🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

НОВЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ ФОТОХРОМНЫХ ДИГЕТАРИЛЭТЕНОВ

Работа №28767

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы122
Год сдачи2006
Стоимость500 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
465
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


СОДЕРЖАНИЕ 3
ВВЕДЕНИЕ 5
ГЛАВА 1. СИНТЕЗЫ ДИАРИЛ- И ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЕ
В 1,2-ДИАРИЛ( ГЕТАРИЛ)ЭТЕНЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) 7
1.1. СИНТЕЗ ДИАРИЛ(ГЕТАРИЛ)АЦЕТИЛЕНОВ 7
1.1.1. Из 1,2-диарилэтанов или 1,2-диарилэтиленов 7
1.1.2. Создание C=C связи реакциями сочетания 10
1.1.3. Из терминальных ацетиленов и их производных. 10
Получение арил- и гетарилацетиленов. 10
Получение диарил(гетарил)ацетиленов из терминальных ацетиленов. 12
1.2. ПРЕВРАЩЕНИЕ ДИАРИЛ- И ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ В 1,2-ДИАРИЛ(ГЕТАРИЛ)ЭТЕНЫ 16
1.2.1. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 16
1.2.2. Реакция Дильса - АльДера. 22
1.2.3. Присоединение комплексов переходных металлов к диарилацетиленам 24
Получение производных хинолина и пиррола 24
Инденолы 26
Инденоны 27
Циклопентеноны 29
Лактоны 33
Хиноны 37
1.2.4. Реакции [п+2]-циклоприсоеДинения 39
1.2.5. Прочие реакции 52
ГЛАВА 2. ПОЛУЧЕНИЕ 1,2-ДИГЕТАРИЛЭТАНДИОНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 59
2.1. СИНТЕЗ 1,2-ДИКЕТОНОВ ТИОФЕНОВОГО РЯДА 60
2.2. СИНТЕЗ СИММЕТРИЧНЫХ И НЕСИММЕТРИЧНЫХ ДИГЕТАРИЛЭТАНДИОНОВ ИНДОЛЬНОГО РЯДА 70
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ ДИТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВ И ИХ [4+2]-ПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ТИАЗИНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 73
3.1. РЕАКЦИИ 1,2-ДИКЕТОНОВ С ГИДРАЗИНОМ И ПРЕВРАЩЕНИЕ ОЗАЗОНОВ В АЦЕТИЛЕНЫ 73
3.2. РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ ДИТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВ 76
ГЛАВА 4. СИНТЕЗ ДИТИЕНИЛЭТЕНОВ С ПОМОЩЬЮ ВНУТРИ- И
МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОНДЕНСАЦИЙ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ТИОФЕНА ПО МАК-МУРРИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 84
4.1. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ 2,2,4,4-ТЕТРАМЕТИЛ-2,4-БИС(2,5-ДИМЕТИЛ-3-
ТИЕНИЛ)-3-ТИАПЕНТАН-1,5-ДИОНА ПО МАК-МУРРИ 84
4.2. СИНТЕЗ И ФОТОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА ТЕТРАКИС(3,5-ДИМЕТИЛ-2-ТИЕНИЛ- И ТЕТРАКИС(2,5-
ДИМЕТИЛ-3-ТИЕНИЛ)ЭТИЛЕНОВ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЙ КОНДЕНСАЦИЕЙ ЗАМЕЩЕННЫХ 3- И 2-ТИОФЕНКАРБАЛЬДЕГИДОВ ПО МАК-МУРРИ 87
ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 92
5.1. АЦИЛИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ ТИОФЕНА (К РАЗД. 2.1) 92
5.2. ПОЛУЧЕНИЕ СИММЕТРИЧНЫХ И НЕСИММЕТРИЧНЫХ 1,2-ДИКЕТОНОВ РЯДА ИНДОЛА (К РАЗД.
5.3. СИНТЕЗ ДИГЕТАРИЛАЦЕТИЛЕНОВ (К РАЗД. 3.1) 99
5.4. РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ 1,2-БИС(2,5-ДИМЕТИЛ-3-
ТИЕНИЛ)АЦЕТИЛЕНА (К РАЗД. 3.2) 102
5.5. ВНУТРИ- И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА
ТИОФЕНА ПО МАК-МУРРИ (К РАЗД. 4) 106
5.5.1. Попытки проведения внутримолекулярной конденсации 2,2,4,4-тетраметил-2,4- бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона 106
5.5.2. Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил)- и тетракис(2,5-диметил-3-тиенил)этиленов 109
ВЫВОДЫ 114
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 115

В настоящее время широкое развитие получили исследования фотохромных соединений, которые способны к обратимым превращениям под влиянием света исходного вещества А (фотохром) в продукт В, отличающийся спектром поглощения (окраской) и другими физико-химическими свойствами.
Такие соединения и материалы на их основе находят применение в актинометрах, дозиметрах, различных оптоэлектронных устройствах и таких распространенных бытовых изделиях, как солнцезащитные очки, а в настоящее время рассматриваются как чрезвычайно перспективные системы для хранения информации.
Возможность применения фотохромов в качестве элементов оптической памяти определяется прежде всего двумя специфическими свойствами: количеством циклов взаимопревращения форм А и В, соответствующим разложению 20% образца (fatigue resistance, или «цикличность») и термической необратимостью фотопревращения. Одними из лучших термически необратимых фотохромов, которые к тому же обладают высокой «цикличностью» (до 10000 циклов), являются 1,2-дигетарилэтены. Поскольку к фотоциклизации нужного типа способны лишь цис-1,2-дигетарилэтены, необходимо предотвратить возможность цис-транс-изомеризации. Это обычно достигается закреплением цис-формы в циклических этеновых фрагментах, в качестве которых чаще всего используют остатки перфторциклопентена, малеинового ангидрида и малеинимида.
