📄Работа №101605

Тема: Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей

Характеристики работы

≡
Тип работы Авторефераты (РГБ)
Химия
Предмет Химия
📄
Объем: 19 листов
📅
Год: 2010
👁️
Просмотров: 72
250 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ И РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ
Список работ

📖 Введение

Актуальность работы. Важнейшей задачей органической химии является разработка новых методов синтеза органических соединений. В арсенал синтетических методов прочно вошли молекулярные перегруппировки гетероциклов, протекающие с глубокой перестройкой скелета молекулы и приводящие к образованию новых углерод-углерод, углерод-гетероатом связей продуктов реакции. Классическими и наиболее известными примерами перегруппировок в химии гетероциклов являются реакции Хафнера, Димрота, Боултона-Катрицкого, Корнфорта и пирилиевых солей.
Электрофильные свойства пиридинового ядра, которые существенно усиливаются наличием акцепторных заместителей в ядре и алкилированием пиридинового атома азота, обеспечивают возможность присоединения нуклеофилов с последующим гетеролитическим раскрытием кольца по связи углерод-азот. Образующийся при этом ациклический интермедиат способен замыкаться в новый карбо- или гетероцикл. Принципиальная возможность этих превращений была установлена в 80-х годах прошлого столетия в лаборатории азотистых оснований МГУ им. М.В. Ломоносова , руководимой профессором А. Н. Костом.
К моменту настоящего исследования были предсказаны и экспериментально реализованы рециклизации солей пиридиния в анилины, йодметилата 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенил, йодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол, солей 3-(индолил-2)-пиридиния в замещенные 1-формилкарбазолы.
Данная работа является развитием фундаментальных исследований химии пиридиниевых солей и направлена на изучение синтетического потенциала перегруппировок солей нитропиридиния.
Цель работы. Исследование рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- и гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации.
Научная новизна.
• Разработан однореакторный метод синтеза функционально замещенных 5-нитропиридинов трехкомпонентной циклоконденсацией нитроацетона (нитроацетофенона) и этилортоформиата с различными енаминами.
• Рециклизацией 5-нитропиридиниевых солей синтезированы функционально замещенные о- и и-нитроанилины.
• Впервые исследована реакция 4-нитропиридиниевых солей с О- и
И-нуклеофилами, установлена структура продуктов нуклеофильного мисо-замещения нитрогруппы ядра пиридина.
• Разработан новый подход к синтезу нитробифенилов перегруппировкой четвертичных солей 5-нитро-6- фенилпиридиния.
• Обнаружена возможность однореакторного синтеза замещенных 5-нитробензимидазолов реакцией солей 3-бензоиламино-5- нитропиридиния под действием водно-спиртового раствора гидроксида натрия.
• Обнаружен новый подход к синтезу замещенных 4- нитропирролов рециклизацией солей 3-бензоиламино-5- нитропиридиния в среде спиртового раствора метиламина.
• Рециклизацией соли 5-нитро-3,6-дифенилпиридиния впервые получен н-терфенил.
Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза нитропиридинов циклоконденсацией нитрокетонов, этилортоформиата с различными енаминами. Результаты работы могут быть использованы при планировании целенаправленного синтеза функционально замещенных о- и н-нитроанилинов, нитробифенилов, нитробензимидазолов, нитропирролов, так как выявленные закономерности рециклизации нитропиридиниевых солей позволяют прогнозировать направление рециклизации.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100- летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008), III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95- летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2010).
Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей в российских и международных журналах и 6 тезисов докладов.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07-03-00783).
Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 204 страницах и состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза нитропирролов, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и заключения; содержит 51 таблицу, 11 рисунков, список цитируемой литературы включает 256 наименований.
Автор защищает новые методы синтеза нитропиридинов, нитробифенилов, нара-терфенилов, нитропирролов, нитробензимидазолов и строение впервые полученных соединений.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Разработан препаративный однореакторный метод синтеза замещенных 5-нитро-(3,5-динитро-)пиридинов циклоконденсацией нитрокетонов и этилортоформиата с различными енаминами.
2. Разработан препаративный метод синтеза функционально замещенных пиридинов циклоконденсацией ацетил- и бензоилпируватов с различными енаминами.
3. Определены новые синтетические возможности рециклизации нитропиридиниевых солей в анилины. Перегруппировкой 3-(5)- нитропиридиниевых солей, полученных N-алкилированием доступных пиридинов, получен ряд функционально замещенных орто- и иара- нитроанилинов. Мета-нитроанилины не могут быть получены рециклизацией солей 4-нитропиридиния.
4. Разработан метод синтеза замещенных нитробифенилов перегруппировкой 5-нитро-6-фенилпиридиниевых солей.
5. Предсказана и экспериментально реализована рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенил5-нитропиридиния в пара-терфенил.
6. Обнаружена возможность однореакторного синтеза нитробензимидазолов реакцией солей 3-бензоиламино-5-нитропиридиния с водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.
7. Найдены условия (комнатная температура) и реагент (спиртовый раствор метиламина) рециклизации солей 3-бензоиламино-5- нитропиридиния в функционально замещенные нитропирролы.
8. Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- (анилины, бифенилы, м- и n-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимидазолы).

