📄Работа №75324

Тема: ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫЕ 4-ГАЛОГЕН-2-АЗА-1,3-БУТАДИЕНЫ: СИНТЕЗ, ТЕРМИЧЕСКИЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ ЦИКЛИЗАЦИИ

📝
Тип работы Дипломные работы, ВКР
📚
Предмет химия
📄
Объем: 113 листов
📅
Год: 2016
👁️
Просмотров: 69
4375 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

1. ВВЕДЕНИЕ 3
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
2.1. Реакции карбеноидов с 2Н-азиринами и изоксазолами 5
2.2. Синтез и свойства электронодефицитных 2-азабута-1,3-диенов и их валентных изомеров, 2,3-дигидроазетов 11
2.2.1. Методы синтеза 2-азабута-1,3-диенов 11
2.2.2. Реакции 2-азабута-1,3-диенов 13
2.2.2.1. Реакции циклизации 2-азабута-1,3-диенов 13
2.2.2.2. Реакции 2-азабутадиенов с нуклеофилами 14
2.2.2.3. Циклоприсоединение 2-азабута-1,3-диенов 15
2.2.3. Методы синтеза 2,3-дигидроазетов 16
2.2.4. Реакции 2,3-дигидроазетов 18
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 21
3.1. Цель работы и объекты исследования 21
3.2. Синтезы исходных соединений 22
3.2.1. Синтез метил-2-галоген-2Н-азирин-2-карбоксилатов 22
3.2.2. Синтез 4-галоген-5-метоксиизоксазолов 23
3.2.3. Синтез диазосоединений 24
3.3.1. Синтезы 4-галоген-2-азадиенов из азиринов 25
3.3.2. Синтезы 4-галоген-2-азадиенов из изоксазолов 36
3.5. 1,5-экзо-триг-циклизация 1-ацил-4-галоген-2-азабутадиенов в 2,5-дигидрооксазолы
4.4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 48
4.1. Синтез исходных соединений 49
4.1.1. Синтез метил-2-галоген-2Н-азирин-2-карбоксилатов 1а> i 49
Синтез (2-метокси-2-оксоэтил)трифенилфосфоний хлорида [83] 49
4.1.2. Синтезы 4-галоген-5-метоксиизоксазолов 2a-i 55
4.3. Общая методика синтеза дигидрооксазолов 24a> e 86
5. ВЫВОДЫ 91
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 92
ПРИЛОЖЕНИЕ 101

📖 Введение

Современные потребности медицины и новых технологий в разнообразных по своей функциональности соединениях гетероциклического ряда с полезными химическими, физическими, физико-химическими и биологическими свойствами, обусловливает актуальность поиска новых методов синтеза гетероциклов и, в первую очередь, азотсодержащих циклических систем. Одним из эффективных подходов к решению этой проблемы является разработка новых гибких, многофункциональных синтетических блоков, обеспечивающих выход на широкий набор азагетероциклических систем за счет селективных и атом-экономных реакций циклообразования. Такими молекулярными системами, обратившими на себя пристальное внимание химиков-синтетиков в последние полтора десятилетия, оказались азаполиеновые соединения и, в частности, структуры, содержащие 2- азабута-1,3-диеновый фрагмент. Основная область применения этих соединений, используемых как в виде стабильных веществ, так и в качестве неустойчивых интермедиатов, сфокусирована на синтезе 5- и 6-членных азотистых гетероциклов, причем подавляющее большинство реакций, лежащих в основе этих методов, - это реакции циклоприсоединения. В последнее десятилетие появились работы, авторы которых предложили новые принципы формирования некоторых гетероциклических систем, в частности, пиридинового, 2Н-1,3- и 1,4-оксазинового ряда, на основе 2-азабута-1,3-диеновых синтетических блоков, включающие реакции циклизации перициклического и псевдоперициклического типа. В настоящий момент сложилось мнение, что подвергаться таким превращениям способны только электронодефицитные 2-азабута-1,3-диены, содержащие одну или несколько сильных электроноакцепторных групп. Развитием этого перспективного направления, может быть «подключение» к арсеналу этих методов новых типов циклизаций электронодефицитных 2-азадиенов, за счет введения активных функциональных групп в азадиеновый фрагмент, способных участвовать в реакции или осуществлять их регио- или стереоконтроль. В качестве таких функций могут выступать галогены: хлор, бром и иод, которые, с одной стороны, являются хорошими уходящими группами, а с другой, могут использоваться для тонкой настройки активности реакционных центров в 2-азабутадиене, а также его геометрии. Таким образом, исследование химии электронодефицитных галогенсодержащих 2-азабута-1,3-диенов как потенциальных синтетических блоков для формирования 4> 6-членных гетероциклов является важной и актуальной задачей.
