📄Работа №210902
Тема: Синтез и свойства гидрогалогенидов 2 - аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
химия
Объем:
38 листов
Год:
2021
Просмотров:
18
4380
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 8
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общая характеристика бензотиазол-2-тионов
1.1.1 Общая информация. Области применения 9
1.1.2 Физические свойства бензотиазол-2-тиона 9
1.1.3 Строение бензотиазол-2-тиона 10
1.2 Методы получения бензотиазол-2-тиона 11
1.3 Химические свойства бензотиазол-2-тиона
1.3.1 Алкилирование моногалогеналканами 12
1.3.2 Алкилирование дигалогеналканами (аренами) 13
1.3.3 Алкилирование пропаргилгалогенидами 14
1.3.4 Алкилирование аллилгалогенидами 14
1.3.5 Алкилирование спиртами 15
1.3.6 Реакции окисления и восстановления 15
1.3.7 Электрофильное ароматическое замещение 16
1.3.8 Гидролиз 17
1.3.9 Реакции замещения меркапто группы на хлор 17
1.3.10 Синтез N-производных бензотиазол-2-тиона 18
1.3.11 Реакции с тиолами 19
1.3.12 Ацилирование 19
1.3.13 Реакции комплексообразования 20
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1 Синтез гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола 21
2.2 Синтез гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 21
2.3 Синтез 2-аллилсульфанилбензотиазола 21
2.4 Синтез 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 22
2.5 Взаимодействие 2-аллилсульфанилбензотиазола с бромом 22
2.6 Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом 22
2.7 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
бромом 22
2.8 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
бромом 22
2.9 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
йодом 23
2.10 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
йодом 23
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1 Синтез гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола 24
3.2 Синтез гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 26
3.3 Синтез 2-аллилсульфанилбензотиазола 28
3.4 Синтез 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 28
3.5 Взаимодействие 2-аллилсульфанилбензотиазола с бромом 29
3.6 Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом 30
3.7 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
бромом 32
3.8 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
бромом 33
3.9 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
йодом 34
3.10 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
йодом 35
ВЫВОДЫ 37
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 38
ABSTRACT 41
ВВЕДЕНИЕ 8
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общая характеристика бензотиазол-2-тионов
1.1.1 Общая информация. Области применения 9
1.1.2 Физические свойства бензотиазол-2-тиона 9
1.1.3 Строение бензотиазол-2-тиона 10
1.2 Методы получения бензотиазол-2-тиона 11
1.3 Химические свойства бензотиазол-2-тиона
1.3.1 Алкилирование моногалогеналканами 12
1.3.2 Алкилирование дигалогеналканами (аренами) 13
1.3.3 Алкилирование пропаргилгалогенидами 14
1.3.4 Алкилирование аллилгалогенидами 14
1.3.5 Алкилирование спиртами 15
1.3.6 Реакции окисления и восстановления 15
1.3.7 Электрофильное ароматическое замещение 16
1.3.8 Гидролиз 17
1.3.9 Реакции замещения меркапто группы на хлор 17
1.3.10 Синтез N-производных бензотиазол-2-тиона 18
1.3.11 Реакции с тиолами 19
1.3.12 Ацилирование 19
1.3.13 Реакции комплексообразования 20
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1 Синтез гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола 21
2.2 Синтез гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 21
2.3 Синтез 2-аллилсульфанилбензотиазола 21
2.4 Синтез 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 22
2.5 Взаимодействие 2-аллилсульфанилбензотиазола с бромом 22
2.6 Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом 22
2.7 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
бромом 22
2.8 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
бромом 22
2.9 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
йодом 23
2.10 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
йодом 23
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1 Синтез гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола 24
3.2 Синтез гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 26
3.3 Синтез 2-аллилсульфанилбензотиазола 28
3.4 Синтез 2-пропаргилсульфанилбензотиазола 28
3.5 Взаимодействие 2-аллилсульфанилбензотиазола с бромом 29
3.6 Взаимодействие 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом 30
3.7 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
бромом 32
3.8 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
бромом 33
3.9 Взаимодействие гидробромида 2-аллилсульфанилбензотиазола с
йодом 34
3.10 Взаимодействие гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с
йодом 35
ВЫВОДЫ 37
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 38
ABSTRACT 41
📖 Введение
Бензотиазол-2-тион и его производные представляют собой важный класс гетероциклических соединений. Бензотиазол-2-тион коммерчески используются при конверсии эластомеров в качестве ускорителя вулканизации. Он также используется для синтеза средств защиты растений или фармацевтических соединений, а также входит в качестве антикоррозионного агента в препараты для защиты металлов [1].
