Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫЕ 4-ГАЛОГЕН-2-АЗА-1,3-БУТАДИЕНЫ: СИНТЕЗ, ТЕРМИЧЕСКИЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ ЦИКЛИЗАЦИИ

Работа №75324

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы113
Год сдачи2016
Стоимость4375 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
29
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


1. ВВЕДЕНИЕ 3
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
2.1. Реакции карбеноидов с 2Н-азиринами и изоксазолами 5
2.2. Синтез и свойства электронодефицитных 2-азабута-1,3-диенов и их валентных изомеров, 2,3-дигидроазетов 11
2.2.1. Методы синтеза 2-азабута-1,3-диенов 11
2.2.2. Реакции 2-азабута-1,3-диенов 13
2.2.2.1. Реакции циклизации 2-азабута-1,3-диенов 13
2.2.2.2. Реакции 2-азабутадиенов с нуклеофилами 14
2.2.2.3. Циклоприсоединение 2-азабута-1,3-диенов 15
2.2.3. Методы синтеза 2,3-дигидроазетов 16
2.2.4. Реакции 2,3-дигидроазетов 18
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 21
3.1. Цель работы и объекты исследования 21
3.2. Синтезы исходных соединений 22
3.2.1. Синтез метил-2-галоген-2Н-азирин-2-карбоксилатов 22
3.2.2. Синтез 4-галоген-5-метоксиизоксазолов 23
3.2.3. Синтез диазосоединений 24
3.3.1. Синтезы 4-галоген-2-азадиенов из азиринов 25
3.3.2. Синтезы 4-галоген-2-азадиенов из изоксазолов 36
3.5. 1,5-экзо-триг-циклизация 1-ацил-4-галоген-2-азабутадиенов в 2,5-дигидрооксазолы
4.4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 48
4.1. Синтез исходных соединений 49
4.1.1. Синтез метил-2-галоген-2Н-азирин-2-карбоксилатов 1а> i 49
Синтез (2-метокси-2-оксоэтил)трифенилфосфоний хлорида [83] 49
4.1.2. Синтезы 4-галоген-5-метоксиизоксазолов 2a-i 55
4.3. Общая методика синтеза дигидрооксазолов 24a> e 86
5. ВЫВОДЫ 91
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 92
ПРИЛОЖЕНИЕ 101


Современные потребности медицины и новых технологий в разнообразных по своей функциональности соединениях гетероциклического ряда с полезными химическими, физическими, физико-химическими и биологическими свойствами, обусловливает актуальность поиска новых методов синтеза гетероциклов и, в первую очередь, азотсодержащих циклических систем. Одним из эффективных подходов к решению этой проблемы является разработка новых гибких, многофункциональных синтетических блоков, обеспечивающих выход на широкий набор азагетероциклических систем за счет селективных и атом-экономных реакций циклообразования. Такими молекулярными системами, обратившими на себя пристальное внимание химиков-синтетиков в последние полтора десятилетия, оказались азаполиеновые соединения и, в частности, структуры, содержащие 2- азабута-1,3-диеновый фрагмент. Основная область применения этих соединений, используемых как в виде стабильных веществ, так и в качестве неустойчивых интермедиатов, сфокусирована на синтезе 5- и 6-членных азотистых гетероциклов, причем подавляющее большинство реакций, лежащих в основе этих методов, - это реакции циклоприсоединения. В последнее десятилетие появились работы, авторы которых предложили новые принципы формирования некоторых гетероциклических систем, в частности, пиридинового, 2Н-1,3- и 1,4-оксазинового ряда, на основе 2-азабута-1,3-диеновых синтетических блоков, включающие реакции циклизации перициклического и псевдоперициклического типа. В настоящий момент сложилось мнение, что подвергаться таким превращениям способны только электронодефицитные 2-азабута-1,3-диены, содержащие одну или несколько сильных электроноакцепторных групп. Развитием этого перспективного направления, может быть «подключение» к арсеналу этих методов новых типов циклизаций электронодефицитных 2-азадиенов, за счет введения активных функциональных групп в азадиеновый фрагмент, способных участвовать в реакции или осуществлять их регио- или стереоконтроль. В качестве таких функций могут выступать галогены: хлор, бром и иод, которые, с одной стороны, являются хорошими уходящими группами, а с другой, могут использоваться для тонкой настройки активности реакционных центров в 2-азабутадиене, а также его геометрии. Таким образом, исследование химии электронодефицитных галогенсодержащих 2-азабута-1,3-диенов как потенциальных синтетических блоков для формирования 4> 6-членных гетероциклов является важной и актуальной задачей.
