Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 4H-ТИЕНО[3,2-С]ХРОМЕНОВ И 4,5-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-С]ХИНОЛИНОВ

Работа №102170

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы174
Год сдачи2016
Стоимость4210 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
18
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
ГЛАВА 1 Синтез и свойства 4Н-тиено[3,2-с]хроменов, 4Н-тиено[3,2-с]тио- хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов (Литературный обзор) 9
1.1 Методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тио-
хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов, основанные на образовании связи С(2)-С(3) 10
1.2 Методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тио- хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов,
основанные на образовании связи С(2)-8 16
1.3 Методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и
4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов, основанные на образовании связи С(3)-С(3а) и Б-С(9Ь) 22
1.4 Методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и
4,5- дигидротиено[3,2-с]хинолинов, основанные на образовании связи С(4)-Х 27
1.5 Методы получения тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хи-
нолинов, основанные на образовании связи С(3а)-С(4) 32
1.6 Методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и
4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов, основанные на образовании связи С(9а)-С(9Ь)
1.7 Другие методы получения 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, тиено[3,2-с]хиноли-
нов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов 40
1.8 Химические свойства 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тиохро-
менов, тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов 42
1.8.1 Реакции 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тиохроменов,
тиено[3,2-с]хинолинов, протекающие по тиофеновому ядру, и превращения функциональных групп в положении С(2) 42
1.8.2 Реакции 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, протекающие по бензольному ядру 47
1.8.3 Реакции 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тиохроменов,
тиено[3,2-с]хино-линов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов по
пирановому, тиопирановому, пиридиновому циклам 48
ГЛАВА 2 Синтез и свойства 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и 4,5-дигидротие- но[3,2-с]хинолинов (Обсуждение результатов) 52
2.1 Синтез исходных соединений 53
2.2 Синтез 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов и этил 4Я-тиено[3,2-с]-
хромен-2-карбоксилатов 58
2.3 Синтез 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолин-2-карбальдегидов 68
2.4 Химические свойства производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена и 4,5-дигид-
ротиено[3,2-с]хинолина 70
2.5 Синтез 2,5-ди-4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-ил-1,3,4-оксадиазолов и 2,5-
бис(8 ’ -метоксиспиро [циклогексан-1,4 ’ -тиено[3,2-с]хромен] -2 ’ -ил)-1,3,4- тиадиазола на основе 2-функционально замещенных 4 Я-тиено[3,2-с]хро- менов 79
2.6 Электронные спектры 2-функционально замещённых
4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов и
полученных на их основе соединений 80
2.7 Биологическая активность синтезированных соединений 89
ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 92
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 141
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 144
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 146
БЛАГОДАРНОСТЬ 166
ПРИЛОЖЕНИЕ А Спектры ЯМР 1Н и 13С 4-(арилоксиметил)- и 4-(арилами- нометил)тиофен-2-карбальдегидов, 4Я-тиено[3,2-с]хромен-, 4-метокси-4Я- тиено[3,2-с]хромен- и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолин-2-карбальдегидов 167


Актуальность темы исследования и степень её разработанности
Производные 4Я-тиено[3,2-с]хромена, тиено[3,2-с]хинолина и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолина привлекают интерес исследователей в первую очередь, как вещества, обладающие биологической активностью. В их числе найдены соединения, проявляющие жаропонижающие, противовоспалительные, анальгетические [1-5], мукорегулирующие [6-8] свойства, обладающие диуретической [9], антипаркинсонической [10] и противомалярийной [11] активностями. Некоторые производные 4Я-тиено[3,2-с]хромена, тиено[3,2-с]хинолина и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолина являются ингибиторами различных киназ (CK2, Pim, FGFR1) [11-21] и, как следствие, перспективными соединениями для лечения онкологических заболеваний, ингибиторами протеинтирозинфосфатазы - терапевтической мишени для лечения сахарного диабета 2 типа и ожирения [22-23], а также ингибиторами воздействия кислородсодержащих свободных радикалов [24]. Особое место в ряду этих соединений занимают 2-функционально замещенные производные.
Ярко выраженные флуоресцентные свойства позволяют использовать эти соединения для получения длинноволновых красителей [25-30], полупроводниковых материалов [31-34] и фотохромных соединений [35].
В то же время, известные методы получения производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена, тиено[3,2-с]хинолина и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолина не всегда рациональны, а их свойства недостаточно изучены. Поэтому, разработка эффективных методов получения и изучение свойств этих соединений является актуальной задачей.
Одним из эффективных путей построения 2-функционально замещенных 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов является палладий-катализируемое внутримолекулярное арилирование 4-(арилоксиметил)- и 4-(ариламинометил)тиофен-2-карбальдегидов. Такой подход ранее был осуществлен лишь на единичных примерах и систематически не был изучен.
Работа выполнена при поддержке Государственного задания "Новые методы синтеза, изучение свойств и областей практического использования карбо- и гетероциклических систем" № 3.15497/2011, грантов РФФИ № 12-03¬98013 р-сибирь и «Молодые учёные ОмГУ» (проект МУ-4/2014).
Цель работы: разработка методов синтеза 2-функционально замещенных производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолина, основанных на внутримолекулярном арилировании 4-(арилоксиметил)- и 4-(ариламинометил)тиофен-2-карбальдегидов, а также изучение свойств этих соединений.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:
1. Разработать метод получения исходных 4-(арилоксиметил)- и 4-(ариламинометил)тиофен-2-карбальдегидов.
2. Исследовать влияние строения 4-(арилоксиметил)- и
4-(ариламинометил)тиофен-2-карбальдегидов и условий реакции на выход продуктов циклизации.
3. Исследовать превращения производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена и
4,5- дигидротиено[3,2-с]хинолина в реакциях, протекающих по
углеводородному скелету и функциональным группам.
4. Изучить спектры поглощения и люминесценции в УФ- и видимой
областях производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолина и влияние на них строения этих соединений.
Научная новизна:
Разработан способ получения 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов, основанный на палладий-катализируемой циклизации ранее неизвестных 4-(арилоксиметил)-5-йодтиофен-2-карбальдегидов.
Впервые показана возможность получения 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов фотохимической циклизацией 4-(арилоксиметил)тиофен- 2-карбальдегидов, содержащих атом йода в положении С(5) тиофенового цикла или С(2) бензольного фрагмента.
Установлено, что внутримолекулярная циклизация 4-[(2-йод- фенил)аминометил]тиофен-2-карбальдегидов протекает в условиях как гомогенного, так и гетерогенного катализа палладием и приводит к образованию 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов-2-карбальдегидов с высокими выходами.
Найдено, что 2-функционально замещенные 4Я-тиено[3,2-с]хромены при взаимодействии с 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном в спирте подвергаются окислению по метиленовой группе с образованием 4-алкокси-4Я- тиено[3,2-с]хроменов. Исследованы свойства этих соединений в реакциях с нуклеофилами.
