🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА АЗОЛСОДЕРЖАЩИХ ТИОЭФИРОВ

Работа №201364

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы115
Год сдачи2015
Стоимость4300 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
18
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
Глава 1. Методы синтеза и применение полидентатных пиразолсодержащих лигандов (обзор литературы) 11
1.1 Способы получения производных пиразола 11
1.1.1 Получение производных пиразола, содержащие дополнительные
донорные атомы в линкере между гетероциклами 15
1.2. Способы получения и свойства тиоэфиров 18
1.2.1 Способы получения алкантиолов 18
1.2.2 Получение тиоэфиров алкилированием и арилированием
сероводорода, меркаптанов и их солей 19
1.2.3 Синтез тиоэфиров из тиокарбонильных соединений 24
1.3 Окисление тиоэфиров 28
1.3.1 Окисление тиоэфиров пероксидом водорода в присутствии
катализаторов 29
1.3.2 Окисление тиоэфиров с использованием
галогенпроизводных 31
1.4 Методы функционализации пиразольных циклов 34
1.4.1 Иодирование 34
1.4.2 Нитрование 37
1.4.3 Введение формильной группы 40
Глава 2 Синтез азолсодержащих тиоэфиров 42
2.1 Синтез бмс(азолил)производных с дополнительными атомами
серы 42
2.2 Исследование реакций окисления азолсодержащих тиоэфиров 51
2.3 Синтез азолсодержащих селеноэфиров 56
2.4 Функционализация пиразолсодержащих тиоэфиров 61
2.4.1 Иодирование пиразолсодержащих тиоэфиров 61
2.4.2 Нитрование и формилирование 2,2'-бмс(3,5-диметилпиразол-1-
ил)диэтилсульфида 66
2.5 Синтез комплексных соединений меди с серусодержащими лигандами 68
2.6 Исследование антиоксидантной активности комплексов пиразолсодержащих тиоэфиров с ионами меди(11) 73
Глава 3. Экспериментальная часть 77
3.1 Приборы для физико-химических исследований 77
3.2 Электрохимические измерения 78
3.3 Использованные методы квантовой химии и пакеты программ 78
3.4 Исследование влияния комплексов меди(П) на разложение активных
форм кислорода 79
3.5 Характеристики использованных веществ и методы их очистки 79
3.6 Методики синтеза бис(азолил)производных 86
3.7 Синтез комплексов 91
Выводы 96
Список литературы 97

В настоящее время полидентантные пиразолсодержащие лиганды находят широкое применение в разных отраслях промышленности, в том числе в медицине. Разрабатываются новые методы синтеза лигандов, содержащих несколько пиразольных циклов, соединенных гибким функционализированным мостиком. Такие лиганды способны образовывать хелатные комплексы с ионами переходных металлов и элементами главных подгрупп, а также обладать каталитическими и флуоресцентными свойствами. Особый интерес представляют азолсодержащие тиоэфиры в качестве моделей активных центров медьсодержащих ферментов типа I[1]. Немаловажное значение имеют и селеноэфиры в связи с их биологической активностью. Вместе с тем, химия селеноэфиров практически не изучена, существует только несколько публикаций [2-4], в которых продемонстрирована их привлекательность в качестве строительных блоков супрамолекулярной химии. Лиганды с длинным мостиком между гетероциклами также мало изучены. Благодаря своей гибкости, эти лиганды могут образовывать хелатные комплексы различной структуры. Свойства комплексов можно варьировать, вводя в их состав дополнительные лиганды - например, бипиридил, за счет которого увеличиваются антиоксидантная активность комплекса[5].
Целью работыявляется разработка простых и эффективных способов синтеза гетероциклических лигандов на основе азолов, в которых два или более гетероароматических фрагмента соединены гибким линкером, содержащим атомы серы и ее аналогов, а также их комплексов с ионами переходных металлов.
Задачи работы:
1 Разработать новый простой способ получения пиразолсодержащих дитиоэфиров, а также производных бензотриазола и селеносодержащих лигандов.
2 Исследовать реакции окисления бис(азолил)производных с
дополнительными атомами серы.
