Тема: Разработка технологической схемы процесса азид-алкинового циклоприсоединения

В настоящий момент органические азиды вызывают интерес в синтетической химии и становятся важным и универсальным классом химических соединений. В частности, за последние десятилетия можно было наблюдать растущий интерес к органическим азидам из-за их огромной синтетической полезности в сочетании с их легкой доступностью различными синтетическими путями.
Органические азиды рассматриваются в качестве реакционноспособных соединений, таких как нитрены и ионы нитрения, а также богатых азотом соединений, таких как азиридины, азирины, триазолы, триазолины и триазены. Более того, органические азиды могут быть легко преобразованы в амины, изоцианаты и другие функциональные молекулы, и в последнее время они вызывают все больший интерес как ценные и универсальные реагенты в рамках концепции «клик химии».
Вместе с большим интересом к этому классу соединений в органическом синтезе, существует и потенциальная опасность, так как азиды являются взрывчатыми веществами. Многие органические соединения, содержащие азидогруппы чувствительны к тепловым и механическим воздействиям, а также являются токсичными веществами.
Данное физико - химическое свойство может быть не только минусом, но и плюс, применяя вещество в нужном направлении. Также азиды находят применение в медицине. Одно из наиболее известных препаратов - зидовудин, который используют для лечения ВИЧ и СПИДа.
В процессе изучения этого класса веществ крайне важно изучить вопросы, связанные с безопасностью, потому что для многих соединений неизвестны концентрации, тепловые пределы приводящих к взрыву. Однако известно, что большинство азидов относят к первому и второму классу опасности.
Цель работы - разработка принципиальной технологической схемы малотоннажного производства органических азидов на основе синтезов, проведенных в лаборатории.
Для достижения цели необходимо решить следующие задачи:
• изучить реакцию азид- алкинового циклоприсоединения,
• синтезировать органические азиды,
• изучить методами ИК-, масс-, ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектроскопии особенности молекулярного строения и основные физико-химические свойства полученных веществ,
• на основании полученных данных разработать технологическую схему производства органических азидов,
• составить материальный и тепловой баланс исходя из опытов, проведенных в лаборатории,
• рассчитать и подобрать основной аппарат технологической схемы, который сможет производить 10 кг/ч органического азида.
Купить

Органические азиды вызывают большой интерес в современной химии. Они находят применение как реакционноспособные соединения. Из данного класса соединений можно получить азиридины, нитрены, триазолы, изоцианаты, амины и другие соединения. Также органические азиды могут быть полезны в определенном русле в связи с чувствительностью к тепловым и механическим воздействиям, приводящим к взрыву. Данный класс веществ находит применения и в медицине, где одним из самых распространённых препаратов является зидовудин, который используют для лечения ВИЧ и СПИДа.
В данной выпускной квалифицированной работе рассмотрена реакция азид-алкинового циклоприсоединения, в результате которой получен ряд органических азидов. Был рассмотрен механизм и приведены примеры реакций.
Экспериментально установлено присоединение неорганического азида к органической молекуле с различными заместителями, в которой присутствует фрагмент циклопропана, с образованием соответствующих органических азидов, выходы которых достигают до 100%.
Для доказательства структуры образованных веществ дополнительно проведены методы хроматографического анализа, ИК-спектроскопия, ЯМР 1Н и 13С спектроскопия
По результатам эксперимента рассчитаны материальный и тепловой балансы процесса. Подобран и рассчитан реактор идеального смешения производительностью 10 кг/ч.
В работе разработана принципиальная технологическая схема синтеза органических азидов путем раскрытия циклопропановой части молекулы.
Таким образом, проведенные эксперимент и расчеты, показывают, что полученную технологическую схему можно использовать для получения органических азидов.
Купить