Выявлены закономерности влияния структуры 2-функционально замещенных 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов на их электронные спектры. В ряду полученных соединений найдены новые люминофоры с высоким квантовым выходом и аномально большим Стоксовым сдвигом.
Теоретическая и практическая значимость работы
В результате биологического исследования установлено, что 4-метокси- 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегид проявляет высокую противоязвенную активность.
На основе синтезированных 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбоновых кислот были получены органические полупроводники - 2,5-бис(4Я-тиено[3,2-с]хромен- 2-ил)-1,3,4-оксадиазолы и 2,5-бис(8 ’ -метоксиспиро [циклогексан-1,4’-тиено[3,2-с]хромен]-2’-ил)-1,3,4-тиадиазол, представляющие интерес как активные материалы светодиодов.
2-Функционально замещенные 4Я-тиено[3,2-с]хромены и 4,5-дигидро- тиено[3,2-с]хинолины с высоким квантовым выходом флуоресценции могут найти применение в качестве люминесцентных зондов.
Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы использовались методы классической синтетической органической химии, современные инструментальные методы исследования (спектроскопия ЯМР, ЭПР, хромато-масс-спектрометрия, ИК-, УФ- спектроскопия) для характеристики полученных соединений и подтверждения их строения.
Положения, выносимые на защиту:
- способ получения 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов, основанный на палладий-катализируемой циклизации ранее неизвестных 4-(арилоксиметил)-5- йодтиофен-2-карбальдегидов, а также на фотохимической циклизации 4-(арилоксиметил)тиофен-2-карбальдегидов, содержащих атом йода в положении С(5) тиофенового цикла или С(2) бензольного фрагмента;
- способ получения 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов-2-карбальдегидов, основанный на палладий-катализируемой циклизации 4-[(2-йодфенил)амино- метил]тиофен-2-карбальдегидов;
- способ получения новых 4-замещенных производных 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и их химические превращения при взаимодействии с нуклеофилами;
- общие закономерности и специфические особенности влияния структуры 2-функционально замещенных производных 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов на их спектры поглощения и люминесценции в видимой и УФ областях.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных о способах получения и свойствах 4Я-тиено[3,2-с]хроменов, 4Я-тиено[3,2-с]тиохроменов, тиено[3,2-с]хинолинов и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов. Автор принимал непосредственное участие в планировании и проведении экспериментов, в обсуждении и обобщении полученных результатов, написании научных статей.
Степень достоверности и апробация результатов. Материалы диссертации представлены на всероссийских и международных конференциях: Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2010), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010), II Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011), IV Всероссийской научно-технической конференции «Россия молодая: передовые технологии - в промышленность» (Омск, 2011), XXXVI Международной научной конференции с элементами научной школы для молодежи «Молодежь третьего тысячелетия» (Омск, 2012), Всероссийской молодежной научной конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2012), III Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Пятигорск, 2013), Уральском научном форуме «Современные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2014), IV Международной конференции "Техническая химия. От теории к практике" (Пермь, 2014), Молодёжной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии - 2015» (Шерегеш, 2015).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень ВАК, 10 тезисов докладов в материалах конференций, получен 1 патент РФ на изобретение.
Структура и объём диссертации. Диссертационная работа изложена на 166 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения и приложения. Работа содержит 172 ссылки на литературные источники, 11 рисунков, 115 схем, 15 таблиц.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

В результате проведенных исследований, на основе доступных 4-хлорметилтиофен-2-карбальдегида, фенолов или анилинов были разработаны методы синтеза 4-(арилоксиметил)-5-йодтиофен-2-карбальдегидов и 4- {[(2-йодарил)амино]метил}тиофен-2-карбальдегидов. Изучена палладий- катализируемая циклизация этих соединений и показано, что ее продуктами являются 4Н-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегиды и 4,5-дигидро-тиено[3,2-с]хинолин-2-карбальдегиды. Была также показана возможность использования альтернативных более экологичных методов синтеза этих соединений: фотохимической циклизации 4-(арилоксиметил)тиофен-2-карбальдегидов для получения 4Н-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов и гетерогенного катализа в синтезе 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолин-2-карбальдегидов.
Для производных 4Н-тиено[3,2-с]хромена и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хи- нолина были изучены некоторые их химические свойства. Осуществлены превращения функциональных групп в положении С(2). Показано, что при взаимодействии 4Н-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов и этил 4Н-тие- но[3,2-с]хромен-2-карбоксилатов с ПВО происходит селективное окисление метиленового фрагмента с образованием 4-алкоксипроизводных, которые являются реакционноспособными соединениями и легко вступают в реакции с нуклеофилами по положению С(4).
Были зарегистрированы электронные спектры поглощения и испускания в УФ- и видимой областях, вычислены сдвиги Стокса, найден квантовый выход фотолюминесценции для широкого набора производных 4Н-тиено[3,2-с]хромена и 4,5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов. В результате этого были выявлены новые люминофоры с высоким квантовым выходом и аномально большим сдвигом Стокса.
На основе 4Н-тиено[3,2-с]хромен-2-карбоновых кислот синтезированы ранее неизвестные 2,5-бис(4Н-тиено[3,2-с]хромен-2-ил)-1,3,4-оксадиазолы и 2.5-бис(8 ’ -метоксиспиро [циклогексан-1,4’ -тиено[3,2-с]хромен] -2’ -ил)-1,3,4-тиа-диазол, представляющие интерес в качестве органических полупроводников. Эти соединения являются хорошими люминофорами (квантовый выход 0.23-0.67) и имеют ширину запрещенной зоны 2.62-2.72 эВ, а также обладают хорошей растворимостью в большинстве органических растворителей, что важно с технологической точки зрения для изготовления на их основе электронных устройств. В результате проведения испытаний на биологическую активность, было найдено, что 4-метокси-4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегид проявляет высокую противоязвенную активность. На способ получения 4-алкокси- 4Я-тиено[3,2-с]хромен-2-карбальдегидов, проявляющих противоязвенную активность, был получен патент РФ на изобретение №2571094(406).
Перспективы дальнейшей разработки темы исследования
Необходимо отметить, что потенциальные возможности разработанного нами метода далеко не исчерпаны и могут быть использованы, например, для аннелирования других гетероциклических соединений. Дальнейшее изучение фотохимической циклизации позволит разработать подход, исключающий использование в синтезе палладия. Разработанный в диссертации способ получения 4-алкокси-4Я-тиено[3,2-с]хроменов открывает путь синтеза библиотек 4-замещенных производных 4Я-тиено[3,2-с]хромена. Полученные таким образом соединения будут использованы для поиска в их ряду новых биологически активных веществ. Люминесцентные производные 4Я-тиено[3,2-с]хроменов и 4.5-дигидротиено[3,2-с]хинолинов будут изучены в качестве люминесцентных зондов и материалов для скрытого маркирования, а синтезированные на их основе производные 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазола - в качестве материалов для органической электроники.



1. Makisumi, Y. Coumarin derivatives and production thereof / Y. Makisumi // Pat. CA 997770. - 28.09.1976.
2. Makisumi, Y. 2,3-Dihydro-4H-thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones / Y. Makisumi // Pat. US 3801597. - 02.04.1974.
