гликолурилом и диацетилгликолурилом;
• Исследование полученных веществ с помощью физико-химических методов анализа (ЯМР, ИК-спектроскопии);


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

По результатам работы, сходя из всего вышесказанного, можно сделать следующие выводы:
► Установлен каталитический эффект ОЭДФ кислоты в реакциях бициклизации мочевин с 1,2-дикарбонильными соединениями;
► Найдено, что ОЭДФ способно образовывать водорастворимые комплексы с ГУ и ДАГУ;
► Полученные соединения были идентифицированы с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии;



1. K.Cui, G.Xu, Z.Xu, P.Wang, M.Xue, Z.Meng, J.Li, B.Wang, Z.Ge, G.Qin. Propellants Explos. Pyrotech., 39, 662 (2014)
2. M.N.Zharkov, I.V.Kuchurov, I.V.Fomenkov, S.G.Zlotin, V.A.Tartakovsky. Mendeleev Commun., 25, 15 (2015)
3. L.K.Sal'keeva, A.A.Bakibaev, G.T.Khasenova, Ye.K.Taishibekova,
L.M.Sugralina, Ye.V.Minaeva,A.K.Sal'keeva. Russ. J. Appl. Chem., 89, 132 (2016) [Журн. прикл. химии, 89, 103 (2016)]
4. K.Tiefenbacher, Transparent Photo-Responsive Organogel Based on a Glycoluril Supergelator / K. Tiefenbacher, H. Dube, D. Ajami, J. Rebek Jr. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - С. 7341-7343.
5. A.S.Berlyand, O.V.Lebedev, A.A.Prokopov. Pharm. Chem. J., 47, 176 (2013) [Хим.-фарм.журн., 47 (3), 52 (2013)]
6. G.A.Gazieva, Yu.B.Vikharev, L.V.Anikina, T.B.Karpova, A.N.Kravchenko, E.A.Permyakov, I.V.Svitanko. Mendeleev Commun., 23, 202 (2013)
7. G.A.Gazieva, L.V.Anikina, S.A.Pukhov, T.B.Karpova, Yu.V.Nelyubina, A.N.Kravchenko. Mol. Divers., 20, 837 (2016)
8. G.A.Gazieva, L.V.Anikina, T.V.Nechaeva, S.A.Pukhov, T.B.Karpova, S.V.Popkov, Yu.V.Nelyubina, N.G.Kolotyrkina, A.N.Kravchenko. Eur. J. Med. Chem., 140, 141 (2017)
9. Patent US 5981551 (1999)
10. L.K.Sal'keeva, G.-V.RoE schenthaler, A.A.Bakibaev, P.Voitic.Eek,
A.K.Shibaeva, E.K.Taishibekova, A.A.Zhortarova, L.M.Sugralina. Russ. J. Gen. Chem., 85, 88 (2015) [Журн. общ. химии, 85, 95 (2015)]
11. R.Wang, Y.Guo, R.Sa, J.M.Shreeve. Chem. ё Eur. J., 16, 8522 (2010)
12. B.Hu, X.Jin, H.Jia, Z.Liu, C.Lv. Aust. J. Chem., 67, 1037 (2014)
13. Petersen. H. Beziehungen zwischen chemischer konstitution und a-
alkylolierung NH-gruppenhaltiger verbindungen, Textilveredlung (1968) Vol. 3 pp. 51-62.
14. Grillon E., Gallo R., Pierrot M., Boileau J. and Wimmer E. Isolation and X-ray structure of the intermediate dihydroxyimidazolidine(DHI) in the synthesis of glycoluril from glyoxal and urea, Tetrahedron Lett. (1988) Vol. 29 pp. 1015 - 1016.
15. Butler A. R., Leitch E. Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 4. Reactions of urea, 1-methylurea and 1,3-dimethylurea with benzil in acid solution, J. Chem. Soc. Perkin Trans (1980) pp.103-105.
16. Dunnavant W. R., James F. L. Molecular Rearrangements. I. The Base¬catalyzed condensation of benzil with urea, J. Am. Chem. Soc (1956) Vol. 78 pp. 2740-2743.
