📄Работа №207634
Тема: Синтез и разработка методов гетероциклизации S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола
Тип работы
Дипломные работы, ВКР
Предмет
Химия
Объем:
49 листов
Год:
2020
Просмотров:
30
4285
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общие свойства и таутомерия бензимидазол-2-тиола 8
1.2 Методы синтеза бензимидазол-2-тиола 8
1.3 Алкилирование бензимидазол-2-тиола 9
1.4 Г етероциклизация производных бензимидазол-2-тиола 14
1.5 Механизмы гетероциклизации соединений, содержащих алкенильный
фрагмент под действием галогенов (галогенциклизации) 16
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1 Синтез алкенилсульфанилбензимидазолов (2.3a-d) (общая методика) 19
2.2 Гетероциклизация S-непредельных производных бензимидазол-2-тио-
ла (2.3a-d) 22
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1 Алкилирование бензимидазол-2-тиола (2.1) 27
3.2 Гетероциклизация S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола
(2.3a-d) под действием йода и брома 34
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 43
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 44
ABSTRACT 46
ПРИЛОЖЕНИЕ А
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Общие свойства и таутомерия бензимидазол-2-тиола 8
1.2 Методы синтеза бензимидазол-2-тиола 8
1.3 Алкилирование бензимидазол-2-тиола 9
1.4 Г етероциклизация производных бензимидазол-2-тиола 14
1.5 Механизмы гетероциклизации соединений, содержащих алкенильный
фрагмент под действием галогенов (галогенциклизации) 16
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1 Синтез алкенилсульфанилбензимидазолов (2.3a-d) (общая методика) 19
2.2 Гетероциклизация S-непредельных производных бензимидазол-2-тио-
ла (2.3a-d) 22
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1 Алкилирование бензимидазол-2-тиола (2.1) 27
3.2 Гетероциклизация S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола
(2.3a-d) под действием йода и брома 34
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 43
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 44
ABSTRACT 46
ПРИЛОЖЕНИЕ А
📖 Введение
Бензимидазол-2-тиол и его производные находят широкое применение в различных сферах жизнедеятельности человека. Бензимидазол-2-тиол используют качестве стабилизатора различных синтетических каучуков - бутадиен-стирольных, бутадиен-нитрильных, уретановых. Также он применяется в качестве антиоксиданта для резиновых смесей на основе натуральных и синтетических каучуков; пассивирует действие металлов переменной валентности. Является эффективным тер - мостабилизатором полиэтилена, полипропилена, полиолефиновых волокон, акриловых полимеров; предотвращает обесцвечивание эластичных пенополиуретанов при экзотермических реакциях, развивающихся в процессе формирования; предотвращает полимеризацию бензальдегида [1].
Эффективность бензимидазол-2-тиола значительно повышается в сочетании с такими стабилизаторами, как пространственно затрудненные фенолы, 4 -гидроксифенил-2-нафтиламин и метилмеркаптобензимидазол [1].
Кроме того, производные бензимидазола привлекают постоянное внимание исследователей благодаря их широкому спектру биологического действия [2 - 7]. Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина и является структурным фрагментом гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств [8, 9]. Среди лекарственных препаратов бензимидазольного ряда применяются, в частности, спазмолитик дибазол, нейролептики пимозид, дроперидол, антигистаминный препарат астемизол и др. [10, 11].
Вместе с тем, в литературе практически не исследованы S-непредельные производные бензимидазол-2-тиола. При этом их гетероциклизация и различные модификации структуры являются перспективными направлениями для исследований .
Цель работы - синтез и исследование свойств S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1) анализ литературных данных и написание литературного обзора, охватывающего методы синтеза бензимидазол-2-тиола и его S-производных реакциями алкилирования и методы их гетероциклизации;
2) алкилирование бензимидазол-2-тиола 2-метил-3-хлорпропеном, 2-метил-4- бром-2-бутеном, даралс-1-фенил-3-хлорпропеном и метил-4-бромбутен-2-оатом;
3) разработка методов гетероциклизации полученных S-непредельных произ-водных бензимидазол-2-тиола под действием йода и брома в различных условиях;
4) установление строения синтезированных соединений методами масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР 1Н, ИК спектроскопии.
Эффективность бензимидазол-2-тиола значительно повышается в сочетании с такими стабилизаторами, как пространственно затрудненные фенолы, 4 -гидроксифенил-2-нафтиламин и метилмеркаптобензимидазол [1].
Кроме того, производные бензимидазола привлекают постоянное внимание исследователей благодаря их широкому спектру биологического действия [2 - 7]. Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина и является структурным фрагментом гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств [8, 9]. Среди лекарственных препаратов бензимидазольного ряда применяются, в частности, спазмолитик дибазол, нейролептики пимозид, дроперидол, антигистаминный препарат астемизол и др. [10, 11].
Вместе с тем, в литературе практически не исследованы S-непредельные производные бензимидазол-2-тиола. При этом их гетероциклизация и различные модификации структуры являются перспективными направлениями для исследований .
