Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Особенности поведения некоторых замещенных бетаинов в растворах

Работа №118499

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы96
Год сдачи2018
Стоимость4300 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
42
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 6
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1. Общие сведения о бетаиновых структурах 7
1.2. Применение бетаиновых структур в различных отраслях
промышленности 9
1.3. Азотсодержащие бетаины 11
1.3.1. Физические свойства глицин бетаина 15
1.3.2. Кристаллическая структура глицин бетаина 17
1.3.3. Химические свойства азотсодержащих бетаинов 18
1.4. Эфиры бетаинов 21
1.5. Мышьякосодержащие бетаины 25
1.5.1. Химические и физические свойства мышьякосодержащих бетаинов ... 27
1.6. Серосодержащие бетаины 29
1.7. Йодониевые бетаины 30
1.8. Фосфорорганические бетаины 32
1.8.1. Карбоксилатные фосфоробетаины 35
1.8.3. Значение бетаина в механизме реакции Виттига 45
1.8.4. Образование бетаина в реакции Виттига 47
1.8.5. Разложение бетаина в реакции Виттига 50
1.8.6. Стереохимия реакции Виттига 51
1.8.7. Влияние условий на стереохимию реакции Виттига 53
1.9. Хроматографические методы анализа 55
1.9.1. Классификация хроматографических методов анализа 56
1.9.2. Связь формы хроматографического пика с характером изотермы
сорбции 59
1.9.3. Влияние pH в хроматографическом методе анализа 59
1.10. Анализ бетаиновых структур методом ВЭЖХ 63
1.10.1. Анализ бетаинов с помощью хроматографии 63
1.10.2. Анализ бетаинов в биологических жидкостях прямым методом 67
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 70
2.1. Объекты исследования 70
2.2. Реагенты и оборудование 70
2.3. Хроматографический метод 71
2.3.1. Методика количественного определения 2-карбокси-5-(фенил)-5-
(пиридиниум-1-ил) пента-2,4-диеноата в условиях ВЭЖХ 71
2.3.2. Методика определения времени удерживания 2-карбокси-5-(фенил)-5-
(пиридиниум-1-ил) пента-2,4-диеноата в зависимости от его pH среды 71
2.3.3. Методика определения времени удерживания 2-карбокси-5-(4-
метоксифенил)-5-(пиридиниум-1-ил) пента-2, 4-диеноата и 2-карбокси-5- (фенил)-5-(2-аминопиридиниум-1-ил) пента-2,4-диеноат в зависимости от его pH-среды 72
2.4. Потенциометрический метод 72
2.4.1. Методика приготовления раствора гидроксида натрия и щавелевой
кислоты для его стандартизации 72
2.4.2. Определение изменения потенциала индикаторного электрода в
процессе титрования 2-карбокси-5-(фенил)-5-(пиридиниум-1-ил) пента-2,4-диеноата, 2-карбокси-5-(4-метоксифенил)-5-(пиридиниум-1-ил) пента-2, 4-диеноата и 2-карбокси-5-(фенил)-5-(2-аминопиридиниум-1-ил) пента-2,4-диеноат 73
2.5. Прогноз спектров биологической активности 73
3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ 74
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 83
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 84


Бетаиновые структуры являются на настоящий момент перспективными для изучения, в особенности это касается фосфорорганических производных. Интерес ученных к таким соединениям обусловлен тем, что бетаины являются цвитер-ионными соединениями, в которых катионный и анионный центр связаны при помощи ковалентной и ионной связи. Также эти соединения являются биологически активными и обладают широким спектром свойств. Сейчас бетаиновые структуры используются во многих отраслях промышленности, в том числе и в медицине. Так, например, в фармацевтической промышленности бетаины используются в качестве начального сырья для дальнейшего производства лекарственных препаратов. Предпринимаются попытки лечения некоторых заболеваний, например, таких как рак молочной железы, ожирение и болезнь Альцгеймера, при помощи данного соединения. В большинстве случаев бетаиновые структуры содержатся в растительном мире. В меньшей степени они встречаются в организме животных.