17. Pauly H., Sauter H. Action of glyoxal on urea; new methods of formation of hydantoin, Ber. (1930) Vol. 63 pp. 2063-2069.
18. Кравченко А. Н. Бициклические бисмочевины, их предшественники и аналоги: синтез, стереохимические особенности и свойства/ А. Н. Кравченко Канд. Диссертация. Москва, 2007. - С. 50.
19. Sal’keeva, L. K. Effect of Glycoluril and Its Derivatives on the Flame / L. K. Sal’keeva, A. A. Bakibaev, G. T. Khasenova, Ye. K. Taishibekova, L. M. Sugralina, Ye. V. Minaeva, A. K. Sal’keeva // Russ. J. Appl. Chem. - 2016. - V. 89. - №. 1. - С. 132-139.
20. Bakibaev, A. A. Amide- and urea-based synthetic anticonvulsants,
antihypoxics, and inducers of the hepatic monooxygenase system. IX. Synthesis and search for inducers of the liver cytochrome P-450-dependent monooxygenase system among carbamide-containing heterocyclic compounds /
A. A. Bakibaev, R. R. Akhmedzhanov, A. Yu. Yagovkin, T. P. Novozheeva, V. D. Filimonov, A. S. Saratikov // Pharm. Chem. J. - 1993. - V. 27. - P. 401-406.
21. Mobinikhaledi, A. TMSCl-catalysed condensation of a-diketone compounds with urea/thiourea derivatives under solvent-free conditions / A. Mobinikhaledi,
A. K. Amiri // J. Chem. Sci. - 2013. - V. 125. - P. 1055-1062.
22. Бакибаев, А. А. Реакция бис-1,2-дикетонов. III. Региоселективная бициклизация бис-1,2-дикетонов с мочевиной / А. А. Бакибаев, Т. И. Савченко, В. Д. Филимонов, А. Ю. Яговкин, А. Н. Новиков // Журн. орг. химии. - 1988. - T. 24. - C. 2581-2584.
23. Azam, A. A novel dansyl-appended glycoluril-based fluorescence sensor for silver ions / A. Azam, H. M. Chawla, S. Pandey // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51. - P. 4710-4711.
24. Barsegyan, Ya. A. Glycolurils in the synthesis of fused polyheterocyclic compounds / Ya. A. Barsegyan, V. V. Baranov, A. N. Kravchenko // Chem. Heterocycl. Compd. - 2017. - V. 53. - P. 116.
25. Gompper, R. Propellanes of the glycoluril series and bridged tetrazocines / R. Gompper, Н. Noth, W. Rattay, M. L. Schwarzensteiner, P. Spes, H. U. Wagner // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1987. - V. 26. - P. 1039-1041.
26. Li, J. T. Synthesis of glycoluril catalyzed by potassium hydroxide under ultrasound irradiation / J. T. Li, X. R. Liu, M. X. Sun // Ultrason. Sonochem. - 2010. - V. 17. - P. 55-57.
27. Vessally, E. Synthesis of the glycoluril derivatives by the HZSM-5 nanozeolite as a catalyst / E. Vessally, M. D. Esraeli, Z. Alimadadi, M. Rouhani // Green Chem. Lett. Rev. - 2014. - V. 7. - P. 119.
28. Mandadapu, V. Fe(OTf)3 versus Bi(OTf)3 as Mild Catalysts in Epoxide Oxidative Ring-Opening, Urea a-Diketone Condensation, and Glycoluril Diether Synthesis / V. Mandadapu, F. Wu, A. I. Day // Org. Lett. - 2014. - V. 16. - P. 1275-1277.
29.Shin, M. Synthesis of novel 2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane derivatives / M. Shin, M. H. Kim, T. H. Ha, J. Jeon, K. H. Chung, J. S. Kim, Y. G. Kim // Tetrahedron. - 2014. - V. 70. - P. 1617-1620.
30. Broan, C. J. Mechanistic studies in the chemistry of thiourea. Part 1. Reaction with benzil under alkaline conditions / C. J. Broan, A. R. Butler, D. Reed, I. H. Sadler // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1989. - V. 2. - P. 731-740.
