🔍 Поиск работ

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛАТОВ ТЕТРАФЕНИЛФОСФОНИЯ

Работа №207630

Тип работы

Дипломные работы, ВКР

Предмет

химия

Объем работы43
Год сдачи2020
Стоимость4275 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
8
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 7
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8
1.1 Синтез и строение органических соединений фосфора (V) 8
1.2 Взаимодействие пентафенилфосфора с кислотами 9
1.3 Реакции фосфониевых солей с неорганическими соединениями 10
1.4 Реакции фосфониевых солей с органическими соединениями 18
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 23
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 38
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 39
ABSTRACT 41
ПРИЛОЖЕНИЕ А 42

Соли фосфония проявляют важные с практической точки зрения свойства, такие как антигибковая, антимикробная, антипаразитарная активность; в комплексах с металлами их используют в качестве контрастных реагентов и средств визуализации опухолей, биоцидов, магнитных ионных жидкостей. Они входят в со-став электролитов и экстрагентов металлов, используются для модификации целлюлозы, а также в качестве компонентов гибридных наночастиц для применения в медицине и др. Соли фосфония находят широкое применение в органическом синтезе (органокатализаторы различных реакций, ионные жидкости, прекурсоры в реакции Виттига и Аппеля, пептидосочетающие реагенты, промежуточные со-единения в синтезе производных четырех- и пятикоординированного фосфора и т.д.). Триарилфосфониевая группа благодаря своему делокализованному положи-тельному заряду и высокой гидрофобности позволяет конъюгированным с ней определенным образом как известным, так и новым лекарственным молекулам легко проникать не только через клеточные мембраны, но и преодолевать высокий мембранный потенциал митохондрий, в частности - митохондрий опухолевых клеток, способствуя накоплению в них целевых лекарственных молекул. С учетом того, что нарушения метаболического характера в митохондриях ответственны за возникновение онкологических мутаций в клетке, важное значение приобретает направленное введение липофильных катионов тетра- и триарилфосфония в противоопухолевые соединения, которое заметно повышает в ряде случаев их эффективность, благодаря адресной доставке в опухолевые клетки. Кроме того, и сами соли фосфония проходят предклиническое исследование как весьма эффективные ингибиторы сигнальных путей для роста и пролиферации опухолевых клеток.
Целью данной работы является синтез и изучение строения карбоксилатов тетрафенилфосфосфония.
Для реализации цели поставлены следующие задачи:
1) синтезировать пентафенилфосфор;
2) провести реакции пентафенилфосфора с карбоновыми кислотами различного строения;
3) идентифицировать полученные соединения с помощью ИК-спектроскопии; используя метод рентгеноструктурного анализа (РСА), установить структуры некоторых синтезировнных соединений. 


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


В результате проведённой работы сделаны следующие выводы:
1) установлено, что взаимодействие пентафенилфосфора с одноосновными кислотами не зависимо от строения углеводородного радикала приводит к об-разованию карбоксилатов тетрафенилфосфония;
2) пентафенилфосфор с двухосновными кислотами реагирует с образованием кислых карбоксилатов тетрафенилфосфония или карбоксилатов бмс(тетрафенилфосфония);
3) впервые синтезировано 7 новых соединений, структуры 4 из них были установлены методом рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, карбоксилаты тетрафенилфосфония имеют ионное строение.