Объектами исследования в данной работе были азотсодержащий бетаин и его производные. Целью исследования в настоящей работе является выявление особенностей поведения некоторых замещенных бетаинов в растворах. Для достижения поставленной цели необходимо выполнить ряд задач:
1. Изучить литературу по методам синтеза, особенностям структуры и свойствам бетаинов и их производных;
2. Исследовать влияние среды на форму существования некоторых производных бетаинов, снять УФ-спектры;
3. Провести исследование влияния природы заместителя на хроматографическое поведение бетаинов ;
4. Исследовать кислотно-основные свойства замещенных бетаинов;
5. Провести анализ полученных результатов и сделать выводы по проделанной работе.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
Курсовые Статьи Диплом Рязань

При анализе УФ-спектров и хроматографического поведения бетаинов и их производных в растворах было выявлено наличие нескольких молекулярных форм бетаинов в зависимости от рН среды растворов. По всей видимости, в щелочной среде образуются солевые формы, а в кислой среде идет протонирование атомов, на которых сосредоточен отрицательный заряд.
В Уф-спектрах бетаинов, содержащих электронодонорные заместители, наблюдаются батахромные сдвиги.
Потенциометрическим методом определены константы кислотности исследованных соединений, все они относятся к слабым кислотам.
Структура бетаинов является гетероциклической, поэтому они и проявляют биологическую активность. В программе PASS online были рассчитаны предполагаемые виды биологической активности соединений бетаинов. Установлена корреляция противоопухолевой и противосеборейной активности с кислотными свойствами. БА уменьшается с ростом кислотности. Незамещенный бетаин обладает наибольшим значением этих биологических активностей.



1. Lever, M. The clinical significance of betaine, an osmolyte with a key role in methyl group metabolism / M. Lever, S. Slow // Clinical Biochemistry. - 2010. - № 43. - P. 732-744.
2. Бахтиярова Ю. В., Галкина И. В., Галкин В. И. Синтез
карбоксилатных фосфабетаинов : учеб. метод. пособие к курсам
«Органическая химия», «Прикладная химия», «Химическая технология» - Казань: Казан. ун-т, 2013. - 42 с.
3. Ueland, P. M. Betaine: a key modulator of one-carbon metabolism and homocysteine status / P. M. Ueland, P. I. Holm, S. Hustad // Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. - 2005. - № 10. - P. 1069-1075.
4. Craig, S. A. Betaine in human nutrition / S. A. Craig // American Journal of Clinical Nutrition. - 2004. - № 80. - P. 539-549.
5. Glycine betaine and glycine betaine analogues in common foods / F. J. Zwart, S. Slow, R. J. Payne, M. Lever et al. // Food Chemistry. - 2003. - № 2. - P. 197-204.
6. Relationship of dimethylglycine, choline, and betaine with oxoproline in plasma of pregnant women and their newborn infants / R. W. Friesen, E. M. Novak, D. Hasman, S. M. Innis // Journal of Nutrition. - 2007. - № 12. - P. 2641¬2646.
7. Recognition of betaine as an inhibitor of lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in activated microglial cells / B. Amiraslani, F. Sabouni, S. Abbasi, H. Nazem et al. // Iran Biomedical Journal. - 2012. - № 2. - P. 84-89.
8. Хорн, Т. Бетаин или холин с метионином? Каковы преимущества / Т. Хорн, Ж. Ремус // Журнал комбикорма. - 2013. - № 8. - С. 64-66.
9. Ashraf, M. Roles of glycine betaine and proline in improving plant abiotic stress resistance / M. Ashraf, M. R. Foolad // Environmental and Experimental Botany. - 2007. - № 59. - P. 206-216.
10. Living with water stress: Evolution of osmolyte system / P. H. Yancey, M. E. Clark, S. C. Hand, R. D. Bowles et al. // Science. - 1982. - № 217. - P. 1214-1222.
11. Савина О. В. Биохимия растениеводческой продукции. - Рязань: РГАТУ, 2013. - 210 с.
12. Bruzdziak, P. Influence of osmolytes on protein and water structure: a step to understanding the mechanism of protein stabilization / P. Bruzdziak, A. Panuszko, J. Stangret // Journal of Physical Chemistry B. - 2013. - № 46. - P. 11502-11508.
13. Mathlouthi, M. Physicochemical properties of betain-water solutions and their possible applications to cosmetic formulations / M. Mathlouthi // Final report of contract with Finnsugar Bioproducts, University of Reims. 1997.
14. Rhodes, D. Quaternary ammonium and tertiary sulfonium compounds in higher plants / D. Rhodes, A. D. Hanson // Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. - 1993. - № 44. - P. 357-384.