31. Witt, D. Diastereoselective Formation of Methylene-Bridged Glycoluril Dimers / D. Witt, J. Lagona, F. Damkaci, J. C. Fettinger, L. Isaacs // Org. Lett. - 2000.
- V. 2. - P. 755-758.
32. Gautam, S. Synthesis of unsymmetrically substituted hexahydroimidazo [4, 5-d] imidazole-2, 5-diones and elucidation of reaction pathways / S. Gautam, R. Ketcham, J. Nematollahi // Synth. Commun. - 1979. - V. 9. - P. 863-870.
33. Wu, A. Glycoluril Derivatives from hydrogen bonded tapes rather than cucurbitn.uril congeners / A. Wu, J. C. Fettiger, L. Isaacs // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 9769-9778.
34. Micheletti, G. A green synthesis of glycoluril derivatives in aqueous solution with recycle of the waste / G .Micheletti, C. Delpivo, G. Baccolini // Green Chem. Lett. Rev. - 2013. - V. 6. - P. 135.
35. Tayebee, R. A New and Efficient Method for the Preparation of 2,4,6,8- tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (Glycolurils) / R. Tayebee, R. S. Esmaeil, M. Behrooz // Lett. Org. Chem. - 2012. - V. 9. - P. 183-191.
36. Kravchenko, A. N. Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and
tetraalkylglycolurils / A. N. Kravchenko, A. S. Sigachev, E. Yu. Maksareva, G. A. Gazieva, N. S. Trunova, B. V. Lozhkin, T. S. Pivina, M. M. Il’in, K. A. Lyssenko, Yu. V. Nelyubina, V. A. Davankov, O. V. Lebedev, N. N. Makhova, V. A. Tartakovsky // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. - 2005. - V. 54. - P. 691-704.
37. Butler, A. R. Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 8. Reactions of urea, 1-methylurea, and 1,3-dimethylurea with some acyloins and butane-2,3- dione (diacetyl) in acid solution. / A. R. Butler, I. Hussain // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1981. - V. 2. - P. 310-316.
38. Kravchenko, A. N. Regioselective reactions of N-(carboxyalkyl)- and N- (aminoethyl)ureas with glyoxal and 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane / A. N. Kravchenko, V. V. Baranov, G. A. Gazieva, I. E. Chikunov, Yu. V. Nelyubina // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. - 2014. - V. 63. - P. 416.
39. Pryor, K. E. Multifunctionalized glycolurils / K. E. Pryor, J. Rebek // Org. Lett.
- 1999. - V. 1. - P. 39-42.
40. Kostyanovsky, R. G. Chiral glycouril, 2,6-diethyl-2,4,6,8-
tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione: spontaneous resolution, reactivity and absolute configuration / R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, G. K. Kadorkina, O. V. Lebedev, A. N. Kravchenko, I. I. Chervin, V. R. Kostyanovsky // Mendeleev Commun. - 1998. - V. 8. - P. 231-233.
41. Kostyanovsky, G. Crystal properties of N-alkyl-substituted glycolurils as the precursors of chiral drugs / G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, A. N. Kravchenko, O. V. Lebedev, G. K. Kadorkina, V. R. Kostyanovsky // Mendeleev Commun. - 2001. - V. 11. - P. 134-136.
42. Koppes, M. W. Synthesis and structure of some peri-substituted 2,4,6,8- tetraazabicyclo[3.3.0]octanes / M. W. Koppes, M. Chaykovsky, H. G. Adolph, R. Gilardi, С. George // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 1113- 1119.
43. L.V.Saloutina, A.Ya.Zapevalov, P.A.Slepukhin, M.I.Kodess, V.I.Saloutin,
O.N.Chupakhin. Chem. Heterocycl. Compd., 50, 958 (2014) [Химия
гетероцикл. соединений, 1040 (2014)]
44. Correia, H. D. Easy Synthesis of trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone and 2,4-dimethylglycoluril / H. D. Correia, R. S. Cicolani, R. F. Moral, G. J. F. Demets // Synthesis. - 2016. - V. 48. - P. 210-212.