При этом сначала, как правило, строится циклический этеновый фрагмент, к которому затем «пристраивают» гетарильные заместители. В последние годы получил развитие иной принцип построения фотохромных дигетарилэтенов, основанный на получении ключевого исходного соединения, в котором два гетарильных остатка соединены дигетарилэтена с этеновым мостиком в составе гетероцикла или алицикла: 1) из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения; 2) по реакции Мак-Мурри из производного 1,5-дигетарил-1,5-диоксо-3-тиапентана и 3) дигетарилкетонов.
Нами была предложена новая стратегия, принципиальной особенностью которой является образование системы цис-дигетарилэтена из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения. Разработаны синтезы дитиенилэтандионов и метод их превращения в дитиенилацетилены. Предложенная стратегия синтеза фотохромных дигетарилэтенов реализована на примере реакций полярного [4+2]-циклоприсоединения с участием дитиенилацетилена, тиобензамида и гетероароматических альдегидов в присутствии эфирата трёхфтористого бора, приводящей к 4-гетарил-5,6-бис(2,5-диметилтиен-3-ил)-2-фенил-4Я- 1,3-тиазинам, изучены спектрально-люминесцентные свойства последних.
Изучены возможности синтеза 2,2,5,5-тетраметил-3,4-ди(2,5-диметил-3-тиенил)-2,5- дигидротиофена внутримолекулярной конденсацией Мак-Мурри 2,2,4,4-тетраметил-2,4- бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона.
С использованием межмолекулярной конденсации Мак-Мурри замещенных 2- и 3- тиофенкарбальдегидов разработаны синтезы тетратиенилэтиленов - фотохромных дитиенилэтенов нового типа, в которых цис-транс-изомеризация вырождена, вследствие чего отпадает необходимость в закреплении цис-формы.
Диссертация содержит 5 глав. Гл. 1 представляет собой литературный обзор, посвященный методам синтеза диарил- и дигетарилацетиленов и их превращениям в 1,2- диарил(гетарил)этены. Полученные результаты обсуждены в трёх главах: гл. 2 посвящена получению 1,2-дигетарилэтандионов, гл. 3 - синтезу дитиенилацетиленов и их [4+2]- полярному циклоприсоединению с образованием производных 1,3-тиазина, в гл. 4 обсуждены изученные нами внутри- и межмолекулярные конденсации по Мак-Мурри. Глава 5 содержит описание экспериментов. Далее следуют выводы и список литературы.
Ввиду того, что наиболее изученным диарилацетиленом является дифенилацетилен (толан), методы его синтеза и реакции важны как прототипы превращений дигетарилацетиленов. Поэтому в литературном обзоре наиболее полно представлены методы синтеза толана и его реакции, приводящие к циклическим продуктам, содержащим цис¬этеновый мостик.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработана новая стратегия синтеза фотохромных дигетарилэтенов, принципиальной особенностью которой является образование системы цис-дигетарилэтена из дигетарилацетилена на основе реакций циклоприсоединения.
2. Разработаны синтезы тетратиенилэтиленов - фотохромных дитиенилэтенов нового типа, в которых цис-транс-изомеризация вырождена, вследствие чего отпадает необходимость в закреплении цис-формы.
3. С использованием модифицированного метода ацилирования тиофена и его гомологов в присутствии хлористого алюминия и пиридина получены 1,2- дитиенилэтандионы.
4. Разработаны синтезы новых симметричных и несимметричных а-дикетонов индольного ряда, основанные на использовании хлорангидридов индолилглиоксиловых кислот в качестве ацилирующих агентов в реакциях с производными индола, тиофена и бензотиофена.
5. Реакцией полярного [4+2]-циклоприсоединения 1,2-бис(2,5-диметил-3- тиенил)ацетилена с тиобензамидом и альдегидами ряда тиофена и фурана впервые получены 4-гетарил-5,6-бис(2,5-диметилтиен-3-ил)-2-фенил-4#-1,3-тиазины, для которых изучены фотохромные свойства.
6. Обнаружена новая реакция с образованием производных 3#-пиразоло[3,4- с]хинолинов при действии гидразина на симметричные и несимметричные 1-гетарил-2-(2- метил-3-индолил)этандионы



1 A. C. Cope, D. S. Smith, R. J. Cotter, Org. Synth. Coll. Vol. IV, 377 (1963).
2 A. T. Blomquist, R. E. Burge, Jr., A. C. S^sy, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3636.
3 V. Prelog, K. S^enker, Н. Н. Gunthard, Helv. Chim. Acta, 1952, 35, 1598.
4 A. Krebs, Tetr. Lett., 1968, 43, 4511.
5 M. S. Newman, D. E. Reid, J. Org. Chem., 1958, 23, 665.
6 J. Tsuji, Н. Takahashi, T. Kajimoto, Tetr. Lett., 1973, 46, 4573.
7 Н. Meier, Synthesis, 1972, 5, 253.