Настоящее исследование связывает между собой несколько классов органических соединений, центром внимания среди которых являются электронодефицитные 4-галоген-2-азабута-1,3-диены. Методы их синтеза, которые предложены в работе, основаны на известных реакциях карбеноидов, генерированных из диазокарбонильных соединений, с 2.Н-азиринами и изоксазолами, которым и посвящена первая часть литературного обзора. С другой стороны, 4-галоген-2-азабута-1,3-дие- ны в процессе исследования показали необычную реакционную способность, которая открыла простой доступ к некоторым 4>5-членным азотистым гетероциклам, среди которых особо уникальными являются 2,3-дигидроазеты. Поэтому во вторую часть этого раздела включен анализ других, «некарбеноидных» методов синтеза 2- азабута-1,3-диенов, их основных химических свойств, а также методов синтеза и свойств их валентных изомеров, 2,3-дигидроазетов.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Кй(П)-Катализируемые реакции а-диазокарбонильных соединений с алкил-2- бром/2-хлор-2Я-азирин-2-карбоксилатами или с 4-бром-/4-хлор-/4-иод-5- алкоксиизоксазолами является удобным методом синтеза электронодефицитных
4- бром-/4-хлор-/4-иод-2-азабута-1,3-диенов.
2. Электронодефицитные 4-галоген-2-азабута-1,3-диены способны претерпевать термическую обратимую 1,4-электроциклизацию в 3-галоген-2,3-дигидроазеты, которая может служить методом синтеза функционально замещенных 3-галоген-
2,3- дигидроазетов. Для ее реализации необходимо наличие двух сильных электроноакцепторных заместителя при атоме С1 и ароматического или гетероароматического заместителя при атоме С1. Доля дигидроазетовой формы растет в ряду I >Br >Cl, а также с увеличением электронодонорной способности заместителя при атоме C1.
3. Енолизуемые 1-ацил-2-азабута-1,3-диены в условиях нуклеофильного/основного катализа при комнатной температуре или в нейтральной среде при повышенных температурах претерпевают 1,5-экзо-триг-циклизацию в 5-алкилиден-2,5-дигид- рооксазолы, которые могут быть получены с высокими входами.



1. Krishnan, К. K.; Thankachan, A. P.; Anilkumar, G. Recent advances and perspectives in the synthesis of heterocycles via carbenes // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 2333> 2347.
2. Zhang, Z.; Wang, J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6577-6605.
3. Ye, T.; McKervey, M. A. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds // Chem. Rev. - 1994. - Vol. 94. - P. 1091-1160.
4. Padwa, A.; Weingarten, M.D. Cascade Processes of Metallo Carbenoids // Chem. Rev. - 1996. - Vol. 96. - P. 223-269.
5. Padwa, A.; Chen, E.; Ku, A. Thermal and Photochemical Valence Isomerizations of 4- Carbonyl-Substituted Isoxazoles// J. Am. Chem. Soc. - 1975. - Vol. 97. - P. 6484-3491.
6. Singh, B.; Ullman, E. F. Photochemical Transposition of Ring Atoms in 3,5- Diarylisoxazoles. An Unusual Example of Wavelength Control in a Photochemical Reaction of Azirines // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - Vol. 89. - P. 6911-6916.
7. Auricchio, S.; Bini, A.; Pastormerlo, E.; Truscello, A. M. Iron Dichloride Induced lsomerization or Reductive Cleavage of Isoxazoles: A Facile Synthesis of 2-Carboxy- azirines // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - P. 10911> 10920.
8. Nair, V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33. - № 5.- Р. 2121-2123.
9. Nair, V. Correction. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. - 1968. - Vol. 33. - № 11.- Р. 4316.
10. Bowie, J. H.; Nussey, B.; Ward, A. D. The reaction between 2,3-diphenyl-2H-azirine and phenyldiazomethane // Aust. J. Chem. - 1973. - Vol. 26. - № 11. - Р. 2547-2551.
11. Komatsu, M.; Nishikaze, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Reaction of 1-azirine with diphenyldiazomethane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41. - № 22. - Р. 3642-3643.
12. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Reactions of 2//-azirincs with carbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - Р. 6003-6006.
13. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Khlebnikov, V. A.; Korneev, S.
M. Rh(II)-carbenoid mediated 2//-azinne ring-expansion as a convenient route to non-fused photo- and thermochromic 2//-1,4-oxazines // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4292-4301.
14. Loy, N. S. Y.; Kim, S.; Park, C.-M. Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on a- Diazo Oxime Ethers // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 395-397.
15. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Synthesis of Pyridines by Carbenoid- Mediated Ring Opening of 2/-Azirines // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P. 2212-2216.
16. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyridines via a Rhodium Carbenoid Induced Ring Expansion of Isoxazoles // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 8602-8603.
17. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. Efficient route to 2/-1,3-oxazines through ring expansion of isoxazoles by rhodium carbenoids // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 6901-6908.
18. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Gorbunova, Y. G.; Galenko, E. E.; Mikhailov, K.
I.; Pakalnis, V. V.; Avdontceva, M. S. Isoxazolium N-ylides and 1-oxa-5-azahexa-
1,3,5- trienes on the way from isoxazoles to 2/-1,3-oxazines // Beilstein J. Org. Chem. -
2014. - Vol. 10. - P. 1896-1905.
19. Zavyalov, K. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Yufit, D. S. Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of a-diazocarbonyl compounds with 2-carbonyl-substituted 2H-azirines // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4546-4551.
20. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L.; Avdontceva, M.
S. Azirinium ylides from a-diazoketones and 2/-azirines on the route to 2//-L4- oxazines: three-membered ring opening vs 1,5-cyclization // Beilstein J. Org. Chem. -
2015. - Vol. 11. - P. 302-312.
21. Zhao, Y.-Z.; Yang, H.-B.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Rh(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2/-Azirines with A-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - P. 3562-3566.
22. Ryu, T.; Baek, Y.; Lee, P. H. Synthesis of Pyrazines from Rhodium-Catalyzed Reaction of 2H-Azirines with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles// J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 2376-2383.
23. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rh(II)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2//-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]- synthon // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - P. 4507-4510.
24. Lei, X.; Li, L.; He, Y-P.; Tang, Y. Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3- Aminopyrroles // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 5224-5227.
25. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Rhodium-Azavinylcarbene: A Versatile Synthon- Enabling Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles // Synlett. - 2015. - Vol. 26. - P. 2051-2059.
26. Davies, H. M. L.; Alford J. S. Reactions of metallocarbenes derived from V-sulfonyl-
1,2,3- triazoles // Chem. Soc. Rev. - 2014. - Vol. 43. - P. 5151-5162.
27. Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rostovskii, N. V.; Tcyrulnikov, S.; Suhanova, A. A.; Zavyalov, K. V.; Yufit, D. S. Pseudopericyclic 1,5- versus Pericyclic 1,4- and 1,6- Electrocyclization in Electron-Poor 4-Aryl-2-azabuta-1,3-dienes: Indole Synthesis from 2H-Azirines and Diazo Compounds // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 18-29.
28. Palacios, F.; Aparicio D.; de los Santos, J.M. Reaction of N-Vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Reactivity of the vinyl side chain versus Aza-Wittig reaction // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - P. 4857-4866.
29. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. An efficient and mild conditions synthesis of 2- aza-1,3-dienes from phospha-L5-azenes. //Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - P. 4863-4864.
30. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. Reactivity and selectivity of V-vinylic /Л phosphazenes towards electrophiles. Synthesis of 2-aza-1,3-dienes. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1990. - Vol. 1. - P. 2193-2197.
31. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. A simple and efficient «One pot» synthesis of 2-aza-1,3-butadienes from V-vinylic L5-phosphazenes //Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - P. 3497-3500.
32. O’Donnell, M. J.; Arasappan, A.; Homback, W. J.; Huffman, J. C. Preparation and Wittig reactions of an a-keto amino acid derivative // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - P. 157-160.
33. Bazureau, J. P.; Person, D.; Corre, M. L. New synthesis of EL-a-aminoacids from t- butyl-N-(diphenylmethylene)oxamate // Tetrahedron Lett. - 1989. - Vol. 30. - P. 3065-3068.