1 Виттиг, Г. Новые данные о химии пятивалентного фосфора / Виттиг Г. // Успехи химии. - 1968. - Т.37, Вып.7. - C. 1288-1302 с.
2 Schlosser, M. Mechanismen nucleophiler Austauschreaktionen: Ligandenaustausch an Phosphoranen und Stiboranen / M. Schlosser, T. Kadibeiban, G. Steinhoff // Lie¬bigs Ann. Chem. - 1970. - P. 25-41.
3 Wheatley, P. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P. J. Wheatley // Chem. Soc., 1964. - P. 2206-2222.
4 Sharutin, V.V. Tetraphenylphosphonium Carboxylates and Sulfonates. Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, V.S. Senchurin, O.K. Shaturina, E.A.Boyarkina // Russ. Journ. of general chem. - 2009. - V. 29, N 1. - P. 78-87.
5 Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, Н. Мукушева, А.В. Уржумова // Вестник ЮУрГУ. Серия «химия». - 2018. - Т. 10, вып. 2. - С. 48-54.
6 Кункурдонова Б.Б., Cурьмасодержащие комплексы с пропилтрифенилфосфониевым катионом. Влияние растворителя на дизайн анионов / Б.Б. Кункурдонова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // XXV международная Чугаевская конференция по координационной химии и II молодежная конференция- школа «физико-химические методы в химии координационных соединений - 2011. - 174 с.
7 Кункурдонова Б.Б., Cурьмасодержащие комплексы тетраорганиламмония и тетраорганилфосфония/ Б.Б. Кункурдонова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // XXV международная Чугаевская конференция по координационной химии и II молодежная конференция-школа «физико-химические методы в химии координационных соединений - 2011. - С. 172-173.
8 Шарутин, В.В., Реакции комплексообразования иодида тетрафенилфосфония с иодидом висмута в диметилсульфоксиде / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, О.А. Давыдова // XXV международная Чугаевская конференция по координационной химии и II молодежная конференция-школа «физико¬химические методы в химии координационных соединений - 2011. - 167 с.
9 Ярыгина, Д.М. Химия элементоорганических соединений / Д.М. Ярыгина, А.Е. Баталов, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «химия». - 2018. - Т. 10, Вып. 3. - С. 51-58.
10 Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия тетрабромопалладийводород¬
ной кислоты с бромидами тетраорганилфосфония в различных растворителях. Синтез и строение комплексов палладия: [Ph^cyclo-^H^PJ+^Pd^rts]2-, [Ph3BuP]+2[Pd2Br6]2-,[Ph3AmP]+2[Pd2Br6]2-, |IT:(cvrlo-ni I. )P|'|PdBr:([)1SO)|,
[Ph3BuP]+[PdBr3(DMSO)]-и [Ph3AmP]+ [PdB^DMSO)]-. / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, А.В. Гущин // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 30, № 6. - С. 41-49.
11 Шарутин, В. В. Синтез и строение комплексов золота: [Ph4P][Au(CN)2] и [(4-MeC6H4)4Sb][Au(CN)2] • Н2О / В.В. Шарутин, М.А. Попкова, Н.М. Тарасова // Вестник ЮУрГУ. Серия «химия». - 2018. - Т. 10, Вып. 1. - С. 55-61.
12 Шарутин, В. В. Синтез и кристаллическая структура тетрахлороаурата ацетонилтрифенилфосфония [Ph3PCH2C(O)CH3]+[AuCl4]-/ В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38, № 5. - С. 151-154.
13 Razuvaev, G.A. Alkyloxy- and Silyloxy derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina, T. J. Zinovjeva, V.V. Sharutin // J. Or- ganometal. Chem. - 1975. - V. 99, № 1.- P. 93-106.
14 Dean, P.A.W. Craig D.C., Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate. / P.A.W. Dean, M.L. Scudder, I.G. Dance // Acta Crystallogr. - 2008. - V.64. - P. 243-259.
15 Шарутин, В. В. Реакции пентафенилсурьмы и пентафенилфосфора с арил- меркурхлоридами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, Б.И. Петров и др. // Журн. общ. химии. - 2003. - Т. 73. - Вып. 8. - С. 1316-1398
16 Шарутин, В. В. Пентафенилсурьма и -фосфор в реакциях фенелирования органических соединений ртути, кремния, олова и висмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2003. - Т. 73. - Вып. 2. - С. 222-223 с.
17 Шарутин, В. В. Дигидросульфид бмс(диметилсульфоксидо)платины (DMSO)2PT(SH)2/ В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Вестник ЮУрГУ. Серия «химия». - 2012. - Т. 24, Вып. 9. - С. 46-50.
18 Шарутин, В.В. Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. орг. химии. - 2009. - Т. 79, Вып. 1. - С. 78-87.
19 Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2006. - 440 с.
20 Беллами, Л. Инфракрасные спектры молекул / Л. Беллами. - М.: Издательство иностранной литературы, 1957. - 443 с.
21 Тарасевич, Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б. Н. Тарасевич. - М.: Издательство МГУ, 2012. - 54 с.
22 Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V): монография / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
23 Sharutin V.V. Dihydroxybenzoic acids as polydentate ligands in phenylantimony (V) complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova, O.S. Eltsov // Inor- ganica Chimica Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211-215.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