8 D. P. Bauer, R.S. Ma^mber, J. Org. Chem., 1976, 41, 2640.
9 F. Ramirez, R. B. Mitra, N. B. Desai, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2651.
10 T. Mukaiyama, Н. Nambu, T. Kumamoto, J. Org. Chem., 1964, 29, 2243.
11 F. Ramirez, N. B. Desai, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85(20), 3252-8.
12 M. R. Mahran, W. M. Abdoh, M. D. Khidre, Monatsch. Chem., 1990, 121(1), 51-8.
13 J. M. Brittain, R. A. Jones, S. A. N. Taheri, Tetr., 1992, 48(36), 7609-18.
14 J. Klein, E. Gurfinkel, Tetr. Lett., 1970, 26, 2127.
15 F. Bohlmann, P. Herbst. Chem. Ber, 1962, 95(15), 2945-55.
16 A.-B. Hбrnfeldt, J. S. Gronowitz, S. Gronowitz, Acta. Chem. Scand, 1968, 22(8), 2725-7.
17 R. M. Kellog, M. B. Groen, Н. Wynberg, J. Org. Chem., 1967, 32(10), 3093-100.
18 S. T. D. Gough, S. Trippett, J. Chem. Soc., 1962, 2333-7.
19 I. Lalezari, A. Shafiee, M. Yalpani, Angew. Chem., 1970, 82(12), 484.
20 Е. М. Вернигор, В. К. Шалаев, Е. А. Лукьянец, ЖОрХ, 1979, 15(3), 651-2.
21 Y. Okude, T. ffiyama, Н. Nozaki, Tetr. Lett, 1977, 43, 3829-30.
22 T. ffiyama, Y. Okude, K. Kimura, Н. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Japan, 1982, 55(2), 561-8.
23 G. Jiyu, Н. I Iongwen. C. Weixing, B. Xioureng, S. Jian, Wuji Huaxue, 1987, 3(1), 83-7. (C. A. 1988, 108, 94130)
24 S. Miyano, Y. Izumi, Н. Mashimoto. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 10, 446-7.
25 E. J. Korey, P. L. Fuffis, Tetr. Lett, 1972, 36, 3769-72.
26 J.-P. Beny, S. N. Dhawan, J. Kagan, S. Sundlass, J. Org. Chem., 1982, 47(11), 2201-4.
27 M. S. Baird, M. Mitra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 13, 563-4.
28 A. Vaitiekunas, F. F. Nord, J. Org. Chem., 1954, 19(6), 902-6.
29 J. Kagan, S. K. Arora, M. Bryzgis, S. N. Dhawan, K. Reid, S. P. Singh, L. Tow, J. Org. Chem., 1983, 48(5), 703-6.
30 Z. Yang, Н. B. Liu, C. M. Lee, Н. M. Chang, Н. N. C. Wong, J. Org. Chem., 1992, 57(26), 7248-57.
31 T. Tsuji, Y. Watanabe, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1979, 5, 481-2.
32 J. M. Disffier, W. J. Probst, J. Org. Chem, 1972, 37(26), 4467-9.
33 R. D. Stephens, C. E. Castro, J. Org. Chem., 1963, 28(12), 3313-5.
34 D. Brown, J. C. Craig, N. Н. Dyson, J. W. Westley, J. Chem. Soc. C, 1966, 89-91.
35 K. Sonogashira, Y. Tohda, N. nagihara, Tetr. Lett., 1975, 50, 4467-70.
36 C. J. Walsffi, B. K. Mandal, J. Org. Chem, 1999, 64(16), 6102-4.
37 M. Pal, N. G. Kundu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I., 1996, 5, 449-51.
115
38 K. Okuro, М. кипите. М. Мшга, М. Nomura, Tetr. Lett., 1992, 33(37), 5363-4.
39 K. Okuro, М. Ригнине, М. Enna, М. Мшга, М. Nomura, J. Org. Chem., 1993, 58(17), 4716-21.
40 L. Cassar, J. Organometal. Chem., 1975, 93, 253.
41 H. A. Dieck, F. R. Неск, J. Organometal. Chem., 1975, 93, 259.
42 E. АЬек, R. АЬек, p. Arscnyan, E. Lukevics, Tetr. Lett., 2003, 44, 3911-3.
43 A. Arcadi, S. Ca^hi, F. Маппет, Tetr. Lett., 1989, 30(19), 2581-4.
44 C. H. Cummins, Tetr. Lett., 1994, 35(6), 857-60.
45 S. C. Ng, I. Novak, L. Wang, H. H. Huang, W. Huang, Tetr., 1997, 53(39), 13339-50.
46 A. Suzuki, N. М1уата, S. Abiko, М. Itoh, H. C. Brown, J. A. Sindair, М. М. Midlaпd, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(9), 3080-1.
47 A. K. Baruah, D. prajapati, J. S. Sandhu, Heterocycles, 1988, 27(5), 1127-30.
48 Т. Sasaki, S. Egudii. М. Yamaquchi, Т. Esaki, J. Org. Chem., 1981, 46, 1800-1.
49 R. E. Banks, A. prakash, Tetr. Lett., 1973, 14(2), 99-102.
50 R. E. Banks, G. R. Sparkes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1972, 23, 2964-70
51 М. Yokoyama, E. Nakao, K. Sujino, S. Wataпabe, H. Тодо, Heterocycles, 1990, 31(9), 1669-85.
52 B. Loubinoux, J.-L. Colin, S. Tabbache, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 1669-72.
53 C. Ananthanarayanan, V. Т. Ramakrishan, Ind. J. Chem., Sect B, 1989, 28, 228-30.
54 A. R. Katritzky, I. Takahashi, C. М. Marson, Chemica Scripta, 1988, 28(2), 149-55.
55 R. Huisgen, H. Blaschke, Tetr. Lett, 1964, 22, 1409-13.
56 W. Wirsohun, М. Winkter, K. Lutz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1998, 11, 1755-61.
57 K. Бшдег, W.-D. Roth, K. №umayr, Chem. Ber., 1976, 109, 1984-90.
58 K. Bm^r, J. Fenn, Chem. Ber, 1972, 195(12), 3814-23.
59 K. Bra^r, W. ТИет, R. Rauh, H. Schickaneder, A. Gieren, Chem. Ber., 1975, 108(5), 1460-7.
60 K. Bra^r, W. Henn, R. Rauh, H. Schickaneder, Angew. Chem., 1974, 86(13), 484.
61 N. Dennis, A. R. Katritzky, М. Ramaiah, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1975, 15, 1506-14.
62 O. Tsuge, H. Samura, Tetr. Lett., 1973, 8, 597-600.
63 R. Huisgen, H. Gotthardt, R. Grashey, Chem. Ber., 1968, 101, 536-51.
64 М. E. K. Cartoon, C. W. H. Cheeseman, H. Dowlatshahi, p. Sharma, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1980, 7, 1603-6.