Бензотиазол-2-тион и его производные гидрогалогениды часто используются в качестве основных структур для разработки фармацевтических агентов. Могут выступать как радиозащитное химическое вещество, которое применяется при лечении онкологических больных во время лучевой терапии для защиты нормальных тканей, прилегающих к опухоли [2].
Бензотиазол-2-тион и его производные рассматриваются как многообещающие лиганды для металлических комплексов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов [3].
В то же время, в литературе отсутствуют данные о синтезе и свойствах гидрогалогенидов 2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазолов. Таким образом, данная тема является важной и актуальной темой для рассмотрения .
Целью работы является синтез гидрогалогенидов
2-аллилсульфанилбензотиазола и 2-пропаргилсульфанилбензотиазола,
исследование их взаимодействия с галогенами, в сравнении с 2-аллилсульфанилбензотиазолом и 2-пропаргилсульфанил бензотиазолом.
Для достижения цели ВКР поставлены следующие задачи:
1. Составить литературный обзор по синтезу, строению и свойствам бензотиазол-2-тиона и его производных;
2. Получить гидрогалогениды 2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола различными способами;
3. Исследовать взаимодействие гидрогалогенидов
2 -аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола с галогенами;
4. Исследовать строение синтезированных соединений методами ЯМР1Н и ХМС.
Бензотиазол-2-тион и его производные гидрогалогениды часто используются в качестве основных структур для разработки фармацевтических агентов. Могут выступать как радиозащитное химическое вещество, которое применяется при лечении онкологических больных во время лучевой терапии для защиты нормальных тканей, прилегающих к опухоли [2].
Бензотиазол-2-тион и его производные рассматриваются как многообещающие лиганды для металлических комплексов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентных материалов [3].
В то же время, в литературе отсутствуют данные о синтезе и свойствах гидрогалогенидов 2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазолов. Таким образом, данная тема является важной и актуальной темой для рассмотрения .
Целью работы является синтез гидрогалогенидов
2-аллилсульфанилбензотиазола и 2-пропаргилсульфанилбензотиазола,
исследование их взаимодействия с галогенами, в сравнении с 2-аллилсульфанилбензотиазолом и 2-пропаргилсульфанил бензотиазолом.
Для достижения цели ВКР поставлены следующие задачи:
1. Составить литературный обзор по синтезу, строению и свойствам бензотиазол-2-тиона и его производных;
2. Получить гидрогалогениды 2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола различными способами;
3. Исследовать взаимодействие гидрогалогенидов
2 -аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола с галогенами;
4. Исследовать строение синтезированных соединений методами ЯМР1Н и ХМС.
✅ Заключение
В результате выпускной квалификационной работы были сформулированы следующие выводы:
1) Установлено, что 2-аллилсульфанилбензотиазол реагирует с бензотиазол-
2-тионом и аллилбромидом с образованием гидробромида
2-аллилсульфанилбензотиазола, 2-пропаргилсульфанилбензотиазол реагирует с бензотиазол-2-тионом и пропаргилбромидом с образованием гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола. Г идробромиды
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола также синтезируются из
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола, соответственно, и бромоводородной кислоты;
2) Показано, что гидробромид 2-аллилсульфанилбензотиазола реагирует с бромом в уксусной кислоте с образованием пятичленного цикла и отличается от продукта бромирования 2-аллилсульфанилбензотиазола. Гидробромид 2-пропаргилсульфанилбензотиазола реагирует с бромом в уксусной кислоте с образованием пятичленного цикла, как и при взаимодействии 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом;
3) Нами обнаружено, что гидробромиды
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола реагируют с йодом в ацетоне с анилированием пятичленного цикла;
4) Строение продуктов галогенциклизации установлено методом ЯМР 1Н.
1) Установлено, что 2-аллилсульфанилбензотиазол реагирует с бензотиазол-
2-тионом и аллилбромидом с образованием гидробромида
2-аллилсульфанилбензотиазола, 2-пропаргилсульфанилбензотиазол реагирует с бензотиазол-2-тионом и пропаргилбромидом с образованием гидробромида 2-пропаргилсульфанилбензотиазола. Г идробромиды
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола также синтезируются из
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола, соответственно, и бромоводородной кислоты;
2) Показано, что гидробромид 2-аллилсульфанилбензотиазола реагирует с бромом в уксусной кислоте с образованием пятичленного цикла и отличается от продукта бромирования 2-аллилсульфанилбензотиазола. Гидробромид 2-пропаргилсульфанилбензотиазола реагирует с бромом в уксусной кислоте с образованием пятичленного цикла, как и при взаимодействии 2-пропаргилсульфанилбензотиазола с бромом;
3) Нами обнаружено, что гидробромиды
2-аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола реагируют с йодом в ацетоне с анилированием пятичленного цикла;
4) Строение продуктов галогенциклизации установлено методом ЯМР 1Н.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.