3. Makisumi, Y. 2-Lower alkyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]quinoline and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof / Y. Makisumi // Pat. US 3532700. - 06.10.1970.
4. Makisumi, Y. 2-Lower alkyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]quinoline oxides / Y.
Makisumi // Pat. US 3663550A. - 16.05.1972.
5. Makisumi, Y. 2-Lower alkyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]quinoline dioxides and
pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof / Y. Makisumi // Pat. US 3770745. - 06.11.1973.
6. Rimbault, C. G. Tricyclic thieno derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them / C. G. Rimbault // Pat. EU 0193493. - 03.09.1986.
7. Webber, S. E. Action of a novel drug (Zy 16039) on mucus secretion in the ferret isolated trachea in vitro / S. E. Webber, J. G. Widdicombe // Agents and Actions. - 1988. - Vol. 24. - P.65.
8. Rogers, D. F. Effects of a new compound (Zy 15850A) on cigarette smoke-induced bronchitis in the rat / D. F. Rogers, R. W. Godfrey , K. Castro , S. Majumdar , P. K. Jeffery. // Agents and Actions. - 1991. - Vol. 33. - P. 358-366.
9. Ombetta, J. E. Preparation, spectral studies (IR, NMR) and pharmacologic approach to a series of 2-arylthieno(2,3-c)benzo(e)pyran-4-ones / J. E. Ombetta, A. Xicluna, J. F. Robert, J. J. Panouse // Ann. Pharm. Fr. - 1986. - Vol. 44. - P.107¬116.
10. Hegab, M. I. 4-Chloro-2,2-disubstituted Chromen-3-carboxaldehyde: Synthesis of some Fused Polycyclic Heterocycles as Anti-inflammatory, Analgesic, Anticonvulsant, and Antiparkinsonian Agents / M. I. Hegab, M. M. Abdulla //
Arch. Pharm. Chem. Life Sci. - 2006. - Vol. 339. - P. 41-47. -
DOI: 10.1002/ardp.200500124.
11. Görlitzer, K. Thieno[3,2-c]chinolin-4-yl-amine - Synthese und Prüfung auf Wirksamkeit gegen Malaria / K. Görlitzer, B. Gabriel, H. Jomaa, J. Wiesner // Pharmazie. - 2006. - V. 4. - P. 278 - 284.
12. Staben, S. T. Structure-based design of thienobenzoxepin inhibitors of PI3-kinase / S. T. Staben et al. // Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters. - 2011. - Vol. 21. - Is. 13. - P. 4054-4058.
13. Pierre, F. Novel potent dual inhibitors of CK2 and Pim kinases with antiproliferative activity against cancer cells / F. Pierre et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2012. - Vol. 22. - P. 3327-3331.
14. Liu, H. Structural determinants of CX-4945 derivatives as protein kinase CK2 inhibitors: A Computational Study / H. Liu, X. Wang, J. Wang, J. Wang, Ya. Li, L. Yang, G. Li // Int. J. Mol. Sci. - 2011. - Vol. 12. - №.10. - P. 7004-7021. - DOI: 10.3390/ijms12107004.
15. Ravindranathan, K. P. Discovery of novel fibroblast growth factor receptor 1 kinase inhibitors by structure-based virtual screening / K. P. Ravindranathan, V. Mandiyan , A. R. Ekkati , J. H. Bae, J. Schlessinger, W. L. Jorgensen // J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 53. - № 4. - P. 1662 - 1672.
16. Theodorescu, D. Anticancer compounds targeting Ral GTPase / D. Theodorescu, M. F. Wempe, D. Ross, S. Meroueh, M. A. Schwartz, Ph. Reigan // Pat. WO 2013096820. - 27.06.2013.
17. Chatterjee, A. Discovery of thienoquinolone derivatives as selective and ATP non-competitive CDK5/p25 inhibitors by structure-based virtual screening / A. Chatterjee, S. J. Cutler, R. J. Doerksen, I. A. Khan, J. S. Williamson // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 22. - №. 22. - P. 6409 - 6421. - DOI: http://dx.doi.org/10.1016zj.bmc.2014.09.043.
18. Reddy, E. P. 3-Aminothieno[3,2-c]quinoline derivatives, methods of preparation and uses / E. P. Reddy, M. V. R. Reddy // Pat. WO 2013142010. - 26.09.2013.
19. Fujii, N. Fused heterocyclic derivative and use thereof / N. Fujii, Y. Oguro, S. Sasaki, Sh. Kondo // Pat. WO 2009107850. - 03.09.2009 (Pat. US 20090227561. - 10.09.2009.).
20. Ohashi, T. Discovery of pyrrolo[3,2-c]quinoline-4-one derivatives as novel
hedgehog signaling inhibitors / T. Ohashi et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2012. - Vol. 20. - №. 18. - P. 5496-5506. - DOI:
10.1016/j.bmc.2012.07.039.
21. Pierre, F. Discovery and SAR of
5- (3-Chlorophenylamino)benzo[c] [2,6]naphthyridine-8-carboxylic Acid (CX¬
4945), the First Clinical Stage Inhibitor of Protein Kinase CK2 for the Treatment of Cancer / F. Pierre et al. // J. Med. Chem. - 2011. - Vol. 54. - N. 2. - P. 635-654. - DOI: 10.1021/jm101251q.
22. Lee, J. PTP1B inhibitors / J. Lee // Pat. US 2006135488. - 22.06.2006.
23. Moretto, A. F. Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors / A. F. Moretto et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 14. -№7. - P. 2162 - 2177. - DOI: 10.1016/j.bmc.2005.11.005.
24. Bachy, A. Heterocycle-coupled substituted pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-carboxylic acids / A. Bachy, L. Fraisse, P. Keane, E. Mendes, J.-C. Vernieres, J. Simiand // Pat. US 5468750. - 21.11.1995.
25. Liu, J. Rational design and synthesis of a novel class of highly fluorescent rhodamine dyes that have strong absorption at long wavelengths / J. Liu, Zh. Diwu, W.-Y. Leung, Y. Lu, B. Patch, R. P. Haugland // Tetrahedron Lett. - 2003. - Vol. 44. - P. 4355-4359.
26. Diwu, Z. Derivatives of 1,2-dihydro-7-hydroxyquinolines containing fused rings / Z. Diwu, J. Liu, R. P. Haugland // Pat. US 20020059684. - 23.05.2002. ( Pat. WO 0212195. - 14.02.2002.)
27. David, E. Synthesis of fluorescent rhodamine dyes using an extension of Heck reaction / E. David, J. Lejeune, S. Pellet-Rostaing, J. Schulz // Tetrahedron Letters. - 2008. - V. 49. - P. 1860-1864.
28. Romieu, A. Water solubilization of xanthene dyes by post-synthetic sulfonation in organic media / A. Romieu, D. Tavernier-Lohr, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, P.- Yv. Renard // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - Is. 25. - P. 3304-3308. - DOI:10.1016/j.tetlet.2010.04.080.
