Реакция нитрования в школьном курсе химии. Изучение реакцийнитрования ариламино- и бензиламино-1,4-нафтохинонов ,

Содержание

Реферат
Введение 5
Глава I. Литературный обзор 7
1.1. Изучение реакций нитрования в школьном курсе химии 7
1.2. Введение нитрогруппы в ароматические системы 13
1.3. Нитрующие системы 14
1.4. Примеры нитрования некоторых соединений ароматического
ряда 16
1.5. Особенности нитрующей кислотной смеси 20
1.6. Нитрование азотсодержащих гетероциклов 24
1.7. Побочные реакции при нитровании 25
1.8. Синтез и биологическая активность нитронафтохинонов 29
Глава II. Обсуждение экспериментальных данных 33
Глава III. Экспериментальная часть 43
3.1. Синтез 2-И-метилбензиламино-1,4-нафтохинона 43
3.2. Нитрование2-И-метилбензиламино-1,4-нафтохинона 44
3.3. Дебензилирование 2-И-метилбензиламино-1,4-нафтохинона при
выдержке его в концентрированной серной кислоте 44
3.4. Синтез 2-бензиламино-3-хлор-1,4-нафтохинона 45
3.5. Нитрозирование 2-бензиламино-3-хлор-1,4-нафтохинона 45
Глава IV. Методическая глава 47
Выводы 67
Библиография 68
Приложений нет

Введение

Актуальность темы хиноны и хиноидные соединения исследуются уже более 150 лет. Первые работы были в основном посвящены синтезу хиноидных красителей, благодаря которым, начиная с середины XIX века, произошел переворот в красильной промышленности.
В настоящее время интерес к этому классу соединений возрос в связи с тем, что на основе хиноидных соединений синтезируются лекарственные вещества, антибиотики, антиоксиданты. Среди хиноидных соединений известны противоопухолевые, противовирусные, противовоспалительные препараты, витамины. Многие хиноны встречаются среди природных соединений.
Реакции нитрования в ароматическом ряду приводят к образованию различных нитропроизводных, обладающих широким спектром применения.
Подобные соединения применяют в качестве взрывчатых веществ и в меньшей степени как компоненты ракетных топлив. Кроме того, нитросоединения - полупродукты в производстве синтетических красителей, полимеров, моющих препаратов и ингибиторов коррозии, флотационных агентов, пластификаторов и модификаторов полимеров, пигментов и пр. Они находят широкое применение в органическом синтезе и в качестве модельных соединений в теоретической органической химии.
Нитропроизводные хинонов, содержащие нитрогруппу в хиноидном цикле практически неизвестны. Вместе с тем подобные соединения перспективны для практического использования при получении, например, гетероциклических производных на их основе.
Исходя из актуальности проблемы, учитывая ее недостаточную теоретическую и методическую проработанность, а также острую потребность общеобразовательных учреждений, нами была определена тема исследования: Реакция нитрования в школьном курсе химии. Изучение реакций нитрования ариламино- и бензиламино-1,4-нафтохинонов.
Объект исследования - ариламино- и бензиламино-1,4-нафтохиноны.
Предмет исследования - реакция нитрования в школьном курсе химии. Изучение реакций нитрования ариламино- и бензиламино-1,4-нафтохинонов.
Цель исследования - изучение реакций нитрования в школьном курсе химии, а также изучение реакций нитрования ариламино- и бензиламино-1,4- нафтохинонов.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

Заключение

1. Проведён анализ литературных источников по реакциям нитрования в ароматическом ряду и ряду хиноидных соединений.
2. Изучили отношение некоторых 2-бензиламино-1,4-нафтохинонов к нитрующим и нитрозирующим реагентам.
3. Доказали, что в результате реакции нитрования 2-Л-метилбензиламино- 1,4-нафтохинона образуется 2-метиламино-3-нитро-1,4-нафтохинон. Т.е реакция нитрования сопровождается дебензилированием.
4. Также идет дебензилирование исходного амина при выдержке его в концентрированной серной кислоте.
5. Установили, что 2-бензиламино-1,4-нафтохиноны превращаются в хинондиазид при обработке их нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте и в качестве побочного продукта образуется бензальдегид.
6. Структура полученных соединений доказана с помощью физикохимических методов анализа.
7. Разработан в рамках методической главы предпрофильный элективный курс для учащихся 9 классов по теме «Металлы».

Литература

1. Нитрование: Практикум / В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин; Самар. гос. техн. ун-т. Самара, 2007. 126 с.
2. Общая органическая химия./ Под ред. Д.Бартона и У.Д. Оллиса. Т.З. Азотсодержащие соединения./ Под ред. И. О. Сазерленда. - Пер. С англ./ Под ред. Н.К. Кочеткова и А.В. Бакиновского.- М.: Химия, 1982.-736с., ил пер. на р.я. изд-во “Химия” 1982.
3. a) Clager J., Hughes E. D., Ingold C. K., James A. T., Jones G. T., Roberts E., J. Chem. Soc., 1950, 2657.
б) Hughes E. D., Jones G. Т., J. Chem. Soc., 1950, 2678.
4. Holleman A. F., Hartogs J. S., van der Linden T., Chem. Ber., 44, 704 (1911).
5. Bunton C. A., Hughes E. D., Ingold C. K., Jacobs D. I. H., Jones M. H., Minkoff G. J., Reed R. I., J. Chem. Soc., 1950, 2628.
6. a) Holleman A. F., Chem. Rev., 1, 187 (1925).
б) Wibaut J. P., van Strik R., Rec. Trav. Chim., 77, 317 (1958).
в) Baker J. W., Moffitt W. G., J. Chem. Soc., 1931, 314.
г) Cooper К. E., Ingold С. К., J. Chem. Soc., 1927, 836.
7. Ward E. R., Johnson C. D-, Day L. A., J. Chem. Soc., 1959, 487.
8. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 2 nd ed. L.; N.Y.: Acad. Press, 1971. 734p.
9. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 3d ed. L.; N.Y.: Chapman and Hall, 1987. 732 p.
10. Thomson R.H. Naturally occurring quinones. 4 th ed. L.; N.Y.: Blackie Acad. And Professional, 1997. 746 p.
11. Ulrich H., Richter R. Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. - Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1977. 832 p. (Methoden der Organishen Chemie; Bd. 7/3a).
12. Erichomovitch L., Menard M., Chubb F.L., Pepin Y., Richer J.-C. Substitutions electrophiles en serie naphtalenique. III. Sur le di-t-butyl-2,7- naphtalene // Canad. J. Chem. 1966. Vol. 44. P. 2305-2313.
13. Richer J.-C., Baskevitch N., Erichomovitch L., Chubb F.L. Substitutions electrophiles en serie naphtalenique. V. Sur le di-t-butyl-2,6-naphtalene // Canad. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 3363-3366.
14. Buckle D.R., Cantello B.C.C., Smith H., Smith R.J., Spicer B.A. Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-l,4-naphthoquinones // J. Med Chem. 1977. Vol. 20, № 8. P. 1059-1064.
15. Min Yu., Malinakova H.C., Stagliano K.W. A new method for the synthesis of 2- hydroxy-3-nitro-l,4-naphtoquinones: application to regiospecific preparation of unsymmetrical nitrobiquinones // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, № 17. P. 6648- 6651.
... всего 32 источников