65 J. Chastand, G. Roussi, J. Org. Chem, 1988, 53, 3808-12.
66 A. R. Katritzky, D. Feng, Y. Fang, SynLett., 1999, 5, 590-2.
67 В. Н. Дрозд, Ю. М. Удачин, Г. С. Богомолова, В. В. Сергейчук, ЖОрХ, 1980, 4, 883-6.
68 D. L. Boger, D. R. Soenen, C. W. Boyce, М. p. НейлсК Q. Jin, J. Org. Chem, 2000, 65(8), 2479-83.
69 R. A. Carboni, R. V. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4342-6.
70 D. R. Soenen, J. М. Zimpteman, D. L. Boger, J. Org. Chem., 2003, 68(9), 3593-8.
71 М.-S. Yang, S.-Y. Chang, S.-S. Lu, p. D. Rao, C.-C. Liao, SynLett, 1999, 2, 225-7.
72 D. Bryce-Smith, A. Gilbert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 24, 1702-3.
73 R. Kiattansakul, J. K. Snyder, Tetr. Lett, 1999, 40(6), 1079-82.
74 Н. Я. Деркач, Т. В. Краснянская, Е. С. Левченко, Т. Г. Заболотная, ЖОрХ, 1984, 20(11), 2377-82.
75 R. C. Larock, E. K. Yum, М. J. Doty, K. K. C. Sham, J. Org. Chem, 1995, 60(11), 3270-1.
76 R. C. Larock, М. J. Doty, X. Han, Tetr. Lett, 1998, 39(29), 5143-6.
77 F. Maassarani, M. Pfeffer, G. L. Borgne, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 8, 565-7.
78 N. Beydoun, M. Pfeffer, Synthesis, 1990, 8, 729-31.
79 G. Wu, S. J. Geib, A. L. Rheingold, R. F. НссК J. Org. Chem, 1988, 53(14), 3238-41.
80 L. G. Quan, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3545-6.
81 L. S. Liebeskind, J. R. Gaseaska, J. S. M^allum, J. Org. Chem., 1989, 54, 669.
82 A. A. Pletnev, Q. Tian, R. C. Larock, J. Org. Chem, 2002, 67, 9276-87.
83 R. C. LaraHc, M. J. Doty, J. Org. Chem, 1993, 58(17), 4579-83.
84 M. Periasamy, M. R. Reddy, A. Devasagayara, Tetr., 1994, 50(23), 6955-64.
85 A. Devasagayara, M. Periasamy, Tetr. Lett., 1989, 30(5), 595-6.
86 B. Y. Lee, Y. K. Chung, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116(19), 8793-4.
87 B. Y. Lee, Н. Moon, Y. K. Chung, M. Jeong, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116(5), 2163-4.
88 Н. Masai, K. Sonogashira, N. Magihara. Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, 41(3), 750-1.
89 L. natjiarapoglou, A. Varvoglis, N. W. Alcock, G. A. Pike, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 1988, 10, 2839-46.
90 J. R. Butler, W. R. Cullen, W. E. Lindsell, P. N. Preston, S. J. Rettig, J. Chem. Soc. , Chem. Commun., 1987, 6, 439¬41.
91 T. Takahashi, Z. Xi, Y. Nishihara, S. Над, K. Kasai, K. Aoyagi, V. Denisov, E. Negishi, Tetr., 1997, 53(27), 9123¬34.
92 Z. Xi, R. nara, T. Takahashi, J. Org. Chem, 1995, 60, 4444-8.
93 T. Takahashi, B. Shen, K. Nakajima, Z. Xi, J. Org. Chem., 1999, 64(23), 8706-8.
94 X. Zhenfeng, L. Pixu, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39(16), 2950-2.
95 T. Takahashi, S. Над, R. nara, Y. Nogu^, K. Nakajima, W.-Н. Sun, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1094-5.
96 T. Takahashi, F.-Y. Tsai, Y. Li, Н. Wang, Y. Kondo, M. Yamanaka, K. Nakajima, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(18), 5059-67.
97 P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110(7), 2310-2.
98 P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880-9.
99 B. Jiang, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9744-5.
100 W. Best, B. Fell, G. Sohmitt, Chem. Ber, 1976, 109(8), 2914-20.
101 G. P. Mueller, F. L. MacArtor, J. Am. Chem. Soc, 1954, 76, 4621-2.
102 P. Wong, T. Mise, Н. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Japan, 1990, 63, 247-8.
103 R. Aumann, Н.-J. Weidenhaupt, Chem. Ber., 1987, 120, 23-27.
104 R. Aumann, Н.-D. Mefchess, Н.-J. Weidenhaupt, Chem. Ber., 1990, 123(2), 351-6.
105 J. W. 1 lei'iidon, S. U. Tumer, W. F. K. Scatter, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110(10), 3334-5.
106 J. A. Connor, E. M. Jones, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1973, 19, 2119-24.
107 S. U. Tumer, J. W. Herndon, L. A. MaMulien, J. Am. Chem. Soc, 1992, 114(22), 8394-8404.
108 J. W. llei'iidon, S. U. Tumer, Tetr. Lett, 1989, 30(3), 295-6.
109 J. W. llei'iidon, P. P. Patel, Tetr. Lett, 1997, 38(1), 59-62.
110 M. Duetsffi, S. Vidoni, F. Stein, F. Funke, M. noltemeyer, A. de Meijere, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1679-80.