29. Antoulinakis, E. Labeling reagents and methods of their use / E. Antoulinakis, K. Gee, A. Rukavishnikov // Pat. US 8586743. - 19.11.2013.
30. Verkman, A. Water-soluble, fluorescent compounds for detection of potassium ions with chromoionophore compound containing triazacryptand / A. Verkman, P. A. Padmawar // Pat. WO 2007044866 A2. - 19.04.2007.
31. Wigglesworth, A. J. Xanthene based semiconductor compositions / A. J. Wigglesworth, Yi. Wu, P. Liu, N.-X. Hu // Pat. US8742403 B2. - 03.06.2014.
32. Poduval, M. K. Novel thiophene-phenylene-thiophene fused bislactam-based donor-acceptor type conjugate polymers: synthesis by direct arylation and properties / M. K. Poduval, P. M. Burrezo, J. Casado, J. T. L. Navarrete, R. P. Ortiz, T.-H. Kim / Macromolecules. - 2013. - Vol. 46. - Is. 23. - P. 9220-9230. - DOI: 10.1021/ma4018907.
33. Kakiuchi, F. Tri-substituted aromatic compound / F. Kakiuchi, J. Oguma // Pat. EP 2241563. - 20.10.2010.
34. Ohya, K. Polymer compound and electronic device using the same / K. Ohya, K. Yoshimura // Pat. US 20140084217 A1. - 27.03.2014.
35. Beydoun, K. A straightforward access to photochromic diarylethene derivatives via palladium-catalysed direct heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopente / K. Beydoun, J. Roger, J. Boixel, H. Le Bozec, V. Guerchais, H. Doucet // Chem. Commun. - 2012. - Vol. 48. - P.11951-11953.
36. Barbosa, J. 4H-Thieno[3,2-c]chromene-based inhibitors of notum
pectinacetylesterase and methods of their use / J. Barbosa // Pat. US 2012302562. - 29.11.2012.
37. Kysil, A. I. Efficient synthesis of methyl 4-chloro-6-fluoro-3-formyl-2H- chromene-2-carboxylate and its derivatives / A. I. Kysil, V. S. Moskvina, M. V. Gorichko, V. P. Khilya // Monatshefte für Chemie. - 2012. - Vol. 143. - Is. 1. - P. 165-170.
38. Sekhar, B. Ch. A simple and convenient method for the synthesis of condensed thiophene derivatives starting from heterocyclic chloro aldehydes / B. Ch. Sekhar, D. V. Ramana, S. R. Ramadas // Sulfur Lett. - 1989. - Vol. 9. - P. 271-277.
39. Kile, B. T. Substituted sulfone-containing tricyclic compounds and uses thereof / B. T. Kile, G. L. Lessene, D. Ch. S. Huang, K. G. Watson, Ch. T. Bui, T. L. T. Nguyen, S. A. Chappaz // Pat. WO 2014063193 A1. - 01.05.2014.
40. Weißenfels, M. Synthese und Eigenschaften von 7-substituierten Thieno[3,2-c]cumarin-2-carbonsäureestern / M. Weißenfels, A. Hantschmann, Th. Steinführer, E. Birkner // Z. Chem. - 1989. - Vol. 29. - Is. 5. - P. 166.
41. Birckner, E. Verfahren zur Herstellung van substituirten Thieno[3,2-c]cumarin-2- carbonsäureestern / E. Birckner // Pat. DD 272853. - 25.10.1989.
42. Bezboruah, P. KF/Al2O3/PEG-400: An Efficient Catalytic System for the Fiesselmann-Type Synthesis of Thiophene Derivatives / P. Bezboruah, P. Gogoi, J. Gogoi, R.C. Boruah // Synthesis. - 2013. - Vol. 45. - Is.10. - P.1341-1348. - DOI: 10.1055/s-0033-1338299.
43. Ramdas, V. Antiviral compounds with a heterotricycle moiety / V. Ramdas, A. A. Joshi, M. M. Banerjee, A. K. Das, V. P. Palle, R. K. Kamboj // Pat. WO 2013118102 A1. - 15.08.2013.
44. Chatterjee, A. Efficient synthesis of 4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2- carboxylic acid derivatives from aniline / A. Chatterjee, S. J. Cutler, I. A. Khan, J. S. Williamson // Molecular Diversity. - 2014. - Vol.18. - P. 51-59. - DOI: 10.1007/s11030-013-9476-4.
45. Hoerlein, G. Thieno[3,2-c]pyridine-3-ole / G. Hoerlein, B. Kubel, A. Studeneer, G. Salbeck // Liebigs Annalen der Chemie. - 1979. - P. 387.
46. Coppola, G. M. Transformations in the 2-quinolone series / G. M. Coppola, G. E. Hardtmann // J. Heterocyclic Chem. - 1981. - Vol. 18. - P. 917-920.
47. Mekheimer, R. A. Fused quinoline heterocycles. VI: Synthesis of 5H-1-thia-3,5,6- triazaaceanthrylenes and 5H-1-thia-3,4,5,6-tetraazaaceanthrylenes / R. A. Mekheimer, K. U. Sadek, H. A. A. El-Nabi, A. A. E.-H. Mohamed, E. A. Ebraheem, M. B. Smith // J. Heterocyclic Chem. - 2005. - Vol. 42. - №. 4. - P. 567-574.
48. Mekheimer, R. A. Fused quinoline heterocycles VII: Synthesis of new isoxazolo[3',4':4,5]pyrrolo(or thieno)[2,3-c]quinolines / R. A. Mekheimer, A. M. Abdel Hameed, K. U. Sadek // ARKIVOC. - 2008. - Vol. 16. - P. 144-153.
49. Iaroshenko, V. O. 4-Chloro-3-(trifluoroacetyl)- and 4-chloro-3-
(methoxalyl)coumarins as novel and efficient building blocks for the regioselective synthesis of 3,4-fused coumarins / V. O. Iaroshenko_et al. // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - Is. 41. - P. 7946-7955.
50. Makisumi, Y. The Tio-Claisen Rearrangements of allyl and propargyl 4-quinolyl sulfides / Y. Makisumi, A. Murabayashi // Tetrahedron Lett. - 1969. - №. 24. - P. 1971 - 1974.
51. Majumdar, K. C. Tandem cyclization: one pot regioselective synthesis of thieno[3,2-c]quinolin-4(5H)-one derivatives / K. C. Majumdar, M. Ghosh // Tetrahedron. - 2002. - Vol. 58. - P. 10047-10052. - DOI: 10.1016/S0040- 4020(02)01303-0.
52. Majumdar, K. C. Studies on sulfoxide rearrangements: regioselective synthesis of
3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones / K. C.
Majumdar, S. K. Ghosh // Tetr. Lett. - 2002. - Vol. 43. - №.11. - P. 2123-2125. - DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00200-9.
53. Majumdar, K. C. Regioselective Synthesis of Thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones by Thio-Claisen Rearrangement / K. C. Majumdar, A. Biswas // Monatsh. Chem. - 2004. - Vol. 135. - P. 1001.
