📄Работа №214422

Тема: Исследование состава и метода переработки легколетучих побочных продуктов окисления циклогексана

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 52 листов
📅
Год: 2023
👁️
Просмотров: 4
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.

📋 Содержание

Аннотация
Введение 6
1 Литературный обзор 7
1.1 Окисление циклогексана 7
1.2 Синтез, свойства и химические превращения оксида циклогексена 13
1.3 Синтез, свойства и химические превращения циклогександиола-1,2.... 19
2 Результаты и их обсуждение 22
2.1 Исследование состава легкокипящих побочных продуктов окисления
циклогексана, а также продуктов их вторичных превращений методами газовой хроматографии и хроматомасс-спектрометрии 22
2.1.1 Подбор условий разделения компонентов СФПК, погонов и кубовых
частей колонн 23
2.1.2 Идентификация пиков основных компонентов СФПК 26
2.2 Гидролиз СФПК, получение транс-1,2-циклогександиола 31
2.3 Гидрирование оксида циклогексена, содержащегося в технических
смесях производства капролактама, на никелевом катализаторе 32
3 Экспериментальная часть 37
3.1 Реактивы и вспомогательные вещества 37
3.2 Методы и средства измерений 37
3.3 Метод хромато-масс-спектрометрического анализа 38
3.4 Методики хроматографического анализа 40
3.5 Идентификация хроматографических пиков, определение линейных
индексов удерживания веществ 42
3.6 Подготовка катализаторов гидрирования СФПК 43
3.7 Методика гидрирования СФПК 44
3.8 Методика получения транс-1,2-циклогександиола гидролизом СФПК 46
Заключение 47
Список использованной литературы и используемых источников 48

📖 Введение

Как отечественная, так и зарубежная технология производства капролактама в основном реализована по схеме включающую в себя стадию окисления циклогексана с последующим выделением циклогексанона и циклогексанола, стадию оксимирования циклогексанона и стадию его перегруппировки в капролактам. Многообразие химических превращений и низкая селективность процесса окисления (70-85%) приводят к образованию большого количества побочных кислородсодержащих продуктов.
Одним из отходов при стадии производства циклогексанона является спиртовая фракция производства капролактама (СФПК), представляющая собой смесь спиртов, и других кислородосодержащих веществ и применяемая в дальнейшем как растворитель для лакокрасочных материалов.
Забегая вперед, можно сказать, что в СФПК в ходе анализов было обнаружено такое вещество как оксид циклогексена, содержащаяся в ней в значительных количествах и представляющее собой интерес как сырье для производства циклогексанона и циклогексанола, для последующего возврата их в цикл производства капролактама, так и для синтеза других органических веществ.
Целью работы является, найти квалифицированный метод переработки побочных продуктов окисления циклогексана.
Задачами дипломной работы являются:
- исследование состава легкокипящих побочных продуктов окисления циклогексана, а также продуктов их вторичных превращений методами газовой хроматографии и хроматомасс-спектрометрии;
- экспериментальное нахождение условий гидрирования оксида циклогексена над никелевым катализатором, с целью максимального суммарного выхода анона и анола;
- разработка методики получения транс-1,2-циклогександиола гидролизом СФПК. 

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании

✅ Заключение

Определено, что использование методики для хроматографического анализа СФПК на насадочных колонках, согласно ТУ «ПАО КуйбышевАзот» является не целесообразным и малоэффективным.
Был разработан метод капиллярной газовой хроматографии для анализа продуктов окисления циклогексана, при котором происходит полное разделение компонентов исследуемых смесей.
Экспериментальным путем были подобраны условия гидрирования СФПК, именно ОЦГ, содержащегося в ней в значительных количествах с суммарным выходом анона и анола 36,4 % в пересчете на пропущенный через реактор ОЦГ. Данный метод позволяет возвращать в процесс производства капролактама 197 кг анона и анола с 1 тонны дистиллята колонны К-369А.
Обнаружен новый продукт гидрирования ОЦГ транс- пентоксициклогексанол, не упоминавшийся раннее в литературных источниках по данной теме.
Представлена методика получения транс-1,2-циклогександиола гидролизом СФПК.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ

📕 Список литературы

1. Овчинников, В.И. Производство капролактама / В.И. Овчинников, В.Р. Ручинский. - М. : Химия, 1980. - 262 с.
2. Березин, И. В. Окисление циклогексана / И. В.Березин, Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль. - М.: МГУ, 1962. - 302 с.
3. Эмануэль, Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М.Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. - М. : Наука, 1965. - 375 с.
4. Эмануэль, Н. М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органическихсоединений / Н. М. Эмануэль, Г. Е. Заиков, З. К. Майзус. - M. : Наука, 1973. - 279 с.
5. Fraile, Jose M.; Garcia, Nuria; Herrerias, Clara I.; Mayoral, Jose A.; Catalysis Today; vol. 173; nb. 1; (2011); p.15 - 20.
6. Paul Brougham, Mark S. Cooper, David A. Cummerson,
Harry Heaney, Nicola Thompson; Science China Chemistry; vol.58; nb. 11; (2015); p. 1734 - 1740.
7. Hosseini, Seyed Majid; Hosseini-Monfared, Hassan; Abbasi, Vahideh; Khoshroo, Mohammad Reza; Inorganic Chemistry Communications; vol. 67; (2016); p. 72 - 79.
8. Singhal, Sweety; Jain, Suman L.; Sain, Bir; Synthetic Communications; vol. 41; nb. 12; (2011); p. 1829 - 1837.
9. Andr'as Fasi; Istvan Palinko; Journal of Catalysis; vol. 81; (1999); p. 28 - 36.
10. Iranpoor; Zardaloo; Synthetic Communications; vol. 24; nb. 14; (1994); p. 1959 - 1969.
11. Yang, Lu; Zhang, Ze; Cheng, Bofei; You, Yezi; Wu, Decheng; Hong, Chunyan; Science China Chemistry; vol.58; nb. 11; (2015); p. 1734 - 1740.
12. Hu, Yu Lin; Jiang, Hui; Zhu, Jie; Lu, Ming; New Journal of Chemistry; vol. 35; nb. 2; (2011); p. 292 - 298.
13. Charvieux, Aubin; Hammoud, Abdul Aziz; Duclos, Marie-Christine; Duguet, Nicolas; Metay, Estelle; Tetrahedron Letters; vol. 78; (2021); Art.No: 1532702.
14. Ручинский В.Р., Кандитатская диссертация, М., МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1961.
15. Лупанов П.А. и др., Химическая промышленность ., 1975, №5, с. 336 - 339..49

🖼 Скриншоты

🛒 Оформить заказ

Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