📄Работа №209521

Тема: Синтез и гетероциклизация 3-(алкенилсульфанил)-9Я- индено [1,2-е][1,2,4]триазин-9-онов

📝
Тип работы Дипломные работы, ВКР
📚
Предмет Химия
📄
Объем: 60 листов
📅
Год: 2021
👁️
Просмотров: 23
4600 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Аннотация 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🖼 Скриншоты 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Синтез различных производных 1,2,4-триазин-3-тионов 10
1.2 Реакции производных 1,2,4-триазин-3-тионов
1.2.1 Реакции алкилирования 23
1.2.2 Реакции циклизации 28
1.2.3 Другие реакции 31
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез 3-(алкенилсульфанил)-9Н-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9-
онов 35
2.2 Реакции гетероциклизации 3-(алкенилсульфанил)-9Я-индено[1,2-е]-
[1,2,4] триазин-9-онов 46
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Синтез 3-(алкенилсульфанил)-9Н-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9-
онов 53
3.2 Реакции гетероциклизации 3-(алкенилсульфанил)-9Я-индено[1,2-е]-
[1,2,4] триазин-9-онов 55
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 58
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 59
ABSTRACT 62
ПРИЛОЖЕНИЯ
ПРИЛОЖЕНИЕ А ИК-спектры соединений 2.3a и 2.3c 63

📖 Аннотация

В данной работе осуществлен синтез и исследование реакций гетероциклизации ряда новых производных 3-(алкенилсульфанил)-9H-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9-онов. Актуальность исследования обусловлена высокой биологической активностью 1,2,4-триазиновых систем, которые проявляют противовирусные, противоопухолевые, антигипоксические и другие ценные фармакологические свойства, что отражено в трудах таких авторов, как Heravi et al., Irannejad et al. и Rezaei et al. Основные результаты заключаются в разработке эффективного одностадийного метода получения ранее неизвестных S-алкенилированных производных на основе нингидрина, тиосемикарбазида и алкенилгалогенидов в щелочной среде. Впервые установлено, что полученные алкенилсульфанильные производные способны к реакциям внутримолекулярной гетероциклизации под действием галогенов (йода и брома) с образованием новых конденсированных полициклических систем, содержащих катионные тиазоло- и тиазинотриазиниевые фрагменты, такие как галогениды 3-галогенметил-3-метил-6-оксо-2,3-дигидро[1,3]тиазоло[3,2-б]-6H-индено[1,2-е][1,2,4]триазиния. Научная значимость работы состоит в расширении методологии синтеза функционализированных гетероциклических систем, сочетающих инденоновый и 1,2,4-триазиновый фрагменты, а также в установлении новых закономерностей их химического поведения, в частности реакций циклизации по алкенильной цепи. Практическая ценность заключается в получении новых перспективных соединений-кандидатов для последующих фармакологических исследований в качестве потенциальных биологически активных веществ.