54. Majumdar, K. C. Regioselective synthesis of
thiopyrano[3,2-c] [1]benzothiopyran-5(2 H)-one and thieno[3,2-c] [1]benzo-
thiopyran-4(2H)-one / K. C. Majumdar, A. K. Pal, M. Ghosh // Synthetic Communications. - 2007. - Vol. 37. -№.9. - P. 1525-1534. - DOI:
10.1080/00397910701229925.
55. Majumdar, K. C. Studies in thio-Claisen rearrangement: synthesis of thieno[3,2-c]quinolone derivatives from 4-allylthioquinolin-2-(1 H)-ones / K. C. Majumdar, D. Saha, M. Ghosh // Synthetic Communications. - 2005. - V. 35. - P. 947. - DOI: 10.1081/SCC-200051698.
56. Zghab, I. A regioselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel
spiro-chromene thiadiazole derivatives / I. Zghab, B. Trimeche, D. Touboul, H. B. Jannet // C. R. Chimie. - 2014. - Vol. 17. - P. 171-178. - DOI:
10.1016/j.crci.2013.08.004.
57. Cliff, G. R. Intramolecular nitrene insertions into aromatic and heteroaromatic systems. Part II. Insertions into thiophen rings / G. R. Cliff, G. Jones, J. M. Woollard // J. Chem. Soc., PerTrans1. - 1974. - Vol. 17. - P. 2072-2076. - DOI: 10.1039/P19740002072.
58. Andersag, H. Furo- and thienoquinaldines and process for making same / H. Andersag, H. Timmler // Pat. US 2650226. - 25.08.1953.
59. Kobayashi, G. The reaction of 2,3-dihydrothieno[2,3-6]quinoline and 4-methyl- 2,3-dihydrothieno[3,2-c]quinoline with phthalic monoperacid / G. Kobayashi, Y. Kuwayama, Sh. Okamura // Yakugaku Zasshi. - 1963. - Vol. 83. - P. 234-239.
60. Trkovnik, M. Syntheses of furo-, pyrrolo- and thieno[3,2-c]coumarins / M. Trkovnik, R. Djudic, I. Tabakovic, Et. M. Kules // Organic preparations and procedures international: The new journal for organic synthesis. - 1982. - Vol. 14.
- №.1-2. - P. 21-29.
61. Avetisyan, A. A. Synthesis of substituted 2,4-dimethylthieno[3,2-c]quinolines / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, K. S. Sargsyan // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - №.3. - P. 422-425.
62. Selvi, G. Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4-chloro-3-quinoline and its utility for the synthesis of thieno[3,2-c]-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid / G. Selvi, S. P. Rajendran // Heterocycl. Commun. - 2009. - Vol.15. - №. 5.
- P. 349-350.
63. Speranca, A. Electrophilic cyclization of 3-alkynyl-4-chalcogen-2H-chromenes: synthesis of 3-halo-chalcogenophene[3,2-c]chromene derivatives / A. Speranga, B. Godoi, M. D. Costa, P. H. Menezes, G. Zeni // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol.52. - №. 3. - P.388-391.
64. Darbarwar, M. Synthesis of Coumarins with 3:4-Fused Ring Systems and their Physiological Activity / M. Darbarwar , V. Sundaramurthy // Synthesis. - 1982. - № 5. - P.337.
65. Abass, M. Substituted quilinones, Part 10: Synthesis of angular tetracyclic thieno and thiopyrano[3,2-c]benzo[h]quinolinones under PTC conditions as novel enzymatic enhancers / M. Abass // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 2007. - Vol. 182. - P. 735-748. - DOI: 10.1080/10426500601047511.
66. Nematollahi, D. A facile method for the synthesis of thiocoumestan derivatives / D. Nematollahi, J. Azizian, M. Sargordan-Arani, M. Hesari, B. Mirza // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2009. - Vol. 46. - Is. 5. - P. 1000-1002. - DOI: 10.1002/jhet.146.
67. Brooke, G. M. Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 30 [1].
Cyclisation reactions of lithium 1,3,4,5,7,8-hexafluoro-6-isoquinoline thiolate and lithium 2,3,5,6,7,8 - hexafluoro-4-quinolinethiolate with dimethyl acetylene
dicarboxylate / G. M. Brooke, C. J. Drury // J. Fluor. Chem. - 1994. - Vol. 67. - P. 143-147. - DOI: 10.1016/0022-1139(93)02942-8.
68. Bu, X. Synthesis and cytotoxic activity of A-[2-(dimethylamino)ethyl]carboxamide derivatives of benzofuro[2,3-&]quinoline 6H-quinindoline, indeno[2,1-&]quinoline and [1]benzothieno[2,3-&]quinoline / X. Bu, L. W. Deady, W. A. Denny // Austr. J. Chem. - 2000. - Vol. 53. - P. 143-147.
69. Heindel, N. D. A synthesis of 4H-thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones by an application of the salicylidene-thiolactone rearrangement / N. D. Heindel, J. A. Minatelli // J. Heterocyclic Chem. - 1976. - Vol.13. - P.669.
70. Heindel, N. D. Salicylidene-Thiolactone Rearrangement. A direct synthesis of 4H- 2-arylthieno[3,2-c][1]benzopyran-4-ones / N. D. Heindel, J. A. Minatelli, D. Herris // J. Org. Chem. - 1977. - Vol. 42. - No. 8. - P.1465 - 1466.
71. Miller, G. A. Rearrangement products of a-salicylidene-y-thiobutyrolactones / G. A. Miller, N. D. Heindel // J. Org. Chem. - 1981. - № 46. - P. 4751-4753.
72. Miller, G. A. Facile synthesis of 2,3,3a,9b-tetrahydrothieno[3,2-c]coumarins / G. A. Miller, N. D. Heindel // Synthesis. - 1981. - № 11. - P. 894-895.
73. Conley R. A. Thianaphthen-2-one Chemistry. I. Synthesis of 6H-benzothieno[3,2-c][l]benzopyran-6-ones (11-Thiacoumestans) / R. A. Conley, N. D. Heindel // J. Org. Chem. - 1975. - Vol. 40. - No. 22. - P. 3169. - DOI: 10.1021/jo00910a002.
74. Grese, T. A. Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and methods / T. A. Grese // Pat. US 5726186 (A). - 10.03.1998.
75. Nakib, T.A.I. Synthesis and antifungal activity of some 2-aryl-3-hydroxymethylbenzo[&]thiophenes / T.A.I. Nakib, M. J. Meegan, A. M. Looney, M. L. Burke // Eur. J. Med. Chem. - 1992. - № 27. - P. 971-976.
76. Grese, T. A. Synthesis and pharmacology of conformationally restricted raloxifene analogues: highly potent selective estrogen receptor modulators / T. A. Grese et al. // J. Med. Chem. - 1998. - Vol. 41. - P. 1272 - 1283.