Настоящее исследование связывает между собой несколько классов органических соединений, центром внимания среди которых являются электронодефицитные 4-галоген-2-азабута-1,3-диены. Методы их синтеза, которые предложены в работе, основаны на известных реакциях карбеноидов, генерированных из диазокарбонильных соединений, с 2.Н-азиринами и изоксазолами, которым и посвящена первая часть литературного обзора. С другой стороны, 4-галоген-2-азабута-1,3-дие- ны в процессе исследования показали необычную реакционную способность, которая открыла простой доступ к некоторым 4>5-членным азотистым гетероциклам, среди которых особо уникальными являются 2,3-дигидроазеты. Поэтому во вторую часть этого раздела включен анализ других, «некарбеноидных» методов синтеза 2- азабута-1,3-диенов, их основных химических свойств, а также методов синтеза и свойств их валентных изомеров, 2,3-дигидроазетов.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Кй(П)-Катализируемые реакции а-диазокарбонильных соединений с алкил-2- бром/2-хлор-2Я-азирин-2-карбоксилатами или с 4-бром-/4-хлор-/4-иод-5- алкоксиизоксазолами является удобным методом синтеза электронодефицитных
4- бром-/4-хлор-/4-иод-2-азабута-1,3-диенов.
2. Электронодефицитные 4-галоген-2-азабута-1,3-диены способны претерпевать термическую обратимую 1,4-электроциклизацию в 3-галоген-2,3-дигидроазеты, которая может служить методом синтеза функционально замещенных 3-галоген-
2,3- дигидроазетов. Для ее реализации необходимо наличие двух сильных электроноакцепторных заместителя при атоме С1 и ароматического или гетероароматического заместителя при атоме С1. Доля дигидроазетовой формы растет в ряду I >Br >Cl, а также с увеличением электронодонорной способности заместителя при атоме C1.
3. Енолизуемые 1-ацил-2-азабута-1,3-диены в условиях нуклеофильного/основного катализа при комнатной температуре или в нейтральной среде при повышенных температурах претерпевают 1,5-экзо-триг-циклизацию в 5-алкилиден-2,5-дигид- рооксазолы, которые могут быть получены с высокими входами.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Krishnan, К. K.; Thankachan, A. P.; Anilkumar, G. Recent advances and perspectives in the synthesis of heterocycles via carbenes // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 2333> 2347.
2. Zhang, Z.; Wang, J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6577-6605.
3. Ye, T.; McKervey, M. A. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds // Chem. Rev. - 1994. - Vol. 94. - P. 1091-1160.
4. Padwa, A.; Weingarten, M.D. Cascade Processes of Metallo Carbenoids // Chem. Rev. - 1996. - Vol. 96. - P. 223-269.
5. Padwa, A.; Chen, E.; Ku, A. Thermal and Photochemical Valence Isomerizations of 4- Carbonyl-Substituted Isoxazoles// J. Am. Chem. Soc. - 1975. - Vol. 97. - P. 6484-3491.
6. Singh, B.; Ullman, E. F. Photochemical Transposition of Ring Atoms in 3,5- Diarylisoxazoles. An Unusual Example of Wavelength Control in a Photochemical Reaction of Azirines // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - Vol. 89. - P. 6911-6916.