111 S. Takahashi, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2001 213,872.
112 K. Doyama, T. Joh, K. Onitsuka, T. Shiohara, S. Takahashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 9, 649-50.
113 М. ^Msu, N. Chatani, Т. Asumi, K. Amako, Y. Ie, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122(51), 12663-74.
114 Т. Mise, p. Hong, H. Yamazaki, J. Org. Chem, 1983, 48(1), 238-41.
115 p. Hong, Т. Mise, H. Yamazaki, Chem. Lett., 1981, 7, 989-92.
116 Т. Mise, p. Hong, H. Yamazaki, Chem. Lett., 1981, 7, 993-6.
117 М. Takaya, K. Kunio, Y. Hiroshi, JP Patent, 57-144275 (C. A. 1982, 98, 71910f ).
118 J. ТтадД Т. Nogi, J. Am. Chem. Soc, 1966, 88(6), 1289-92.
119 W. Tao, L. J. Silverberg, A. L. Rheingold, R. F. Hedc Organometallics, 1989, 8, 2550.
120 R. L. Larodf, X. Han, М. J. Doty, Tetr. Lett, 1998, 39(32), 5713-6.
121 R. L. Larodf, М. J. Doty, X. Han, J. Org. Chem, 1999, 64(24), 8770-9.
122 H. Rudler, A. Parlier, М. Ousmer, J. Vaissermann, Eur. J. Org. Chem., 1999, 12, 3315-21.
123 Y. C. Xu, W. D. Wulf, J. Org. Chem., 1987, 52, 3263-75.
124 J. p. A. Harrity, W. J. Kerr, Tetr. Lett, 1993, 34(18), 2995-8.
125 J. p. A. Harrity, W. J. Kerr, D. Middelemiss, Tetr., 1993, 49(25), 5565-76.
126 R. Neidlein, p. J. Rosyk, W. Kramer, H. Suschitzky, Synthesis, 1991, 2, 123-5.
127 W. E. Bauta, W. D. Wulff, S. F. pavkovfc, E. J. Zaluzea, J. Org. Chem, 1989, 54(7), 3249-52.
128 R. D. МШе^ C. S. Yannoni, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102(24), 7397-8.
129 L. S. Liebeskind, S. L. Baysdon, М. S. South, S. Iyer, J. p. Leeds, Tetr., 1985, 41(24), 5839-53.
130 Д. Н. Курсанов, М. Е. Вольпин, Ю. Д. Корешков, ЖОХ, 1960, 30(9), 2877-84.
131 A. МШец М. Мооге, Tetr. Lett, 1980, 21, 577-80.
132 B. D. Gray, C. М. МсМИИ^ J. A. МШец М. Мооге, Tetr. Lett, 1987, 28(2), 235-8.
133 H. Ishibashi, S. Akai, H.-D. Choi, H. Nakagawa, Y. Tamura, Tetr. Lett., 1983, 24(36), 3877-8.
134 S. Ito, Y. Tanaka, Т. Fukuyama, N. Osawa, N. Sayo, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1983, 56(2), 545-8.
135 W. H. pirson, D. p. Szura, М. J. postkh, J. Am. Chem. Soc, 114(4), 1329-45.
136 C. Giordano, Gazz. Chim. Ital., 1974, 104, 849-54.
137 А. А. Мичурин, И. В. Бодриков, В. К. Бельский, О. М. Титова, А. В. Живодёров, ЖОрХ, 1988, 24(9), 1978-87.
138 A. Hassner, J. L. Dillon, Jr., J. Org. Chem, 1983, 48, 3382-6.
139 L. R. Krepski, A. Hassner, J. Org. Chem, 1978, 43(14), 2879-81.
140 D. C. England, C. G. Krespan, J. Org. Chem, 1970, 35(10), 3308-12.
141 p. L. Fishbein, H. W. Мооге, J. Org. Chem, 1985, 50, 3226-8.
142 М. D. Gheorghiu, C. Draghid, L. Stanesdi. М. Avram, Tetr. Lett., 1975, 1, 9-12.
143 М. Fernandez, D. J. pollart, H. W. Мооге, Tetr. Lett, 1988, 29(23), 2765-8.
144 C. Hoornaert, A. М. Hesbain-Frisque, L. Ghosez, Angew. Chem., 1975, 87(15), 552-3.
145 K. Kinugasa, Т. Agawa, Organometal. Chem. Syn., 1972, 1(4), 427-38 (C. A. 1972, 77, 88639p).
146 J. D. Coyle, p. A. Rapley, Tetr. Lett, 1985, 26(18), 2249-52.
147 J. D. Coyle, p. A. Rapley, J. Kamphuis, H. J. Т. Bosi, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 1986, 12, 2173-6.
148 H. Gottard, S. Nieberl, J. Do^^ke, Liebigs Ann. der Chemie, 1980, 6, 873-85.
149 D. Bryce-Smith, A. Gilbert, М. G. Johnson, Tetr. Lett., 1968, 24, 2863-6.
150 D. Bryce-Smith, G. A. Fray, A. Gilbert, Tetr. Lett, 1964, 31, 2137-9.
151 H. E. Zimmerman, L. Craft, Tetr. Lett., 1964, 31, 2131-6.
118
152 S. P. Pappas, B. C. Pappas, Tetr. Lett., 1967, 17, 1597-600.
153 S. P. Pappas, N. A. Portnoy, J. Org. Chem., 1968, 33(6), 2200-3.
154 S. Farid, W. Kothe, G. Pfundt, Tetr. Lett., 1968, 39, 4147-50.
155 M. Oda, Н. Oikawa, Y. Kanao, A. Yamamuro, Tetr. Lett., 1978, 49, 4905-8.
156 I. Saito, K. Shimozono, S. Miyazaki, T. Matsuura, Tetr. Lett., 1980, 21, 2317-20.
157 M. Oda, Н. Oikawa, N. Fukazawa, Tetr. Lett., 1977, 50, 4409-12.
158 G. Kaupp, C. K^hel, I. Zimmermann, Angew. Chem., 1974, 86(20), 740-1.
159 T.-A. Mutsudo, Н. Naruse, T. Kondo, Y. Ozaki, Y. Watanabe, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33(5), 580-1.
