Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ ДИТИОЛАН-, ТИАЗОЛ- И ТИЕНИЛИДЕНОВ НА ОСНОВЕ МАЛОНТИОАМИДОВ

Работа №101936

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы171
Год сдачи2015
Стоимость4250 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
83
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
1. ТИОАМИДЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА
СОПРЯЖЕННЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ, ПОЛУЧЕННЫХ НА ОСНОВЕ ТИОАМИДОВ И ТИАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 9
1.1. ТИОАМИДЫ В ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ 9
1.1.1. Синтез тиоамидов 9
1.1.2. Тиоамиды в синтезе пятичленных гетероциклов 21
1.1.3. Тиоамиды в синтезе производных шестичленных гетероциклов 29
1.1.4. Тиоамиды в синтезе семичленных гетероциклов 30
1.2. МАЛОНДИТИОАМИДЫ 30
1.3. ТИОАМИДЫ И 1,3-ТИАЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ СОПРЯЖЕННЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ
ГЕТЕРОЦИКЛОВ КАК ОСНОВЫ МАТЕРИАЛОВ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ЭЛЕКТРОНИКИ И БАВ .... 32
1.3.1. Методы синтеза производных сопряженных 1,3-тиазолов с двойными экзоциклическими связями модификацией тиоамидов и 1,3-тиазолов33
1.3.2. Фотохимические, биологические свойства и применение
1,3-тиазолов, содержащих двойные экзоциклические связи 41
2. СЕРО- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
НА ОСНОВЕ МАЛОНТИОАМИДОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 48
2.1. СИНТЕЗ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ЭКЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ
ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ, НА ОСНОВЕ МАЛОНТИОАМИДОВ 48
2.1.1. Синтез малонтиоамидов и -дитиоамидов 48
2.1.2. Синтез дитиоланов, содержащих экзоциклическую двойную связь.. 53
2.1.3. Синтез производных 2,5-диметилиден-1,3-тиазолидин-4-онов на
основе циклизации малондитиоамидов по методу Ганча 54
2.1.4. Синтез производных тиазолидин-4-она на основе реакций между
тиоамидами с ацетилендикарбонильными производными 60
Построение бициклических производных 2,5-диметилидентиазолидина... 63
2.2. СВОЙСТВА СИНТЕЗИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ 73
2.2.1. Структура: изомерия, таутомерия, слабые взаимодействия 73
2.2.2. Исследование влияния структуры производных 2,5-диметилиден-1,3- тиазолидинов на энергию ВЗМО и НСМО методом УФ спектрофотометрии,
циклической вольт-амперометрии (ЦВА) и квантовохимическими расчетами.. 83
2.2.3. Исследование комплексообразующих свойств 3-оксотиен-2(3Н)-
илиденов с ионами металлов 97
2.2.4. Исследование цитотоксичности тиазолилиденов и тиенилиденов 103
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 107
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 141
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 143

Актуальность темы исследования. Создание новых органических материалов с определенными физико-химическими, фотофизическими свойствами, используемых в качестве органических светодиодов, тригеров, полупроводников для солнечных батарей является одной из важнейших задач органической химии. Основой для материалов молекулярной электроники, красителей служат сопряженные гетероциклы, гетероциклы с экзоциклической двойной связью, а также гетероциклы, соединенные двойной экзоциклической связью, кроме того эти гетероциклы часто обладают специфической биологической активностью и применяются как лекарственные препараты. К таким соединениям относят цианиновые красители, политиофены и другие. Чаще всего синтез сопряженных серосодержащих гетероциклов проводят, используя реакции гетероциклов с изотиоцианатами с последующей циклизацией. Другим подходом является построение сопряженных серосодержащих гетероциклов исходя из производных тиоацетамида. Малондитиоамиды, благодаря наличию двух тиоамидных групп и активной метиленовой компоненты в одной молекуле, дают возможность для построения нескольких сопряженных гетероциклов. Особый интерес представляет разработка новых методов синтеза гетероциклических ансамблей на основе 1,3-тиазолидинилиденов, соединенных двойными С=С связями и определение их значений энергии ВЗМО и Её, зависящих от жесткости структуры, которая главным об-разом определяется углеродным каркасом молекулы. В литературе особое внимание уделяется химии тиоамидов из-за их синтетического потенциала. В то же время данные о реакционной способности малондитиоамидов представлены в недостаточной степени. Благодаря наличию двух тиоамидных групп, разделенных метиленовым мостиком, дизамещенные малондитиоамиды могут проявлять свойства, отличные от свойств соединений, содержащих изолированные тиоамидные группы.
Кроме того малондитиоамиды, а также гетероциклы на их основе, являются полидентантными лигандами и способны образовывать хелатные комплексные соединения с металлами. В литературе основное внимание уделяется реакциям малондитиоамидов с бинуклеофильными, и главным образом биэлектрофильными реагента-ми.
Целью работы является разработка методов синтеза сопряженных систем на основе малонтиоамидов: дитиоланилилиденов, тиазолилиденов и тиенилилиденов с двойной экзоциклической связью, а также исследование строения, возможностей дальнейшей функционализации и аспектов практического применения новых синтезированных соединений.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие основные задачи:
• синтезировать исходные малодоступные малондитиоамиды;
• разработать методы синтеза серосодержащих гетероциклов на основе малонтиоамидов в условиях реакции их с бифункциональными реагентами;
• оценить возможности двух подходов: во-первых, изучить реакции гетероциклизации малонтиоамидов с участием только одной тиоамидной группы, а во-вторых - двух групп одновременно;
• осуществить поиск удобных методов синтеза ансамблей гетероциклов, соединенных двойной связью;
• исследовать структуру и физико-химические свойства синтезированных соединений;
• определить возможность использования синтезированных гетероциклов в качестве основы для новых материалов молекулярной электроники;
• изучения комплексообразующих свойств синтезированных серосодержащих гетероциклов;
• оценить биологическую активность.
Научная новизна. Предложены подходы к синтезу дитиолан-, тиазол- и тиенилиденов, соединенных двойной связью на основе малонтиоамидов.
Определены факторы, способствующие образованию тиенильного кольца. Установлено, что кислотный катализ меняет направление реакции малонтио-амидов с ацетилендикарбоксилатами и приводит к труднодоступным 2-(5-(аминозамещенных)- 3-оксотиен-2(3Н)-илиден)ацетатам.
Обнаружено, что замена нитрильной группы у производных метил (2Т)-[5-(аминозамещенных )-3-оксо-4-цианотиен-2(3Я)-илиден]ацетата на тиоамидную приводит к стабилизации одного из двух таутомеров в растворе. Предложены механизмы стабилизации конфигурации структур (2Т)-[3-оксо-5-К-амино-4-тиокарбамоилтиен- 2(3Я)-илиден] ацетата и (2Т)-2-[4-оксо-3-арил-1,3-тиазолидин-2,5-илиден]-^-арил- этантиоамидов.
Показано, что (2Т)-[5-(аминозамещенных)-4-(карбамотиоил)-3-оксотиен-2(3Я)- илиден] ацетата образуют комплексные соединения с ионами меди (II).
Практическая ценность работы.
Разработаны препаративные методы синтеза производных 2,5-диметилиден- 1,3-тиазолидин-4-она и 2-метилидентиен-3(2Я)-она с экзоциклическими двойными связями, представляющих интерес для молекулярной электроники в качестве хромофоров. С использованием метода циклической вольтамперометрии, УФ-спектроскопии и квантово-химических методов доказана перспективность использования для материалов фотоэлектроники производных метил (57)-{2-[2,4,5-триоксо- пирролидин-3-илиден]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-илиден}ацетата. Определены их окислительно-восстановительные потенциалы, показано наличие необратимых окислительно-восстановительных процессов в интервале потенциалов -2,5-2,5 В.
Выявлено, что in vitroсинтезированные производные тиазолидинона и тиенилидена не проявляют цитотоксического действия на клеточные культуры глиомы 2211 и трансформированных фибробластов К-22.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных по синтезу и свойствам малонтиоамидов и 1,3-тиазолидинов, проведении экспериментальных исследований, квантово-химических расчетов, обработке и обсуждении полученных результатов.
Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных, квантово-химическом моделировании структуры новых гетероциклов, направленном органическом синтезе, использовании катализаторов при проведении синтеза органических соединений. Все вновь полученные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических (температуры плавления, элементный анализ) и спектральных данных (спектры ЯМР, включая двумерные корреляционные спектры, масс-спектры электронного удара , ИК-спектры и электронные спектры поглощения). Для ряда соединений строение доказано методом рентгеноструктурного анализа. Свойства синтезированных молекул исследовалась такими методами, как УФ-спектроскопия, вольтамперометрия и квантово-химические методы расчетов.
Положения, выносимые на защиту:
- методы получения серосодержащих гетероциклов, содержащие экзоциклические двойные связи, на основе малондитиоамидов;
- результаты исследования влияния кислот на направление реакции малондитиоамидов с производными ацетилендикарбоновой кислоты;
- методы получения ансамблей гетероциклов, соединенных двойной связью;
- данные по структуре и физико-химическим свойствам синтезированных гетероциклов;
- результаты исследования комплексообразующих свойств.
Степень достоверности результатов обеспечивалась использованием современных и стандартных методов исследования, применением сертифицированного оборудования, хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Полученные закономерности подтверждаются отсутствием противоречий с ранее известными сведениями.
Апробация результатов. Основные результаты были представлены на конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2013, 2015), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), Международной конференции молодых ученых «Молодежь в науке - 2011» (Минск, 2011), Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008; Новосибирск 2012), конференции «Химия в федеральных университетах» (Екатеринбург 2014), 23-м международном конгрессе по гетероциклической химии (Glasgow, Great Britain, 2011), на международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, Крым, Украина, 2010), междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии (Новый Свет, Крым, Россия, 2014).
Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 6 статей в российских и международных журналах, 4 из которых входят в перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК РФ, 8 тезисов и материалов докладов на международных и российских конференциях.
Объем и структура работы. Диссертация выполнена на 171 странице, состоит из введения, трех глав: аналитический обзор (глава 1), обсуждение результатов (глава 2), экспериментальная часть (глава 3) и выводов. Диссертация содержит 93 схемы, 8 таблиц, 57 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 183 наименования.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


В заключение можно сделать следующие выводы:
1) Предложены подходы к синтезу ансамблей дитиолан-тиазол-тиенилилиденов, соединенных двойной связью, на основе малонтиоамидов.
2) Разработаны препаративные методы синтеза производных 2,5-диметилиден- 1,3-тиазолидин-4-она и 2-метилидентиен-3(2Я)-она с экзоциклическими двойными связями, представляющих интерес для молекулярной электроники в качестве хромофоров.
3) Доказана с использованием метода циклической вольтамперометрии, УФ-спектроскопии и квантово-химических методов перспективность использования в качестве материалов фотоэлектроники производных метил (57)-{2-[2,4,5-триоксо- пирролидин-3-илиден]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-илиден}ацетата. Определены их окислительно-восстановительные потенциалы, показано наличие необратимых окислительно-восстановительных процессов в интервале потенциалов - 2,5-2,5 В.
4) Установлено, что кислотный катализ меняет направление реакции малонтиоамидов с ацетилендикарбоксилатами и приводит к труднодоступным 2-(5-(амино- замещенных)-3-оксотиен-2(3Я)-илиден)ацетатам. Определены факторы, способствующие образованию тиенильного кольца.
5) Предложены механизмы стабилизации конфигурации структур (2Т)-[3-оксо-5- К-амино-4-тиокарбамоилтиен-2(3Я)-илиден]ацетата и (2Т)-2-[4-оксо-3-арил-1,3- тиазолидин-2,5-илиден]-.У-арилэтантиоамидов. Обнаружено, что замена нитрильной группы у производных метил (27)-[5-(аминозамещенных)-3-оксо-4-цианотиен-2(3Я)- илиден] ацетата на тиоамидную приводит к стабилизации одного из двух таутомеров в растворе.
6) Изучена цитотоксическая активность ряда синтезированных веществ и показано, что они не проявляют цитотоксического эффекта на клеточные культуры глиомы 2211 и трансформированных фибробластов К-22.



1. Banala, S. Thioamides in Nature: In Search of Secondary Metabolites in Anaero-bic Microorganisms / S. Banala, R. D. Süssmuth // ChemBioChem. - 2010. - Vol. 11. - №10. - P. 1335-1337. DOI: 10.1002/cbic.201000266
2. Goldberg, J. M. Thioamide-Based Fluorescent Protease Sensors / J. M. Goldberg, X. Chen, N. Meinhardt, D. C. Greenbaum, E. J. Petersson // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - Vol. 136. - № 5. - P. 2086-2093. DOI: 10.1021/ja412297x.
3. Goldberg, J. M. Thioamide Quenching of Fluorescent Probes through Photoinduced Electron Transfer: Mechanistic Studies and Applications / J. M. Goldberg, S. Batjargal, B. S. Chen, E. J. Petersson // Journal of the American Chemi¬cal Society. - 2013. - Vol. 135. - № 49. - P. 18651-18658. DOI: 10.1021/ja409709x.
4. Jagodzinski, T.S. Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles/ T.S. Jagodzinski // Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 103. - № 1. - P. 197-227. DOI: 10.1021/cr0200015.
5. Belskaya, N. P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N. P. Belskaya, W. Dehaen, V. A. Bakulev // Arkivoc. - 2010. - № (i). - P. 275-332. DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.108.
6. Koketsu1, M. Synthesis and Applications of Chalcogenoamide: Thio-, Seleno- and Telluroamides / M. Koketsu1, H. Ishihara // Current Organic Synthesis. - 2007. - Vol. 4. - P. 15-29. DOI: 10.2174/157017907779981615.
7. Краюшкин, M. M. Синтезиреакционная способность монотиооксамидов и тиогидразидовоксаминовых кислот / M. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, И. В. Заварзин // Известия АН, сер. химическая. - 2004. - № 3. - P. 491-501. [Krayushkin, M. M., Synthesis and reactivity of monothiooxamidesand thiohydrazides of oxamic acids / M. M. Krayushkin, V. N. Yarovenko, I. V. Zavarzin // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2004. - Vol. 53. - № 3. - P. 517-527. DOI: 10.1023/B:RUCB.0000035631.82058.9c].
8. Брицун, В. H. Гетеро-циклизациитиоамидов, содержащих активнуюметиленовуюгруппу (Обзор). / В. Н. Брицун, А. Н. Есипенко, М. О. Лозинский // Химия гетероциклических соединений. - 2008. - Т. 44. - № 12. - С. 1763-1800. [Britsun, V. N. Heterocyclization of thioamides containing an active methylene group (re-view) / V.N. Britsun, A.N. Esipenko, M.O. Lozinskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2008. - Vol. 44. - № 12. - P. 1429-1459. DOI: 10.1007/s10593-009- 0214-x].
9. Ozturk, T. A Berzelius Reagent, Phosphorus Decasulfide (P4S10), in Organic Syn-theses / T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert // Chemical Reviews. - 2010. - Vol. 110. - № 6. - P. 3419-3478. DOI: 10.1021/cr900243d.
10. Inami, K. Transnitrosation of alicyclic N-nitrosamines containing a sulfur atom / K. Inami, S. Kondo, Yu. Ono, Ch. Saso, M. Mochizuki // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 21. - № 24. - P. 7853-7857. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.10.008.
11. Mes, T. Thioamides: Versatile Bonds To Induce Directional and Cooperative Hy-drogen Bonding in Supramolecular Polymers / T. Mes, S. Cantekin, D. W. R. Balkenende, M. M. M. Frissen, M. A. J. Gillissen, B. F. M. De Waal, I. K. Voets, E.
W. Meijer, A. R. Palmans // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - №26.- P. 8642-8649. DOI: 10.1002/chem.201204273.