3 Разработать способы функционализации пиразолсодержащих
тиоэфиров, синтезировать их иод-, формил- и нитропроизводные.
4 Получить комплексные соединения меди(11) с пиразолсодержащими лигандами. Исследовать антиоксидантную активность синтезированных координационных соединений с ионами меди(11), содержащих пиразолсодержащие тиоэфиры в качестве лигандов.
Научная новизна:
1. Впервые показано, что в реакции сульфида натрия с 1-хлорметилбензотриазолом селективно образуется бензотриазолсодержащий тиоэфир.
2. Впервые исследована реакция окисления 2,2'-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)диэтилсульфида, а также 1,3-бис(1,2,3-бензотриазол-1- ил)-2-тиапропана. Показано, что варьируя условия синтеза, возможно селективно получать соответствующие сульфоксиды или сульфоны.
3. Синтезированы ранее неизвестные иод-, формил- и нитропроизводные пиразолсодержащих тиоэфиров. Обнаружено, что одновременно с нитрованием 2,2'-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил) диэтилсульфида происходит окисление атома серы до сульфоксидной группы.
4. Впервые показана возможность использования солей диизотиурония в качестве источников дитиолат-ионов для получения широкого ряда новых пиразолсодержащих дитиоэфиров, имеющих от двух до десяти метиленовых групп между двумя атомами серы. Впервые получен лиганд, содержащий, помимо мягких донорных атомов серы, жесткие донорные атомы кислорода в линкере между пиразольными циклами.
5. Предложен новый способ получения азолсодержащих селеноэфиров,
кристаллическая структура которых установлена методом рентгеноструктурного анализа, данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных.
6. Получены ранее неизвестные координационные соединения пиразолсодержащих тиоэфиров с ионами меди(11). Исследованы их физико-химические свойства, а также антиоксидантная активность.
Практическая значимость работы: Предложен новый простой способ получения пиразолсодержащих дитиоэфиров по реакции солей диизотиурония с О-тозилатом 1-(2-гидрокси)-3,5-диметилпиразола, а также методы получения бензотриазолсодержащих и и селенсодержащих тиоэфиров. Разработаны способы функционализации пиразолсодержащих тиоэфиров, получены иод-, формил- и нитропроизводные. В результате эти соединения стали доступны как полупродукты в синтезе комплексных соединений - потенциальных катализаторов и биологически активных веществ. На основе 2,2'-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)диэтилсульфида синтезированы комплексы, обладающие высокими показателями в качестве миметиков супероксиддисмутазы в клеточных системах.
Положения, выносимые на защиту:
1. Новые способы получения бис(азолил)алканов с дополнительными донорными атомами серы, кислорода и селена в линкере между гетероциклами.
2. Методы функционализации пиразолсодержащих полидентатных тиоэфиров путем введения иод-, формил- и нитрогрупп.
3. Данные об антиоксидантной активности комплексов [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан]динитратомеди, [1,5-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан] диацетатомедьи, а также разнолигантного [1,5-бис(3,5-Диметилпиразол-1-ил)-3-тиапентан][2,2'- бипиридил]нитратомеди(11) нитрата.
Структура диссертации: В первой главе представлен литературный обзор по методам синтеза и применению полидентатных пиразолсодержащих лигандов, а также методам функционализации гетероциклов.
Во второй главе описываются предлагаемые нами способы получения азолсодержащих тиоэфиров, а также их окисления и функционализации. Обсуждаются результаты исследования антиоксидантной активности комплексных соединений на основе пиразолсодержащих тиоэфиров.
В третьей главе приводятся экспериментальные подробности выполнения синтезов и методы, использованные для исследования и идентификации соединений.
Достоверность результатов подтверждена с помощью физико-химических методов анализа: ИК-, ЯМР-спектроскопии, хромато-масс спектрометрии, элементного и рентгеноструктурного анализа.
Апробация работы: Основные результаты работы представлены в докладах на 7-й и 11-й Всероссийских научно-технических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Наука и молодежь» (г. Барнаул, 2010 г., 2014 г.); XI и XVI Всероссийских научно-практических конференциях студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2010 г. и 2015 г.); 1-ой Международной Российско- Казахстанской конференции по химии и химической технологии (г. Томск, 2011 г.), Всероссийской школе-конференции «Материалы и технологии XXI в» (г. Казань, 2014); 18-ой Международной электронной конференции «Синтетическая органическая химия» (г. Луго, Испания, 2014 г.).