160 G. Kaupp, M. Stark, Angew. Chem., 1978, 90(10), 803-4.
161 K. Modi, Н. Antropiusova, L. Petrusova, V. nanus, F. Turecek, Tetr., 1984, 40(17), 3295-3302.
162 G. Kaupp, M. Stark, Angew. Chem., 1977, 89(8), 555-6.
163 W. Н. Sasse, P. J. Collin, D. B. Roberts, Tetr. Lett., 1969, 10(54), 4791-4.
164 J. Н. Dopper, D. C. Neckers, J. Org. Chem., 1971, 36(24), 3755-62.
165 T. Teitei, D. Wells, W. Н. F. Sasse, Aust. J. Chem., 1975, 28, 571-9.
166 O. L. Chapman, W. R. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90(9), 2340.
167 G. W. Griffin, G. P. Kirschenheuter, C. Vaz, P. P. Umrigar, D. C. Lankin, S. Christensen, Tetr. Lett., 1985, 41(11), 2069-80.
168 M. Kotora, M. Ishikawa, F.-Y. Tsai, T. Takahashi, Tetr., 1999, 55(16), 4969-78.
169 J. J. Eisffi, A. A. Aradi, M. A. Lut^relli, Y. Qian, Tetr., 1998, 54(7), 1169-84.
170 M. Iyoda, A. Mizusuna, M. Oda, Chem. Lett., 1988, 1, 149-52.
171 R. B. King, M. S. Sagan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 20, 851-2.
172 Y. Suzuki, T. Takizawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 14, 837-8.
173 Н. ^berg, B. W. Oster, Synthesis, 1982, 4, 324-5.
174 M. Periasamy, C. Rameshkumar, U. Radhakrishnan, J.-J. Brunet, J. Org. Chem., 63(15), 4930-5.
175 C. Rameshkumar, M. Periasamy, Tetr. Lett., 2000, 41, 2719-22.
176 C. A. Mirkin, K.-L. Lu, T. E. Snead, G. L. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(7), 2809-10.
177 Von A. F. M. Igbal, Angew. Chem., 1972, 84(13), 641-2.
178 P. Boudjouk, R. Sooriyakumaran, B.-Н. Han, J. Org. Chem., 1986, 51, 2818-9.
179 J. Su, S. D. Goodwin, X.-W. Li, G. Н. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12994-5.
180 Y. Wakatsuki, T. Kuramitsu, Н. Yamazaki, Tetr. Lett., 1974, 51/52, 4549-52.
181 Y. Wakatsuki, Н. Yamazaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 8, 280.
182 Н. Yamazaki, K. Aoki, Y. Yamamoto, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. So^, 1975, 97(12), 3546-8.
183 Y. Wakatsuki, Н. Yamazaki, Н. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(17), 5781-3.
184 Н. D. Hartzler, US Patent, 3.781.197
185 W. Ried, W. Offis, Synthesis, 1972, 311-2.
186 T. J. Barton, R. G. Zika, J. Org. Chem., 1970, 35(6), 1729-33.
187 S. P. Spyroudis, J. Org. Chem., 1986, 51(18), 3453-6.
188 T. Toitei, D. Wells, Tetr. Lett., 1975, 16(27), 2299-302.
189 J. W. Bae, S. Н. Lee, Y. J. Cho, Y. J. Yung, Н.-J. ^ang, C. M. Yoon, Tetr. Lett., 2000, 41(31), 5899-5902.
190 В. А. Барачевский, Химия высоких энергий, 2003, 37, 10.
191 М. М. Краюшкин, 2001, ХГС, № 1, 19.
192 M. Irie, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. J. C. Crano, R. J. Guglielmetti (Eds.), Plenum Press, 1999, 1, p. 207.
193 L. I. Belen'kii, V. Z. Shirinian, A. V. Kolotaev, M. M. Krayushkin, in Abstr. XXI Intern. Conf. Photochemistry, Nara, Japan, July 26-31, 2003, p. 434.
194 L. I. Belen'kii, V. Z. Shirinian, G. P. Gromova, A. V. Kolotaev, M. M. Krayushkin, in Abstr. of 19th Intern. Congress Heterocyclic Chem., Colorado State Univ. Fort Collins, Colorado, USA, August 10-15, 2003, 11-PO-18, p. 118.
195 Л. И. Беленький, В. З. Ширинян, Г. П. Громова, А. В. Колотаев, Ю. А. Стреленко, С. Н. Тандура, А. Н. Шумский, М. М. Краюшкин, ХГС, 2003, № 12, 1785.
196 R. D. Sffiuetz, G. P. Nilles, J. Org. Chem., 1971, 36(17), 2486-9.
197 W. S. Ide, J. S. B^k, Org. React, 1948, 4, p. 286, p. 294, p. 297.
198 K. ffiMda, G. Masuda, Y. Aoi, K. Nakayama, M. Irie, Chem. Lett., 1999, 1071.
199 С. Н. Иванов, Б. В. Личицкий, А. А. Дудинов, А. Ю. Мартынкин, М. М. Краюшкин, ХГС, 2001, № 1, 89.