15. Bolen, D. W. The osmophobic effect: natural selection of a thermodynamic force in protein folding / D. W. Bolen, I. V. Baskakov // Journal of Molecular Biology. - 2001. - № 310. - P. 955-963.
16. Glycine betaine accumulation, ionic and water relations of red-beet at contrasting levels of sodium supply / G. V. Subbarao, R. M. Wheeler, L. H. Levine, G. W. Stutte // Journal of Plant Physiology. - 2001. - № 158. - P. 767¬776.
17. Synthesis of Carboxylate Phosphabetaines from 3-(Diphenylphosphino) propanoic Acid and Unsaturated Monocarboxylic Acids / Yu. V. Bakhtiyarova, R. R. Minnullin, I. V. Galkina, R. A. Cherkasov et al. // Russian journal of general chemistry. - 2015. - V. 85, № 9. - P. 2037-2041.
18. Сатхеев, В. В. Карбоксилатные фосфабетаины в реакциях алкилирования и комплексообразования: автореф. дис. ... канд. хим. наук : 02.00.08 / В. В. Сатхеев. - Казань, 2011. - 21 с.
19. Мальцев, Д. Б. Кинетика и механизм реакций образования фосфабетаинов и реакций с их участием: дис. ... канд. хим. наук : 02.00.08 / Д. Б. Мальцев - Казань, 2007. - 116 с.
20. The synthesis and reactions of betaines formed in reactions of tertiary phosphines with unsaturated carboxylic acids and their derivatives / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, R. I. Sagdieva, I. V. Galkina et al. // Heteroatom Chemistry. - 2006. - V. 17, № 6. - P. 557-566.
21. Добрынина, В. И. Руководство к практическим занятиям по биологической химии / В. И. Добрынина, Е. Я. Свешникова. - М. : Медецина, 1967. - 343 с.
22. Садыков, А. С. Химия алкалоидов / А. С. Садыков. - Ташкент: Акад. наук УзССР, 1956. - 224 с.
23. Семенов, А. А. Очерк химии природных соединений / А. А. Семенов. - Новосибирск: Наука, 2000. - 664 с.
24. Synthesis, structure and reactivity of carboxylate phosphabetaines / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, N. A. Polezhaeva, R. A. Cherkasov et al. // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. - 1999. - V. 919. - P. 144-146.
25. Living with water stress: Evolution of osmolyte system / P. H. Yancey, M. E. Clark, S. C. Hand, R. D. Bowles // Science. - 1982. - № 217. - P. 1214¬1222.
26. Bruzdziak, P. Influence of osmolytes on protein and water structure: a step to understanding the mechanism of protein stabilization / P. Bruzdziak, A. Panuszko, J. Stangret // Journal of Physical Chemistry B. - 2013. - № 46. - P. 11502-11508.
27. Ueland, P. M. Betaine: a key modulator of one-carbon metabolism and homocysteine status / P. M. Ueland, P. I. Holm, S. Hustad // Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. - 2005. - № 10. - P. 1069-1075.
28. EFSA Scientific Opinion on the safety and efficacy of betaine anhydrous as a feed additive for all animal species based on a dossier submitted by Danisco Animal Nutrition // EFSA Journal. - 2013. № 11(5). - P. 3209.
29. Поклонский, Н. А. Точечные группы симметрии / Н. А. Поклонский. - Мн.: БГУ, 2003. - 222 с.
30. Betaines derived from amino and hydrazino acids as phase transfer catalysts / Y. Goldberg, E. Abele, G. Bremanis, P. Trapenciers et al. // Tetrahedron. - 1990. - № 6. - P. 1911-1922.
31. Nyronen, T. H. Why betaine crystallizes in high local Cs symmetry. An ab initio MO and DFT study of anhydrous betaine and betaine monohydrate / T. H. Nyronen, R. Suontamo, I. Pitkanen // Theoretical Chemistry Accounts. - 1999. - V. 101, № 1-3. - P. 209-214.
32. Бетаины / И. Л. Кнунянц. - М. : Советская энцеклопедия, 1961. - Т. 1. - С. 428.
33. Казанцев О. А. Синтез карбокси- и сульфобетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот / О. А. Казанцев, С. А. Казаков, К. В. Ширшин // Ж. орг. химии. - 1999. - Т. 35, № 3. - С. 363-368.
34. Schmidt, A. On Benzo[b][1.4]diazepinium-olates, -thiolates and - carboxylates as Anti-Huckel Mesomeric Betaines. / A. Schmidt, A. G. Shilabin, M. Nieger // Org. Biomol. Chem. - 2003. - V. 1 - P. 4342-4350.