12. Ozturk, T. Use of Lawesson’s Reagent in Organic Syntheses / T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert // Chemical Reviews. - 2007. - Vol. 107. - № 11. - P. 5210-5278. DOI: 10.1021/cr040650b.
13. Wrona-Piotrowicz, A. Synthesis of ferrocenyl- and pyrenyl-thioimidates of termi-nal acetylenes. "Click" reaction with 3'-azido-3'-deoxythymidine affording re¬dox-active and fluorescent thymidine conjugates / A. Wrona-Piotrowicz, D. Plazuk, S. Domagala, J. Zakrzewski // Arkivoc. - 2012. - Vol. 2012. - № 6. - P. 412-420. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.636.
14. Сурикова, О. В. Тиокарбамоилирование енаминов ряда 1,2,3,4-
тетрагидроизохинолина фенилизотиоцианатом / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - № 9. - С. 1323-1327. [Surikova, O. V. Thiocarbamoylation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Enamines with Phenyl Isothiocyanate / O. V. Surikova, A. G. Mikhailovskii // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2014, - Vol. 50. - №. 9. - P. 1306-1311. DOI: 10.1134/S1070428014090127].
15. Priebbenow, D. L. Recent advances in the Willgerodt-Kindler reaction / D. L Priebbenow., C. Bolm // Chemical Society Reviews. - 2013. - Vol. 42. - № 19. - P. 7870-7880. DOI: 10.1039/c3cs60154d.
16. Mason, Ch. R. Polymer of Intrinsic Microporosity Incorporating ThioamideFunctionality: Preparation and Gas Transport Properties / Ch. R. Ma-son, L. Maynard-Atem, N. M. Al-Harbi, P. M. Budd, P. Bernardo, F. Bazzarelli, G. Clarizia, Jo. C. Jansen // Macromolecules. - 2011. - Vol. 44. - № 11. - P. 6471-6479. DOI: 10.1021/ma200918h.
17. El Azab, I. H. Synthesis of Fused Isolated Azoles and N-Heteroaryl Derivatives Based on 2-Methyl-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-5-amine / I. H. El Azab, N. A. A. Elkanzi // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 18. - P. 2692¬2714. DOI: 10.1080/00397911.2014.916301.
18. Yang, Ch.-H. N,N-Dialkylaniline-assisted thionation of carboxylic amides and es-ters / Ch.-H. Yang, G.-J. Li, Ch.-J. Gong, Yu.-M. Li // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - № 4. - P. 637-642. DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.030.
19. Lagiakos, H. R. Thionation of amides using a solid-supported P2S5 reagent under microwave irradiation / H. R. Lagiakos, A. Walker, M.-I. Aguilar, P. Perlmutter // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 40. - P. 5131-5132. DOI:
10.1016/j.tetlet.2011.07.104.
20. Sharma, I. Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters. / I. Sharma, D. Crich // Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76. - № 16. - P. 6518-6524. DOI: 10.1021/jo200497j.
21. Bochenska, M. Lower rim substituted p-tert-butyl calix[4]arene; Part 14. Synthe-sis, structures and binding studies of calix[4]arene Thioamides / M. Bochenska, J. Kulesza, J. Chojnacki, F. Arnaud-Neu, V. Hubscher-Bruder // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 68. - № 1. - P. 75-83. DOI: 10.1007/s10847-010-9735-2.
22. Miserazzi, E. Mechanism insights into an unexpected isomerisation reaction ob-served during conversion of N-benzyl piperazinones to corresponding N-benzyl thio-piperazinones / E. Miserazzi, M. A. Spotti, R. Profeta, S. Spada, A. Nalin, E Mo¬ro., D. Andreotti // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 3. - P. 448-452. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.096.
23. Hall, R. G. A Concise Synthesis of 3,5-Dicyano-6-trifluoromethylpyridine and Preparation of a Mono Thioamide / R. G. Hall // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 23. - P. 3456-3460. DOI:10.1080/00397911.2014.946618.
24. Fischer, A. Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, andBenzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers / A. Fischer, C. Schmidt, S. Lachenicht, D. Grittner, M. Winkler, Th. Wrobel, A. Rood, H. Lemoine, W. Frank, M. Braun // ChemMedChem. - 2010. - Vol. 5. - № 10. - P. 1749-1759. DOI: 10.1002/cmdc.201000297.
25. Janikowska, K. Preparation of pseudo-peptide building blocks with retro- thioamide bond mediated via thiocarbamoyl Meldrum's acid / K. Janikowska, S. Makowiec, J. Rachon // Helvetica Chimica Acta - 2012. - Vol. 95. - № 3. P. 461-468. DOI: 10.1002/hlca.201100347.
26. Willgerodt, C. Ueber die Einwirkung von gelbem Schwefelammonium auf Ketone und Chinone / C. Willgerodt // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1887. - Vol. 20. - № 2. - P. 2467-2470. DOI: 10.1002/cber.18870200278.
27. Kindler, K. Studien über den Mechanismus chemischer Reaktionen. Erste Ab-handlung. Reduktion von Amiden und Oxydation von Aminen / K. Kindler // Jus-tus Liebigs Annalen der Chemie. - 1923. - Bd. 413. - № 1. - S. 187-230. DOI: 10.1002/jlac.19234310111.
28. Purrello G. Some aspects of the Willgerodt-Kindler reaction and connected reac-tions / G. Purrello // Heterocycles. - 2005. - Vol. 65. - № 2. - P. 411-449. DOI: 10.3987/REV-04-587.
29. Li, H.-Zh. Direct synthesis of a-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3C-H functionalization / H.-Zh. Li, W.-J. Xue, A.-X. Wu // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 31. - P. 4645-4651. DOI: 10.1016/j.tet.2014.05.045.
30. Nguyen, Th. B. Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur / Th. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Al- Mourabit // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - № 16. - P. 4274-4277. DOI: 10.1021/ol3020368.
31. Yadav, A. K. 0,0-Diethyl dithiophosphoric acid mediated direct synthesis of thio-amides from aldehydes and ketones / A. K. Yadav, V. P. Srivastava, L. D. S. Yadav // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - № 52. - P. 7113-7116. DOI: 10.1016Zj.tetlet2012.10.089.
32. Yadav, A. K. Metal-Free, One-Pot Oxidative Conversion of Aldehydes to Primary Thioamides in Aqueous Media / A. K. Yadav, V. P. Srivastava, L. D. S. Yadav // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 3. - P. 408-416. DOI: 10.1080/00397911.2013.808350.
33. Yin, Zh. Nano n-propylsulfonated magneticy-Fe2O3as an efficient and reusablecatalyst for the synthesis of thioamides / Zh. Yin, B. Zheng / Journal of Sulfur Chemistry. - 2013. - Vol. 34. - № 5. - P. 527-531. DOI: 10.1080/17415993.2013.765429.
34. Nguyen, Th. B. Three-Component Reaction between Alkynes, Elemental Sulfur, and Aliphatic Amines: A General, Straightforward, and Atom Economical Ap-proach to Thioamides / Th. B. Nguyen, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit // Organic Letters. - 2014. - Vol. 16. - № 1. - P. 310-313. DOI: 10.1021/ol403345e.
35. Wang, X. Thiol as a Synthon for Preparing Thiocarbonyl: Aerobic Oxidation of Thiols for the Synthesis of Thioamides / X. Wang, M. Ji, S. Lim, H.-Yo. Jang // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 79. - № 15. - P. 7256-7260. DOI: 10.1021/jo501378v.
36. Lyapunova, A. G. A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2- chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-chalcogenadiazoles / A. G. Lyapunova, D. A. Androsov, M. L. Petrov // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 26. - P. 3427-3430. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.04.077.
37. Wu, J.-W. Benzoic Acid-Catalyzed Transamidation Reactions of Carboxamides, Phthalimide, Ureas and Thioamide with Amines / J.-W. Wu, Y.-D. Wu, J.-J. Dai, H.-J. Xu // Advanced Synthesis and Catalysis. - 2014. - Vol. 356. - № 11-12. -P. 2429-2436. DOI: 10.1002/adsc.201400068.