200 J. S. Walia, L. Gallot, J. Sigh, M. S. Chattha, M. Sayanarayana, J. Org. Chem., 1972, 37, 135.
201 В. Айд, И. С. Бак, Органические реакции, сб. 4, Изд-во иностр. лит., М., 1951, 229.
202 T. Punniyamurthy, S. J. S. Kalra, J. Iqbal, Tetr. Lett., 1994, 35(18), 2959-60.
203 F. Banadies, C. Bonini, Synth. Commun., 1988, 18(13), 1573-80.
204 A. R. Katritzky, D. Zhang, K. Kirichenko, J. Org. Chem., 2005, 70, 3271-4.
205 J. M. Khurana, B. M. Kandpal, Tetr. Lett., 2003, 44(26), 4909-12.
206 T. Jwahawa, S. Sakaguchi, Y. Xishiyama, Y. Jshii, Tetr. Lett., 1995, 36(9),1523-6.
207 J. M. Khurana, G. Bausel, G. Kukreja, R. R. Pandey, Monatsh. Chem., 2003, 134(10), 1365-71.
208 S. M. Liu, J.-T. Li, Y.-J. Bian, J.-Н. Yang, T.-S. Li, Chinese J. Org. Chem, 2002, 22(9), 675-7.
209 J. L. Namy, J. Souppe, Н. B. Kagan, Tetr. Lett., 1983, 24(8), 765-6.
210 W. Antler, A. W. Lambengayer, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5250.
211 M. Periasamy, G. Srinivas, G. V. Karunakar, P. Bharathi, Tetr. Lett., 1999, 40(42), 7577-80.
212 R. Karaman, J. L. Fry, Tetr. Lett., 1989, 30(46), 6267-70.
213 J. A. Olah, A. Н. Wu, Synthesis, 1991, 12, 1177-9.
214 Н. НЬП,E. Duna^, M. Heintz, M. Troupel, P. Per^hon, SynLett, 1991, 12, 901-2.
215 L. Meszaros, Tetr. Lett, 1967, 8, 4951-2.
216 Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, Т. А. Старостина, ЖОХ, 1995, 65(10), 1600-2.
217 P. Girard, R. Couffiggnal, Н. B. Kagan, Tetr. Lett., 1981, 22, 3959-60.
218 Collin J., Namy J.-L., Kagan Н. B., J. Org. Chem., 1991, 56, 3118-22.
219 Л. Ф. Рыбакова, О. П. Сюткина, Т. А. Старостина, ЖОХ, 1995, 65(10), 1600-2.
220 N. Kise, N. Ueda, Bull. Chem. Soc. Japan, 2001, 74(4), 755-6.
221 B. Barmah, A. Barmah, D. Prajapat, J. S. Sandhu, Tetr. Lett., 1997, 38(43), 7603-4.
222 Н. S. Back, S. J. Lee, B. W. Yoo, J. J. Ko, S. Н. Kim, J. Н. Kim, Tetr. Lett, 2000, 41(42), 8097-9.
223 N. L. Bauld, Tetr. Lett., 1963, 27, 1841-5.
224 Н. Sakurai, K. Tanabe, K. Narasaka, Chem. Lett., 2000, 1, 168-9.
225 N. S. Nudelman, P. Outumuro, J. Org. Chem., 1982, 47, 4347-8.
226 G. Sanna, Gazz. Chim. Ital., 1922, 52 II, 165-169 (C. A. 1923, 17, 1639).
227 B. Oddo, G. Sanna, Gazz. Chim. Ital., 1921, 51 II, 337-42.
228 F. Babudri, V. Fiandanese, G. Marchese, A. punzi, Tetr. Lett., 1995, 36(40), 7305-8.
229 U. Т. Mueller-Westerhoff, М. Zhou, Tetr. Lett, 1993, 34(4), 571-4.
230 U. Т. Mueller-Westerhoff, М. Zhou, J. Org. Chem, 1994, 59(17), 4988-92.
231 М. p. Sibi, R. Sharma, K. L. paulson, Tetr. Lett., 1992, 33(15), 1941-4.
232 R. H. МйсЬеП, V. S. Jyer, Tetr. Lett, 1993, 34(23), 3683-6.
233 R. H. МйсЬеИ, V. S. Jyer, N. Khalita, R. Mahalevan, S. Venogopalan, S. A. Weerawarua, p. Zhou, J. Am. Chem.Soc., 1995, 117, 1514-32.
234 Z. Shi, L.-G. Lu, B.-Q. Yang, Y. Guo, Chinese J. Chem., 2001, 19(8), 811-3.
235 B. Luo, S. Ge, X. Ye, Beijing Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1992, 28(6), 664-70 (C. A. 1994, 121, 57063).
236 D. W. МШец J. p. Freeman, F. E. Evans, p. p. Fu, D. Т. C. Yang, J. Chem. Res., Synopsis 1984, 12, 418-19.
237 Л. И. Беленький, А. П. Якубов, Я. Л. Гольдфарб, ЖОрХ, 1975, 11, 424.
238 W.Brown, Ger. Patent 913,891 (1954); С. A. 1956, 52, 14691f.
239 Я. Л. Гольдфарб, В. П. Литвинов, В. И. Шведов, ЖОХ, 1960, 30, 534.
240 Я. Л. Гольдфарб, А.П. Якубов, Л.И. Беленький, ЖОрХ, 1970, 6, 2518.
241 В. З. Ширинян, Н. В. Костерина, А. В. Колотаев, Л. И. Беленький, М. М. Краюшкин, ХГС, 2000, № 2, 261, №3, 431.
242 Т. Hamanaka, S. Satomura, М. Yutaka, Japan Patent 61-174267 (C. A. 1986, 105, 228523).