45.Svec, J. Anion - Free Bambus [6] uril and Its Supramolecular Properties / J. Svec, M. Dusek, K. Fejfarova, P. Stacko, P. Klan, A. E. Kaifer, W. Li, E. Hudeckova, V. Sindelar // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17. - P. 5605.
46. Rivollier, J. Extension of the Bambus[n]uril Family: Microwave Synthesis and Reactivity of Allylbambus[n]urils / J. Rivollier, P. Thuery, M. P. Heck // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - P. 480-483.
47. Chegaev, K. Yu. New functional glycoluril derivatives / K. Yu. Chegaev, A. N. Kravchenko, O. V. Lebedev, Yu. A. Strelenko // Mendeleev Commun. - 2001. - P. 32-33.
48.Ivanov, E. V. Temperature-dependent thermochemical properties of the Mebicaret (2,4-dimethyl-6,8-diethylglycoluril) solutions in H2O and D2O at the ambient pressure / E. V. Ivanov, D. V. Batov, V. V. Baranov, A. N. Kravchenko // Thermochim. Acta. - 2016. - V. 48. - P. 627-629.
49. Takahashi, M. Synthesis of Imidazo (4,5 - d) imidazole - 2,5 - dithiones by Criss - Cross Addition Reaction of 1,4 - Diaza - 1,3 - dienes to Isothiocyanatotrimethylsilane / M. Takahashi, S. Miyadai // Heterocycles. - 1990. - V. 31. - P. 883.
50. Бакибаев, А. А. Синтетические антиконвульсанты, антигипоксанты и индукторы монооксигеназной системы печени на основе амидов и мочевин. IX. Синтез и поиск индукторов монооксигеназной системы печени среди карбамидсодержащих гетероциклов / А. А. Бакибаев, Р. Р. Акмеджанов, А. Ю. Яговкин, Т. П. Новожеева, В. Д. Филимонов, А. С. Саратников // Хим. фарм. журн. - 1993. - T. 27, - № 6. - C. 29-33.
51. Прокопов А. А. Экспериментальная фармакокинетика альбикара / А. А. Прокопов, Н. В. Костебелов, А. С. Берлянд // Хим.фарм. журн. - 2002. - Т. 36. - № 3. - С. 13-16.
52. Хургин, Ю. И. Межмолекулярные взаимодействия в водных растворах мебикара / Ю. И. Хургин, О. В. Лебедев, Е. Ю. Максарева, В. А. Завизион,
В. А. Кудряшова, М. М. Воробьев, Г. А. Орехова, А. Н. Даниленко // Изв.
AH. Сер. Хим. - 1995. - C. 1178-1179.
53. Lagona, J. Review. The Cucurbit[n]uril Family / J. Lagona, P. Mukhopadhyay,
S. Сhakrabarti, L. Isaaсs // Angew. diem. Int. Ed. - 2005. - № 44. - Р. 4844-4870.
54. Суворова Л.И., Ересько В.А., Епишина Л.В., Лебедев О.В., Хмельницкий Л. И., Новиков С. С., Повстяной М. В., Крылов В. Д., Короткова Г.
B. , Лапшина Л. В., Кулик А. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. - Т. 6 -
C. 1306-1313.
55. Газиева, Г. A. Синтез и строение 5(3Н)-оксотетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]. [1,2,5]тиадиазол-2,2-диоксидов / Г. A. Гaзиeвa, A. Н. Крaвчeнкo, К. A.
Лысенко, Р. Г. Газиева, O. В. Лебедев, Н. Н. Махова // Изв. АН. Сер. хим. - 2008. - С. 1711-1719.
56. Газиева, Г. A. Синтез сульфоаналогов 2,4,6,8-
тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дионов / Г. А. Газиева, А. Н. Кравченко, O. В. Лебедев // Хим. фарм. Журнал. - 2001. - Т. 2. - № 35. - С. 14-15.
57. Гее, J. W. Cucurbituril Homologue's аиб БегхуаНуез: New Opportunitic's in 8иргашо1еси1аг Chemistry / J. W. Гее, S. 8аша1, N. 8е1уара1ат, H. J. Kim, K. Kim // СЬеш. RCS. - 2003. - V. 36. - P. 621-630.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.