Основным приоритетом для государств всего мира является поддержание здоровья своих граждан. Для этого в настоящее время разработаны и успешно введены в практику огромное количество лекарственных препаратов. Однако, вследствие адаптации микроорганизмов, их биологически активное действие на организм человека снижается. Поэтому в настоящее время ведется активный синтез новых соединений, обладающих подобным действием.
Новые вещества чаще всего синтезируют на основе молекул, которые обладают биологически активным действием. К ним относятся аминофенолы, аминопиразолы, а также многие другие.
Среди производных гетероциклических аминов существует ряд эффективных лекарственных препаратов, таких как антипирин, анальгин и другие лекарственные препараты. Поэтому новые производные на их основе продолжают привлекать внимание химиков синтетиков по всему миру, которые занимаются поиском новых биологически активных веществ.
Представителями таких веществ являются соединения на основе п- аминофенола. Такие соединения проявляют свойства эффективных
антисептиков и анальгетиков, применяемых при воспалениях и головной боли.
Эти вещества синтезируют из п-хлорнитробензола. В реакцию вступает этанол в присутствии гидроксида калия и оксида марганца (IV). В ходе данной реакции образуется нитроэфир, который затем восстанавливают до аминоэфира. После, проводят реакцию ацилирования и получают N-(4- этоксифенил)ацетамид.
Различные заместители, находящиеся в кольце аминофенола, усиливают их биологически активные свойства. От них зависит проголонгированность, а также механизм действия на организм человека. Но, как правило, аминофенолы не используют в свободном виде. Чаще всего это различные производные. Введение заместителей, а в особенности гетероциклов при аминогруппе изменяет свойства аминофенолов. Примером таких соединений являются сульфаниламидные производные.
Сульфаниламиды - группа синтезированных соединений, предназначенных для лечения заболевания, вызванных, главным образом, действием бактерий.
Первое упоминание об их практическом применении в медицинской практике относят к 1930 годам. Именно благодаря представителям этой группы соединений, а именно белому стрептоциду удалось снизить летальность при таких заболеваниях, как воспаления легких, сепсис, а также многих других. Наиболее активное их применение пришлось на годы Второй мировой войны, в результате чего удалось спасти множество жизней.
Данные соединения были открыты случайно в 1908 году химики в поисках новых красителей синтезировали п-аминобензолсульфамид, который благодаря своим свойствам вошел в широкое применение в производстве красок для ткани. И только через 26 лет ученый фармоколог Г. Домагк, исследовал свойства и доказал его действия на мышей.
После этого началось активное изучение остальных азокрасителей, созданных на основе стрептоцида.
Сам же н-аминобензолсульфамид вышел из употребления в 1930 году из- за своей токсичности для организма человека. С этого момента, начался активный синтез новых соединений, основой которых являлись белый или красный стрептоцид.
Однако, с изобретением пенициллина и других антибиотиков число используемых сульфаниламидов сократилось, но так или иначе они и в настоящее время находят свое прямое применение в медицине.
На сегодняшний день известны тысячи подобных соединений, однако используются из них не более 20.
Исходя из этого была сформулирована цель и задачи работы.
Цель работы: Получение новых сульфаниламидов на основе 2,6- диалкилоксикарбонил-3,5-диметил-4-аминофенолов.
Задачи:
1 Получить 2,6-диэтоксикарбонил-3,5-диметил-4-нитрозофенолы
методом циклизации эфиров ацетондикарбоновой кислоты с изонитрозоацетилацетона;
2 Восстановить полученные перзамещенные нитрозофенолы до соответствующих перзамещенных аминофенолов дитионитом натрия;
3 Определить кислотные и основные свойства и вычислить константы диссоциации сопряженных кислот перзамещенных нара-аминофенолов и константы кислотной диссоциации аминофенолов.
4 Провести реакцию сульфамидирования 2,6-диэтоксикарбонил-3,5- диметил-4-аминофенолов на основе полученных данных;
5 Доказать строение всех полученных новых соединений с использованием современных спектральных методов анализа.
В ходе проведенной работы были получены шесть перзамещенных пара-нитрозофенолов, которые были восстановлены до соответствующих аминофенолов реакцией восстановления дитионитом натрия.
Проведено изучение основности и кислотности синтезированы перзамещенных нара-аминофенолов. На основании полученных данных были подобраны условия для проведения реакции сульфамидирования. В результате, были получены шесть ранее неизвестных сульфаниламидных производных 2,6- диалкилоксикарбонил-3,5-диметил-4-аминофенолов. Строение впервые
полученных соединений было доказано с использованием современных методов анализа.
Помимо этого, был произведен расчет экономических затрат на оборудование, аренду помещения, химических реактивов, вспомогательных материалов, а также затраты на оплату труда.
В заключении, произведен анализ опасных и вредных факторов при выполнении научно исследовательской работы. Приведены основные требования безопасности при работе в лаборатории: пожарная, электрическая безопасность. Также рассмотрены экологичность работы и безопасность в чрезвычайных ситуациях.
Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров
