📄Работа №210924

Тема: ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ КАРКАСОВ

📝
Тип работы Дипломные работы, ВКР
📚
Предмет химия
📄
Объем: 44 листов
📅
Год: 2021
👁️
Просмотров: 27
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.

📋 Содержание

РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 6
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Металлорганические каркасы (МОК) 7
1.2 Подходы к синтезу МОК 10
1.3 Салициловая кислота в качестве линкера МОК 11
1.4 Способность производных диацетилена к полимеризации 13
1.4 Реакция Соногаширы 14
1.5 Реакция Гляйзера-Хея 16
1.6 Путь синтеза, предполагаемый в работе 17
1.7 Методы исследования веществ 18
1.7.1 Рентгенофазовый анализ 19
1.7.2 Сканирующая электронная микроскопия 19
1.7.3 ИК-спектроскопия 21
1.7.4 ЯМР 22
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 24
2.1 Синтез 5-иодсалициловой кислоты 24
2.2 Синтез метилового эфира 5-иодсалициловой кислоты (5-
иодметилсалицилата) 24
2.3 Синтез метил 2-гидрокси-5-((триметилсилил)этинил)бензоата (реакция
Соногаширы) 24
2.4 Синтез метил 2-гидрокси-5-этинилбензоата 25
2.5 Синтез димера метил 2-гидрокси-5-этинилбензоата (реакция Гляйзера) 25
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 26
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 42
ABSTRACT 46

📖 Введение

Актуальность темы научного исследования
Салициловая кислота известна как сильный хелатирующий лиганд, который образует прочные комплексные соединения с большинством катионов металлов. Это особенно привлекательно для синтеза МОК. Введение в молекулу салициловой кислоты диацетиленовой группировки позволит добавить новым соединениям возможность полимеризации в кристалле, поскольку большинство известных диацетиленовых ароматических соединений известны такой особенностью. Металлорганические координационные полимеры (MOF) составляют класс соединений, который крайне интенсивно изучается на протяжении последних лет. Это находит отражение в многочисленных научных публикациях.
Цель и задачи дипломной работы
Целью исследования является синтез новых типов линкеров для металлоорганических каркасов, в которых органическим линкером выступает линейная молекула, состоящая из двух блоков салициловой кислоты, связанных диацетиленовой группой.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи.
1. Синтез 5-йодсалициловой кислоты и последующая защита карбоксильной группы реакцией этерификации.
2. Проведение реакции Соногаширы с использованием в качестве ацетиленового блока (триметилсилил)ацетилена (ТМСА) для синтеза метил 2-гидрокси-5- ((триметилсилил)этинил)бензоата.
3. Снятие триметилсилильной защиты.
4. Реакция Гляйзера-Хея для получения димера метил 2-гидрокси-5- этинилбензоата.
Научная новизна и практическая значимость
Полученные новые соединения смогут применяться для синтеза металлоорганических или ковалентных органических каркасов, применимых в свою очередь в электрохимических газовых сенсорах, а также сорбентах газов. В фундаментальном отношении такие соединения представляют большой интерес для научного сообщества и с другой точки зрения - для получения из них путем термолиза новых неизвестных до сих пор кристаллических углеродных материалов, отличающихся по строению от графита и алмаза и наследующих пористую структуру МОК.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании

✅ Заключение

В работе успешно решены поставленные задачи:
1. Успешно проведен синтез 5-йодсалициловой кислоты и последующая защита карбоксильной группы реакцией этерификации c получением 5- йодметилсалицилата. Последнее соединение подтверждено методом рентгенофазового анализа: дифрактограмма на основе экспериментальных данных и расчитанная по решенной кристаллической структуре полностью совпадают.
2. Проведение реакции Соногаширы с использованием в качестве ацетиленового блока (триметилсилил)ацетилена (ТМСА) для синтеза метилового эфира 2-гидрокси-5-(триметилсилилэтинил)бензойной кислоты. Идентификация полученного продукта проведена с использованием рентгенофазового анализа, ИК-спектроскопии, ЭДС анализа элементного состава и 1Н ЯМР-спектроскопии.
3. Снятие триметилсилильной защиты с получением метилового эфира 2-гидрокси-5-этинилбензойной кислоты. Для подтверждения снятия защитной группы были использованы такие методы как ИК-спектроскопия, рентгенофазовый анализ, ЭДС анализ элементного состава и 1Н ЯМР- спектроскопия.
4. Реакция Гляйзера-Хея для получения димера метилового эфира метилового эфира 2-гидрокси-5-этинилбензойной кислоты. Доказательством образования димера являются согласование полученных данных с ожидаемыми. Для идентификации соединения были использованы все упомянутые выше методы: РСА, ИК-спектроскопия, ЭДС анализ, рентгенофазовый анализ, 1Н ЯМР- спектроскопия.
5. Впервые расшифрованы структуры двух этинильных производных
салициловой кислоты: метилового эфира 2-гидрокси-5-этинилбензойной кислоты и 2-гидрокси-5-(триметилсилилэтинил)бензойной кислоты. Отмечены
особенности формирования их структур: слоистая упаковка плоских молекул и сетка водородных связей в метил 2-гидрокси-5-этинилбензоате.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ

📕 Список литературы

1 Metal-Organic Framework Materials as Chemical Sensors / L.E. Kreno, K. Leong, K.F Omar et al. // Chemical Review. - 2012. - V. 112, N 2. - P. 1105-1125.
2 Application of QD-MOF composites for photocatalysis: Energy production and environmental remediation / W. Tung, L. Xiaojuan, L. Yang et al. // Coordination Chemistry. - 2020. - V. 40. - P. 202-219.
3 The function of metal-organic frameworks in the application of MOF-based compo¬sites / L. Chen, X. Zhang, X. Cheng et al. // Nanoscale Advances. - 2020. - V. 2. - P. 2628-2647.
4 Metal-Organic Framework Nanoparticles / S. Wang, C.M. McGuirk, A. Aquino et al. // Advanced Materials. - 2018. - V. 30, N 37. - P. 1106-1126.
5 Zeolite membranes - a review and comparison with MOFs / N. Rangnekar, N. Mittal, B. Elyassi et al. // Royal Society of Chemistry. - 2015. - V. 44. - P. 7128-7154.
6 Recent advances in gas storage and separation using metal-organic frameworks / H. Li, K. Wang, Y. Sun et al. // Materials Today. - 2018. - V. 21, N 2. - P. 108-121.
7 Porous metal-organic frameworks for gas storage and separation: Status and chal-lenges / H. Li, L. Libo, L. Rui-Biao // EnergyChem. - 2019. - V. 1, N 1.- P. 2011-2020.
8 Effect of Metal-Organic Framework (MOF) Database Selection on the Assess¬ment of Gas Storage and Separation Potentials of MOFs / H. Daglar, H.C. Gulbakan,
G. Avci et al. // A journal of the German Chemical Society. - 2021. - V. 60, N 14.- P. 7828-7834.
9 Lawson, H.D. Metal-Organic Frameworks for Drug Delivery: A Design Perspec-tive / H.D. Lawson, S.P. Walton // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2021. - V. 13, N 6. - P. 7004-7020.
10 Ultrahigh Porosity in Metal-Organic Frameworks / H. Furukawa, N. Ko, Y.B. Go et al. // Science. - 2010. - V. 329. - P. 424-428.
11 Metal-organic framework-based nanomaterials for adsorption and photocatalytic degradation of gaseous pollutants: recent progress and challenges / M. Wen, G. Li,
H. Lui et al. // Environmental Science: Nano. - 2018. - V. 6, N 4. - P. 1006-1025.
12 Qian, X. Recent Developments in Polydiacetylene-Based Sensors / X.Qian,
B. Stadler // Chemistry of materials. - 2019. - V. 31, N 4. - P. 1196-1222.
13 Meili, D. Improving MOF stability: approaches and applications / D. Meili,
C. Xuechao // Chemical Science. - 2019. - V. 10. - P. 10209-10230.
14 Yuan, S. Stable Metal-Organic Frameworks with Group 4 Metals: Current Status and Trends / S. Yuan, J.S. Qin, C.T. Lollar // ACS Central Science. - 2018. - V. 4, N 4. - P. 440-450.
15 Stable Metal-Organic Frameworks: Design, Synthesis, and Applications / S. Yuan, L.Feng, K.Wang et al. // Advanced Materials. - 2018. - V. 30, N 37. - P. 1700-1735.
..46

🖼 Скриншоты

🛒 Оформить заказ

Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