243 C. Тихип М. Ogliaruso, E. I. Becker, Organk Synthesis, Coll. Vol. V, p. 111.
244 D. F. Taber, М. R. Sethuraman, J. Org. Chem, 2000, 65, 254-55.
245 Rinkes, Rec. trav. chim., 1933, 52, 1052.
246 М. М. Краюшкин, В. З. Ширинян, Л. И. Беленький, А. Ю. Шадронов, Л. Г. Воронцова, З. А. Старикова, Изв.
АН. Сер. хим., 2002, 1392.
247 М. М. Краюшкин, В. З. Ширинян, Л. И. Беленький, А. Ю. Шадронов, Изв. АН. Сер. хим., 2002, 1396.
248 F. D. Settimo, A. Lucacohiпi., A. М. Maгiпi, C. Maгtiпi, G. primofiore, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 1996, 31(12), 951-6.
249 Sh. Kato, Т. Suyama, Jpn. Kokai Yokkyo Koho JP 60,136579 (C. A. 1986, 104, p109460).
250 Sh. Kato, Т. Suyama, Jpn. Kokai Yokkyo Koho JP 60,136578 (C. A. 1986, 104, p68748).
251 Sh. Kato, Т. Suyama, Jpn. Kokai Yokkyo Koho JP 61,291566 (C. A. 1987, 106, p156267).
252 А. Б. Каменский, Ю. И. Смушкевич, А. И. Лившиц, Н. Н. Суворов, ХГС, 1980, № 7, 956-8.
253 K. Shaw, A. МСМ^ИЛ,A. Judmundson, М. Armstrong, J. Org. Chem., 1958, 23, 1171.
254 М. E. Speeter, W. C. Anthony, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 6208-10.
255 М. Giua, Gazz. Chim. Ital., 1954, 54, 593-7 (C. A. 1925, 19, 280).
256 H. Heaney, S. V. Ley, Org. Synth. Vol. 54, 58.
257 K. Т. potts, J. E. Saxton, Org. Synth., Coll. Vol. V, 769.
258 Е. Н. Караулова, «Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов, типа соединений, встречающихся в нефтях». М.: “Наука”, 1988, стр. 180.
259 М. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, И. П. Седишев , И. В. Заварзин , Л. Г. Воронцова , З. А. Старикова , ЖОрХ, 2005, 41(6), 875.
121
260 D. Behr, S. Brandange, B. Lindstrom, Ada Chem. Scand., 1973, 27, 2411-4.
261 F. Mill^h, E. I. Bedcer, J. Org. Chem., 1958, 23(8), 1096-1102.
262 C. Alberti, Gazz. Chim. Ital., 1947, 77(9), 398-415.
263 C. Alberti, Gazz. Chim. Ital., 1959, 89(4), 1033-49.
264 G. Gusmano, G. Macaluso, N. Vivona, M. Ru^ia, Heterocycles, 1986, 24(11), 3181-6.
265 M. Ruraa, N. Vivona, G. Gusmano, M. L. Marino, F. Piozzi, Tetr., 1973, 29, 3159-64.
266 М. М. Краюшкин, А. М. Бескопыльный, С. Г. Злотин, О. А. Лукьянов, В. М. Жулин, Изв. АН СССР. Сер. хим.,1980, 2668.
267 И. В. Заварзин, В. М. Жулин. В. Н. Яровенко, М. М. Краюшкин, Изв. АН СССР. Сер. хим.,1988, 1168.
268 J. E. McMurry, Acc. Chem. Res, 16, 405 (1983).
269 D. Lenoir, Synthesis, 1989, 883.
270 L. N. L^as, J. van Esdi, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem.Commun., 1998, 2313.
271 L. N. L^as, J. van Esdi, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1775.
272 B. A. Xu, Z. N. ^ang, S. Jin, Y. F. Ming, M. G. Fan, S. D. Yao, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1997, 110, 35.
273 Z. N. ^ang, B. A. Xu, S. Jin, M. G. Fan, Synthesis, 1998, 1092.
274 E. Larsson, Ber., 1934, 67, 2109.
275 P. R. Rasanen, G. L. Jenkins, J. Am. Pharm. Assoc., 1949, 38, 599.
276 J.-X. Wang, W. Cui, Y. Нщ K. Zhao, Synth. Commun., 1995, 25, 889.
277 D. Landini, F. Rolla, Synthesis, 1974, 565.
278 S. Julia, G. Tagle, J. C. Vega, Synth. Commun., 1982, 12, 897.
279 L. N. L^as, J. van Esdi, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Commun., 1998, 2313.
280 L. N. L^as, J. van Esdi, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetr. Lett., 1999, 40, 1775.
281 T. Suzuki, Н. Shiohara, M. Monobe, T. Sakimura, Sh. Tanaka, Y. Yamashita, Ts. Miyashi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 455.
282 G. N. Jean, F. F. Nord, J. Org. Chem., 1955, 20(10), 1365.
283 Я. Л. Гольдфарб, И. Б. Карманова, Ю. Б. Волькенштейн, Л. И. Беленький, ХГС, 1978, № 11, 1474-6.
284 И. Б. Карманова, Ю. Б. Волькенштейн, Л. И. Беленький, ХГС, 1973, № 4, 490-2.
285 L. I. Belen'kii, A. P. Yakubov, Tetrahedron, 1984, 40, 2471.
286 E. Larsson, Ber., 1934, 67, 2109.
287 A. Soladie-Cavallo, Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 437.
288 J. Ske, J. Org. Chem, 1954, 19, 70.
289 A. P. Glaze, S. A. Ш^, Н. G. Heller, W. Johncock, S. Oliver, P. J. Strydom, J. Whittall, J. Chem Soc., Perkin Trans. I, 1985, 957.
290 Ng. Ph. Buu-Hoi, Nguyen-Koan, Rec. trav. chim., 1948, 67, 309.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.