35. Синтез и свойства фосфабетаиновых структур: трифенилфосфоний этилкарбоксилат в реакциях с диполярными электрофильными реагентами / В. И. Галкин, Ю. В. Бахтиярова, Р. И. Сагдиева, И. В. Галкина, Р. А. // Ж. общ. химии. - 2007. - Т. 76, № 3. - С. 452-458.
36. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг ; под ред. Б. Д. Сумма ; пер. с англ. Г. П. Ямпольской. - 2-е изд. - Москва : Бином. Лаб. знаний, 2013. -528 с.
37. Antimicrobial activity of betaine esters, quaternary ammonium amphiphiles which spontaneously hydrolyze into nontoxic components Antimicrob / M. Lindstedt, S. Allenmark, R. A. Thompson, L. Edebo // Agents Chemother. - 1990. - № 34. - P. 1949-1954.
38. Thompson, R. A. Factors Influencing the Micellar Catalyzed Hydrolysis of Long-Chain Alkyl Betainates / R. A. Thompson, S. Allenmark // J. Colloid Interface Sci. - 1992. - V. 148, № 1. - P. 241-246.
39. Edmonds, I. S. Arseno-sugars from brown kelp (Ecklonia radiata) as intermediates in cycling of arsenic in a marine ecosystem / I. S. Edmonds, K. A. Francesconi // Nature. - 1981. - V. 289, № 5798. - P. 602-604.
40. Kaise, T. The acute toxicity of arsenobetaine / T. Kaise, Sh. Watanabe, K. Jtoh // Chemosphere. - 1985. - V. 14, № 9. - P. 1327-1332.
41. Genotoxicity testing of arsenic in marine fisher products / W. M. Jongen, J. M. Cardinaals, P. M. Bos, P. Hagel // Food and Chem. Toxicol. - 1985. - V. 23, № 7. - P. 669-673.
42. Conway, H. A. Sorption of arsenic and cadmium and their effects in growth, micronutrient utilization, and photosynthetic pigment composition of Asteionella Formosa / H. A. Conway // J. Fish Res. Board. Canad. - 1988. - V. 35, № 3. - P. 286-294.
43. Бенсон, Е. О мышьяке, водорослях, безоаровом камне и загрязнении среды / Е. Бенсон // Химия и жизнь. - 1980. - № 3. - С. 27-30.
44. Производное метил-аквокобириновой кислоты, композиция для алкилирования и способ детоксификации вредного соединения путем использования композиции : пат. 2441014 Рос. Федерация: МПК7C07F 15/06 B09C 1/02 C02F 11/00 / К. Накамура, Й. Хисаеда, Л. Пан; заявитель и патентообладатель Nippon Sheet Glass Co., Ltd. - № 2009106658/04; заявл. 24.07.07; опубл. 27.01.12, Бюл. № 3. - 43 с.
45. Edmonds, I. S. Arseno-sugars from brown kelp (Ecklonia radiata) as intermediates in cycling of arsenic in a marine ecosystem / I. S. Edmonds, K. A. Francesconi // Nature. - 1981. - V. 289, № 5798. - P. 602-604.
46. Michaelis, A. Uber aromatishe Arsenverbindungen / A. Michaelis // Lieb. Ann. - 1902. - Bd.321. - S. 208-211.
47. Ramirez, F. Triphenylphosphyneacylmethylenes / F. Ramirez, S. Dershowits // J. Org. Chem. - 1967. - V. 32, № 11. - Р. 41-45.
48. Гамаюрова, В. С. Мышьяк в экологии и биологии / В. С. Гамаюрова. М.: Наука,1993. - 208 с.
49. Шулаева, М. М. Синтез и исследование арсенобетаинов и их галоидоводородных солей : автореф. дис. ... канд. хим. наук : 02.00.08 / М. М. Шулаева. - Казань, 1997. - 17 с.
50. Гамаюрова, В. С. Синтез и исследование галоидных солей трифениларсенобетаинов / В. С. Гамаюрова, М. М. Шулаева, М. А. Сысоева, Ф. Г. Халитов // ЖОХ. - 1997. - Т. 67, № 8. - С. 1294-1300.
51. Wittmann, H. Uber Reaktionen mit Betain, 3 Mitt. Uber das Verhalten von Betainen gegenuber Phenylisocyanat / H. Wittmann, E. Ziegler // Monatsh. Chem. - 1969. - Bd. 100. - S. 1362 -1367.