Цель работы - синтез и исследование свойств S-непредельных производных бензимидазол-2-тиола.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:
1) анализ литературных данных и написание литературного обзора, охватывающего методы синтеза бензимидазол-2-тиола и его S-производных реакциями алкилирования и методы их гетероциклизации;
2) алкилирование бензимидазол-2-тиола 2-метил-3-хлорпропеном, 2-метил-4- бром-2-бутеном, даралс-1-фенил-3-хлорпропеном и метил-4-бромбутен-2-оатом;
3) разработка методов гетероциклизации полученных S-непредельных произ-водных бензимидазол-2-тиола под действием йода и брома в различных условиях;
4) установление строения синтезированных соединений методами масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР 1Н, ИК спектроскопии.
✅ Заключение
По результатам проведенных исследований в работе были сделаны следующие выводы:
1. Осуществлен синтез 2-металлилсульфанилбензимидазола, 2-пренил- сульфанилбензимидазола, транс-2-циннамилсульфанилбензимидазола и метил-[4- ((1Н-бензимидазол-2-ил)тио)бутен-2-оата] алкилированием бензимидазол-2-тиола в системе ДМФА-КОН 2-метил-3-хлорпропеном, 2-метил-4-бром-2-бутеном, транс-1-фенил-3-хлорпропеном и метил-4-бромбутен-2-оатом, соответственно. Все указанные S-производные, кроме транс-2-циннамилсульфанилбензимидазола, получены нами впервые. Структуры синтезированных соединений исследованы методами хромато-масс-спектрометрии, ИК и ЯМР 41 спектроскопии.
2. Разработаны методы синтеза ряда новых галогенсодержащих бензо[4,5]- имидазо[1,3]тиазолиевых и бензо[4,5]имидазо[1,3]тиазиниевых гетероцикли¬ческих систем с мостиковым атомом азота:
- гетероциклизацией 2-металлилсульфанилбензимидазола под действием йода и брома синтезированы индивидуальные галогениды 3-галогенметил-3-метил- 2Н,9Н- бензо [4,5] имидазо [2,1-6 ] [1,3]тиаз олия;
- установлено, что взаимодействие транс-2-циннамилсульфанилбензими- дазола, 2-пренилсульфанилбензимидазола и метил-[4-((1Н-бензимидазол-2- ил)тио)бутен-2-оата] с йодом, в отличие от иодирования 2-металлилсульфанил- бензимидазола, сопровождается замыканием шестичленного (тиазиниевого) цикла и образованием полииодидов 3-иодбензо[4,5]имидазо[2,1-6][1,3]тиазиния;
- найдено, что бромирование 2-пренилсульфанилбензимидазола приводит к
образованию смеси двух продуктов гетероциклизации, тогда как в реакции транс- 2-циннамилсульфанилбензимидазола с бромом нами выделен индивидуальный бромид 3-бром-4-фенил-2,3,4,10-тетрагидро-2Н-бензо [4,5]имидазо [2,1-6][1,3]-тиазиния.
1. Осуществлен синтез 2-металлилсульфанилбензимидазола, 2-пренил- сульфанилбензимидазола, транс-2-циннамилсульфанилбензимидазола и метил-[4- ((1Н-бензимидазол-2-ил)тио)бутен-2-оата] алкилированием бензимидазол-2-тиола в системе ДМФА-КОН 2-метил-3-хлорпропеном, 2-метил-4-бром-2-бутеном, транс-1-фенил-3-хлорпропеном и метил-4-бромбутен-2-оатом, соответственно. Все указанные S-производные, кроме транс-2-циннамилсульфанилбензимидазола, получены нами впервые. Структуры синтезированных соединений исследованы методами хромато-масс-спектрометрии, ИК и ЯМР 41 спектроскопии.
2. Разработаны методы синтеза ряда новых галогенсодержащих бензо[4,5]- имидазо[1,3]тиазолиевых и бензо[4,5]имидазо[1,3]тиазиниевых гетероцикли¬ческих систем с мостиковым атомом азота:
- гетероциклизацией 2-металлилсульфанилбензимидазола под действием йода и брома синтезированы индивидуальные галогениды 3-галогенметил-3-метил- 2Н,9Н- бензо [4,5] имидазо [2,1-6 ] [1,3]тиаз олия;
- установлено, что взаимодействие транс-2-циннамилсульфанилбензими- дазола, 2-пренилсульфанилбензимидазола и метил-[4-((1Н-бензимидазол-2- ил)тио)бутен-2-оата] с йодом, в отличие от иодирования 2-металлилсульфанил- бензимидазола, сопровождается замыканием шестичленного (тиазиниевого) цикла и образованием полииодидов 3-иодбензо[4,5]имидазо[2,1-6][1,3]тиазиния;
- найдено, что бромирование 2-пренилсульфанилбензимидазола приводит к
образованию смеси двух продуктов гетероциклизации, тогда как в реакции транс- 2-циннамилсульфанилбензимидазола с бромом нами выделен индивидуальный бромид 3-бром-4-фенил-2,3,4,10-тетрагидро-2Н-бензо [4,5]имидазо [2,1-6][1,3]-тиазиния.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.