Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Исследование антиоксидантной активности алкил-производных гидрохинона, а также бензильных сульфидов на их основе на модели термического автоокисления свиного жира

Работа №4721

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы44стр.
Год сдачи2011
Стоимость8900 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
867
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение………………………………………………………………... 3
Глава 1 Литературный об-зор………………………………………… 5
1.1. Механизм неингибированного окисления.………………….......... 5
1.2. Основные представления о механизме действия фенольных антиоксидантов…………………………................................................ 11
1.3. Серосодержащие фенольные антиоксиданты……......................... 12
1.4. Синергизм в смесях антиоксидантов……………………………... 19
Глава 2 Материалы, объекты и методы исследования………………………………………………………………………. 24
2.1. Объекты исследования…………………………..…………………………. 24
2.2. Методика окисления свиного жира…………………………………….. 25
2.3. Методика окисления свиного жира и метилолеата ……………… 27
2.4. Приготовление титрованных растворов……..…………………… 28
Глава 3 Исследование антиоксидантной активности производных гидрохинона на модели термического автоокисления свиного жира………………………….……………………………………..

30
Выводы………………………………………………………………….. 40
Список литературы.…………………………………………………… 41


Природные многоатомные фенолы представляют собой обширную группу соединений, разнообразных по физическим и химическим свойствам и обладающих весьма разносторонним действием на организм человека. Интерес современной науки к этой группе соединений обусловлен, прежде всего, их высокой биологической активностью. По мнению многих исследователей, возможный механизм, посредством которого реализуются некоторые биологические эффекты воздействия фенольных соединений, связан с проявлением их антиоксидантной активности.
Несколько лет назад в НИИ Химии Антиоксидантов был получен ряд полифункциональных антиоксидантов, являющихся производными двухатомного фенола гидрохинона и некоторых его производных. Проведенные исследования показали, что соединения, синтезированные на основе собственно гидрохинона характеризуются очень высокими показателями антиоксидантной активности в отношении липидных субстратов. В то же время, два сульфида на основе 2,6-диметилгидрохинона по способности ингибировать окисление лярда уступали не только своим неметилированным аналогам, но и многим монофункциональным антиоксидантам (дипломная работа Брылевой Е.А).
В связи с вышесказанным, для дальнейшего целенаправленного синтеза высокоэффективных антиоксидантов, являющихся производными двухатомных фенолов, необходимо проведение более глубокого исследования по выявлению взаимосвязи между числом, типом и положением алкильных заместителей в ароматическом кольце и брутто-ингибирующей активностью соединения.
Вероятно, что аномально низкая активность бензильных сульфидов на основе 2,6-диметилгидрохинона могла быть легко объяснена и даже заранее предсказана, при сопоставлении данных об антиоксидантной активности гидрохинона и его алкил-производных. Однако, при анализе литературных источников, такие сведения нами не были обнаружены.
В связи с этим, целью настоящей дипломной работы является исследование антиоксидантной активности серосодержащих фенольных антиоксидантов на основе гидрохинона и его алкил-замещенных аналогов, а также фенольных прототипов этих соединений на модельной реакции термического автоокисления свиного жира.
Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:
 исследовать антиокислительные свойства разнообразных алки-лированных производных гидрохинона, а также бензильных сульфидов на их основе на модели термического автоокисления свиного жира;
 установить взаимосвязь между числом, типом и положением алкильных заместителей в ароматическом кольце и периодом индукции соединений:
 провести сравнительный анализ закономерностей, справедливых в отношении монофункциональных соединений и тиоалкилфенолов.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

На модели термического автоокисления свиного жира была исследована антиоксидантная активность ряда тиоаклилфенолов и алкилпроизводных гидрохинона. Показано, что наиболее эффективными ингибиторами окисления являются бензильные сульфиды на основе гидрохинона: додецилтиометилгидрохинон , 2,5-бис(додецилтиометил)гидрохинон и его изомер. Среди монофунцкциональных антиоксидантов-производных гидрохинона наибольшие значения периодов индукции были получены для гидрохинона и 2-трет-бутил-4-метоксифенола (БОА).
Введение алкильных заместителей любого типа в молекулу гидрохинона или его бензильного сульфида приводит к резкому снижению АОА. При этом диалкилзамещенные соединения по значениям периодов индукции окисления свиного жира существенно уступают моноалкилированным.
Среди исследованных бензильных сульфидов наименее эффективными в качестве ингибиторов окисления свиного жира являются производные 2,6- диалкилгидрохинона. У монофункциональных антиоксидантов самые низкие значения периодов индукции были зафиксированы в группе 2,5 и 2,3- замещенных производных гидрохинона.
Показано, что найденные закономерности влияния количества и положения алкильных заместителей на антиоксидантную активность производyых гидрохинона не распространяются на его метиловые эфиры.





Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. - М.: Химия, 1981.
2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. – М.: Наука, 1965.
3. Эммануэль Н.М., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. – М.: Пищепромиздат, 1961.
4. Фойгт И. Стабильность синтетических полимеров против действия тепла и света. – М.: Химия,1972.
5. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. – М.: Химия,1971.
6. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. – М.: Наука,1988.
7. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П., Антиокислительная стабилизация полимеров. – М.: Химия,1986.
8. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И., Окисление и стабилизация реактивных топлив. – М.: химия,1983.
9. Грасси Н., Скот Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. – М.: Мир,1988.
10. Уолтерс У. Механизм окисления органических соединений. – М.: Наука, 1966.
11. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. – М.: Мир, 1977.
12. Журавлев А.И. Антиокислители.– В кн.: БМЭ. 3-изд,1975. Т.2.– С.33-35.
13. Эммануэль Н.М., Бучаченко А.Л. Химическая физика старения и стабилизация полимеров.– М.: Наука, 1982.
14. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободно-радикальному окислению: Аналитический обзор / И.В.Сорокина, А.П.Крысин, Т.Б.Хлебникова, В.С.Кобрин, Л.Н.Попова; СО РАН; ГПНТБ, НИОХ.– Новосибирск, 1997. (Сер. «Экология». Вып. 46).
15. Евстигнеева Р.П., Волков И.М., Чудинова В.В. // Биологические мембраны.–1998. Т.15. № 2. С.119-135.
16. Биохимия окислительного стресса. Оксиданты и антиоксиданты / Е.Б.Меньщикова, Н.К. Зенков, С.М.Шергин. – Новосибирск, 1994.
17. Свободно-радикальные процессы в биологических системах. – М.: Наука,1966.
18. Scott G. Atmospherik oxidation and antioxidants. – Amsterdam: El-sevier, 1965.
19. Pospisil I. Antioxidants. – Pradus, 1968.
20. Бурлакова Е.Б., Алесенко А.В., Молочкина Е.М. и др. Биоантиокси-данты в лучевом поражении и злокачественном росте. – М.: Наука, 1975.
21. Патент Великобритании. 2031422. Preparation of 2,2-bis(4-substitutedphenol)sulfides / Yamaquchi A., Kobayashi T., Yamaqushi K. // C.A. 1981. V.94. №1. 1Ю83765Ю.
22. Клиев А.М., Мамедов Ф.Н. Производные фенолов и тиолов. – Баку: ЭЛМ,1981.
23. 3,5-Диалкил-4-гидроксибензилтиопроизводные. // Патент № 911,958 Англия. 1961.
24. Фенольные стабилизаторы. Обзорная информация. – М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ. 1990. № 5.
25. Рачинский Ф.Ю., Большаков Г.Ф., Брук Ю.А. Влияние некоторых производных ионола на термоокислительную стабильность сернистых реактивных топлив / Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефти и нефтепродуктах. * М.: Химия, 1968. Т. 8. – C. 654-659.
26. Kolawole E.G., Scott G. Stabilization of ABS with bound synergistic stabilizers added as masterbatches. // J. Appl. Polym. Science. – 1981. – V. 26. – P. 2581-2592.
27. Scott G., Tavakoli S. M. Mechanisms of antioxidant action: Formation of antioxidant adducts with rubbers through sulphur by a mechanochemical procedure. // Polym. Degrad. and Stab. – 1982. – N 4. – P. 343-351.
28. Fernando W. S.E., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic polymer-bound antioxidants as heat and light stabilizers for ABS / Eur. Polim. J. – 1980. – V. 16. – P. 971-978.
29. Просенко А.Е. -(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиоксиданты на их основе.– Автореф. … канд. хим. наук. – Новосибирск,2000.
30. Михайлец И.Б., Максимова Н.С., Слюсарева И.П., Евсюков В.И. Гигиенические свойства стабилизатора Фенозан 30. // Химическая промышленность. – Сер. Токсикология, санитарная химия пластмасс. – 1979. – № 4. – С. 36-38.
31. Химикаты для полимерных материалов. / Под ред. Б.Н. Горбунова. – М.: Химия, 1984
32. Антиоксиданты. // Патент № 4,165,333 США. 1979.
33. Лугова Л.И., Макарова Г.П., Сотникова Л.К. и др. 3,5-Ди-трет-бутил-4-оксифенил-алкилтиоэфир карбоновой кислоты в качестве термостабилизатора полиэтилена и композиция на основе полиэтилена. // Авторское свидетельство № 1131869 СССР. 1984.
34. Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Коптюг В.А. и др. Полимерная композиция. // Авторское свидетельство № 1118654 СССР. 1984.
35. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок С.Т. Фенольные стабилизаторы. – М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ, 1978.
36. Химические добавки к полимерам (справочник) / Под ред. И.Г. Масловой. – М.: Химия, 1981.
37. 2,6-Ди-трет-бутилфенол в органическом синтезе стабилизаторов для полимеров. Хим. промышленность. Сер. Химикаты для полимерных материалов. Обзорная информация. – М.: НИИТЭХИМ. №1. 1987.
38. Хинькис С. С., Матвеева Е.Н. и др. Слабо-окрашивающие стабилизаторы полиолефинов // Пластмассы. – 1968. – № 11. – C. 7-8.
39. Тиаалкильные замещенные фенолы и их производные в стабилизации органических материалов. // Патент № 1396469 Англия. 1977.
40. Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. – М.: Химия, 1972.
41. Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Крысин А.П. и др. Полимерная композиция. // Авторское свидетельство № 1464444 СССР. 1988.
42. Демидова В.М., Лугова Л.И., Просенко А.Е. и др. Полимерная композиция. // Авторское свидетельство № 979428 СССР. 1982.
43. Пинко П.И., Терах Е.И., Горох Е.А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на основе -(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств. // Журнал прикл. химии. – 2002. – Т. 75. – № 10. – С. 1694-1698.
44. Просенко А.Е., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В. и др. Синтез и исследование антиокислительной свойств новых серосодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов. // Журнал прикл. химии. – 2001. – Т. 74. – № 11. – С. 1839-1843.
45. Карпухин Г.В., Эмануэль Н.М. Классификация синергетических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 276. № 5. С. 1163-1167.
46. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилиза-торов. – М.: НИИТЭХИМ, 1970.
48. Farsaliev V.M., Fernando W.S., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic behaviour of sulphyr-containing phenols. // Eur. Po-lym. J. – 1978. – V. 14. – № 10. – P. 785-788.
49. Scott G., Tusoff M. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic antioxidants containing chain- breakihg and preroxydolytik funetions. // Eur. Polym. J. – 1980. – V. 16. – № 6. – P. 497-501.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.