52. Wittmann, H. Uber Reaktionen mit Betain, 23 Mitt. Uber Umsetzungen von Nund S-Betainen mit reaktiven Halogenverbindungen / H. Wittmann, E. Ziegler // Monatsh. Chem. - 1988. - Bd. 119. - S. 103-111.
53. Wittmann, H. Uber Reaktionen mit Betain, 20 Mitt. Senthesen stabiler S- Yliden / H. Wittmann, E. Ziegler, H. Sterk // Monatsh. Chem. - 1985. - Bd. 116. -
S. 1189-1198.
54. Forbes, D. C. Sulfur Ylides via Decarboxylation of Carboxymethylsulfonium Betaines: A Novel and Mild Protocol for the Preparation of Oxiranes / D. C. Forbes, M. C. Standen, D.L. Lewis // Org. Lett. - 2003. - V. 5, № 13. - P. 2283-2286.
55. Ratts, K. W. Stable Sulfonium Ylids / K. W. Ratts, A. N. Yao // J. Org. Chem. - 1966. - V. 31. - P. 1185-1188.
56. Нейланд, О. Новый принцип получения йодониевых соединений / О. Нейланд, Г. Ванаг // Докл. АН СССР. - 1961. - Т. 141, 4. - С. 872-874.
57. Fieser, L. F. 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene / L. F. Fieser, H. Haddadin // J. Org. Synth. Coll. - 1973. - V. 5. - P. 1037.
58. Beringer, F. M. Rearrangement and Cleavage of 2- Aryliodoniobenzoates. Trapping Agents for Benzyne / F. M. Beringer, S. J. Huang // J. Org. Chem. - 1964. - V. 29. - P. 445-448.
59. Synthesis, structure and reactivity of carboxylate phosphabetaines / V. I. Galkin, Yu. V. Bakhtiyarova, N. A. Polezhaeva, R. A. Cherkasov et al. // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. - 1999. - V. 919. - P. 144-146.
60. Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану. - М. : Химия, 1972 . - 752 с.
61. Michaelis, A. Ueber Triphenylphosphine und einige Derivate desselben. / A. Michaelis, H. V. Soden // Ann. - 1885. - Bd. 229. - S. 295-340.
62. Jensen, K. A. Uber die Konstitution einiger Additions Verbindungen von tertiaren Aminen und Phosphinen / K. A. Jensen // J. Prakt. Chem. - 1937. - Bd. 148. - S. 101-106.
63. Margulis, T. N. Crystal and molecular structure of the compound of the triethylphosphine and disulfide / T. N. Margulis, D. H. Templeton // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - V. 83, № 4. - P. 995-996.
64. Hofmann, A. Beobachungen vermischten inhalts / A. Hofmann // Ber. - 1870. - Bd. 3. - S. 761-772.
65. Horner, L. Zum Nachweis des polaren Characters in DoppelbindungsSystemen. II. Phosphororganishe Verbindungen. / L. Horner, K. Klupfel // Ann.Chem. - 1955. - V. 591, № 2. - P. 69-98.
66. Roesky, H. W. Phosphorbetaine. / H. W. Roesky, Y. Sidiropoulos // Angew. Chem. - 1976. - V. 88, № 22. - P. 759-762.
67. Acsness, G. Alkaline decomposition of some quarternary phousphonium compounds containing oxygen. / G. Acsness //Acta. Chem. Scand. - 1961. - V. 15, № 2. - P. 438-440.
68. Denney, D. B. Synthesis and structure of some phosphabetaines / D. B. Denney, L. C. Smith // J. Org. Chem. - 1962. - V. 27, № 10. - P. 2214-2217.
69. Ramirez, F. The Structure of Quinone-Donor Adduct. I. The Action of triethylphosphine on p-Benzoquinone 2,5-Dichloro-P-benzequinone and Chloranil / F. Ramirez, S. Dershowits // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - V. 78, № 5 - P. 5614-5622.
70. Horner, L. Zur anionotropen polimerisationsauslosung bei olefinen. Tetriare Phosphine / L. Horner, K. Klupfel // Ann. Chem. - 1955. - V. 591, № 2. - P. 69-98.
71. Гололобов, Ю. Г. Новая химия 2-цианакрилатов / Ю. Г. Гололобов, Г. Д. Коломникова, Т. О. Крылова // Ж. общ. хим. - 1994. - Т. 64, № 3. - С. 411-419.
