РЕФЕРАТ 2
ВВЕДЕНИЕ 7
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1 Реакции триарилвисмута с карбоновыми кислотами 9
1.2 Реакции триарилвисмута с карбоновыми кислотами в присутствии
пероксидов 12
1.3 Строение дикарбоксилатов триарилвисмута 16
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 19
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 32
3.1 Методы исследования 32
3.2 Подготовка растворителей 32
3.3 Реакции окислительного присоединения соединений висмута с
карбоновыми кислотами 33
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 37
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 38
ABSTRACT 40
Актуальность проблемы. Известно, что органические соединения пятивалентного висмута могут быть использованы в препаративном органическом синтезе в качестве фенилирующих и окисляющих агентов. Проблема заключается в том, что многие соединения пятивалентного висмута являются лабильными, это затрудняет их практическое применение. Поэтому разработка методов синтеза устойчивых органических соединений пятивалентного висмута, безусловно, является актуальной задачей.
В некоторых источниках существуют указания на то, что висмуторганические соединения могут использоваться в качестве компонентов катализаторов полимеризации олефинов, биоцидов, стабилизаторов поливинилхлорида, бактерицидов, ингибиторов полимеризации метилметакрилата, присадок к топливу, активаторов при вулканизации полиэпоксидов, антимикробных препаратов.
Цель работы. Изучить реакции трифенилвисмута с карбоновыми кислотами в присутствии окислителей.
Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:
- осуществить поиск, обобщить и проанализировать информацию,
касающуюся методов получения дикарбоксилатов триарилвисмута;
- изучить особенности взаимодействия триарилвисмута с карбоновыми кислотами в присутствии пероксида водорода и трет-бутилгидропероксида;
- идентифицировать полученные соединения и выявить специфику ИК-спектров;
Научная новизна и практическая значимость работы. Было проведено систематическое изучение реакций окисления триарилвисмута в присутствии карбоновых кислот с различными окислителями в диэтиловом эфире. Синетезированы дикарбоксилаты трифенилвисмута Ph3Bi[OC(O)R]2 неизвестные ранее. Достоинствами изученных реакций можно назвать одностадийность и простота выделения целевых продуктов.
Строение дикарбоксилатов трифенилвисмута подтверждено с помощью ИК-спектроскопии.
Объем и структура работы. Дипломная работа изложена на 40 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения и библиографического списка. Библиографический список включает 25 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов.
Литературный обзор посвящен рассмотрению методов синтеза дикарбоксилатов триарилвисмута.
В главе обсуждения результатов приведены собственные исследования реакций трифенилвисмута с карбоновыми кислотами в различных условиях, а так же анализ данных ИК-спектроскопии.
В экспериментальной части описаны методики проведения реакций окислительного присоединения трифенилвисмута с карбоновыми кислотами, а также физико-химические характеристики полученных соединений.
По результатам проведенных исследований в работе сделаны следующие выводы.
1. Отработана методика синтеза дикарбоксилатов трифенилвисмута позволяющая получать целевой продукт с высоким выходом. Синтез характеризуется одностадийностью, мягкими условиями проведения реакции, чистотой выделяемого продукта.
2. По полученным данным в ходе реакций трифенилвисмута с карбоновыми кислотами в присутствии пероксида водорода или трет-бутилгидропероксида можно сделать вывод, что выход не зависит от природы окислителя, а зависит от природы кислоты.
3. В ИК-спектрах дикарбоксилатов трифенилвисмута имеют место смещения полос поглощения С=О по сравнению со спектрами исходных кислот в низкочастотную область спектра на 104-57 см-1, что обусловлено наличием внутримолекулярных взаимодействий Bi---O(=C) в молекулах соединений.
4. Полосы характеристических колебаний функциональных групп в остатках карбоновых кислот практически не меняют своего положения.