Всероссийской молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (пос. Шерегеш, 2015 г.), 4-ой Международной научно-технической конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Высокие технологии в современной науке и технике» (г. Томск, 2015 г.)
Публикации: Основные положения диссертации опубликованы в 13 работах, из них статей в изданиях, рекомендованных ВАК, и зарубежных журналов - 4.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1 Предложен новый простой способ получения пиразолсодержащих дитиоэфиров по реакции солей диизотиурония с О-тозилатом 1-(2-гидрокси)-
3,5 - диметилпиразола.
2 Разработаны методы получения производных бензотриазола и селеносодержащих лигандов.
3 Предложены селективные способы окисления бис(азолил)производных с дополнительными атомами серы и синтезированы первые представители азолсодержащих сульфоксидов и сульфонов.
4 Разработаны способы функционализации пиразолсодержащих тиоэфиров, впервые получены их иод-, формил- и нитропроизводные.
5 Синтезирован широкий ряд комплексных соединений меди(11) с пиразолсодержащими лигандами. Установлена антиоксидантная активность синтезированных координационных соединений с ионами меди(11), содержащих пиразолсодержащие тиоэфиры в качестве лигандов. Показано, что разнолигантный комплекс, включающий молекулу 2,2'-бипиридила, перспективен для создания новых миметиков фермента супероксиддисмутазы.



1. Bouwman E, Driessen WL, Reedijk J: Model systems for type I copper proteins: structures of copper coordination compounds with thioether and azole-containing ligands. Coord Chem Rev 1990, 104. Р. 143-172.
2. Seredyuk M, Haukka M, Fritsky IO, Kozlowski H, Kramer R, Pavlenko VA, Gutlich P: Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)selenide - A new bidentate bent connector for preparation of 1D and 2D co-ordination polymers. Dalton Trans 2007. Р. 3183-3194.
3. Chakraborty T, Srivastava K, Singh HB, Butcher RJ: Selenoether ligand assisted Heck catalysis. J Organomet Chem 2011, 696. Р. 2559-2564.
4. Hodage AS, Phadnis PP, Wadawale A, Priyadarsini KI, Jain VK: Synthesis, characterization and structures of 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethylseleno derivatives and their probable glutathione peroxidase (GPx) like activity. Org Biomol Chem 2011, 9. Р. 2992-2998.
5. Potapov AS, Nudnova EA, Domina GA, Kirpotina LN, Quinn MT, Khlebnikov AI, Schepetkin IA: Synthesis, characterization and potent superoxide dismutase-like activity of novel bis(pyrazole)-2,2'-bipyridyl mixed ligand copper(ii) complexes. Dalton Trans 2009. Р. 4488-4498.
6. Trofimenko S: Geminal poly(1-pyrazolyl)alkanes and their coordination chemistry. J Am Chem Soc 1970, 92. Р. 5118-5126.
7. Trofimenko S: Scorpionates: Genesis, milestones, prognosis. Polyhedron 2004, 23. Р. 197-203.
8. Trofimenko S: Polypyrazolylborates: Scorpionates. J Chem Educ 2005, 82. Р. 1715-1720.
9. Pettinari C, Santini C: 1.10 - Polypyrazolylborate and Scorpionate Ligands. In Comprehensive Coordination Chemistry II. Edited by Editors-in-Chief: JAM, Meyer TJ. Oxford: Pergamon; 2003. Р. 159-210
10. Dias HVR, Lovely CJ: Carbonyl and olefin adducts of coinage metals supported by poly(pyrazolyl)borate and poly(pyrazoly)alkane ligands and silver mediated atom transfer reactions. Chem Rev 2008, 108. Р. 3223-3238.
11. Lorraine M C: Alkylidyne Complexes Ligated by Poly(pyrazolyl)borates. In Adv Organomet Chem. Volume Volume 56. Edited by Robert West AFH, Mark JF: Academic Press; 2008. Р. 1-94
12. Trofimenko S: Scorpionates: the coordination chemistry of
polypyrazolborate ligands. Imperial College Press; 1999.