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Sagitullina G.P., Garkushenko A.K., Atavin E.G., Sagitullin R.S. One- pot synthesis of 5-nitropyridines by cyclocondensation of nitroacetone, triethyl orthoformate and enamines // Mendeleev commun.- 2009. - Vol. 19. - №. 3. - P. 155-156.
2. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Винокурова Ю.О.,
Ныркова В.А, Атавин Е.Г., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины VI. Синтез 2-арил(гетерил)-5-нитро- и 3-нитро-(пергидроциклоалка)[Ь] пиридинов // ЖОрХ. - 2009. - Т. 45. - №7. - С. 1058-1061.
3. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Силина Е.О., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины 7. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида // ХГС. - 2009. - №8. - С. 1193-1197.
4. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Сагитуллин Р.С. Синтез замещенных 5-нитро-6-фенилпиридинов циклоконденсацией нитроацетофенона, этилортоформиата и енаминов // ХГС. - 2009. - №9. - С. 1430-1431.
5. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская Л.В.,
Поендаев Н.В., Еремеева Д.Е., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины 8. Синтез замещенных 5-нитроникотинамидов // ХГС. - 2010. - №5. - С. 699-707.
6. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская Л.В.,
Кабаков А.С., Сагитуллин Р.С. Бензоилирование 3-амино-5- нитропиридинов по Шоттен-Бауману // Вестник Омского университета. - 2010. - №2. - С. 117-119.
7. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская Л.В.,
Юлдашев Ф.А., Воронцова М.В., Сагитуллин Р.С. Нитропиридины
9. Синтез замещенных 3-амино-5-нитропиридинов // ХГС. - 2010. - №10. - С. 1551-1558.
8. Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Душек М.А., Поендаев Н.В., Сагитуллин Р.С. Синтез пиридинов циклоконденсацией ацетил- и бензоилпируватов с енаминами // ХГС. - 2010. - №10. - С. 1546¬1550.
9. Гаркушенко А.К. Прилепская Л. В., Сагитуллина Г.П.,
Сагитуллин Р.С. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона // Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии», посвященная 100-летию со дня рождения академика Н.Н. Ворожцова, 5-9 июня 2007 г., Новосибирск, с. 197.
10. Гаркушенко А.К., Куревин П.А., Сагитуллина Г.П. Новый подход к синтезу бифенилов // X Молодежная конференция по органической химии, 26-29 ноября 2007 г., Уфа, с. 134.
11. Гаркушенко А.К., Силина Е.О., Сагитуллина Г.П. Синтез 5- нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида // XI Молодежная конференция по органической химии, посвященная 110-летию со дня рождения И.Я. Постовского, 23-29 ноября 2008 г., Екатеринбург, с. 284.
12. Еремеева Д.Е., Гаркушенко А.К., Сагитуллина Г.П. Синтез нитрилов
и амидов 5-нитроникотиновой кислоты // XI Молодежная конференция по органической химии, посвященная 110-летию со дня рождения И.Я. Постовского, 23-29 ноября 2008 г.,
Екатеринбург, с. 327.
13. Гаркушенко А.К., Душек М.А., Сагитуллина Г.П., Сагитуллин Р.С. Синтез замещенных нитробензолов // III Международная конференция “Химия гетероциклических соединений”, посвященная 95-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста, 18-21 октября 2010 г, Москва, С-55.
14. Гаркушенко А.К., Душек М.А., Сагитуллина Г.П., Сагитуллин Р.С. Новый подход к замещенным нитробифенилам // III Международная конференция “Химия гетероциклических соединений”, посвященная 95-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста, 18-21 октября 2010 г, Москва, С-56.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4(5)-ИЛКАРБОНИЛ- И 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛГИДРАЗИНОВ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4220 руб. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-(3-АЗИДОПРОПИЛ)НАФТО[1,2,3-СВ]ИНДОЛ-6(2Л)- ОНА. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА В ШКОЛЬНОМ И ВУЗОВСКОМ КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ▣Дипломные работы, ВКР ✎Педагогика 2016 г. 4800 руб. Применение 3-Аминопент-4-ин-1-онов в качестве синтетических эквивалентов 2,4,1-енинонов в технологии синтеза гетероциклических соединений ▣Магистерская диссертация ✿Химия 2021 г. 4935 руб. Синтез циклических ацеталей пропаргилового альдегида - реагента для малотоннажной химии ▣Магистерская диссертация ✿Химия 2018 г. 5500 руб. СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4(5)-ИЛКАРБОНИЛ- И 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛГИДРАЗИНОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2016 г. 250 руб. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ СИНТЕЗА ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ◩Бакалаврская работа ✿Химия 2020 г. 4750 руб. Исследование физико-химических свойств комплексных гетероциклических соединений меди методом вольтамперометрии ▣Магистерская диссертация ✿Химия 2016 г. 5900 руб. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 4H-ТИЕНО[3,2-С]ХРОМЕНОВ И 4,5-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-С]ХИНОЛИНОВ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4210 руб. СИНТЕЗ НОВЫХ ТРИФТОРМЕТИЛИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 2-ТРИФТОРАЦЕТИЛХРОМОНОВ И 5-АРИЛ-2-ГИДРОКСИ-2-ТРИФТОРМЕТИЛФУРАН-3(2H)-ОНОВ ▣Диссертации (РГБ) ✿Химия 2016 г. 4380 руб. СИНТЕЗ И ТЕРМОЛИТИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 1-[(ДИАРИЛМЕТИЛИДЕН)АМИНО]-1Н-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2017 г. 4210 руб.