77. Yang, Y. The first synthesis of thieno[c]isoquinolines and an improved synthesis of phenanthridine and thieno[c]quinolines through Pd(0) catalyzed coupling of ortho- formylarylboronic acids with functionalized aryl halides / Y. Yang, A.-B. Hornfeldt, S. Gronowitz // J. Heterocyclic Chem. - 1989. - Vol. 26. - Is. 3. - P. 865-868. - DOI: 10.1002/jhet.5570260366.
78. Gronowitz, S. On the synthesis of thieno[3,2-c]quinoline N-oxide and thieno- [3,2-c]isoquinoline N-oxide. The nmr spectra of the six isomeric thieno-fused quinoline and isoquinoline N-oxides / S. Gronowitz, G. Timari // J. Heterocyclic Chem. - 1990. - Vol. 27. - Is. 4. - P. 1127-1129. - DOI:10.1002/jhet.5570270460.
79. Pierre, F. Condensed quinolines as protein kinase modulators / F. Pierre, M. Haddach, G.F. Regan, D. M. Ryckman // Pat. WO 2011025859. - 03.03.2011.
80. Iaroshenko, V. O. Design and synthesis of condensed thienocoumarins by Suzuki- Miyaura reaction/lactonization tandem protocol / V. O. Iaroshenko, S. Ali, S. Mkrtchyan, A. Gevorgyan, T. M. Babar, V. Semeniuchenko, Z. Hassan, A. Villinger, P. Langer // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - P. 7135-7139.
81. James, C. A. Combined Directed ortho and Remote Metalation-Suzuki Cross-Coupling Strategies. Efficient Synthesis of Heteroaryl-Fused Benzopyranones from Biaryl O-Carbamates / C. A. James, A. L. Coelho, M. Gevaert, P. Forgione, V. Snieckus // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - Is.11. - P. 4094-4103. - DOI: 10.1021/jo900146d.
82. Shao, L. Multicyclic Compounds And Methods Of Use Thereof / L. Shao // Pat. WO 2011069063 (A2). - 09.06.2011.
83. Yao, T. An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by lodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization / T. Yao, D. Yue, R. C. Larock // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 9985-9989. - DOI: 10.1021/jo0517038.
84. Rajeshkumar, V. Palladium-catalyzed oxidative insertion of carbon monoxide to N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation: access to bioactive phenanthridinone derivatives in one pot / V. Rajeshkumar, T. H. Lee, S.-C. Chuang // Org. Lett. - 2013. - Vol.15. - №.7. - P. 1468-1471.
85. Liang, Z. Pd(II)-catalyzed C (sp2)-H carbonylation of biaryl-2-amine: synthesis of phenanthridinones / Z. Liang, J. Zhang, Zh. Liu, K. Wang, Yu. Zhang // Tetrahedron. - 2013. - Vol.69. - Is. 31. - P. 6519-6526.
86. Kunz, T. Synthesis of Functionalized Benzo[6]thiophenes by the Intramolecular Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Alkynyl(aryl)thioethers / T. Kunz, P. Knochel // Angewandte Chemie. - 2012. - Vol. 51. - Is. 8. - P. 1958-1961.
87. Diwu, Z. Derivatives of 1,2-dihydro-7-hydroxyquinolines containing fused rings / Z. Diwu, J. Liu, G. Kyle // Pat. US 20040147747. - 29.07.2004.
88. Erba, E. v-Triazolines. Part 40. Thermal and photochemical transformations of 1-
biaryl-5-amino-4,5-dihydro-v-triazoles: a new synthetic approach to 6-
alkylphenanthridines and aza-analogs / E. Erba, D. Pocar, P. Trimarco // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1998. - P. 3535-3539.
89. Guo, W. Synthesis of 6-(arylthio)phenanthridines by copper-catalyzed tandem reactions of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts / W. Guo, S. Li, L. Tang, M. Li, L. Wen, Ch. Chen // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - Is. 5. - P. 1232-1235. - DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00197.
90. Lee, W.-I. Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers / W.-I. Lee, J.-W. Jung, J. Jang, H. Yun, Y.-G. Suh // Tetrahedron Lett. - 2013. - Vol. 54. - P. 5167-5171. - DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.07.037.
91. David, E. Heck-coupling and Pictet-Spengler reaction for the synthesis of benzothieno[3,2-c]quinolines / E. David, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 8999 - 9006.
92. Youn, S. W. Trifluoroacetic acid-mediated facile construction of 6-substituted / S. W. Youn, J. H. Bihn // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - P. 4589 - 4601. - DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.05.071.
93. Kim, B. S. Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions / B. S. Kim, S. Y. Lee, S. W. Youn // Chem. Asian J. - 2011. - Vol. 6. - P. 1952 - 1957. - DOI: 10.1002/asia.201100024.
94. Liang, Z. Free-amine-directed alkenylation of C(sp2)-H and cycloamination by palladium catalysis / Z. Liang , L. Ju , Y. Xie , L. Huang , Y. Zhang // Chem. Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - P.15816 - 15821. - DOI: 10.1002/chem.201202672.
95. Patil, N. T. Relay catalytic branching cascade: a technique to access diverse molecular scaffolds / N. T. Patil, V. S. Shinde, B. Sridhar // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P. 2251 -2255. - DOI: 10.1002/anie.201208738.
96. Lipshutz, B. H. Inter- and Intramolecular Biaril Couplings via Cianocurpate Intermediates / B. H. Lipshutz, F. Kayser, N. Maullin // Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol. 35. - Is. 6. - P. 815 - 818.
97. Reddy, Ch. R. A Thioannulation Approach to Substituted Thiophenes from Morita-Baylis-Hillman Acetates of Acetylenic Aldehydes / Ch. R. Reddy, R. R. Valleti, M. D. Reddy // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - Is. 13. - P. 6495-4502.
98. Mori, A. Construction of Fused Thiophene Ring System via Intramolecular CH Arylation by Palladium Catalysis / A. Mori, N. Arai, T. Hatta, D. Monguchi // Heterocycles. - 2010. - Vol. 80. - P. 103 - 108.
99. Fisyuk, A. S. Synthesis of 4H-thieno[3,2-c][1]benzopyran-2-carboxaldehydes / A.
S. Fisyuk, A. L. Katsiel, A. N. Sharipova // Mendeleev Commun. - 2008. - Vol. 18. - P. 169 - 170.
100. Beccalli, E. M. Synthesis of tricyclic quinolones and naphthyridones by intramolecular Heck cyclization of functionalized electron-rich heterocycles / E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, C. Zoni // Eur. J. Org. Chem.
- 2005. - Is. 10. - P. 2091. - DOI: 10.1002/ejoc.200400817.
101. Conde N. A further decrease in the catalyst loading for the palladiumcatalyzed direct intramolecular arylation of amides and sulfonamides / N. Conde, F. Churruca, R. SanMartin, M. T. Herrero, E. Dominguez // Adv. Synth. Catal. 2015.
- Vol. 357. - Is. 7. - P. 1525-1531. - DOI: 10.1002/adsc.201401129.