📖 Введение

Среди различных лигандов 1,2,4-триазиновые фрагменты особенно интересны из-за их биологических, фармакологических и медицинских свойств. Многочисленные соединения, содержащие 1,2,4-триазиновые фрагменты, хорошо известны среди природных веществ и проявляют интересные лекарственные свойства [1]. Одним из важных классов ^-содержащих гетероциклов являются
3,5,6- тризамещенные-1,2,4-триазины. Некоторые из них могут быть активны в качестве ингибиторов агрегации тромбоцитов крови, а другие проявляют противовирусную ингибирующую активность (например, против вирусов гриппа), значительную активность 1,2,4-триазины проявляют в отношении лейкемии и рака яичников, а также анти-ВИЧ-активность [2]. Так, производные 5,6-диарил-1,2,4- триазин-3-тиола обладают противосудорожной активностью [3]. Установлено, что производные 1,2,4-триазина включают гербициды широкого спектра действия, убивающие многие виды сорняков, а также гербициды с узкой селективностью. Сообщений о производных 1,2,4-триазина и их металлических комплексах относительно меньше по сравнению с 1,3,5-аналогами, хотя оба класса соединений хорошо известны своими фармакологическими и лечебными свойствами, включая противораковые [4]. Новое производное триазиноиндола - томпаслин
(3-(2-морфолиноэтилсульфанил)-1,2,4-триазино[5,6-^]индол дигидрохлорид моногидрат) показало, что он проявляет высокую антигипоксическую активность, причем она не является видоспецифичной. Высокая эффективность защитного влияния томпаслина на функцию звукового анализатора позволяет рассматривать этот препарат как перспективное специфическое антисурдитантное средство при острой сенсоневральной тугоухости [5]. Серия из тридцати индольных C-3 замещенных 5-амино-6-(5-замещенных-2-фенил- 1Я-индол-1 -ил)-4,5-дигидро-1,2,4-
триазин-3(2Я)-тионов были синтезированы для изучения перспективных противосудорожных средств [6]. Этил-2-(5-(4-хлорфенил)-6-(4-метоксифенил)-3-
сульфанил-1,2,4-триазин-2(3Я)-ил)ацетат можно рассматривать как новое нейро- протекторное средство при разработке ведущих препаратов против болезни Альцгеймера [7]. Как известно, ядро пиримидо[4,5-е][1,2,4]триазина является основой группы природных антибиотиков, включая фервенулин, токсофлавин и реумицин. Наиболее эффективное биологическое действие оказывает антибиотик реумицин, который используется в медицине как противоопухолевое средство [8]. Димеры 3-алкилсульфанил-1,2,4-триазина обладают сильным противомалярийным действием [9].
Поиск новых методов для синтеза биологически эффективных соединений путем использования строительных блоков с многофункциональными группами является ключевым вопросом для открытия лекарств. 1,2,4-Триазины являются идеальными соединениями, поскольку о них известно, что они проявляют биологическую активность. Таким образом, синтез и дизайн структур, содержащих фрагмент 1,2,4-триазина привлекают большое внимание исследователей в последние годы. Серосодержащие производные 1,2,4-триазина интересны своими химическими превращениями и позволяют получить широкий спектр новых химических соединений. Производные 1,2,4-триазинов используются в различных областях промышленности, однако в то же время в литературе синтез и свойства конденсированных производных 1,2,4-триазин-3-тионов изучены не достаточно полно, поэтому синтез новых подобных гетероциклических систем и изучение их свойств является актуальной задачей.
Цель настоящего исследования заключается в синтезе и гетероциклизации 3-(алкенилсульфанил)-9Н-индено [1,2-е][1,2,4]триазин-9-онов.
В рамках поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1. Провести обзор, систематизацию и анализ существующих в литературе данных о синтезе и химических свойствах производных 1,2,4-триазин-3-тиона.
2. Осуществить синтез 3-(алкенилсульфанил)-9Я-индено[1,2-е][1,2,4]триазин- 9-онов путём взаимодействия нингидрина, тиосемикарбазида и соответствующего алкенилгалогенида в этаноле в присутствии NaOH.
3. Провести исследование реакций гетероциклизации 3-(алкенилсульфанил)- 9Я-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9-онов под действием галогенов.
4. Исследовать строение полученных соединений методами ЯМР 1Н и ИК- спектроскопии, а также хромато-масс-спектрометрии.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