72. Стабильные цвиттер-ионы на основе этил-2-цианоакрилата и третичных фосфинов / Т. О. Крылова, Г. Д. Коломникова, И. А. Гарбузова, Ю. Г. Гололобов // Ж. общ. хим. - 1994 - Т. 64, № 3. - С. 409-410.
73. Алкилирование Р-содержащих цвиттер-ионов на основе 2- цианакрилатов / Т. О. Крылова, Г. Д. Коломникова, П. В. Петровский, Ю. Г. Гололобов // Изв. АН. Серия химическая. - 1994. - № 9. - С. 1641-1643.
74 Denney, D. B. Synthesis and structure of some phosphabetaines / D.B. Denney, L. C. Smith // J. Org. Chem. - 1962. - V. 27, № 10. - P. 2214-2217.
75. Бахтиярова, Ю. В. Синтез, строение и реакционная способность фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и непредельных карбоновых кислот : дис. ... канд. хим. наук. - Казань, 2001. - 124 с.
76. Галкин В. И. Синтез и свойства фосфабетаиновых структур. II. Синтез и молекулярная структура трифенилфосфонийэтилкарбоксилата и продуктов его алкилирования / В. И. Галкин, Ю. В. Бахтиярова, Н. А. Полежаева, И. В. Галкина и др. // ЖОХ. - 2002. - Т. 72, № 3. - С. 404-411.
77. Галкина, И. В. Элементоорганические бетаины / И. В. Галкина, Ю. В. Бахтиярова, В. И. Галкин // Казань - 2007. - 24 c.
78. Брусиловец, А. И. Реакция 1,3,2,4-оксаазафосфатитанетидинов с сероуглеродом. / А. И. Брусиловец, В. Г. Бджола // Докл. НАН Украины. - 1998. - № 4. - С. 171-173.
79. Narayanan, S. Novel synthesis of ш-
(diphenylphosphinyl)alkylcarboxylic acids from triphenyl-ш-
carboxyalkylphosphonium solts / Narayanan S. Kolazi K. Darell // J. Org. Chem. - 1980. - V. 45, № 7. - P. 2240-2243.
80. Corey, E. J. Dimethylsulfonium Methylide, a Reagent for Selective Oxirane Synthesis from Aldehydes and Ketones / E. J. Corey, M. Chaykovsky // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - V. 84 (19). - P. 3782-3783.
81. Галкин, В. И. Кинетика и механизм образования карбоксилатных фосфабетаинов в реакции третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами / В. И. Галкин, Д. Б. Мальцев, А. А. Собанов, Ю. В. Бахтиярова, В. Л. Горохов // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2006. - Т. 148, № 4. - С. 17-26.
82. Staudinger, H. Uber neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine / H. Staudinger, J. Meyer // Helv. Chem. Acta. - 1919. - Bd. 2, H. 1. - S. 635-646.
83. Luscher, G. Beitrag zur Konstitution der aliphatischen Diazokorper und
Hydrazone neue organische Phosphorverbindungen / Luscher G. // Reaktionen tertiarer Phosphine mit aliphatischen Diazokorpern, ein Bei- trag zur Konstitutionsaufklarung der Diazokorper und Hydrazone: Von der
Eidgenossischen Technischen Hochschule in Zurich. - Zurich, 1922. - P. 4-19.
84. Wittig, G. Darstellung und Eigenschaften des Pentaphenyl- phosphors / G. Wittig, M. Rieber // EurJoc. - 1949. - V. 562, № 3. - P. 187-192.
85. Wittig, G. Uber Triphenyl- phosphin- methylene als olefinbildende Reagenzien I. Mitteil. / G. Wittig, U. Schollkopf // Chem. Ber. - 1954. - V. 87, № 9. - P. 1318-1330.
86. The Wittig Synthesis. I. Use of Certain Aliphatic Aldehydes As Intermediates in the Synthesis of Olefins / C. F. Hauser, T. W. Brooks, M. L. Miles, M. A. Raymond, G. B. Butler // J. Org. Chem. - 1963. V. 28 (2). - P. 372¬379.
87. Sugasawa, S. а, в- Unsaturated esters by application of Wittig reaction / S. Sugasawa, H. Matsuo // Chem. Pharm. Bull. - 1960. - V. 8, № 9. - P. 819-826.