102. Bhakuni, B. S. KOtBu Mediated synthesis of phenanthridinones and
dibenzoazepinones / B. S. Bhakuni, A. Kumar, S. J. Balkrishna, J. A. Sheikh, S. Konar, S. Kumar // Org. Lett. - 2012. - Vol.14. - Is. 11. - P. 2838-2841. - DOI: 10.1021/ol301077y.
103. Beydoun, K. One-pot synthesis of furo- or thienoquinolines through sequential
imination and intramolecular palladium-catalyzed direct arylation / K. Beydoun, H. Doucet // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - Is.34. - P. 6745-6751. - DOI:
10.1002/ejoc.201201142.
104. Potts, K. T. Intramolecular 1,S-dipolar cycloadditions with thiocarbonyl ylides / K.
T. Potts, M. O. Dery // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1986. - P. 561-563. - DOI: 10.1039/C39860000561.
105. Potts, K. T. Carbon-carbon Bond Formation via Intramolecular Cycloaddition: Use of the Thiocarbonil Ylide Dipole in anhidro-4-Hydroxythiazolium Hidroxide / K. T. Potts, M. O. Dery, W. A. Jusukonis // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54. - P. 1077-1088.
106. Gotthardt, H. Neue intramolekulare [3 + 2]-Cycloadditionen mesoionischer 1,3- Dithiolone / H. Gotthardt, O. M. Huss // Liebigs Ann. Chem. - 1981. - P. 347.
107. Castle, L. W. A New Method for the Synthesis of Substituted
Indeno[1,2-6]thiophene with Subsequent Ring Expantion to from Substituted Thieno[3,2-c]quinoline / L. W. Castle, T. A. Elmaaty // J. Heterocyclic Chem. - 2006. - Vol. 43. - P. 629 - 631.
108. Huang, L. Synthesis, Skeletal Rearrangement, and Biological Activities of Spirooxindoles: Exploration of a Stepwise C-Piancatelli Rearrangement / L. Huang, X. Zhang, J. Li, K. Ding, X. Li, W. Zheng, B. Yin // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 2014. - Is. 2. - P 338-349. - DOI: 10.1002/ejoc.201301238.
109. Kawade, R. K. Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N-alkyl N- methylanilines and saturated oxa- and thiacycles / R. K. Kawade, D. B. Huple, R.- J. Lin, R.-S. Liu // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - Is. 30. - P. 6625-6628. - DOI: 10.1039/C5CC01287B.
110. Do, S. Benzopyran and benzoxepin PI3K inhibitor compounds and methods of use / S. Do // Pat. US 2009247567 (A1). - 01.10.2009.
111. Ricci, A. New heterocyclic system. III. Heterocycles contaning a fused thiophene ring. / A. Ricci, D. Balucani, C. Rossi, A. Croisy // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. - 1969. - Vol. 27. - P. 279.
112. Navarro, R. A. Syntesis of 1H-[1]benzooyrano[4,3-6]pyrrol and
4H-tieno[3,2-c][1]benzopyran derivative. Functionalisation by aromatic electrofilic substition / R. A. Navarro, L. C. Bleye, A. G. Gonsalez-Ortega, M. C. S. Ruiz // Heterocycles. - 2001. - Vol. 55. - P. 2369-2386.
113. Gronowitz, S. Some reactions of thieno-fused quinoline N-oxides / S. Gronowitz, G. Timari // J. Heterocyclic Chem. - 1990. - Vol. 27. - Is. 5. - P. 1501-1504.
114. Гольдфарб, Я. Л. Реакции ароматических и гетероароматических соединений, несущих электроноакцепторные заместители. XXIII. Новый способ хлорметилирования карбонильных соединений ряда тиофена и бензола / Я. Л. Гольдфарб, И. Б. Карманова, Ю. Б. Волькенштейн, Л. И. Беленький // ХГС. - 1978. - C. 1474. (Chem. Heterocycl. Compd. - 1978. - Vol. 14. - P. 1196.)
115. Платонова, В. А. Гидрохинона моноалкиловые эфиры / В. A. Платонова, Н. Б. Этинген, Г. С. Петрова, Б. М. Болотин, Н. И. Чернова, И. И. Ефимова, В. И. Хвостова // Реактивы и особо чистые вещества: реф. сб. / М: НИИТЭХИМ, 1975. - Вып. 1(27). - С. 11-15.
116. Xiao, W.-J. Regioselective carbonylative heteroannulation of o-iodothiophenols with allenes and carbon monoxide catalyzed by a palladium complex: a novel and efficient access to thiochroman-4-one derivatives / W.-J. Xiao, A. Howard // J. Org. Chem. - 1999. - Vol. 64. - Is.26. - P. 9646.
117. Агрономов, Е. А. Лабораторные работы в органическом практикуме / Е. А. Агрономов, Ю. С. Шабаров. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1974. - C. 201.
118. Woodward, R. B. m-Hydroxybenzaldehyde / R. B. Woodward // Org. Syn. Coll. - 1955. - Vol. 3. - P. 453. (Org. Syn. Coll. - 1945. - Vol. 25. - P. 55.) . - DOI: 10.15227/orgsyn.025.0055.
119. Wallace, R. G. Migration to electron-deficient nitrogen. a one pot synthesis of aromatic and heteroaromatic amines from carboxylic acids / R. G. Wallace, J. M. Barker, M. L. Wood // Synthesis. - 1990. - №. 2. - P. 1143-1144. - DOI: 10.1055/s-1990-27117.
120. Khan R. H. Tellurium mediated reduction of aromatic nitro groups // J. Chem. Res., Synop. - 2000. - № 6. - P. 290-291. - DOI: 10.3184/030823400103167336.
121. Beugelmans, R. Synthese d'heterocycles a 5 et 6 chainons par une strategie combinant des reactions S[N]Ar et S[RN]1 / R. Beugelmans, M. Chbani // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1995. - Vol. 132. - №. 3. - S. 306-313.
122. Lizos, D. E. Concise synthesis of (±)-horsfiline and (±)-coerulescine by tandem cyclisation of iodoaryl alkenyl azides / D. E. Lizos, J. A. Murphy // Org. Biomol. Chem. 2003. - Vol. 1. - P. 117-122. - DOI: 10.1039/B208114H.
123. Черонис Н. Микро- и полумикрометоды органической химии / Н. Черонис; перевод с англ. Т. Т. Березова, А. В. Веденеева, А. В. Очкина; под ред. А. П. Терентьева. - М.: Издательство иностранной литературы, 1960. - C. 433.
124. Jeffery, T. On the efficiency of tetraalkylammonium salts in Heck type reactions / T. Jeffery // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - Is. 30. - P. 10113-10130. - DOI: 10.1016/0040-4020(96)00547-9.
125. Gozzi, Ch. Direct thiophene arylation catalysed by Palladium / Ch. Gozzi, L. Lavenot, K. Ilg, V. Penalva, M. Lemaire // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38. - Is. 51. - P. 8867-8870. - DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10395-1.
126. Hennings, D. D. Anion-Accelerated Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Phenols with Aryl Halides / D. David Hennings, S. Iwasa, V. H. Rawal // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - P. 2-3. - DOI: 10.1021/jo961876k.