13. Pettinari C, Trofimenko S: Scorpionates two. London: Imperial College Press; 2008.
14. Pettinari C, Pettinari R: Metal derivatives of poly(pyrazolyl)alkanes: II. Bis(pyrazolyl)alkanes and related systems. Coord Chem Rev 2005, 249. Р. 663-691.
15. Bol JE, Maase B, Gonesh G, Driessen WL, Goubitz K, Reedijk J: Novel double tripodal pyrazolyl macrocycles. Synthesis and X-ray structure of hexa-azole ligands. Heterocycles 1997, 45. Р. 1477-1492.
16. Reger DL, Watson RP, Gardinier JR, Smith MD: Impact of variations in design of flexible bitopic bis(pyrazolyl)methane ligands and counterions on the structures of silver(I) complexes: Dominance of cyclic dimeric architecture. Inorg Chem 2004, 43. Р. 6609-6619.
17. Julia S, Pilar S, del Mazo J, Sancho M, Ochoa C, Elguero J, Fayet J-P, Vertut M-C: N-Polyazolylmethanes. I. Synthesis and NMR Study of N,N'- Diazolylmethanes. J Heterocycl Chem 1982, 19. Р. 1141-1145.
18. Julia S, del Mazo JM, Avila L, Elguero J: Improved synthesis of polyazolylmethanes under solid-liquid phase-transfer catalysis. Org Prep Proced Int 1984, 16. Р. 299-307.
19. Claramunt R-M, Hernandez H, Elguero J, Julia S: N-Polyazolylmethanes. II. Synthese et reactivite de methylene-1,1'-dipyrazoles. Bull Soc Chim Fr 1983. Р. 5-10.
20. Хлебников АИ, Анфиногенов ВА, Рыбальченко ТА, Филимонов ВД: N- Гетарилэтилены. IX. Исследование донорных свойств N-алкенильных производных феноксазина и фенотиазина методом электронной спектроскопии комплексов с переносом заряда. Известия ВУЗов Серия Химия и химическая технология 1996, 39. Р. 31-35.
21. Starikova OV, Dolgushin GV, Larina LI, Komarova TN, Lopyrev VA: Synthesis of new stable carbenes from the corresponding. Arkivoc 2003, 2003. Р. 119-124.
22. Озерянский ВА, Пожарский АФ: пери-Нафтилендиамины. Сообщение 37. Синтез НК-диметил-1,8-диаминонафталина. Изв AH Сер хим 2003. Р. 257-259.
23. Нуднова ЕА: Синтез и некоторые свойства битопных органических лигандов на основе пиразола: автореф. дис. ...канд. хим. наук : 02.00.03 / Е.А. Нуднова; АлтГТУ. Барнаул. 2010.
24. Sorrell TN, Malachowski MR: Mononuclear three-coordinate copper(I) complexes: Synthesis, structure, and reaction with carbon monoxide. Inorg Chem 1983, 22. Р. 1883-1887.
25. Домина ГА, Синтез и химические свойства некоторых пиразолсодержащих лигандов: автореф. дис. ...канд.хим. наук: 02.00.03 / Г.А. Домина; АлтГТУ. Барнаул. 2012.
26. Haanstra WG, Driessen WL, Reedijk J, Turpeinen U, Hamalainen R: Unusual Chelating Properties of the Ligand 1,8-Bis(3,5-dimethyl-I - pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo). Crystal Structures of Ni(bddo)(NCS)2, Zn(bddo)(NCS)2 and Cd2(bddo)(NCS)4. J Chem Soc, Dalton Trans 1989. Р. 2309-2314.
27. Garcia-Anton J, Pons J, Solans X, Font-Bardia M, Ros J: Synthesis of New PdII Complexes Containing a Thioether-Pyrazole Hemilabile Ligand - Structural Analysis by 1H, 13C NMR Spectroscopy and Crystal Structure of [PdCl(bdtp)]BF4 [bdtp = 1,5-Bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane]. Eur J Inorg Chem 2003, 2003. Р. 3952-3957.