📎 АВТОРЕФЕРАТЫ (РГБ) ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 171

ГАЛОГЕННЫЕ СВЯЗИ В КООРДИНАЦИОННОЙ ХИМИИ ПЛАТИНЫ(П) ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2017 г. 2200 руб. Модернизация установки выделения изобутан-изобутиленовой фракции (ИИФ) контактного газа каталитического дегидрирования изобутана ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2019 г. 4700 руб. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ПОЛУЧЕНИЯ ОСАДКОВ И ПЛЕНОК НА ОСНОВЕ ОКСИДА ЦИНКА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СЛАБЫХ ОСНОВАНИЙ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2015 г. 2200 руб. Транспортные и термические свойства протонных проводников Ba4−хLaхCa2Nb2O11+0,5х, Ba4Ca2−хLaхNb2O11+0,5х, BaLa1−хCaхInO4−0,5х и La28−xW4+xO54+1,5x ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2019 г. 2200 руб. ФАЗОВЫЕ И ЭКСТРАКЦИОННЫЕ РАВНОВЕСИЯ В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ СУЛЬФОНОЛА, ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ ИЛИ АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2019 г. 2000 руб. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ КАДМИЯ И СВИНЦА (II) С ТИОМОЧЕВИНОЙ, СОСТАВ И СВОЙСТВА ГИДРОХИМИЧЕСКИ ОСАЖДЕННЫХ ПЛЕНОК PbS И CdxPb1-xS НА ПОРИСТОМ СТЕКЛЕ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2006 г. 250 руб. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ТВЕРДЫХ ПОЛИМЕРНЫХ ЭЛЕКТРОЛИТОВ НА ОСНОВЕ СОПОЛИМЕРА АКРИЛОНИТРИЛА И БУТАДИЕНА (40:60) И СОЛЕЙ 3d-МЕТАЛЛОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2006 г. 250 руб. ФОРМИРОВАНИЕ ВЫСОКОПРОВОДЯЩИХ СТРУКТУР В СОЕДИНЕНИЯХ СЕМЕЙСТВА BIMEVOX ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2006 г. 250 руб. ТВЕРДЫЕ ПОЛИМЕРНЫЕ ЭЛЕКТРОЛИТЫ ДЛЯ ЛИТИЕВЫХ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ СИСТЕМ: ТРАНСПОРТНЫЕ СВОЙСТВА И УСТОЙЧИВОСТЬ К МАТЕРИАЛУ АНОДА ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2006 г. 250 руб. ОКСИДНЫЕ И ХАЛЬКОГЕНИДНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ИОНОМЕТРИИ: СИНТЕЗ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ И ЭЛЕКТРОДНОАКТИВНЫЕ СВОЙСТВА ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2004 г. 250 руб. ПРОЦЕССЫ ФОРМИРОВАНИЯ ТОНКИХ СЛОЕВ ПОЛУПРОВОДНИКОВЫХ СУЛЬФИДОВ ИЗ ТИОМОЧЕВИННЫХ КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2002 г. 250 руб. КОМПЛЕКСНОЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ НА ОСНОВЕ СИНТЕЗ-ГАЗА ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2001 г. 250 руб. СИНТЕЗ ТЕРМОСТОЙКИХ ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ С БЕНЗИМИДАЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2002 г. 250 руб. ПРОЦЕССЫ СИНТЕЗА И ЦЕЛЕВЫЕ СВОЙСТВА НИКЕЛЬ- И СВИНЕЦСОДЕРЖАЩИХ НИОБАТОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2002 г. 250 руб. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ВЫБОРА ОБРАТИМЫХ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ СИСТЕМ ДЛЯ ИНТЕГРИРУЮЩИХ ПРИБОРОВ ≡Авторефераты (РГБ) ✿Химия 2001 г. 250 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Пожалуйста, выберите предмет работы.
Пожалуйста, выберите тип работы.
Пожалуйста, укажите объем работы.
Пожалуйста, укажите срок выполнения.

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (211431)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.