38. Eshghi, H. Synthesis of Novel Thioamidoalkyl- and Thiocarbamidoalkyl Naphthols via a Three-Component Condensation Reaction Using Heterogeneous Catalyst of Ferric Hydrogensulfate / H. Eshghi, Gh. H. Zohuri, S. Damavandi // Syn¬thetic Communications. - 2012. - Vol. 42. - № 4. - P. 516-525. DOI: 10.1080/00397911.2010.526281.
39. Worth, A. C. Facile Synthesis of Lipophilic S-Amino Acid Conjugates from 4- Alkoxydithionaphthoic Acids / A. C. Worth, C. E. Needham, D. B. Franklin, A. J. Lampkins // Synthetic Communication. - 2012. - Vol. 42. - № 18. - P. 2694-2706. DOI: 10.1080/00397911.2011.565142.
40. Suzuki, Yu. Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct CatalyticAsymmetric Aldol Reaction of Thioamide / Yu. Suzuki, M. Iwata, R.
Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77.
-№ 9. - P. 4496-4500. DOI: 10.1021/jo300566p.
41. Gopinath, P. Studies on Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Caprazamycin B: Construction of the Western Zone / P. Gopinath, T. Watanabe, M. Shibasaki // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. - № 20. - P. 9260-9267. DOI: 10.1021/jo301803h.
42. Yazaki, R. Enantioselective Synthesis of a GPR40 Agonist AMG 837 via Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkyne to a,p-Unsaturated Thioam-ide / R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - № 5. - P. 952-955. DOI: 10.1021/ol102998w.
43. Yazaki, R. Cooperative Activation of Alkyne and Thioamide Functionali- ties;Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynesto a,b- Unsaturated Thioamides / R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Chemistry - An Asian Journal. - 2011. - Vol. 6. - № 7. - P. 1778-1790. DOI: 10.1002/asia.201100050.
44. Ogawa, T. Intermediate as Catalyst: Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to a,p-Unsaturated Thioamides / T. Ogawa, Sh. Mouri, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - № 1. - P. 110-113. DOI: 10.1021/ol202898e.
45. Rong, B. Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides / B. Rong, L. Ding, H. Yu, Q. Yang, X. Liu, D. Xu, G. Li, B. Zhao // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 48.
- P. 6501-6503. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.09.081.
46. Shibahara, F. Diastereo- and Regioselective Addition of Thioamide Dianions to Imines and Aziridines: Synthesis of N-Thioacyl-1,2-diamines and N-Thioacyl-1,3- diamines / F. Shibahara, Sh.-i. Kobayashi, T. Maruyama, T. Murai // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - № 1. - P. 304-313. DOI: 10.1002/chem.201203470.
47. Suzuki, Yu. Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to a,P-Unsaturated Esters / Yu. Suzuki, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Chemistry - A European Journal. - 2011. - Vol. 17. - № 43. - P. 11998-12001. DOI: 10.1002/chem.201102332.
48. Iwata, M. Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thi-oamides / M. Iwata, R. Yazaki, I-H. Chen, D. Sureshkumar, N. Kumagai, M. Shibasaki // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - № 14. - P. 5554-5560. DOI: 10.1021/ja200250p.
49. Verma, A. 4-Thiazolidinone: a biologically active scaffold / A. Verma, S. K. Saraf // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 43. - № 5. - P. 897-905. DOI: 10.1016/j.ejmech.2007.07.017.
50. Tripathi, A. C. 4-Thiazolidinones: The advances continue... / A. C. Tripathi, S. J. Gupta, G. N. Fatima, P. K. Sonar, A. Verma, S. K. Saraf // European Journal of Me-dicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 72. - P. 52-77. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.11.017.
51. Ottana, R. Modeling and biological evaluation of 3,3'-(1,2-ethanediyl)bis[2-(4- methoxyphenyl)-thiazolidin-4-one], a new synthetic cyclooxygenase-2 inhibitor /
R. Ottana, E. Mazzon, L. Dugo, F. Monforte, R. Maccari, L. Sautebin, G. De Luca, M. G. Vigorita, S. Alcaro, F. Ortuso, A. P. Caputi, S. Cuzzocrea // European Journal of Pharmacology. - 2002. - Vol. 448. - № 1. - P. 71-80. DOI: 10.1016/S0014- 2999(02)01888-5.
52. Kadry, H. H. Synthesis, biological evaluation of certain pyrazolo[3,4- d]pyrimidines as novel anti-inflammatory and analgesic agents / H. H. Kadry // Medicinal Chemistry Research. - 2014. - Vol. 23. - № 12. - P. 5269-5281. DOI: 10.1007/s00044-014-1079-9.
53. Bonde, C. G. Synthesis and preliminary evaluation of some pyrazine containing thiazolines and thiazolidinones as antimicrobial agents / C. G. Bonde, N. J. Gaikwad // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 12. - № 9. - P. 2151-2161. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.02.024.
54. Tapia, R. A. Synthesis and antiprotozoal activity of napthfuranquinones and napthothiophenequinones containing a fused thiazole ring / R. A. Tapia, L. Alegria, C. D. Pessoa, C. Salas, M. J. Cortes, J. A. Valderrama, M. E. Sarciron, F. Pautet, N. Walchshofer, H. Fillion // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2003. - Vol. 11. - № 10. - P. 2175-2182. DOI: 10.1016/S0968-0896(03)00122-6.
55. Rawal, R. K. 2-(Aryl)-3-furan-2-ylmethyl-thiazolidin-4-ones as selective HIV-RT Inhibitors / R. K. Rawal, Y. S. Prabhakar, S. B. Katti, E. De Clercq // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 13. - № 24. - P. 6771-6776. DOI: 10.1016/j.bmc.2005.07.063.
56. Mahler, G. Synthesis and biological evaluation of simplified mycothiazole ana-logues / G. Mahler, G. Serra, S. Dematteis, J. Saldana, L. Dominguez, E. Manta // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2006. - Vol. 16. - № 5. - P. 1309-1311. DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.11.072.
57. Babaoglu, K. Novel inhibitors of an emerging target in Mycobacterium tuberculo-sis; substituted thiazolidinones as inhibitors of dTDP-rhamnose synthesis / K. Babaoglu, M. A. Page, V. C. Jones, M. R. McNeil, Ch. Dong, J. H. Naismith, R. E. Lee // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2003. - Vol. 13. - № 19. - P. 3227-3230. DOI: 10.1016/S0960-894X(03)00673-5.
58. Sharples, K. R. A novel thiazolidinone herbicide is a potent inhibitor of glucose incorporation into cell wall material / K. R. Sharples, T. R. Hawkes, G. Mitchell, L.S. Edwards, M. P. Langford, D. W. Langton, K. M. Rogers, J. K. Townson, Y. Wang // Pesticide Science. - 1998. - Vol. 54. - № 4. - P. 368-376. DOI: 10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<368::AID-PS845>3.0.CO;2-6.
59. Sayed, O. M. 3,4-Dimethyl-2,5-functionalized thieno[2,3-b[thiophenes: Versatile precursors for novel bis-thiazoles / O. M. Sayed, A. E. M. Mekky, A. M. Farag, A. H. M. Elwahy // Journal of Sulfur Chemistry. - 2015. - Vol. 30. - № 2. - P. 124-134. DOI: 10.1080/17415993.2014.975131.
60. Литвинов, В. П. Последние достижения химии тиенотиофенов / В. П. Литвинов // Успехи химии. - 2005. - Т. 74. - № 3. - С. 235-267. [Litvinov, V. P. The latest achievements in thienothiophene chemistry / V. P. Litvinov // Russian Chemical Reviews.- 2005.- Vol. 74.- № 3.- P. 217-248. DOI:
10.1070/RC2005v074n03ABEH000889].