88. Johnson, A. W. The Chemistry of Ylids. VI. Dimethylsulfonium Fluorenylide-A Synthesis of Epoxides / A. W. Johnson, R. B. LaCount // J. Am. Chem. Soc. - 1961. - V. 83. - P. 417-423.
89. Schlosser, M. Zwischenstufen der Wittig- Reaktion mit nicht stabilisierten Phosphoryliden / M. Schlosser, K. F. Christmann // Angew. Chem. - 1964. - V. 76, № 15. - P. 6823-684.
90. Horner, L. Phosphororganische Verbindungen, XIX. Reduktion von Phosphorverbindungen mit Alkalimetallen / L. Horner, P. Beck, H. Hoffmann // Chem. Ber. - 1959. - V. 92, № 9. - P. 2088-2094.
91. Greenwald, R. The Wittig Reaction Using Methylsulfinyl Carbanion-Dimethyl Sulfoxide / R. Greenwald, M. Chaykovsky, E. J. Corey // J. Org. Chem.
- 1963. - № 28(4). - P. 1128-1129.
92. Wittig, G. Abwandlung der Phosphylen- Methodik; zugleich III. Mitteil. uber Phosphin- alkylene als olefinbildende Reagenzien / G. Wittig, H. D. Weigmann, M. Schlosser // Chem. Ber. - 1961. - V. 94, № 3. - P. 676-689.
93. Wittig, G. Uber Phosphin- alkylene als olefinbildende Reagenzien, VIII. Allenderivate aus Ketenen / G. Wittig, A. Haag // Chem. Ber. - 1963. - V. 96, №
6. - P. 1535-1543.
94. Wittig, G. Zur reaktionsweise des pentaphenyl-phosphors und einiger derivate / G. Wittig, G. Geissler // Liebigs Ann. Chem. - 1953. - V. 580. - P. 44¬57.
95. Speziale, A. J. The Reactions of Phosphorus Compounds. VIII. Kinetics and Mechanism of the Wittig Reaction / A. J. Speziale, D. E. Bissing // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85(23). - P. 3878-3884.
96. Wittig, G. Uber Triphenyl- phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil) / G. Wittig, W. Haag // Chem. Ber. - 1955. - V. 88, № 11.
- P. 1654-1666.
97. Trippett, S. The Wittig Reaction / S. Trippett // Pure and Applied Chem.
- 1964. - V. 9. - P. 255-269.
98. Fliszar, S. Etude du mecanisme de la reaction des derives phosphomethyleniques et des phosphobetaines avec le benzaldehyde / S. Fliszar, R. F. Hudson, G. Salvadori // Helv. Chim. Acta. - 1963. - V. 46, № 5. - P. 1580¬1588.
99. Джонсон, А. Химия илидов / А. Джонсон. - М.: Мир, 1969. - 400 с.
100. Ketcham, R. The Preparation of cis-4-Nitro-4'-methoxystilbene via the Wittig Reaction / R. Ketcham, D. Jambotkar, L. Martinelli // J. Org. Chem. - 1962. - № 27(12). - P. 4666-4667.
101. Drefahl, G. Zur Stereochemie der WITTIG- Reaktion / G. Drefahl, D. Lorenz, G. Schnitt // J. Prakt. Chem. - 1964. - V. 23, № 3-4. - P. 143-148.
102. Бергельсон, Л. Д. Влияние внешних факторов на механизм и стерическую направленность реакции Виттига / Л. Д. Бергельсон, В. А. Вавер, Л. И. Барсуков, М. М. Шемякин. - Докл. АН СССР, 1962. - С. 111¬114.
103. House, H. O. The Chemistry of Carbanions. VI. Stereochemistry of the Wittig Reaction with Stabilized Ylids / H. O. House, V. K. Jones, G. A. Frank // J. Org. Chem. - 1964. - № 29(11). - P. 3327-3333.
104. Сакодынский, К. И. Аналитическая хроматография / К. И. Сакодынский, В. В. Бражников, С. А. Волков, В. Ю. Зельвенский, Э. С. Ганкина, В. Д. Шатц. - М.: Химия, 1993. - С.464 .
105. Березкина, В. Г. Препаративная газовая хроматография / В. Г. Березкина, К. И. Сакодынский. - М.: Мир, 1994 - 408 с.
106. Шатц, В. Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография / В. Д. Шатц, О. В. Сахартова. - Рига: Зинатне, 1988. - С.390.