34. Boehme, H.; Ingendoh, A. Synthese und eigenschaften von derivaten des 2- azabutadiens // Chem. Ber. - 1979. - Vol. 112. - P. 1297-1303.
35. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Gotor, V. An easy synthesis of electron-withdrawing substituted 2-aza-1,3-dienes and their 1,4-cycloaddition with enamines //
J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1987. - P. 1195-1196.
36. Tarzia, G.; Balsamini, C.; Spadoni, G.; Duranti, E. Alkyl 2- (diphenylmethyleneamino)acrylates in the synthesis of a-amino acids // Synthesis. - 1988. - P. 514-517.
37. Palacios, F.; Alonso, E.; Rubiales, G. Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Azadiene-mediated synthesis of isoquinolines and 5,6- dihydro-2A-1,3-oxazines // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - Р. 1146-1154.
38. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales G.; Ezpeleta, J.M. Cycloaddition Reaction of 2- Azadienes Derived from 0-Amino Acids with Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes and Carbonyl Compounds. Synthesis of Pyridine and 1,3-Oxazine Derivatives // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 2131-2135.
39. Wulff, G.; Bohnke H.; Klinken, H.T. Uber die darstellung von N- (arylmethylen)dehydroalanin-methylestern sowie ihre eignung als bausteine in der aminosauresynthese // Liebigs Ann. Chem. - 1988. - P. 501-505.
40. Burger, K.; George, G.; Fehn, J. Additionen an trifluormethyl-substituierte 2-aza- butadiene-(1.3), I. 1.4-additionen // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Vol. 757. - P. 1-8.
41. Legroux, D.; Schoeni, J.-P.; Pont, C.; Fleury, J.-P. 2-Aza-1,3-dienes. Access to N- aminoimidazoles, 3A-pyrroles, [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazines, or imidazo[1,2- a]pyrazines // Helv. Chim. Acta. - 1987. - Vol. 70. - Р. 187-195.
42. Ростовский, Н. В. Каталитические реакции 2Я-азиринов с диазокарбонильными соединениями. Синтез и свойства 2Я-1,4-оксазинов и 1-ацил-2-азабутадиенов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Ростовский Николай Витальевич. - С-Петербург, 2013. - 160 с
43. Palacios, F.; Perez de Heredia, I.; Rubiales, G. Synthesis and reactivity of electron-poor 2-azadienes. [4+2] Cycloaddition reactions with alkenes and enamines // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - Р. 2384-2390.
44. Barkley, J. V.; Gilchrist, T. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d’A.; Pinho e Melo, T. M. V. D . Attempted intramolecular Diels-Alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways // Tetrahedron. - 1995. - Vol. 51. - P. 13455-13460.
45. Palacios, F.; Rubiales, G. Aza-Wittig reaction of A-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. azadiene-mediated synthesis of dihydropyridines and pyridines // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 37. - P. 6379-6382.
46. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales, G. Reaction of A-vinylic phosphazenes derived from 0-amino acids with aldehydes. Azadiene-mediated synthesis of dihydropyridines, pyridines, and polycyclic nitrogen derivatives // J. Org. Chem. - 1999 - Vol. 64. - Р. 6239-6246.
47. Balsamini, C.; Bedini, A.; Spadoni, G.; Burdisso M.; Capelli, A.M. Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some 1,1-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50. - P. 3773-3784.
48. Balsamini, C.; Spadoni, G.; Bedini, A.; Tarzia, G.; Lanfranchi M.; Pellinghelli, M.A.
4,5- Dihydroisoxazole and 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole derivatives from cycloaddition reactions of nitrile oxides to alkyl N-(diphenylmethylene)-a,0-dehydroamino acids // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - Vol. 29. - P. 1593-1598.
49. Burger, K.; G.; Fehn, J. Additionen an trifluormethyl-substituierte 2-aza-butadiene- (1.3), III. Cycloadditionen mit diazomethan // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Vol. 757. - P. 9-14.
50. Gieren, A. Die rontgenstrukturanalyse des 2:1-cycloadditionsproduktes von diazomethan und 4-methyl-l,l- bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3cbutadien // Chem. Ber. - 1972. - Vol. 106. - P. 288-311.
51. Guillemin, J. C.; Denis, J. M.; Lablache-Combier, A. 1-Azetine: Thermal ring Opening to 2-azabutadiene // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - Vol. 103. - P. 469-471.