61. Gather, M. C. An alignable fluorene thienothiophene copolymer with deep-blue electroluminescent emission at 410 nm / M. C. Gather, M. Heeney, W. Zhang, K. S. Whitehead, D. D. C. Bradley, I. McCulloch, A. J. Campbell // Chemical Communica¬tions. - 2008. - № 9. -P. 1079-1081. DOI: 10.1039/b716510b.
62. Just-Baringo, X. Highly efficient, multigram and enantiopure synthesis of (S)-2- (2,4'-bithiazol-2-yl)pyrrolidine / X. Just-Baringo, P. Bruno, F. Albericio, M. Alvarez // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 42. - P. 5435-5437. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.128.
63. Guernon, J. M. 3-Bromocyclohexane-1,2-dione as a useful reagent for Hantzsch synthesis of thiazoles and the synthesis of related heterocycles / J. M. Guernon, Yo.-J. Wu // Tetrahedron Letters. - 2011.- Vol. 52. - № 28. - P. 3633-3635. DOI:10.1016/j .tetlet.2011.05.028
64. Bade, Th. An Efficient Synthesis of 3-(3-benzyl-2-(phenylimino)-2,3- dihydrothiazol-4-yl)-6-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2- one Derivatives via Multi-Component Approach / Th. Bade, R. R. Vedula // Jour-nal of Heterocyclic Chemistry. - 2015. - принята в печать. [Article first published online: 16 DEC 2014]. DOI: 10.1002/jhet.2304
65. Mathew, P. Microwave assisted one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-b]thiazol-6-ones from a-Aroyl ketene-N,S-acetals / P. Mathew, M. Prasidha, C. V. Asokan // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. -№ 2. - P. 430-435. DOI: 10.1002/jhet.334.
66. Gratia, S. S. A facile preparation of various N-heterocycles using amides and ole-fins / S. S. Gratia, E. S. Vigneau, S. Eltayeb, K. Patel, T. J. Meyerhoefer, S. Kershaw, V. Huang, M. De Castro // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - № 2. - P. 448¬452. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.11.054.
67. Zhang, X. Bronsted Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with Thi-oamides. Facile Synthesis of Di- and Trisubstituted Thiazoles / X. Zhang, W. Teng,
S. Teo, Ph. W. H. Chan // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - № 18. - P. 6290-6293. DOI: 10.1021/jo101292r.
68. Yoshimatsu, M. Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols / M. Yoshimatsu, M. Matsui, T. Yamamoto, A. Sawa // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 40. - P. 7975-7987. DOI: 10.1016/j.tet.2010.08.015.
69. Murai, T. Intramolecular Cyclization of in Situ Generated Adducts Formed be-tween Thioamide Dianions and Thioformamides Leading to Generation of 5- Amino-2-thiazolines and 5-Aminothiazoles, and Their Fluorescence Properties /
T. Murai, F. Hori, T. Maruyama // OrganicLetters. - 2011. - Vol. 13. - № 7. - P. 1718-1721. DOI: 10.1021/ol200231z.
70. Kaminskyy, D. Cyclocondensation of Thioamides and Haloacetic Acid Derivatives Provides Only 4-Thiazolidinones; Isomeric 5-Thiazolidinones Were Not observed / D. Kaminskyy, A. K. Gzella, R. Lesyk // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 2. - P. 231-236. DOI: 10.1080/00397911.2013.800551.
71. Yan, P. Base-promoted reaction of C60Cl6 with thioamides: an access to [60]fullereno[1,9-d]thiazoles / P. Yan, Ch.-B. Tian, C.-L. Gao, Q. Zhang, Zh.-P. Zhan, S.-Yu. Xie, M. Lin, R.-B. Huang, L.-S. Zheng // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 38. - P. 6776-6780. DOI: 10.1016/j.tet.2014.07.067
72. Yan, Zh. Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of p-hydroxy sulfonamides and p-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines / Zh. Yan, Ch. Guan, Zh. Yu, W. Tian // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 43. -P. 5788-5790. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.08.045
73. Verma, G. K. In(OTf)3-mediated dehydrative annulation of p-ketothioamides with phenylglyoxal: one-pot access to diversely functionalized pyrrol-2-thiones / G. K. Verma, G. Shukla, A. Nagaraju, A. Srivastava, M. Sh. Singh // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - № 37. - P. 5182-5185. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.07.062.
74. Hermant, F. Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioam-ides: scope and mechanistic study / F. Hermant, E. Nicolas, Y. Six // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 25. - P. 3924-3930. DOI: 10.1016/j.tet.2014.04.006.
75. Chaplinski, V. A Versatile New Preparation of Cyclopropylamines from Acid Dialkylamides / V. Chaplinski, A. de Meijere // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1996. Vol. 35. - № 4. - P. 413-414. DOI: 10.1002/anie.199604131.
76. Jalani, H. B. A concise, greener, solvent-free novel one-pot synthesis of trisubstituted thiophenes / H. B. Jalani, A. N. Pandya, Dh. H. Pandya, J. A. Sharma, V. Sudarsanam, K. K. Vasu // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - № 51. - P. 6927-6930. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.10.022.
77. Zali-Boeini, H. A Novel One-Pot Synthesis of Fully Substituted Thiophen-2(3H)- ones Using N,N-Disubstituted Thioamides / H. Zali-Boeini, F. Pourjafarian // Hel-vetica Chimica Acta. - 2012. - Vol. 95. - № 7. - P. 1164-1168. DOI: DOI: 10.1002/hlca.201100517.
78. Bibian, M. Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4- triazoles / M. Bibian, J. Martinez, J.-A. Fehrentz // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - № 37. - P. 7042-7049. DOI: 10.1016/j.tet.2011.07.011.
79. Yanagida, Y. Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: DirectCatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to a,p- Unsaturated Thioamides / Y. Yanagida, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angewandte Chemie - International Edition. - 2011. - Vol. 50. - № 34. - P. 7910¬7914. DOI: 10.1002/anie.201102467.
80. Cheng, D. Highly Efficient Oxidative Dimerization of Thioamides to 3,5- Disubstituted 1,2,4-Thiadiazoles Mediated by DDQ / D. Cheng, R. Luo, W. Zheng, J. Yan // Synthetic Communications. - 2012. - Vol. 42. - № 13. - P. 2007-2013. DOI: 10.1080/00397911.2010.551287.
81. Boeini, H. Z. Highly Efficient Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazoles in Water-Wet Paste Conditions / H. Z. Boeini // Synthetic Communications. - 2011. - Vol. 41.
- № 19. - P. 2932-2938. DOI: 10.1080/00397911.2010.515368.
82. Peudru, F. Facile access to y-aminothiols from 1,3-thiazines via a microwave- assisted threecomponent reaction / F. Peudru, R. Legay, J.-F. Lohier, V. Reboul, M. Gulea // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - № 44. - P. 9016-9022. DOI: 10.1016/j.tet.2012.08.072.
83. Tumminakatti, Sh. Synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine containing peptide mimicsfrom N-(3-hydroxypropyl)thioamides and epimerization studies / Sh. Tumminakatti, D. N. Reddy, A. N. Lakshmi, E. N. Prabhakaran // Tetrahedron Letters.
- 2014. - Vol. 55. - № 34. - P. 4731-4735. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.06.084.
84. Kanishchev, O. S. Hetero-Dielse-Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H- thiopyrans and related compounds / O. S. Kanishchev, M. Sanselme, J.-Ph. Bouil-lon // Tetrahedron. -2013. - Vol. 69. - № 4. - P. 1322-1336. DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.086.
85. Ogawa, T. Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a,p-Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5-Benzothiazepines / T. Ogawa, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angewandte Chemie - International Edition. - 2012. - Vol. 51. - № 34. - P. 8551-8554. DOI: 10.1002/anie.201204365.
