Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ ИНДОЛ-3-ИЛ- АМИДИНОВ

Работа №66606

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы35
Год сдачи2018
Стоимость4350 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
123
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВЕДЕНИЕ 3
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 4
1.1 Синтезы амидинов 4
1.2 Синтезы алифатических амидинов 5
1.3 Синтезы ароматических амидинов 7
1.4 Синтезы гетероциклических амидинов 10
1.5 Одностадийный метод синтеза амидинов 21
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 24
2.1 Общая методика синтезаиндол-3-карбальдегидов 24
2.1.1 Получение комплекса Вильсмейера 24
2.1.2 Синтез индол-3-карбальдегидов 24
2.2 Общая методика синтеза индол-3-нитрилов 25
2.3 Общая методика синтеза индол-3-иминоэфиров 26
2.4 Общая методика синтеза индол-3-амидинов 27
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 29
ВЫВОДЫ 31
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Соединение содержащие в формуле индольный фрагмент имеют высокую биологическую активность. Они находят своё применение как лекарственные средства, например, диазолин [1], серотонин [2], арбидол [3] и другие. Работы по поиску новых лекарственных препаратов, содержащие индольный фрагмент, продолжаются и в настоящие время. Поэтому актуальным представляется изучение возможных методов синтеза новых индольных производных, как аналогов известных лекарственных средств.
Для синтеза ранее неизвестных производных необходимы синтоны - исходные вещества, имеющие в своей структуре фрагмент индола и какую- либо легко трансформируемую функциональную группу. Таким синтоном может служить индол-3-ил-амидин.
Амидины предполагается использовать для синтеза разнообразных производных в том числе и гетероциклических.
Поэтому разработка методов синтеза исходных индол-3-амидинов представляется актуальной задачей.
Цель работы - разработка наиболее удобного в синтетическом плане способа получения индол-3-амидинов.
Задачи:
1. На основе анализа литературных данных выбрать оптимальный для наших условий способ синтеза индол-3-амидинов.
2. Осуществить экспериментальную проверку выбранного метода.
3. Осуществить синтезы индол-3-амидинов, содержащие заместители в бензольном фрагменте молекулы индола в необходимых количествах.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. На основе анализа литературных данных был выбран наиболее оптимальный в наших условий метод синтеза индол-3-амидинов.
2. Проведена экспериментальная проверка выбранного метода.
3. Осуществлены синтезы индол-3-амидинов, содержащие различные заместители бензольном фрагменте молекулы индола, ранее не описанные в научной литературе.



1. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина. 1971. 160 с.
2. Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные
средства. М.: Медицина. 1983. 166 с.
3. Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные
средства. М.: Медицина. 1989. 234 с.
4. Gilman H., Adams R. Organic syntheses // Chemical Catalog. 1958. V.8. P. 62-64.
5. Gilman H., Adams R. Organic syntheses // Chemical Catalog. 1949. V.1. P. 42-44.
6. Dox A. Organic Compounds of Mercury // Chemical Catalog. 1921. V.14. P. 397-403.
7. Whitmore F. Organic Synthesis // Chemical Catalog. 1932. V. 12. P. 96-98.
8. Gilman H., Adams R., Noller C. Organic syntheses // Chemical Catalog. 1949. V. 1. P. 66-67.
9. Patent. DBP 1470284. Farmitalia / F. Arcamone; заявл. 26.07.1963; опубл. 22.07.1964.
10. Patent. USP 3420844. Farmitalia / M. J. Weiss; заявл. 26.07.1963; опубл. 07.01.1969.
11. Kleemann A., Sucker H. Pharmazeutische Wirkstoffe // Synthesen. 1982. V. 29. P. 784-791.
12. Patent. USP 3141019. Farmitalia / Angelini Francesco; заявл. 29.09.1959; опубл. 14.07.1964.
13. Patent. RU 2480452 C1. Способ получения N-4-
нитрофенилбензамидина / Федорова Е.В., Куваева Е.В., Яковлев И.П.; заявл. 11.01.2012; опубл. 27.04.2013.
14. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: «Химия», 1968. 461 с.
15. Schaefer F., Peters G. Novel synthesis of heterocyclic // Journal of Organic Chemistry. 1961. V. 26. P. 405-412.
16. Graham W. Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry // Journal of the American Chemical Society. 1965. V. 5. P. 4387-4396.
17. Moss R., Terpinski J. Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry // Journal of the American Chemical Society. 1985. V. 107. P. 2743-2748.
18. Овсепян Т.Р., Арсенян Ф.Г. Синтез, превращения и изучение некоторых биологических свойств новых 3,4,5-замещенных 1,2,4-триазолов // Химия гетероциклических соединений. 2008. № 11. C. 1712-1715.
19. Ароян А.А. Бабаян Н.А. Синтезы гетероциклических соединений. АН Армянской ССР. Ереван, 1972. 314с.
20. Аронян А.А. Африкян В.Г., Мнджоян А. Л. Синтезы
гетероциклических соединений. АН Армянской ССР. Ереван, 1969. 51с.
21. Келарев В., Гасанов Р. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-МЕТИЛ-8- АЗАБИЦИКЛО[3,2,1]ОКТ-3-ИЛОВОГО ЭФИРА ИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ // Журнал органической химии. 1992. Т. 28. № 12. С. 2561-2567.
22. Douglas G. Batt, Jennifer X. Qiao, Dilip P. Modi. 5- Amidinoindolesasdual inhibitors of coagulation factors // Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters. 2004. V. 12. P. 4623-4628.
23. Batt G., Qiao X., Modi P. 5-Amidinoindolesasdual inhibitors of coagulation factors // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004. V. 14. P. 5269-5273.
24. Pinner A. Klein F. Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide // Berichte der deutschenchemischen Gesellschaft. 1883. V.16. P. 1643-1655.
25. Rosenmund K., Struck E. Dae am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919. V. 52. P. 1749-1756.
26. von Braun J., Manz G. Enantioselektive Synthese N-substituierter a- Aminocarbonsauren aus a-Hydroxycarbonsauren // Liebigs Ann. Chem. 1931. V.48. P. 111-126.
27. Pinner A., Klein F. Umwandlung der Nitrile in Imide // Berichte der deutschenchemischen Gesellschaft. 1878. V. 11. P. 1475-1487.
28. Pinner A., Klein F. Umwandlung der Nitrile in Imide // Berichte der deutschenchemischen Gesellschaft. 1877. V. 10. P. 1889-1897.
29. Patrick D., Boykin D., Wilson W. Anti-Pneumocystis carinii pneumonia activity of dicationic carbazoles // J. Med. Chem. 1997. V. 32. P. 781-793.
30. Scott D., Ronald K., Christina N. Amidine derived inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3) // Bioorganic & Medicical Chemistry. 2009. V. 19. P. 4059-4063.
31. Thiebes C., Prakash G., Petasis N. Mild Preparation of Haloarenes by Ipso-Substitution of Arylboronic Acids with N-Halosuccinimides // Synlett. 1998. V. 14. P. 141-142.
32. Abdelbasset A., Arvind K., Martial S. Synthesis, DNA binding, fluorescence measurements and antiparasitic activity of DAPI related diamidines // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010. V. 18. P. 557-566.
33. Clark R., Repke D. A facile route to 1-acetoxy- and 1-methoxyindols // Heterocycles. 1974. V. 22. P. 121-125.
34. Kumar A., Boykin D. In vitro metabolism of an orally active O- methyl amidoxime prodrug for the treatment of CNS trypanosomiasis // Synthesis 2008. V.5. P. 707-712.
35. Tidwell R., Geratz J., Dann O. Diarylamidine Derivatives with One or Both of the Aryl Moieties Consisting of anIndole or Indole-like Ring, Inhibitors of Arginine-Specific Esteroproteases // Journal of Medicinal Chemistry. 1978. V. 21. P. 613-623.
36. Edwin J., Daniel G., Roberts M. Derivatives of 5-amidine indole as inhibitors of thrombin catalytic activity // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1996. V. 6. № 12. P. 1339-1344.
37. Barber H., Slack R. 3-Amidinopyridine // Chemical Research Department. 1944. V. 45. P. 1602-1607.
38. Граник В. Использование амидинов в синтезе гетероциклов // Успехи Химии. 1983. Т. 52. № 4. С. 669-702.
39. Gauter M., Farnoux C. The Chemistry of Amidines and Imidates // John Wiley & Sons. 1975. P. 276-283.
40. Basha A., Weinreb M. N-ALKYLATION OF AMIDES AND RELATED COMPOUNDS // Journal Art. Chem. 1977. V. 18. P. 4171-4176.
41. Hoberg H. Reactions with Condensed Heterocycles R'X // Journal Organometal. Chem. 1969. V. 17. P. 105-115.
42. Boere R., Reed R. The only preparative conversion of nitriles to amidines was reported in a stepwise process via N,N,N’-tris(trimethylsilyl) amidines // Journal Organometal. Chem. 1987. V. 21. P. 161-168.
43. Kishi Y., Aratani M., Sugiura S. N-(2-Naphthylmethyl) cyanamide was prepared by alkylation of 2-naphthylamine with cyanogen bromide // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 217-224.
44. Ravi S. AN Efficient conversion of nitriles to amidines // Tetrahedron Letters. 1990. V. 31. № 14. P. 1969-1972.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.