📄Работа №101820

Тема: СТИРИЛБЕНЗАЗИНЫ И ИХ ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ: СИНТЕЗ И ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА

Характеристики работы

Тип работы Авторефераты (РГБ)
Химия
Предмет Химия
📄
Объем: 23 листов
📅
Год: 2013
👁️
Просмотров: 85
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.

📋 Содержание

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
Выводы
Публикации

📖 Введение

Актуальность темы
Гетероциклические аналоги стильбенов лежат в основе перспективного класса флуоресцентных материалов с выраженными фотофизическими свойствами. Азотсодержащие п-дефицитные гетероциклы, такие как пиридин, пиримидин, хинолин, хиноксалин и другие, уже зарекомендовали себя как фрагменты электронотранспортных слоев в электролюминесцентных материалах. Введение стирильного фрагмента в структуру таких соединений придает им ряд свойств, улучшающих важные для практического применения характеристики, такие как растворимость в органических растворителях, смещение длинноволновой полосы испускания и др. Фторсодержащие производные стильбенов мало изучены в качестве люминесцентных материалов. Выбор фторсодержащих производных обусловлен специфическим влиянием атома фтора, благодаря которому фторорганические полупроводники обладают высокой электронной мобильностью, повышенной устойчивостью на воздухе, низкой температурой сублимации и уширенной энергетической щелью. Кроме того, имеющиеся данные показывают, что наличие атомов фтора в бензольном ядре оказывает влияние как на положение полосы испускания, так и на интенсивность флуоресценции, повышает растворимость стирилпроизводных в органических растворителях и позволяет проводить их дальнейшую модификацию. Варьируя структуру бензазина, характер заместителей в гетероциклическом и арильном фрагментах, условия синтеза, можно получать сопряженные системы с различной спектральной областью поглощения исходной и фотоиндуцированной форм, различным диапазоном испускания, интенсивностью свечения, повышенной термо- и химической устойчивостью.
Данная работа выполнена в рамках Госконтрактов Минобрнауки РФ № 14.740.11.1020 от 23.05.2011 и 14.А18.21.0817 от 31.08.2012, получила финансовую поддержку Российского фонда фундаментальных исследований (грант 11-03-00718).
Целью работы является разработка методов синтеза широкого ряда 2-стирилпроизводных бензазинов, нахождение путей их модификации, позволяющих осуществить комплексообразование, а также определение фотофизических свойств и возможных практических применений.
В задачи исследования вошли два основных блока:
- синтез 2-стирилпроизводных бензазинов (стирилхинолинов, стирилхиноксали- нов, стирилхиназолинов), в том числе фторсодержащих, изучение их фотофизических свойств.
- синтез лигандов бензазинового ряда, получение координационных соединений 2и (II) на их основе, изучение фотофизических свойств лигандов и комплексов.
Новизна и научное значение. Впервые синтезированы фторсодержащие стирилпроизводные хинолина, хиназолина и хиноксалина и изучены их фотофизические свойства. Предложен синтетический подход к построению хиназолинонов, основанный на реакции 2-метил-3,1-бензоксазин-4-онов с бензилиденфенил(нафтил)- аминами. Для полученных стирилбензазинов установлено общее свойство существовать в форме транс изомера в кристаллическом состоянии. Найдены оптимальные условия синтеза (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и 2-(6,7-дифтор-бензазин-2-илметилен)аминофенолов, продемонстрирована их способность к комплексообразованию на примере синтеза хелатных соединений 2и (II).
* Автор благодарит д.х.н., доцента Э.В. Носову и д.х.н., профессора Липунову Г.Н. за постоянное внимание, консультации, ценные советы и помощь при выполнении данной работы.
Разработан удобный метод построения 2-метил-6,7-дифтор-8-гидроксихинолина из 2-амино-5,6-дифторфенола, что открывает перспективы синтеза на его основе новых пушпульных систем. Выявлена взаимосвязь строения и фотофизических характеристик для полученных соединений.
Практическое значение. Разработаны эффективные методы синтеза стирилбензазинов, в том числе фторсодержащих производных, позволяющие создавать новые органические синтоны. Выявлен новый тип беназиновых лигандов (2-фенил- хиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов, созданы координационные соединения цинка на его основе. Показаны перспективы применения хиназолиновых лигандов и их металлокомплексов в качестве материалов активных слоев светоизлучающих устройств, а также эффективных хемосенсоров на нитроароматические соединения.
Апробация работы.
Результаты работы представлены с опубликованием тезисов и обсуждены в рамках Молодежной научной школы-конференции по органической химии (Суздаль, 2009, Екатеринбург, 2011); Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010, 2012); Международной конференции «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010); Всероссийской молодежной школы-конференции «Химия под знаком «Сигма» (Омск, 2010, 2012); Международного симпозиума «Advanced science in organic chemistry» (Ялта, 2010); Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011, 2012); Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011); Международного конгресса по органической химии (Казань, 2011), Всероссийской конференции «Органический синтез и технологии» (Екатеринбург, 2012).
Публикации. Основной материал диссертационной работы опубликован в 7 статьях, а также представлен на 13 международных и всероссийских конференциях.
Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, трех глав, описывающих исследования автора, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложений. Работа изложена на 141 странице, содержит 26 таблиц и 21 рисунок. Список цитируемой литературы состоит из 162 наименований.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании

✅ Заключение

1. Разработаны методы синтеза широкого ряда фторсодержащих стирилпроизводных хинолина, хиназолина, хиноксалина и их прекурсоров, многие соединения получены и охарактеризованы впервые, в частности:
- впервые получен 2-метил-6,7-дифтор-8-оксихинолин из 2-амино-5,6-дифтор- нитрофенола;
- расширены синтетические возможности построения хиназолинонов путем взаимодействия 2-метил-3,1-бензоксазин-4-онов с бензилиденфенил(нафтил)- аминами.
- осуществлен синтез 6,7-дифторхиноксалин-2-карбоксальдегида и получен азометин и соответствующий цинковый комплекс на его основе.
2. Реализованы способы модификации стирилбензазинов и их аналогов, позволяющие создавать лиганды с N,O- и ННО-координацией металла, синтезирован ряд неизвестных ранее цинковых комплексов на их основе.
3. Выявлена возможность настраивания фотофизических свойств стирилбензазинов и лигандов на их основе путем варьирования количества аза-групп, атомов фтора в бензольном ядре, природы заместителя в стирильном фрагменте, а также введения катиона Zn2+.
4. Предложен ряд 2-стирилбензазинов, содержащих нитро-, метокси- или диметиламиногруппу в стирильном фрагменте, перспективных для дальнейшего углуб-ленного изучения фотофизических свойств в пленках или кристаллах и применения в качестве материалов активных слоев.
5. Показана перспективность использования (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и комплексов цинка на их основе в качестве эффективных хемосенсоров на нитроароматические соединения.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ

📕 Список литературы

1. Nosova E.V., Stupina T.V., Lipunova G.N., Charushin V.N. Synthesis and fluo-rescent properties of 2-styryl-6,7-difluoro-8-hydroxyquinoline and its Zn (II) complex // Journal of Fluorine Chemistry. - 2013. - V. 150. - P. 36-38.
2. Nosova E.V., Stupina T.V., Lipunova G.N., Valova M.S., Slepukhin P.A., Charushin V.N. 3-Phenyl/pyridinyl derivatives of trans-2-(aryl/heteryl)vinyl-3H-quinazolin- 4-ones: synthesis and fluorescent properties // International Journal of Organic Chemistry. - 2012. - V. 2, № 1. - P. 56-63.
3. Носова Э.В., Трашахова (Ступина) Т.В., Устюгов В.С., Мочульская Н.Н, Валова М.С., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Фторсодержащие стирилпроизводные хинолина и хиноксалина: синтез и фотофизические свойства // Изв. АН., Сер. хим. - 2011. - № 5. - С. 920-925.
4. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Валова М.С., Слепухин П.А., Липу-нова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и фотофизические свойства 2-стирилхиназолин-4- онов // Журн. орг. химии. - 2011. - Т. 47, № 5. - С. 748-765.
5. Липунова Г.Н., Носова Э.В., Трашахова (Ступина) Т.В., Чарушин В.Н. Азиниларилэтены: синтез, фотофизические и фотохимические свойства // Успехи химии. - 2011. - Т. 80, № 11. - С. 1166-1184.
6. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Слепухин П.А., Валова М.С., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и фотофизические свойства (2-фенилхиназолин-4- ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и комплексов Zn(II) на их основе // Изв. АН, Сер. хим. - 2011. - № 11. - С. 2302-2307.
7. Носова Э.В., Ступина Т.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Транс-2-[2-(1- нафтил)винил]- и транс-2-[2-(2-флуоренил)винил]-3-фенил-3Н-хиназолин-4-оны: син¬тез и фотофизические свойства // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 33, № 1. - С. 61-64.
Другие публикации:
8. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и люминесцентные свойства комплексов цинка (II) с (2-фенилхиназолин-4- ил)гидразонами 2-гидроксибензальдегидов // ХП Молодежная конференция по органической химии: Тез. докл. - Суздаль, 2009. - С. 338-339.
9. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Фтор-содержащие сопряженные хиназолиновые системы, обладающие люминесцентными свойствами // II международная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: Тез. докл. - Пермь, 2010. - С. 357-361.
10. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Липунова Г.Н, Чарушин В.Н. 6,7-дифтор-2-метил-3-фенил-3Я-хиназолин-4-он в синтезе сопряженных хиназолиновых систем // Конференция «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века»: Тез. докл. - Санкт-Петербург, 2010. - С. 142.
11. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Фторсодержащие 2-(арил(гетерил)винил)-3-фенил-3Я-хиназолин-4-оны, обладающие люминесцентными свойствами // Всероссийская научная школа-конференция «Химия под знаком «Сигма»»: Тез. докл. - Омск, 2010. - С. 369-310.
12. Trashakhova (Stupina) T.V., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N. /wm-2-(aiyl/lieteiyl)vinyl-3//-c]uinazolin-4-oncs: synthesis and fluorescent properties // International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry: Abstract. - Yalta, 2010. - С. 204.
13. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Валова М.С., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и фотофизические свойства 3-фенил(пиридил)произодных транс-2-арил(гетерил)винил-3^-хиназолин-4-онов // ХА' Молодежная конференция по органической химии: Тез. докл. - Екатеринбург, 2011. - С. 504-505.
14. Носова Э.В., Трашахова (Ступина) Т.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. (2-Фенилхиназолин-4-ил)гидразоны 2-гидроксибензальдегидов и Zn (II) комплексы на их основе: синтез и фотофизические свойства // Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования»: Тез. докл. - Москва, 2011. - С. 104.
15. Трашахова (Ступина) Т.В., Носова Э.В., Устюгов В.С., Валова М.С., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и фотофизические свойства фторсодержащих производных хинолина и хиноксалина // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: Тез. докл. - Волгоград, 2011. - С. 614.
16. Trashakhova (Stupina) T.V., Nosova E.V., Malih N.A., Valova M.S., Lipunova G.N., Charushin V.N. Synthesis and photophysical properties of 2-(E)-(Thienyl- 2)vinylderivatives of fluorinated benzazines // International Congress on Organic Chemistry: Abstract. - Kazan, 2011. - P. 192.
17. Ступина Т.В., Малых Н.А., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Синтез и спектральные характеристики 8-гидрокси-6,7-дифтор-2-стирилхинолинов // Всероссийская научная молодежная школа-конференция: Тез. докл. - Омск, 2012.-С. 404.
18. Носова Э.В., Ступина Т.В., Малых Н.А., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. [2-(6,7-дифторхиноксалин-2-илметелен)амино]фенол и координационные соединения на его основе // Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования»: Тез. докл. - Москва, 2012. - С. 254.
19. Малых Н.А., Ступина Т.В., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Транс-2-[2-(1-нафтил)винил] - и транс-2-[2-(2-флуоренил)винил] - 3-фенил - 3Н- хиназолин-4-оны: синтез и фотофизические свойства // Всероссийская конференция «Органический синтез и технология»: Тез. докл. - Екатеринбург, 2012. - С. 57.
20. Носова Э.В., Ступина Т.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. Стирилбензазины и их фторсодержащие производные: синтез и люминесцентные свойства. // III между-народная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: Тез. докл. - Пермь, 2012. - Т. 1 - С. 237 - 241.

🛒 Оформить заказ

Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