86. Низовцева, T. В. Реакции дитиомалонамида и дианилида с a- ацетиленкетонами / T. В. Низовцева, T. Н. Комарова, A. С. Нахманович, Л. И. Ларина, В. А. Лопырев, Е. Ф. Калистратова // Журнал органической химии. - 2002. - Т. 38. - № 8. - С. 1256-1258. [Nizovtseva, T. V. Reaction of
Dithiomalonamide and Dianilide with a-Acetylene Ketones / T. V. Nizovtseva, T. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich, L. I. Larina, V. A. Lopyrev, E. F. Kalistratova // Russian Journal of Organic Chemistryю - 2002.- Vol. 38. - № 8. - P. 1205-1207. DOI: 10.1023/A:1020922131002].
87. Низовцева, T. В. Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия / T. В. Низовцева, T. Н. Комарова, A. С. Нахманович, В. А. Лопырев // Химия гетероциклических соединений. - 2002. - Т. 38. - № 9. - С. 1293-1294. [Nizovtseva, T. V. Synthesis of 2-acylmethylene-4-amino-1,3-dithien-6-iminium perchlorates / T. V. Nizovtseva, T. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich, V. A. Lopyrev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2002. - Vol. 38. - № 9. - P. 1134-1135. DOI: 10.1023/A: 1021273702933].
88. Елохина, В. H. Взаимодействие дианилида дитиомалоновой кислоты с заме-щенными ацетиленовыми кетонами / В. Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, А. С. Нахманович, Л. И. Ларина, С. В. Амосова //Журнал общей химии. - 2006. - Т. 76. - Вып. 12. -C. 2005-2007. [Elokhina, V. N. Reaction of Dithiomalonic Acid Dianilide with Substituted Acetylenic Ketones / V. N. Elokhina, T. I. Yaroshenko, A. S. Nakhmanovich, L. I. Larina, S. V. Amosova // Russian Journal of General Chemistry. - 2006. - Vol. 76. - № 12. - P. 1916-1918. DOI: 10.1134/S1070363206120140].
89. Волкова, К. А. Взаимодействие дианилида дитиомалоновой кислоты с метилпропиолатом / К. А. Волкова, А. С. Нахманович, В. Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, Л. И. Ларина, А. М. Шулунова, С. В. Амосова // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 5. - C. 770-772. [Volkova, K. A. Reaction of Dithiomalonic Acid Dianilide with Methyl Propiolate / K. A. Volkova, A. S. Nakhmanovich, V. N. Elokhina, T. I. Yaroshenko, L. I. Larina, A. M. Shulunova, S. V. Amosova // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - № 5. - P. 768-770. DOI: 10.1134/S1070428007050211].
90. Низовцева, T. В. Реакция дитиомалонамида с бензоилацетиленом / T. В. Низовцева, T. Н. Комарова, A. С. Нахманович // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - № 1. - С. 142-144. [Nizovtseva, T. V. Reaction of
Dithiomalonamide with Benzoylacetylene / T. V. Nizovtseva, T. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - № 1. - P. 148-149. DOI: 10.1134/S1070428007010198].
91. Дяченко, В. Д. Переаминирование цианотиоацетамида морфолином. Молекулярные и кристаллические структуры 3-(морфолин-4-ил)-3-
тиоксопропионитрила и 3-(морфолин-1-ил)-3-тиоксопропантиоамида / В. Д. Дяченко, А. Н. Чернега, С. В. Дяченко // Журнал общей химии. - 2012. - Vol. 82. - Вып. 4. - С. 634-638. [Dyachenko, V. D. Transamination of cyanothioacetamide with morpholine. molecular and crystal structure of 3-(morpholin-1-yl)-3- thioxopropanenitrile and 3-(morpholin-1-yl)- 3-thioxopropanethioamide / V. D. Dyachenko, A. N. Chernega, S. V. Dyachenko // Russian Journal of General Chemis¬try. - 2012. - Vol. 82. - № 4. - P. 720-724. DOI: 10.1134/S1070363212040184].
92. Грабенко, А. Д. Исследования в ряду замещенных ариламидов дитиокарбоновых кислот - XV. Окисление ариламидов дитиомалоновой кислоты в замещенные 1,2-дитиола / А. Д. Грабенко, Л. Н. Кулаева, П. С. Пелькис // Химия гетероциклических соединений. - 1974. - № 7. - C. 924-927. [Grabenko, A. D. Re¬search on a number of substituted arylamides of dithiocarboxylic acids - XV. Ox¬idation of dithiomalonic acid arylamides to substituted 1,2-dithiols / A. D. Grabenko, L. N. Kulaeva, P. S. Pel'kis // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1976. - Vol. 10. - № 7. - P. 806-809. DOI: 10.1007/BF00471359].
93. Scheuble, M. Branched terthiophenes in organic electronics: From small mole-cules to polymers / M. Scheuble, M. Goll, S. Ludwigs // Macromolecular Rapid Communications. - 2015. - Vol. 36. - P. 115-137. DOI: 10.1002/marc.201400525.
94. Yamada, J. I. Chemical modifications of BDH-TTP [2,5-Bis(1,3- dithiolan-2- ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene]: Control of electron correlation / J. I. Yamada, H. Akutsu // Crystals. - 2012. - Vol. 2. - P. 812-844. DOI: 10.3390/cryst2030812.
95. Lorcy, D. Dithiadiazafulvalenes: Promising precursors of molecular materials / D. Lorcy, N. Bellec // Chemical Reviews. - 2004. - Vol. 104. - P. 5185-5202. DOI: 10.1021/cr0306586.
96. Miyata, Y. Synthesis and initial evaluation of YM-08, a blood-brain barrier per-meable derivative of the heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor MKT-077, which reduces tau levels / Y. Miyata, X. Li, H.-F. Lee, U. K. Jinwal, S. R. Srinivasan, S. P. Seguin, Z. T. Young, J. L. Brodsky, C. A. Dickey, D. Sun, J. E. Gestwicki // ACS Chemical Neuroscience. - 2013. - Vol. 4. - № 6. -P. 930-939. DOI: 10.1021/cn300210g.
97. Li, X. Analogues of the allosteric heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor, MKT- 077, as anti-cancer agents / X. Li, S. R. Srinivasan, J. Connarn, A. Ahmad, Z. T. Young, A. M. Kabza, E. R. P. Zuiderweg, D. Sun, J. E Gestwicki // ACS Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - Vol. 4. - № 11. -P. 1042-1047. DOI: 10.1021/ml400204n.
98. Takasu, K. Rhodacyanine dyes as antimalarials. 1. Preliminary evaluation of their activity and toxicity / K. Takasu, H. Inoue, H.-S. Kim, M. Suzuki, T. Shishido, Y. Wataya, M. Ihara // Journal of Medicinal Chemistry. - 2002. - Vol. 45. - P. 995-998. DOI: 10.1021/jm0155704.
99 Takasu, K. Syntheses and biological activities of structurally stiff rhodacyanines as novel antimalarial candiadates / K. Takasu, D. Morisaki, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara // Heterocycles. - 2005. - Vol. 66. - P. 161-166. DOI: 10.3987/COM-05-S(K)67
100 Pudhom, K. Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity / K. Pudhom, K. Kasai, H. Terauchi, H. Inoue, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara, K. Takasu // Bioorganic and Medicinal Chem¬istry. - 2006. - Vol. 14. - P. 8550-8563. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.08.035
101. Cyranski, M. K. Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Delocalization: Evalua-tion of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies / M. K. Cyranski // Chemical Reviews. - 2005. - vol. 105. - P. 3842-3888. DOI: 10.1021/cr0300845.
102. Cyranski, M. K. Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Delocalization: Evalua-tion of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies / M. K. Cyranski // Chemical Reviews. - 2005. - vol. 105. - P. 3842-3888. DOI: 10.1021/cr0300845.
103 Galán, E. Influence of thiazole regioisomerism on second-order nonlinear optical chromophores / E. Galán, R. Andreu, J. Garín, L. Mosteo, J. Orduna, B. Villacampa, B. E. Diosdado // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 6427-6437. DOI: 10.1016/j.tet.2012.05.123.
