Аннотация 2
Введение 5
1 Литературный обзор 7
1.1 Общие сведения 7
1.2 Механизм реакции азидирования 18
2 Результаты лабораторных синтезов и их обсуждение 20
2.1 Синтез исходных веществ 20
2.2 Результаты синтеза 22
3 Расчетно-технологическая часть 27
3.1 Характеристика сырья 27
3.2 Описание технологической карты процесса 28
3.3 Расчет материального баланса 30
3.4 Расчет теплового баланса 35
3.5 Технологический расчёт основного аппарата 40
Заключение 47
Список используемой литературы и используемых источников 48
Приложение А Технологическая схема процесса азид- алкинового циклоприсоединения 51
В настоящий момент органические азиды вызывают интерес в синтетической химии и становятся важным и универсальным классом химических соединений. В частности, за последние десятилетия можно было наблюдать растущий интерес к органическим азидам из-за их огромной синтетической полезности в сочетании с их легкой доступностью различными синтетическими путями.
Органические азиды рассматриваются в качестве реакционноспособных соединений, таких как нитрены и ионы нитрения, а также богатых азотом соединений, таких как азиридины, азирины, триазолы, триазолины и триазены. Более того, органические азиды могут быть легко преобразованы в амины, изоцианаты и другие функциональные молекулы, и в последнее время они вызывают все больший интерес как ценные и универсальные реагенты в рамках концепции «клик химии».
Вместе с большим интересом к этому классу соединений в органическом синтезе, существует и потенциальная опасность, так как азиды являются взрывчатыми веществами. Многие органические соединения, содержащие азидогруппы чувствительны к тепловым и механическим воздействиям, а также являются токсичными веществами.
Данное физико - химическое свойство может быть не только минусом, но и плюс, применяя вещество в нужном направлении. Также азиды находят применение в медицине. Одно из наиболее известных препаратов - зидовудин, который используют для лечения ВИЧ и СПИДа.
В процессе изучения этого класса веществ крайне важно изучить вопросы, связанные с безопасностью, потому что для многих соединений неизвестны концентрации, тепловые пределы приводящих к взрыву. Однако известно, что большинство азидов относят к первому и второму классу опасности.
Цель работы - разработка принципиальной технологической схемы малотоннажного производства органических азидов на основе синтезов, проведенных в лаборатории.
Для достижения цели необходимо решить следующие задачи:
• изучить реакцию азид- алкинового циклоприсоединения,
• синтезировать органические азиды,
• изучить методами ИК-, масс-, ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектроскопии особенности молекулярного строения и основные физико-химические свойства полученных веществ,
• на основании полученных данных разработать технологическую схему производства органических азидов,
• составить материальный и тепловой баланс исходя из опытов, проведенных в лаборатории,
• рассчитать и подобрать основной аппарат технологической схемы, который сможет производить 10 кг/ч органического азида.
Органические азиды вызывают большой интерес в современной химии. Они находят применение как реакционноспособные соединения. Из данного класса соединений можно получить азиридины, нитрены, триазолы, изоцианаты, амины и другие соединения. Также органические азиды могут быть полезны в определенном русле в связи с чувствительностью к тепловым и механическим воздействиям, приводящим к взрыву. Данный класс веществ находит применения и в медицине, где одним из самых распространённых препаратов является зидовудин, который используют для лечения ВИЧ и СПИДа.
В данной выпускной квалифицированной работе рассмотрена реакция азид-алкинового циклоприсоединения, в результате которой получен ряд органических азидов. Был рассмотрен механизм и приведены примеры реакций.
Экспериментально установлено присоединение неорганического азида к органической молекуле с различными заместителями, в которой присутствует фрагмент циклопропана, с образованием соответствующих органических азидов, выходы которых достигают до 100%.
Для доказательства структуры образованных веществ дополнительно проведены методы хроматографического анализа, ИК-спектроскопия, ЯМР 1Н и 13С спектроскопия
По результатам эксперимента рассчитаны материальный и тепловой балансы процесса. Подобран и рассчитан реактор идеального смешения производительностью 10 кг/ч.
В работе разработана принципиальная технологическая схема синтеза органических азидов путем раскрытия циклопропановой части молекулы.
Таким образом, проведенные эксперимент и расчеты, показывают, что полученную технологическую схему можно использовать для получения органических азидов.