Данная работа посвящена получению и изучению свойств 3-(алкенилсульфанил)-9Н-индено [1,2-е][1,2,4]триазин-9-онов.
В результате данного исследования можно сделать следующие выводы:
1. Доказано, что при взаимодействии нингидрина, тиосемикарбазида и со
ответствующего алкенилгалогенида в этаноле в присутствии NaOH образуются не известные раннее 3-[(2-метилпроп-2-ен-1-ил)сульфанил]-, 3-[(бут-3-ен-1-ил)сульфанил]-, 3-[(2-бромпроп-2-ен-1-ил)сульфанил]-,
3-{[(2Е)-3-фенилпроп-2-ен-1 -ил]сульфанил} -9Н-индено [1,2-е][1,2,4]три- азин-9-оны.
2. Установлено, что при взаимодействии нингидрина, тиосемикарбазида, с
1.2- дибромэтаном в различных соотношениях 1:1:1 и 2:2:1 в системе
EtOH-NaOH образуется смесь нескольких соединений, одним из которых является 3,3'-(этан-1,2-диилдисульфандиил)бмс(9Я-индено[1,2-
е] [1,2,4]триазин-9-он).
3. Впервые установлено, что при гетероциклизации 3-[(2-метилпроп-2-ен-
1- ил)сульфанил]-9Н-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9-она под действием
йода и брома образуются галогениды 3-галогенметил-3-метил-6-оксо-
2.3- дигидро[ 1,3]тиазоло[3,2-Ь]-6Н-индено[1,2-е][1,2,4]триазиния, а при
гетероциклизации 3-[(бут-3-ен-1-ил)сульфанил]-9Н-индено[1,2-е]-
[1,2,4] триазин-9-она под действием йода - трииодид 4-(иодметил)-7- оксо- [ 1,3]тиазино [3,2-Ь]-7Н-индено [1,2-е][1,2,4]триазиния.
4. Обнаружено, что при взаимодействии 3-[(2-бромпроп-2-ен-1-
ил)сульфанил]-9Н-индено[1,2-е]-[1,2,4]триазин-9-она и 3-{[(2Е)-3-
фенилпроп-2-ен-1 -ил]сульфанил} -9Н-индено[1,2-е] [1,2,4]триазин-9-она
с галогенами образуются комплексы исходного соединения с галогеном.
5. Строение впервые синтезированных соединений подтверждено данными
спектров ЯМР 1H, ИК- и хромато-масс-спектрометрии. Следует отметить, что 3-[(бут-3-ен-1-ил)сульфанил]-9Н-индено[1,2-е][1,2,4]триазин-9- он в условиях съемки масс-спектра вступает во внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера с образованием индено[1,2-Ь]-2,3-дигидро-
тиено[3,2-е]пиридина.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1 One-Pot Synthesis of Some Nitrogen and Sulfur Heterocycles Using Thiosemicarbazide Under Microwave Irradiation in a Solventless System / M.M. Heravi, N. Nami, H.A. Oskooie et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2006. - V. 181, N 1. - P. 87-91.
2 Rezaei, B. Synthesis, Solvatochromism and Crystal Structure of 5-Methoxy-5,6- diphenyl-4,5-dihydro-2H -1,2,4-triazine-3-thione / B. Rezaei, M. Fazlollahi // Chem. Central J. - 2013. - V. 7, N 1. - P. 2-5.
3 Microwave-assisted Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5,6-BA-aryl-1,2,4- triazine-3-thiol Derivatives / H. Irannejad, N. Naderi, S. Emami et al. // Med. Chem. Res. - 2013. - V. 23, N 5. - P. 2503-2514.
4 Ab Initio and Semi-empirical Computational Studies on 5-Hydroxy-5,6-dipiridin-
2- yl-4,5-dihidro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione / T. Karakurt, M. Dinger, A. Qukurovali et al. // J. Mol. Struct. - 2012. - V. 1024. - P. 176-188.
5 Thiourea and Thiosemicarbazide Derivatives Structure, Reactions, and Pharmacological Activity. Synthesis and Pharmacological and Pharmacokinetic Properties of the New Antihypoxic and Antisurditant Agent Tompasline / A.B. Tomchin, L.V. Pastushenkov, A.L. Pastushenkov et al. // Pharm. Chem. J. - 2008. - V. 42, N 5. - P. 14-23.
6 Ahuja, P. Anticonvulsant Evaluation of Clubbed Indole-1,2,4-triazine Derivatives: A Synthetic Approach / P. Ahuja, N. Siddiqui // Eur. J. Med. Chem. - 2014. - V. 80. - P. 509-522.
7 Synthesis and Neuroprotective Activity of Novel 1,2,4-Triazine Derivatives with Ethyl Acetate Moiety Against H2O2 and A0-Induced Neurotoxicity / T.T. Kucukkilinc, K.S. Yanghagh, B. Ayazgok et al. // Med. Chem. Res. - 2017. - V. 26, N 11. - P. 30573071.
8 Synthesis of Spiro(indenepyrazole) and Indenotriazinone Derivatives from 4-
Substituted Thiosemicarbazides and (1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-
ylidene)propanedinitrile / A.A. Hassan, A.M. Nour El. Din, F.F. Latif et al. // J. Chem. Res. - 2010. - V. 34, N 9. - P. 493-497.
9 3-Alkylthio-1,2,4-triazine Dimers with Potent Antimalarial Activity / K. Ban, S. Duffy, Y. Khakham et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - V. 20, N 20. - P. 6024-6029.
10 Willems, J.F. Formation of Heterocylic Nitrogen Containing Thioxo Compounds with Thiosemicarbazides / J.F. Willems // Organische Synth. - 1965. - V. 5, N 1. - P. 147-211.
11 Unexpected Formation of 4-Alkyl-5-(4-alkylthiosemicarbazido)-4,5-dihydro-
1,2,4- triazine-3(2H)-thiones from 1,3-Dialkyl-4,5-^A-(4-
alkylthiosemicarbazido)imidazolidin-2-ones in Acidic Medium / G.A. Gazieva, P.A. Poluboyarov, N.G. Kolotyrkina et al. // Mendeleev Commun. - 2014. - V. 24, N 1. - P. 42-44.
12 Antioxidant, Anti-inflammatory and Anti-hyperglycaemic Activities of Heterocyclic Homoprostanoid Derivatives / S.A. Manohara Reddy, J. Mudgal, P. Bansal et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2011. - V. 19, N 1. - P. 384-392.
13 Рыбакова, А.В. Исследование галогенциклизации 8-бром-3-аллилтио-5Я-
[1,2,4] триазино[5,6-^]индола / А.В. Рыбакова, Д. Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия. «Химия». - 2012. - Вып. 10. - № 36 (295). - С. 64- 67.
14 El Azab, I.H. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some New Chromeno[3,4-c]pyrrole-3,4-dione-based N-Heterocycles as Antimicrobial Agents / I.H. El Azab, N.A. Elkanzi // J. Heterocycl. Chem. - 2016. - V. 54, N 2. - P. 14041414.
15 Миронович, Л.Н. 1,2,4-Триазин / Л.Н. Миронович, В.К. Промоненков // Итоги науки и техники. Серия Органическая химия. - М.: ВИНИТИ,1990. - Т. 22.
- 269 с.
..31