52. Levy, A. B.; Hassner, A. Pyrolysis of cyclopropyl azides. A route to 1-azetines // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - Vol. 93. - P. 2051-2053.
53. Yang, N.-C. C.; Kim, B.; Chiang, W.; Hamada, T. Photochemical synthesis of 1 - azetines // J. C. S. Chem. Comm. - 1976. - P. 729-730.
54. Koch, T. H.; Higgins, R. H.; Schuster, H. F. An azetine from a photocycloaddition reaction followed by a retro Diels-Alder fragmentation // Tetrahedron Lett. - 1977. - P. 431.
55. Burger, K.; G.; Fehn, J. Cycloaddition of isocyanides to 4,5-dihydro-1,3,5- oxazaphosph(v)oles // Angew. Chem. Int. Ed. - 1972. - Vol. 11. - P. 47-48.
56. Hoshina, H.; Kubo, K.; Morita, A.; Sakurai, T. Formation of isoquinoline and 1- azetine derivatives via novel photocyclization of substituted a-dehydrophenylalanines // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - P. 2941-2951.
57. Motohashi, T.;Maekawa, K.; Kubo, K.; Igarashi, T.; Sakurai, T. An efficient transformation of substituted V-acyl-a-dehydro(1-naphthyl)alanines into 1,2- dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives via photoinduced intramolecular electron transfer // Heterocycles. - 2002. - Vol. 57. - P. 269-292.
58. Ambhaikar, N. B.; Snyder, J. P.; Liotta, D. C. Diastereoselective addition of chlorotitanium enolate of V-acyl thiazolidinethione to G-methyl oximes: A novel, stereoselective synthesis of a, 0-disubstituted 0-amino carbonyl compounds via chiral auxiliary mediated azetine formation// J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - P. 3690-3691.
59. Aue, D. H.; Thomas, D. Addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to imino ethers. Trapping of a 1,4-dipolar intermediate // J. Org. Chem. - 1975 - Vol. 40. - Р. 2360-2365.
60. Hemming, K.; Khan, M. N.; Kondakal, V. V. R.; Pitard, A.; Qamar, M. I.; Rice, C. R. Pyridines from azabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-4-ones through a proposed azacyclopentadienone// Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - P. 126-129.
61. Hemming, K.; Khan, M. N.; O’Gorman, P. A.; Pitard. A. 1,2,4-Oxadiazoles from cycloreversions of oxadiazabicyclo[3.2.0]heptenes: 1-azetines as thiocyanate equivalents // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 1279-1284.
62. Aue, D. H.; Thomas, D. Addition ofp-toluenesulfonyl isocyanate to imino ethers. Isolation of a stable 1,4-dipolar intermediate // J. Org. Chem. - 1975 - Vol. 40. - Р. 2356-2359.
63. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d’A. Synthesis of 2-halo-2A-azirines// Tetrahedron. - 2001. - Vol. 57. - P. 6203¬6208.
64. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Grushin, Yu. K.; Pavlova, A. S.; Zefirov, N. S. Phosphonium-iodonim ylides in nucleophilic substitution reactions // Rus. J. Org. Chem. - 2007 - Vol. 43. - Р. 201-206.
65. Holik, J. J.; Rigoreau, L. J. M.; Cano-Soumillac, C.; Cockroft, X.; Curtin, N. J.; Frigerio, M.; Golding, B. T.; Guiard, S.; Hardcastle, I. R.; Hickson, I.; Hummersone M. G.; Menear, K. A.; Martin, N. M. B.; Matthews, I.; Newell, D. R.; Ord, R.; Ricardson C. J.; Smith, G. C. M.; Griffin R. J. Pyranone, thiopyranone, and pyridone inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase related kinases. Structure-activity relationships for DNA-dependent protein kinase inhibition, and identification of the first potent and selective inhibitor of the ataxia telangiectasia mutated kinase // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007 - Vol. 50. - Р. 1958-1972.
66. Capreti, N. M. R.; Jurberg, I. D. Michael addition of soft carbon nucleophiles to alkylidene isoxazol-5-ones: A divergent entry to 0-branched carbonyl compounds // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 2490-2493.
67. Micetich, R. G.; Chin, C. G. Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles // Can. J. Chem. - 1970. - Vol. 48. - P. 1371-1376.