127. Wolf, W. Photolysis of iodoaromatic compounds in benzene / W. Wolf, N.
Kharasch // J. Org. Chem. - 1965. - Vol. 30. - №8. - P. 2493. - DOI:
10.1021/jo01019a001.
128. Martelli, G. Homolytic aromatic substitution by heterocyclic free radicals. Part II. 3-Thienyl radicals / G. Martelli, P. Spagnolo, M. Tiecco // J. Chem. Soc. B. - 1968. - P. 901. - DOI: 10.1039/J29680000901.
129. Antonioletti, R. Photochemical Synthesis of Phenyl-2-thienyl Derivatives / R. Antonioletti, M. D'Auria, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, A. Scettri // J. Chem. Soc. Perkin trans. I. - 1986. - P.1755-1758.
130. D'Auria, M. Photochemical synthesis of bithienyl derivatives / M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1987. - P. 1777-1780. - DOI: 10.1039/P19870001777.
131. D'Auria, M. Photochemical Arylation of 2-Iodo-5-nitrothiophene / M. D'Auria // Gazz. Chim. Ital. - 1994. - Vol. 124. - №5. - P. 195-197.
132. D'Auria, M. Synthesis and photochemical properties of nitrothienyl derivatives / M. D'Auria, G. Mauriello // Photochem. and Photobiol. - 1994. - Vol. 60. - Is. 6. - P. 542-545. - DOI: 10.1111/j.1751-1097.1994.tb05146.x.
133. D'Auria, M. Applications of the photochemical reaction of iodoheterocyclic derivatives with aromatic compounds in the synthesis of new singlet oxygen sensitizers / Maurizio D'Auria // J. Photochem. Photobiol. A. - 1995. - Vol. 91. - Is. 3. - P. 187-192. - DOI:10.1016/1010-6030(95)04107-4.
134. D'Auria, M. Photocoupling between Haloheterocyclic Derivatives and Arylalkenes and Arylalkynes: Instruments to Predict Reactivity / M. D'Auria, T. Ferri // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - Is. 26. P. 8360-8364. - DOI: 10.1021/jo00131a008.
135. Бучаченко, А. Л. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение / А. Л. Бучаченко, А. М. Вассерман. - М.: Химия, 1973. - 408 с.
136. Kabbe, H. J. Eine einfache Synthesis von 4-Chromanonen / H. J. Kabbe // Synthesis: International Journal of Methods in Synthetics Organic Chemistry. - 1978. - P. 887 - 888.
137. Синтезы гетероциклических соединений / под ред. А. А. Арояна, Н. А. Бабияна, С. А. Вартаняна, Э. А. Маркаряна, В. А. Мнацаканяна, О. Л. Мнджояна, М. О. Маркаряна, Н. М. Оганджаняна, Г. Л. Папаяна, Г. Т. Татевосяна. - Ереван: АН армянской ССР, 1975. - Вып. 10. - 93 с.
138. Polshettiwara, V. Silica-supported palladium: Sustainable catalysts for cross¬coupling reactions / V. Polshettiwara, C. Lenb, A. Fihri // Coordination Chem. Rev. - 2009. - Vol. 253. - Is. 21-22. - P. 2599-2626.
139. Olah, G. A., Keumi T. Synthetic methods and reactions; 60 1. Improved one-step conversion of aldehydes into nitriles with hydroxylamine in formic acid solution / G. A. Olah, T. Keumi // Synthesis. - 1979. - P. 112-113.
140. Shie, J.-J. Direct conversion of aldehydes to amides, tetrazolea and triazines in aqueous media by one-pot tandem reactions / J.-J. Shie, J.-M. Fang // J. Org. Chem.
- 2003. - Vol. 68. - P. 1158-1160.
141. Santos, R. G. Fries-type Reactions for the C-Glycosylation of Phenols / R. G. dos Santos, A. R. Jesus, J. M. Caio, A. P. Rauter // Current Organic Chemistry. - 2011.-15. - P. 128-148.
142. Kostyuchenko, A. S. Synthesis of new, highly luminescent bis(2,2’-bithiophen-5- yl) substituted 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole / A. S. Kostyuchenko, V. L. Yurpalov, A. Kurowska, W. Domogala, A. Pron, A. S. Fisyuk // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 10. - P. 1596-1602.
143. Kurach, E. Semiconducting Alkyl Derivatives of 2,5-Bis(2,2'-bithiophene-5-yl)- 1,3,4-thiadiazole - Effect of the Substituent Position on the Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties / E. Kurach, K. Kotwica, J. Zapala, M. Knor, R. Nowakowski, D. Djurado, P. Toman, J. Pfleger, M. Zagorska, A. Pron // 

144. Kotwica, K. Alternating copolymers of thiadiazole and quaterthiophenes -
Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemical characterization / K. Kotwica, E. Kurach, G. Louarn, A. S. Kostyuchenko, A. S. Fisyuk, M. Zagorska, A. Pron // Electrochim. Acta. - 2013. - Vol. 111. - P. 491-498. -
DOI: 10.1016/j.electacta.2013.07.209.
145. McCairn, M. C. Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole / M. C. McCairn, T. Kreouzis, M. L. Turner // J. Mater. Chem. - 2010. - Vol. 20. - P. 1999-2006. - DOI: 10.1039/b922714h.
146. Zapala, J. Self-Assembly Properties of Semiconducting Donor-Acceptor-Donor Bithienyl Derivatives of Tetrazine and Thiadiazole—Effect of the Electron Accepting Central Ring / J. Zapala, M. Knor, T. Jaroch, A. Maranda-Niedbala, E. Kurach, K. Kotwica, R. Nowakowski, D. Djurado, J. Pecaut, M. Zagorska , A. Pron // Langmuir. - 2013. - Vol. 29. - P. 14503-14511. - DOI: 10.1021/la4034707.
147. Baeuerle, P. Synthesis and Characterization of Mixed Oligoheterocycles Based on End-capped Oligothiophenes / P. Baeuerle, U. Mitschke, E. Mena-Osteritz, M. Sokolowski, D. C. Mueller, M. S. Gross, K. Meerholz // Chem.-Eur. J. - 1998. - Vol. 4. - P. 2211-2224. - DOI: 10.1117/12.332636.
148. Mitschke, U. Structure-Property Relationships in Mixed Oligoheterocycles Based
on End-Capped Oligothiophenes / U. Mitschke, T. Debaerdemaeker, P. Bäuerle // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - P. 425-437. - DOI: 10.1002/(SICI)1099-
0690(200002)2000:3<425:: AID-EJOC425>3.0.CO;2-Z.
149. Fisyuk, A. S. Mixed alkylthiophene-based heterocyclic polymers containing
oxadiazole units via electrochemical polymerisation: spectroscopic,
electrochemical and spectroelectrochemical properties / A. S. Fisyuk, R. Demadrille, C. Querner, M. Zagorska, J. Bleuse, A. Pron // New J. Chem. 2005. - Vol. 29. - P. 707-713. - DOI: 10.1039/b415587d.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.