Соли фосфония проявляют важные с практической точки зрения свойства, такие как антигибковая, антимикробная, антипаразитарная активность; в комплексах с металлами их используют в качестве контрастных реагентов и средств визуализации опухолей, биоцидов, магнитных ионных жидкостей. Они входят в со-став электролитов и экстрагентов металлов, используются для модификации целлюлозы, а также в качестве компонентов гибридных наночастиц для применения в медицине и др. Соли фосфония находят широкое применение в органическом синтезе (органокатализаторы различных реакций, ионные жидкости, прекурсоры в реакции Виттига и Аппеля, пептидосочетающие реагенты, промежуточные со-единения в синтезе производных четырех- и пятикоординированного фосфора и т.д.). Триарилфосфониевая группа благодаря своему делокализованному положи-тельному заряду и высокой гидрофобности позволяет конъюгированным с ней определенным образом как известным, так и новым лекарственным молекулам легко проникать не только через клеточные мембраны, но и преодолевать высокий мембранный потенциал митохондрий, в частности - митохондрий опухолевых клеток, способствуя накоплению в них целевых лекарственных молекул. С учетом того, что нарушения метаболического характера в митохондриях ответственны за возникновение онкологических мутаций в клетке, важное значение приобретает направленное введение липофильных катионов тетра- и триарилфосфония в противоопухолевые соединения, которое заметно повышает в ряде случаев их эффективность, благодаря адресной доставке в опухолевые клетки. Кроме того, и сами соли фосфония проходят предклиническое исследование как весьма эффективные ингибиторы сигнальных путей для роста и пролиферации опухолевых клеток.
Целью данной работы является синтез и изучение строения карбоксилатов тетрафенилфосфосфония.
Для реализации цели поставлены следующие задачи:
1) синтезировать пентафенилфосфор;
2) провести реакции пентафенилфосфора с карбоновыми кислотами различного строения;
3) идентифицировать полученные соединения с помощью ИК-спектроскопии; используя метод рентгеноструктурного анализа (РСА), установить структуры некоторых синтезировнных соединений.
В результате проведённой работы сделаны следующие выводы:
1) установлено, что взаимодействие пентафенилфосфора с одноосновными кислотами не зависимо от строения углеводородного радикала приводит к об-разованию карбоксилатов тетрафенилфосфония;
2) пентафенилфосфор с двухосновными кислотами реагирует с образованием кислых карбоксилатов тетрафенилфосфония или карбоксилатов бмс(тетрафенилфосфония);
3) впервые синтезировано 7 новых соединений, структуры 4 из них были установлены методом рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, карбоксилаты тетрафенилфосфония имеют ионное строение.