104. Газиева, Г. А. Оксоиндолинилиденпроизводные тиазолидин-4-онов: методы синтеза и биологическая активность / Г. А. Газиева, А. Н. Изместьев // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 11. - С. 1649—1662. [Gazieva, G.A. Oxoindolinylidene Derivatives of Thiazolidin-4-ones: Methods of Synthesis and Biological Activity (Review) / G. A. Gazieva, A. N. Izmest’ev// Chemistry of Hetero¬cyclic Compounds. - 2015. - Vol. 50. - № 11. - P. 1515-1527. DOI: 10.1007/s10593- 014-1619-8].
105. Ray, S. Synthesis of molecular scaffolds assimilating both indolinone and thiazolidinone moieties under environmentally benevolent conditions. / S. Ray, C. Mukhopadhyay // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 37. - P. 5078-5082. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.07.052.
106. Thakur, P. B. “On water” catalyst-free, column chromatography free and atom economical protocol for highly diastereoselective synthesis of novel class of 3- substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds at room temperature / P. B. Thakur, H. M. Meshram // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4. - № 11. - P. 5343-5350. DOI: 10.1039/c3ra46271d.
107. Wang, S. Synthesis and Anticancer Activity of Indolin-2-one Derivatives Bearing the 4-Thiazolidinone Moiety / S. Wang, Y. Zhao, W. Zhu, Y. Liu, K. Guo, P. Gong // Archiv der Pharmazie. - 2012. - Vol. 345. - № 1. - P. 73-80. DOI: 10.1002/ardp.201100082.
108. Wang, S. Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-thiazolidinones containing indolin-2-one moiety as potential antitumor agent / S. Wang, Y. Zhao,G. Zhang, Y. Lv, N. Zhang, P. Gong // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 46. - № 8. - P. 3509-3518. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.05.017.
109. Pudhom, K. Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity / K. Pudhom, K. Kasai, H. Terauchi,
H. Inoue, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara, K. Takasu // Bioorganic and Medicinal Chem¬istry. - 2006. - Vol. 14. - № 24. - P. 8550-8563. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.08.035.
110. Insuasty, B. Synthesis and Antifungal Evaluation of Novel Dicyanoderivatives of Rhodanine / B. Insuasty, A. Insuasty, A. Tigreros, J. Quiroga, R. Abonia, M. Nogueras, J. Cobo, M. Derita, S. Zacchino // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2011. - Vol. 48. - № 2. - P. 347-350. DOI: 10.1002/jhet.565.
111. Insuasty, A. 2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine: A novel, efficient electron accep¬
tor / A. Insuasty, A. Ortiz, A. Tigreros, E. Solarte, B. Insuasty, N. Martín // Dyes and Pigments.- 2011.- Vol. 88.- № 3.- P. 385-390. DOI:
10.1016/j.dyepig.2010.08.011.
112. Esteban, S. G. Panchromatic Push-Pull Chromophores based on Triphenylamine as Donors for Molecular Solar Cells / S. G. Esteban, P. De La Cruz, A. Aljarilla, L. M. Arellano, F. Langa // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - № 19. - P. 5362-5365. DOI: 10.1021/ol202242j.
113. Abdel-Malek, H. A. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, Reaction of 2-Thioxo-4- thiazolidinones Toward Lawesson’s Reagent, Phosphorus Pentasulfide, Dialkylaminophosphines And Phosphorus Ylides / H. A. Abdel-Malek // Phospho-rus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 2012, - Vol. 187. - № 4. - P. 506-514. DOI: 10.1080/10426507.2011.627898.
114. Suzuki, K. Synthesis and characterization of novel strong electron acceptors: Bithiazole analogues of tetracyanodiphenoquinodimethane (TCNDQ) / K. Suzuki, M. Tomura, S. Tanaka, Y. Yamashita // Tetrahedron Letters. - 2000. - Vol. 41. - № 43. - P. 8359-8364. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01482-9.
115. Schade, A. Negative Solvatochromism of an Anionic Thiazole-Based Dye / A. Schade, R. Menzel, H. Görls, S. Spange, R. Beckert // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 2. - № 6. - P. 498-503. DOI: 10.1002/ajoc.201300085
116 Matsui, M. Substituent effects in a double rhodanine indoline dye on performance
of zinc oxide dye-sensitized solar cell / M. Matsui, T. Fujita, Y. Kubota, K. Funabiki, J. Jin, T. Yoshida, H. Miura // Dyes and Pigments. - 2010. - Vol. 86. - P. 143-148. DOI: 10.1016/j.dyepig.2009.12.009.
117 Doni, E. Evolution of neutral organic super-electron-donors and their applica¬tions / E. Doni, J. A. Murphy // Chemical Communications. - 2014. - Vol. 50. - № 46. - P. 6073-6087. DOI: 10.1039/c3cc48969h.
118 Wang, H.-J. Design of new neutral organic super-electron donors: A theoretical study / H.-J. Wang, J. Shi, M. Fang, Z. Li, Q.-X. Guo // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2010. -Vol. 23. - P. 75-83. DOI: 10.1002/poc.1590.
119 Lorcy, D. Dithiadiazafulvalenes: Promising precursors of molecular materials / D. Lorcy, N. Bellec // Chemical Reviews. - 2004. - Vol. 104. - P. 5185-5202. DOI: 10.1021/cr0306586.
120 Camarada, M.B. Oxidation potential of thiophene oligomers: Theoretical and ex-perimental approach / M. B. Camarada, P. Jaque, F. R. Diaz, M. A. Del Valle // Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics. - 2011. -Vol. 49. - P. 1723-1733. DOI: 10.1002/polb.22360.
121 Frontana, C. Substituent effect on a family of quinones in aprotic solvents: An ex-perimental and theoretical approach / C. Frontana, A. Vazquez-Mayagoitia, J. Gar-za, R. Vargas, I. Gonzalez // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - Vol. 110. - № 30. - P. 9411-9419. DOI: 10.1021/jp060836+.
122 Baik, M. H. Computing redox potentials in solution: Density functional theory as a tool for rational design of redox agents / M. H. Baik, R. A. Friesner // Journal of Physical Chemistry A. - 2002. - Vol. 106. - № 32. - P. 7407-7412. DOI: 10.1021/jp025853n.
123 Ryu, G.-S. High-performance diketopyrrolopyrrole-based organic field-effect transistors for flexible gas sensors / G.-S. Ryu, K. H. Park, W.-T. Park, Y.-H. Kim, Y.-Y. Noh // Organic Electronics: physics, materials, applications. - 2015. - Vol. 23. - P. 76-81. DOI: 10.1016/j.orgel.2015.04.001.
124 Guo, C. An indigo-based polymer bearing thermocleavable side chains for n-type organic thin film transistors / C. Guo,, J. Quinn,, B. Sun,, Y. Li // Journal of Materi¬als Chemistry C. - 2015. -Vol. 3. - № 20. - P. 5226-5232. DOI: 10.1039/c5tc00512d.
125 Park, G.E. Effect of branched alkyl side chains on the performance of thin-film transistors and photovoltaic cells fabricated with isoindigo-based conjugated pol-ymers / G. E. Park, J. Shin, D. H. Lee, M. J. Cho, D. H. Choi // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry. - 2015. - Vol. 53. - № 10. - P. 1226-1234. DOI: 10.1002/pola.27555.
126 Lin, Y. Thiazole-based organic semiconductors for organic electronics / Y. Lin, H. Fan, Y. Li, X. Zhan // Advanced Materials. - 2012. - Vol. 24. - № 23. - P. 3087¬3106. DOI: 10.1002/adma.20120072.
127 Li, Z. Solution processable rhodanine-based small molecule organic photovoltaic cells with a power conversion efficiency of 6.1% / Z. Li, G. He, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, Y. Zuo, M. Zhang, Y. Chen // Advanced Energy Materials. - 2012. - Vol. 2. - № 1. - P. 74-77. DOI: 10.1002/aenm.201100572.