107. Схунмакерс, П. Оптимизация селективности в хроматографии / П. Схунмакерс // - Москва: Мир, 1989. - 399 с.
108. Espinosa, S. Retention of ionizable compounds in high-performance liquid chromatography IX. Modelling retention in reversedphase liquid chromatography as a function of pH and solvent composition with acetonitrile - water mobile phases Il / S. Espinosa, E. Bosch, M. Roses // J. Chrom. A. - 2002. - № 947. - P. 47-58.
109. NMR spectra of betaines from marine algae / G. Blunden, S. M. Gordon, T. A. Crabb, O. G. Roch et al. // Magnetic Resonance in Chemistry. - 1986. - № 24. - P. 965-971.
110. Deletion of the betaine-GABA transporter (BGT1; slc6a12) gene does not affect seizure thresholds of adult mice / A. C. Lehre, N. M. Rowley, Y. Zhou, S. Holmseth et al. // Epilepsy Research. - 2011. - № 95. - 70-81.
111. McCalley, D. V. Is hydrophilic interaction chromatography with silica columns a viable alternative to reversed-phase liquid chromatography for the analysis of ionisable compounds? / D. V. McCalley // Journal of Chromatography A. - 2007. - № 1171. - P. 46-55.
112. Hydrophilic interaction chromatography / M. R. Gama, R. G. da Costa Silva, C. H. Collins, C. B. G. Bottoli // Trends in Analytical Chemistry. - 2012. - № 37. - P. 48-60.
113. Alpert, A. J. Hydrophilic-interaction chromatography for the separation of peptides, nucleic acids and other polar compounds / A. J. Alpert // Journal of Chromatography A. - 1990. - № 499. - P. 177-196.
114. Orth, P. Separation of sugars on chemically modified silica gel / P. Orth, H. Engelhardt // Chromatographia 2. - 1982. - № 15. - P. 91-96.
115. Hemstrom, P. Hydrophilic interaction chromatography / P. Hemstrom, K. Irgum // Journal of Separation Science. - 2006. - № 12. - P. 1784-1821.
116. Dejaegher, B. Method development for HILIC assays / B. Dejaegher, D. Mangelings, Y. Vander Heyden // Journal of Separation Science. - 2008. - № 9. - P. 1438-1448.
117. Dejaegher, B. HILIC methods in pharmaceutical analysis / B. Dejaegher, Y. Vander Heyden // Journal of Separation Science. - 2010. - № 6. - P. 698-715.
118. Hydrophilic interaction chromatography / M. R. Gama, R. G. da Costa Silva, C. H. Collins, C. B. G. Bottoli // Trends in Analytical Chemistry. - 2012. - № 37. - P. 48-60.
119. Li, R. Chromatographic behavior of epirubicin and its analogues on high-purity silica in hydrophilic interaction chromatography / R. Li, J. Huang // Journal of Chromatography A. - 2004. - № 1. - P. 163-169.
120. Recent advances in application of hydrophilic interaction chromatography for quantitative bioanalysis / W. Jian, R. W. Edom, Y. Xu, N. Weng // Journal of Separation Science. - 2010. - № 6. - P. 681-697.
121. Lehnert, P. Underivatized amylose and cellulose as new stationary phases for hydrophilic interaction chromatography / P. Lehnert, M. Dousa, K. Lemr // Journal of Separation Science. - 2013. - № 20. - P. 3345-3350.
122. McCalley, D. V. Is hydrophilic interaction chromatography with silica columns a viable alternative to reversed-phase liquid chromatography for the analysis of ionisable compounds? / D. V. McCalley // Journal of Chromatography A. - 2007. - № 1-2. - P. 46-55.
123. Сапрыкина, Л. В. Новые методические приемы разделения высокополярных соединений в практике ВЭЖХ : автореф. дис. ... канд. хим. наук: 05.11.11 / Л. В. Сапрыкина. - Москва, 2008. - 23 с.
124. Сапрыкин, Л. В. Динамическое модифицирование хроматографических систем в практике ВЭЖХ / Л. В. Сапрыкин, Л. В. Сапрыкина // Тезисы доклада. Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии». - Самара, 2005. - С. 43.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (130641)

Новости

06.01.2018 Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров

Помощь в выполнении учебных и научных работ на заказ ОФОРМИТЬ ЗАКАЗ

дальше

»» Все новости

Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Заказать диплом

Приглашаем авторов студенчесчких работ


©2024 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.