7. Auricchio, S.; Bini, A.; Pastormerlo, E.; Truscello, A. M. Iron Dichloride Induced lsomerization or Reductive Cleavage of Isoxazoles: A Facile Synthesis of 2-Carboxy- azirines // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - P. 10911> 10920.
8. Nair, V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33. - № 5.- Р. 2121-2123.
9. Nair, V. Correction. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33. - № 11.- Р. 4316.
10. Bowie, J. H.; Nussey, B.; Ward, A. D. The reaction between 2,3-diphenyl-2H-azirine and phenyldiazomethane // Aust. J. Chem. - 1973. - Vol. 26. - № 11. - Р. 2547-2551.
11. Komatsu, M.; Nishikaze, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Reaction of 1-azirine with diphenyldiazomethane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41. - № 22. - Р. 3642-3643.
12. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Reactions of 2//-azirincs with carbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - Р. 6003-6006.
13. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Khlebnikov, V. A.; Korneev, S.
M. Rh(II)-carbenoid mediated 2//-azinne ring-expansion as a convenient route to non-fused photo- and thermochromic 2//-1,4-oxazines // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4292-4301.
14. Loy, N. S. Y.; Kim, S.; Park, C.-M. Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on a- Diazo Oxime Ethers // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 395-397.
15. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Synthesis of Pyridines by Carbenoid- Mediated Ring Opening of 2/-Azirines // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P. 2212-2216.
16. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyridines via a Rhodium Carbenoid Induced Ring Expansion of Isoxazoles // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 8602-8603.
17. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. Efficient route to 2/-1,3-oxazines through ring expansion of isoxazoles by rhodium carbenoids // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6901-6908.
18. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Gorbunova, Y. G.; Galenko, E. E.; Mikhailov, K.
I.; Pakalnis, V. V.; Avdontceva, M. S. Isoxazolium N-ylides and 1-oxa-5-azahexa-
1,3,5- trienes on the way from isoxazoles to 2/-1,3-oxazines // Beilstein J. Org. Chem. -
2014. - Vol. 10. - P. 1896-1905.
19. Zavyalov, K. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Yufit, D. S. Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of a-diazocarbonyl compounds with 2-carbonyl-substituted 2H-azirines // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4546-4551.
20. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L.; Avdontceva, M.
S. Azirinium ylides from a-diazoketones and 2/-azirines on the route to 2//-L4- oxazines: three-membered ring opening vs 1,5-cyclization // Beilstein J. Org. Chem. -
2015. - Vol. 11. - P. 302-312.
21. Zhao, Y.-Z.; Yang, H.-B.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Rh(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2/-Azirines with A-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - P. 3562-3566.
22. Ryu, T.; Baek, Y.; Lee, P. H. Synthesis of Pyrazines from Rhodium-Catalyzed Reaction of 2H-Azirines with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles// J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 2376-2383.
23. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rh(II)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2//-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]- synthon // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - P. 4507-4510.
24. Lei, X.; Li, L.; He, Y-P.; Tang, Y. Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3- Aminopyrroles // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 5224-5227.
25. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rhodium-Azavinylcarbene: A Versatile Synthon- Enabling Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles // Synlett. - 2015. - Vol. 26. - P. 2051-2059.
26. Davies, H. M. L.; Alford J. S. Reactions of metallocarbenes derived from V-sulfonyl-
1,2,3- triazoles // Chem. Soc. Rev. - 2014. - Vol. 43. - P. 5151-5162.
27. Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rostovskii, N. V.; Tcyrulnikov, S.; Suhanova, A. A.; Zavyalov, K. V.; Yufit, D. S. Pseudopericyclic 1,5- versus Pericyclic 1,4- and 1,6- Electrocyclization in Electron-Poor 4-Aryl-2-azabuta-1,3-dienes: Indole Synthesis from 2H-Azirines and Diazo Compounds // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 18-29.
28. Palacios, F.; Aparicio D.; de los Santos, J.M. Reaction of N-Vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Reactivity of the vinyl side chain versus Aza-Wittig reaction // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - P. 4857-4866.
29. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. An efficient and mild conditions synthesis of 2- aza-1,3-dienes from phospha-L5-azenes. //Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - P. 4863-4864.
30. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. Reactivity and selectivity of V-vinylic /Л phosphazenes towards electrophiles. Synthesis of 2-aza-1,3-dienes. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1990. - Vol. 1. - P. 2193-2197.
31. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. A simple and efficient «One pot» synthesis of 2-aza-1,3-butadienes from V-vinylic L5-phosphazenes //Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - P. 3497-3500.
32. O’Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Homback, W. J.; Huffman, J. C. Preparation and Wittig reactions of an a-keto amino acid derivative // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - P. 157-160.
33. Bazureau, J. P.; Person, D.; Corre, M. L. New synthesis of EL-a-aminoacids from t- butyl-N-(diphenylmethylene)oxamate // Tetrahedron Lett. - 1989. - Vol. 30. - P. 3065-3068.
34. Boehme, H.; Ingendoh, A. Synthese und eigenschaften von derivaten des 2- azabutadiens // Chem. Ber. - 1979. - Vol. 112. - P. 1297-1303.
35. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Gotor, V. An easy synthesis of electron-withdrawing substituted 2-aza-1,3-dienes and their 1,4-cycloaddition with enamines //
J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1987. - P. 1195-1196.
36. Tarzia, G.; Balsamini, C.; Spadoni, G.; Duranti, E. Alkyl 2- (diphenylmethyleneamino)acrylates in the synthesis of a-amino acids // Synthesis. - 1988. - P. 514-517.
37. Palacios, F.; Alonso, E.; Rubiales, G. Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Azadiene-mediated synthesis of isoquinolines and 5,6- dihydro-2A-1,3-oxazines // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - Р. 1146-1154.
38. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales G.; Ezpeleta, J.M. Cycloaddition Reaction of 2- Azadienes Derived from 0-Amino Acids with Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes and Carbonyl Compounds. Synthesis of Pyridine and 1,3-Oxazine Derivatives // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 2131-2135.
39. Wulff, G.; Bohnke H.; Klinken, H.T. Uber die darstellung von N- (arylmethylen)dehydroalanin-methylestern sowie ihre eignung als bausteine in der aminosauresynthese // Liebigs Ann. Chem. - 1988. - P. 501-505.
40. Burger, K.; George, G.; Fehn, J. Additionen an trifluormethyl-substituierte 2-aza- butadiene-(1.3), I. 1.4-additionen // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Vol. 757. - P. 1-8.
41. Legroux, D.; Schoeni, J.-P.; Pont, C.; Fleury, J.-P. 2-Aza-1,3-dienes. Access to N- aminoimidazoles, 3A-pyrroles, [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazines, or imidazo[1,2- a]pyrazines // Helv. Chim. Acta. - 1987. - Vol. 70. - Р. 187-195.
42. Ростовский, Н. В. Каталитические реакции 2Я-азиринов с диазокарбонильными соединениями. Синтез и свойства 2Я-1,4-оксазинов и 1-ацил-2-азабутадиенов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Ростовский Николай Витальевич. - С-Петербург, 2013. - 160 с
43. Palacios, F.; Perez de Heredia, I.; Rubiales, G. Synthesis and reactivity of electron-poor 2-azadienes. [4+2] Cycloaddition reactions with alkenes and enamines // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - Р. 2384-2390.
44. Barkley, J. V.; Gilchrist, T. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d’A.; Pinho e Melo, T. M. V. D . Attempted intramolecular Diels-Alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways // Tetrahedron. - 1995. - Vol. 51. - P. 13455-13460.
45. Palacios, F.; Rubiales, G. Aza-Wittig reaction of A-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. azadiene-mediated synthesis of dihydropyridines and pyridines // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 37. - P. 6379-6382.
46. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales, G. Reaction of A-vinylic phosphazenes derived from 0-amino acids with aldehydes. Azadiene-mediated synthesis of dihydropyridines, pyridines, and polycyclic nitrogen derivatives // J. Org. Chem. - 1999 - Vol. 64. - Р. 6239-6246.
47. Balsamini, C.; Bedini, A.; Spadoni, G.; Burdisso M.; Capelli, A.M. Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50. - P. 3773-3784.