🖼 Скриншоты

Содержание
Содержание
Часть главы

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.
Предоставляемые услуги, в том числе данные, файлы и прочие материалы, подготовленные в результате оказания услуги, помогают разобраться в теме и собрать нужную информацию, но не заменяют готовое решение.
Укажите ник или номер. После оформления заказа откройте бота @workspayservice_bot для подтверждения. Это нужно для отправки вам уведомлений.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Синтез и свойства конденсированных 3-алкенилсульфанил-1,2,4-триазинов Дипломные работы, ВКР Химия 2020 г. 4290 руб. Синтез и электрофильная гетероциклизация новых S-производных 5-фенил-1,2,4-триазин-3-тиона Дипломные работы, ВКР Химия 2020 г. 4385 руб. Синтез и гетероциклизация 2-алкенил(нропаргил)сульфанил-4(ЗД)-пиримидинонов Дипломные работы, ВКР Химия 2016 г. 4920 руб. СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДЕНОХИНОКСАЛИНА И ТРИПТАНТРИНА В КАЧЕСТВЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Диссертация Химия 2023 г. 700 руб. Синтез и исследование гетероциклизации 1-алкенилтетразол-5-тионов и 5-непредельных производных 1-метилтетразол-5-тиона Дипломные работы, ВКР Химия 2020 г. 4390 руб. Синтез и исследование гетероциклизации S-алкенильных производных 4-амино-1,2,4-триазол-3-тиола и 4-амино-5-трифторметил- 1,2,4- триазол-3-тиола Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 443 руб. ТРАНСФОРМАЦИИ 3,5-ЗАМЕЩЁННЫХ 1,2,4-ТРИАЗИНОВ В РЕАКЦИЯХ С АРИНАМИ КАК РАЦИОНАЛЬНЫЙ ПОДХОД К НОВЫМ ФЛУОРОФОРАМ Диссертации (РГБ) Химия 2020 г. 4355 руб. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНОВ с 1,3-NH,SH- И 1,3-NH,NH-БИНУКЛЕОФИЛАМИ Диссертации (РГБ) Химия 2022 г. 4375 руб. СИНТЕЗ, ТЕРМОЛИТИЧЕСКИЕ И НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 5-МЕТОКСИКАРБОНИЛ-4-ЦИННАМОИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ Авторефераты (РГБ) Химия 2014 г. 250 руб. ФТОРХИНОЛОНЫ, ИХ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ГЕТЕРОАНАЛОГИ Авторефераты (РГБ) Химия 2012 г. 250 руб.

📎 ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ, ВКР ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 529

Синтез и гетероциклизация S-, N-, С- производных пуринов и пиримидинов Дипломные работы, ВКР Химия 2020 г. 4275 руб. Особенности электрохимического поведения углерод-азотных материалов на основе среднетемпературного каменноугольного пека Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4470 руб. Исследование легковоспламеняющихся жидкостей методом двухстадийной термодесорбции Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4400 руб. Синтез и свойства гидрогалогенидов 2 - аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4380 руб. Синтез и исследование свойств этинильных производных полициклических ароматических соединений Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4430 руб. Синтез и особенности термолиза комплексных трийодаминобензоатов s-, p- и d-металлов с пиридином Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4700 руб. Электрофоретическое определение железа (III) в виде комплекса с сульфосалициловой кислотой Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4850 руб. Синтез и свойства 2,3-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-я]пиридиниевых систем Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4500 руб. ОСОБЕННОСТИ БРОМИРОВАНИЯ ДИЙОД-ПАРА -КСИЛОЛА Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4420 руб. ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ КАРКАСОВ Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4440 руб. Влияние темплатов (органических кислот) на структурообразование оксидов иттрия, лантана, алюминия Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4580 руб. Модификация полимерных композитов углеродными нанотрубками Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4740 руб. Синтез пигмента на основе алюмощелочного сиенитового концентрата Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4830 руб. Использование антранилатов Cr, Co, Cu для приготовления металл- углеродных композитов Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4670 руб. Вакуум-создающая система установки атмосферно-вакуумной трубчатки Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 480 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🖼 Скриншоты 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Пожалуйста, выберите предмет работы.
Пожалуйста, выберите тип работы.
Пожалуйста, укажите объем работы.
Пожалуйста, укажите срок выполнения.

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (210830)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.