68. Carr. J. B.; Durhamm, H. G.; Kendall Hass, D. Isoxazole Anthelmintics // Journal of Medicinal Chemistry. - 1977 - Vol. 20. - Р. 934-939.
69. Day, R. A.; Blake, J. A.; Stephens, C. E. Convenient and improved halogenation of
3,5- diarylisoxazoles using A-halosuccinimides // Synthesis. - 2003. - P. 1586-1590.
70. Davies, J. R.; Kane, P. D.; Moody, C. J. N-H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - Р. 3967-3977.
71. Jiang, Y.; Khong, V. Z. Y.; Lourdusamy, E.; Park, C.-M. Synthesis of 2-Aminofurans and 2-Unsubstituted Furans via Carbenoid-mediated [3+2] Cycloaddition//Chem. Commun. - 2012. - Vol. 48. - Р. 3133-3135.
72. Presset, M.; Mailhol, D.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Diazo-Transfer Reactions to 1,3- Dicarbonyl Compounds with Tosyl Azide // Synthesis. - 2011. - Р. 2549-2552.
73. Galvez, J.; Guirado, A. A theoretical study of topomerization of imine systems: inversion, rotation or mixed mechanisms? // J. Comput. Chem. - 2009. - Vol. 31. - Р. 520-530.
74. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. Catalytic enantioselective C-H activation by means of metal-carbenoid-induced C-H insertion // Chem. Rev. - 2003. - Vol. 103. - P. 2861-2903.
75. Shimoharada, H.;Ikeda, S.;Kajigaeshi, S.;Kanemasa, S. Synthetic approach to a new heterocycle, isoindolo[2,1-«]thiazole // Chemistry Lett. - 1977. -Vol. 6. -Р. 1237¬1238.
76. Beletskii, E. V.;Kuznetsov, M. A. Synthesis of oxazoles from a,0-unsaturated carbonyl compounds through 2-acylaziridines // Russ. J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 45. - Р. 1229-1240.
77. Kuznetsov, M. A.;Voronin, V. V. Intra- and intermolecular thermal transformations of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-V-phthalimidoaziridines //Chem. Heterocycl. Comp. - 2011. - Vol. 47. - Р. 173-181.
78. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzsch, R. Syntheses of Pyrethroid Acids //Angew. Chem. Int. Ed. - 1981. - Vol. 20. - P. 703-818.
79. Connel, R. D.; Tebbe, M.; Gangloff, A. R.; Helquist, P.; Alkermark, B. Rhodium- catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49. - Р. 5445-5459.
80. Ma, L.; Dolphin, D. Nucleophilic reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and
1,5- diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene with methyl pheophorbide a. Unexpected products // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - Р. 849-860.
81. Zhang, W.; Shi, M. DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides // Org. Biomol. Chem. - 2006. - Vol. 4. - Р. 1671-1674.
82. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Khasnobis, S.; Chakrabarty, M. DBU, a highly efficient reagent for the facile regeneration of (hetero)arylamines from their acetamides and benzamides: Influence of solvent, temperature, and microwave irradiation // Synth. Commun. - 2002. - Vol. 32. - Р. 265-272.
83. Castanedo, F.; Aliaga, C.; Acuna, C.; Silva, P.; Bunton, C. A. Thermal decomposition of triphenylphosphonium alkyl ester salts // Phosphorus, sulfur, silicon Relat. Elem. - 2008 - Vol. 184. - Р. 1188-1208.
84. Markl, G. Synthese von a.0-acetylencarbonsauren durch innermolekulare Wittig- reaktion // Chem. Ber. - 1961. - Vol. 94. - P. 3005-3010.
85. Aitken, R. A.; Herion, H.; Janosi, A.; Karodia, N.; Raut, S. V.; Seth, S.; Shannon, I. J.; Smith, F. C. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 5. Selective extrusion of Ph3PO from 0,y, 0'-trioxo ylides to give diacylalkynes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1994. - Vol. 1. - P. 2467-2472.
86. Birkofer, L.; Wegner, P. Trimethylsilyl azide // Org. Synth. - 1970. - Vol. 50. - P. 107.
87. Lall, M. S.; Ramtohul, Y. K.; James, M. N. G.; Vederas, J. C. Serine and threonine 0- lactones: A new class of hepatitis a virus 3C cysteine proteinase inhibitors // J. Org. Chem. - 2002 - Vol. 67. - Р. 1536-1547.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.