48. Balsamini, C.; Spadoni, G.; Bedini, A.; Tarzia, G.; Lanfranchi M.; Pellinghelli, M.A.
4,5- Dihydroisoxazole and 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole derivatives from cycloaddition reactions of nitrile oxides to alkyl N-(diphenylmethylene)-a,0-dehydroamino acids // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - Vol. 29. - P. 1593-1598.
49. Burger, K.; G.; Fehn, J. Additionen an trifluormethyl-substituierte 2-aza-butadiene- (1.3), III. Cycloadditionen mit diazomethan // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Vol. 757. - P. 9-14.
50. Gieren, A. Die rontgenstrukturanalyse des 2:1-cycloadditionsproduktes von diazomethan und 4-methyl-l,l- bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3cbutadien // Chem. Ber. - 1972. - Vol. 106. - P. 288-311.
51. Guillemin, J. C.; Denis, J. M.; Lablache-Combier, A. 1-Azetine: Thermal ring Opening to 2-azabutadiene // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103. - P. 469-471.
52. Levy, A. B.; Hassner, A. Pyrolysis of cyclopropyl azides. A route to 1-azetines // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - Vol. 93. - P. 2051-2053.
53. Yang, N.-C. C.; Kim, B.; Chiang, W.; Hamada, T. Photochemical synthesis of 1 - azetines // J. C. S. Chem. Comm. - 1976. - P. 729-730.
54. Koch, T. H.; Higgins, R. H.; Schuster, H. F. An azetine from a photocycloaddition reaction followed by a retro Diels-Alder fragmentation // Tetrahedron Lett. - 1977. - P. 431.
55. Burger, K.; G.; Fehn, J. Cycloaddition of isocyanides to 4,5-dihydro-1,3,5- oxazaphosph(v)oles // Angew. Chem. Int. Ed. - 1972. - Vol. 11. - P. 47-48.
56. Hoshina, H.; Kubo, K.; Morita, A.; Sakurai, T. Formation of isoquinoline and 1- azetine derivatives via novel photocyclization of substituted a-dehydrophenylalanines // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - P. 2941-2951.
57. Motohashi, T.;Maekawa, K.; Kubo, K.; Igarashi, T.; Sakurai, T. An efficient transformation of substituted V-acyl-a-dehydro(1-naphthyl)alanines into 1,2- dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives via photoinduced intramolecular electron transfer // Heterocycles. - 2002. - Vol. 57. - P. 269-292.
58. Ambhaikar, N. B.; Snyder, J. P.; Liotta, D. C. Diastereoselective addition of chlorotitanium enolate of V-acyl thiazolidinethione to G-methyl oximes: A novel, stereoselective synthesis of a, 0-disubstituted 0-amino carbonyl compounds via chiral auxiliary mediated azetine formation// J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - P. 3690-3691.
59. Aue, D. H.; Thomas, D. Addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to imino ethers. Trapping of a 1,4-dipolar intermediate // J. Org. Chem. - 1975 - Vol. 40. - Р. 2360-2365.
60. Hemming, K.; Khan, M. N.; Kondakal, V. V. R.; Pitard, A.; Qamar, M. I.; Rice, C. R. Pyridines from azabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-4-ones through a proposed azacyclopentadienone// Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - P. 126-129.
61. Hemming, K.; Khan, M. N.; O’Gorman, P. A.; Pitard. A. 1,2,4-Oxadiazoles from cycloreversions of oxadiazabicyclo[3.2.0]heptenes: 1-azetines as thiocyanate equivalents // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 1279-1284.
62. Aue, D. H.; Thomas, D. Addition ofp-toluenesulfonyl isocyanate to imino ethers. Isolation of a stable 1,4-dipolar intermediate // J. Org. Chem. - 1975 - Vol. 40. - Р. 2356-2359.
63. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d’A. Synthesis of 2-halo-2A-azirines// Tetrahedron. - 2001. - Vol. 57. - P. 6203¬6208.
64. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Grushin, Yu. K.; Pavlova, A. S.; Zefirov, N. S. Phosphonium-iodonim ylides in nucleophilic substitution reactions // Rus. J. Org. Chem. - 2007 - Vol. 43. - Р. 201-206.
65. Holik, J. J.; Rigoreau, L. J. M.; Cano-Soumillac, C.; Cockroft, X.; Curtin, N. J.; Frigerio, M.; Golding, B. T.; Guiard, S.; Hardcastle, I. R.; Hickson, I.; Hummersone M. G.; Menear, K. A.; Martin, N. M. B.; Matthews, I.; Newell, D. R.; Ord, R.; Ricardson C. J.; Smith, G. C. M.; Griffin R. J. Pyranone, thiopyranone, and pyridone inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase related kinases. Structure-activity relationships for DNA-dependent protein kinase inhibition, and identification of the first potent and selective inhibitor of the ataxia telangiectasia mutated kinase // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007 - Vol. 50. - Р. 1958-1972.
66. Capreti, N. M. R.; Jurberg, I. D. Michael addition of soft carbon nucleophiles to alkylidene isoxazol-5-ones: A divergent entry to 0-branched carbonyl compounds // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 2490-2493.
67. Micetich, R. G.; Chin, C. G. Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles // Can. J. Chem. - 1970. - Vol. 48. - P. 1371-1376.
68. Carr. J. B.; Durhamm, H. G.; Kendall Hass, D. Isoxazole Anthelmintics // Journal of Medicinal Chemistry. - 1977 - Vol. 20. - Р. 934-939.
69. Day, R. A.; Blake, J. A.; Stephens, C. E. Convenient and improved halogenation of
3,5- diarylisoxazoles using A-halosuccinimides // Synthesis. - 2003. - P. 1586-1590.
70. Davies, J. R.; Kane, P. D.; Moody, C. J. N-H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - Р. 3967-3977.
71. Jiang, Y.; Khong, V. Z. Y.; Lourdusamy, E.; Park, C.-M. Synthesis of 2-Aminofurans and 2-Unsubstituted Furans via Carbenoid-mediated [3+2] Cycloaddition//Chem. Commun. - 2012. - Vol. 48. - Р. 3133-3135.
72. Presset, M.; Mailhol, D.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Diazo-Transfer Reactions to 1,3- Dicarbonyl Compounds with Tosyl Azide // Synthesis. - 2011. - Р. 2549-2552.
73. Galvez, J.; Guirado, A. A theoretical study of topomerization of imine systems: inversion, rotation or mixed mechanisms? // J. Comput. Chem. - 2009. - Vol. 31. - Р. 520-530.
74. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. Catalytic enantioselective C-H activation by means of metal-carbenoid-induced C-H insertion // Chem. Rev. - 2003. - Vol. 103. - P. 2861-2903.
75. Shimoharada, H.;Ikeda, S.;Kajigaeshi, S.;Kanemasa, S. Synthetic approach to a new heterocycle, isoindolo[2,1-«]thiazole // Chemistry Lett. - 1977. -Vol. 6. -Р. 1237¬1238.
76. Beletskii, E. V.;Kuznetsov, M. A. Synthesis of oxazoles from a,0-unsaturated carbonyl compounds through 2-acylaziridines // Russ. J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 45. - Р. 1229-1240.
77. Kuznetsov, M. A.;Voronin, V. V. Intra- and intermolecular thermal transformations of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-V-phthalimidoaziridines //Chem. Heterocycl. Comp. - 2011. - Vol. 47. - Р. 173-181.
78. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzsch, R. Syntheses of Pyrethroid Acids //Angew. Chem. Int. Ed. - 1981. - Vol. 20. - P. 703-818.
79. Connel, R. D.; Tebbe, M.; Gangloff, A. R.; Helquist, P.; Alkermark, B. Rhodium- catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49. - Р. 5445-5459.
80. Ma, L.; Dolphin, D. Nucleophilic reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and
1,5- diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene with methyl pheophorbide a. Unexpected products // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - Р. 849-860.
81. Zhang, W.; Shi, M. DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides // Org. Biomol. Chem. - 2006. - Vol. 4. - Р. 1671-1674.
82. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Khasnobis, S.; Chakrabarty, M. DBU, a highly efficient reagent for the facile regeneration of (hetero)arylamines from their acetamides and benzamides: Influence of solvent, temperature, and microwave irradiation // Synth. Commun. - 2002. - Vol. 32. - Р. 265-272.
83. Castanedo, F.; Aliaga, C.; Acuna, C.; Silva, P.; Bunton, C. A. Thermal decomposition of triphenylphosphonium alkyl ester salts // Phosphorus, sulfur, silicon Relat. Elem. - 2008 - Vol. 184. - Р. 1188-1208.
84. Markl, G. Synthese von a.0-acetylencarbonsauren durch innermolekulare Wittig- reaktion // Chem. Ber. - 1961. - Vol. 94. - P. 3005-3010.
85. Aitken, R. A.; Herion, H.; Janosi, A.; Karodia, N.; Raut, S. V.; Seth, S.; Shannon, I. J.; Smith, F. C. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 5. Selective extrusion of Ph3PO from 0,y, 0'-trioxo ylides to give diacylalkynes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1994. - Vol. 1. - P. 2467-2472.
86. Birkofer, L.; Wegner, P. Trimethylsilyl azide // Org. Synth. - 1970. - Vol. 50. - P. 107.
87. Lall, M. S.; Ramtohul, Y. K.; James, M. N. G.; Vederas, J. C. Serine and threonine 0- lactones: A new class of hepatitis a virus 3C cysteine proteinase inhibitors // J. Org. Chem. - 2002 - Vol. 67. - Р. 1536-1547.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

СИНТЕЗ НОВЫХ МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПОЛИ(АЗА)АРОМАТИЧЕСКИХ ФЛУОРОФОРОВ КАК ХЕМОСЕНСОРОВ/ПРОБ, РЕАЛИЗУЮЩИХ РАЗЛИЧНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ТРАНСДУКЦИИ СИГНАЛА Диссертации (РГБ) химия 2018 г. 4235 руб. СИНТЕЗ НОВЫХ МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПОЛИ(АЗА)АРОМАТИЧЕСКИХ ФЛУОРОФОРОВ КАК ХЕМОСЕНСОРОВ/ПРОБ, РЕАЛИЗУЮЩИХ РАЗЛИЧНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ТРАНСДУКЦИИ СИГНАЛА Авторефераты (РГБ) химия 2018 г. 250 руб.

📎 ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ, ВКР ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 529

Синтез и гетероциклизация S-, N-, С- производных пуринов и пиримидинов Дипломные работы, ВКР химия 2020 г. 4275 руб. Особенности электрохимического поведения углерод-азотных материалов на основе среднетемпературного каменноугольного пека Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4470 руб. Исследование легковоспламеняющихся жидкостей методом двухстадийной термодесорбции Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4400 руб. Синтез и свойства гидрогалогенидов 2 - аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4380 руб. Синтез и исследование свойств этинильных производных полициклических ароматических соединений Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4430 руб. Синтез и особенности термолиза комплексных трийодаминобензоатов s-, p- и d-металлов с пиридином Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4700 руб. Электрофоретическое определение железа (III) в виде комплекса с сульфосалициловой кислотой Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4850 руб. Синтез и свойства 2,3-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-я]пиридиниевых систем Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4500 руб. ОСОБЕННОСТИ БРОМИРОВАНИЯ ДИЙОД-ПАРА -КСИЛОЛА Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4420 руб. ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ КАРКАСОВ Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4440 руб. Влияние темплатов (органических кислот) на структурообразование оксидов иттрия, лантана, алюминия Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4580 руб. Модификация полимерных композитов углеродными нанотрубками Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4740 руб. Синтез пигмента на основе алюмощелочного сиенитового концентрата Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4830 руб. Использование антранилатов Cr, Co, Cu для приготовления металл- углеродных композитов Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 4670 руб. Вакуум-создающая система установки атмосферно-вакуумной трубчатки Дипломные работы, ВКР химия 2021 г. 480 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208121)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.