128 Z. Li. Solution processable rhodanine-based small molecule organic photovoltaic cells
with a power conversion efficiency of 6.1% / Z. Li, G. He, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, Y. Zuo, M. Zhang, Y. Chen // Advanced Energy Materials. - 2012. - Vol. 2. - P. 74-77. DOI: 10.1002/aenm.201100572
129 He, G. Impact of dye end groups on acceptor-donor-acceptor type molecules for solution-processed photovoltaic cells / G. He, Z. Li, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, M. Zhang, Y. Chen // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - Vol. 22. - № 18. - P. 9173-9180. DOI: 10.1039/c2jm30194f.
130. Wu, G. Effect of different acceptors in di-anchoring triphenylamine dyes on the performance of dye-sensitized solar cells / G. Wu, F. Kong, Y. Zhang, X. Zhang, J. Li, W. Chen, C. Zhang, S. Dai // Dyes and Pigments. - 2014. - Vol. 105. - P. 1-6. DOI: 10.1016/j.dyepig.2014.01.012.
131. Ito, S. High-Efficiency Organic-Dye- Sensitized Solar Cells Controlled by Nanocrystalline-TiO2Electrode Thickness / S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry- Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel // Advanced Materials. - 2006. - Vol. 18. - № 9. - P. 1202-1205. DOI: 10.1002/adma.200502540.
132. Matsui, M. Highly efficient substituted triple rhodanine indoline dyes in zinc oxide dye-sensitized solar cell / M. Matsui, Y. Asamura, Y. Kubota, K. Funabiki, J. Jin, T. Yoshida, H. Miura // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 37. - P. 7405-7410. DOI: 10.1016/j.tet.2010.07.017.
133 El-Zohry, A. Isomerization and aggregation of the solar cell dye D149 / A. El- Zohry, A. Orthaber, B. Zietz // Journal of Physical Chemistry C. - 2012. - Vol. 116. - № 50. - P. 26144-26153. DOI: 10.1021/jp306636w.
134. El-Zohry, A. M. Concentration and solvent effects on the excited state dynamics of the solar cell dye D149: The special role of protons / A. M. El-Zohry, B. Zietz // Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117. - № 13. - P. 6544-6553. DOI: 10.1021/jp400782g.
135 Zietz, B. Photoisomerization of the cyanoacrylic acid acceptor group-a potential problem for organic dyes in solar cells / B. Zietz, E. Gabrielsson, V. Johansson, A. M. El-Zohry, L. Sun, L. Kloo // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2014. - Vol. 16. - № 6. - P. 2251-2255. DOI: 10.1039/c3cp54048k.
136. Naumov, P. Topochemistry and Photomechanical Effects in Crystals of Green Fluorescent Protein-like Chromophores: Effects of Hydrogen Bonding and Crys-tal Packing / P. Naumov, J. Kowalik, K. M. Solntsev, A. Baldridge, J. -S. Moon, C.
Kranz, L. M. Tolbert // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - № 16. - P. 5845-5857. DOI: 10.1021/ja100844m.
137. Baldridge, A. Activation of Fluorescent Protein Chromophores by Encapsulation / A. Baldridge, S. R. Samanta, N. Jayaraj, V. Ramamurthy, L. M. Tolbert // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - № 5. - P. 1498-1499. DOI: 10.1021/ja908870k.
138. Funes-Ardoiz, I. Benzylidene-oxazolones as photoswitches: photochemistry and theoretical calculations / I. Funes-Ardoiz, M., Blanco-Lomas P. J. Campos, D. Sampedro // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - № 46. - P. 9766-9771. DOI: 10.1016/j.tet.2013.09.009.
139 Sun, X. AA-1, a Newly Synthesized Monovalent Lipophilic Cation, Expresses Po-tent In Vivo Antitumor Activity / X. Sun, J. R. Wong, K. Song, J. Hu, K. D. Garlid, L. B. Chen // Cancer Research. - 1994. - Vol. 54. - P. 1465-1471.
140 Dairkee, S. H. Selective Cell Culture of Primary Breast Carcinoma / S. H. Dairkee, G. Deng, M. R. Stampfer, F. M. Waldman, H. S. Smith // Cancer Research. - 1995. - Vol. 55. - P. 2516-2519.
141 Kawakami, M. Synthesis and evaluation of novel rhodacyanine dyes that exhibit antitumor activity / M. Kawakami, K. Koya, T. Ukai, N. Tatsuta, A. Ikegawa, K. Og¬awa, T. Shishido, L. B. Chen // Journal of Medicinal Chemistry. - 1997. - Vol. 40. - № 20. - P. 3151-3160. DOI: 10.1021/jm9702692.
142 Kawakami, M. Structure-activity of novel rhodacyanine dyes as antitumor agents / M. Kawakami, K. Koya, T. Tatsuta, U. T. Noriaki, A. Ikegawa, K. Ogawa, T. Shishido, L. B. Chen // Journal of Medicinal Chemistry. - 1998. - Vol. 41. - № 1. - P. 130-142. DOI: 10.1021/jm970590k.
143 Britten, C. D. A phase I and pharmacokinetic study of the mitochondrial-specific rhodacyanine dye analog MKT 077 / C. D. Britten, E. K. Rowinsky, S. D. Baker, G. R. Weiss, L. Smith, J. Stephenson, M. Rothenberg, L. Smetzer, J. Cramer, W. Collins, D. D. Von Hoff, S. G. Eckhardt // Clinical Cancer Research. - 2000. - Vol. 6. - № 1. - P. 42-49.
144 Propper, D. J. Phase I trial of the selective mitochondrial toxin MKT077 in chemo¬resistant solid tumours / D. J. Propper, J. P. Braybrooke, D. J. Taylor, R. Lodi, P. Styles, J. A. Cramer, W. C. Collins, N. C. Levitt, D. C. Talbot, T. S. Ganesan, A. L. Harris // Annals of Oncology. - 1999. - Vol. 10. - № 8. - P. 923-927. DOI: 10.1023/A:1008336904585.
145 Weisberg, E. L. In vivo administration of MKT-077 causes partial yet reversible impairment of mitochondrial function / E. L. Weisberg, K. Koya, J. Modica- Napolitano, Y. Li, L. B. Chen // Cancer Research. - 1996. - Vol. 56. - P. 551-555.
146 Tatsuta, N. Pharmacokinetic analysis and antitumor efficacy of MKT-077, a novel antitumor agent / N. Tatsuta, N. Suzuki, T. Mochizuki, K. Koya, M. Kawakami, T. Shishido, N. Motoji, H. Kuroiwa, A. Shigematsu, L. B. Chen // Cancer Chemotherapy and Pharmacology. - 1999. - Vol. 43. - № 4. - P. 295-301. DOI: 10.1007/s002800050898.
147 Wadhwa, R. Selective toxicity of MKT-077 to cancer cells is mediated by its bind-ing to the hsp70 family protein mot-2 and reactivation of p53 function / R. Wadhwa, T. Sugihara, A. Yoshida, H. Nomura, R. R. Reddel, R. Simpson, H. Maruta, S. C. Kaul // Cancer Research. - 2000. - Vol. 60. - № 24. - P. 6818-6821.
148 Havrylyuk, D. Synthesis and Anticancer Activity of Isatin-Based Pyrazolines and Thiazolidines Conjugates / D. Havrylyuk, N. Kovach, B. Zimenkovsky, O. Vasylenko, R. Lesyk // Archiv der Pharmazie.- 2011. - Vol. 344. -№ 8. - P. 514¬522. DOI: 10.1002/ardp.201100055.
149 Kaminskyy, D. A facile synthesis and anticancer activity evaluation of spi- ro[Thiazolidinone-isatin] conjugates / D. Kaminskyy, D. Khyluk, O. Vasylenko, L. Zaprutko, R. Lesyk // Scientia Pharmaceutica. - 2011. - Vol. 79. - № 4. - P. 763-777. DOI: 10.3797/scipharm.1109-14.
150 Takasu, K. Synthesis and antimalarial efficacy of aza-fused rhodacyanines in vitro and in the P. berghei mouse model / K. Takasu, K. Pudhom, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara // Journal of Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 49. - № 15. - P. 4795-4798. DOI: 10.1021/jm0606241.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