28. Альфонсов Л. И, Беленький, И.Н., Власова, В.А: Получение и свойства органических соединений серы. М: Химия 1998.
29. Васильцов А.М. В: н-Пропантиол-1.Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов. Издательство "Наука" 1983. Р. 6
30. Zhuang Jin BX, and Gerald B. Hammond: Green Synthesis of Vicinal Dithioethers and Alkenyl Thioethers from the Reaction of Alkynes and Thiols in Water. Eur J Org Chem 2010. Р. 168-173
31. Beckerle K, Manivannan R, Lian B, Meppelder GJM, Raabe G, Spaniol TP, Ebeling H, Pelascini F, Mu?lhaupt R, Okuda J: Stereospecific styrene enchainment at a titanium site within a helical ligand framework: Evidence for the formation of homochiral polystyrene. Angewandte Chemie - International Edition 2007, 46. Р. 4790-4793.
32. Fraser LR, Bird J, Wu Q, Cao C, Patrick BO, Love JA: Synthesis, structure, and hydrothiolation activity of rhodium pyrazolylborate complexes. Organometallics 2007, 26. Р. 5602-5611.
33. Marcsekova К, Loos C, Rominger F, Doye S: Titanium and Zirconium Complexes with Helical 5w(phenolato) Ligands as Hydroamination Catalysts Synlett. 2007. Р. 2504-2568.
34. Kumara A. PS: A facile one-pot synthesis of thioethers using heteropoly acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2007. Р. 95-101.
35. Harsha K. VRVPR: Nano copper oxide catalyzed synthesis of symmetrical diaryl sulfides under ligand free conditions Beilstein J Org Chem 2011, 7. Р. 886-891.
36. Jiang B: Preparation of 2-[(Aryl)methyl]sulfinyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine, Useful as an Antiosteoporotic Agent. Org Process Res Dev 1998, 2. Р. 425-427.
37. Martin D.J., GRECO C.C.,: A Simple Thiol Synthesis. The Journal of Organic Chemistry 1968, VoE. 33, No. 3.
38. Charles h. Grogan Imr, and m. X. Sullivan: DIIISOTHIURONIUM DIHYDROHALIDE SALTS. J Org Chem 1952. Р. 728-735.
39. Robert L, SMITH FAPV: The Preparation of Mercaptans from Alcohols. RECEIVEDM AP 23 1946.
40. ChuanzhouTao AL, Nan Zhao, Shuai Yang, Xiaolang Liu, Jian Zhou, Weiwei Liu, Jing Zhao: Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide. Synthesis of Diaryl Thioethers 2011, 1. Р. 134-138.
41. ChuanzhouTao, Lv A, Zhao N, Yang S, Liu X, Zhou J, Weiwei Liu, Zhao*b J: Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide. Synlett 2011. Р. 134-138.
42. A. N. Grozava, V. A. Chornousa, A. A. Palamara, Vovkb aMV:
Polyfunctional Imidazoles: VIII. 1-Aryl-4-chloro-5-[R-
sulfanyl(sulfonyl)methyl]-1H-imidazoles. Russ J Org Chem 2014, 50. Р. 1335-1340.
43. Fernandez I: Recent developments in the synthesis and utilization of chiral sulfoxides. Chem Rev 2003., 103. Р. 3651-3705.
44. Нуждин А . Л. Дыбцев Д. Н БКП, Федин В П, Талзи Е П : Патент № 2349583. Способ получения сульфоксидов каталитическим окислением тиоэфиров-2007123207/04 заяв. 20.06.2007; опуб. 20.03.2009, Бюл. №8.
45. Madesclaire M: SYNTHESIS OF SULFOXIDES BY OXIDATION OF THIOETHERS. Tetrahedron 1986, 20. Р. 5459.
46. Boring Е., Craig L.: A Homogeneous Catalyst for Selective O2 Oxidation at Ambient Temperature. Diversity-Based Discovery and Mechanistic Investigation of Thioether Oxidation by the Au(III)Cl2NO3(thioether)/ O2 System. J Am Chem Soc 2001, 123. Р. 1625-1335.
47. Moslem Mansour Lakouraj MTaHT: Montmorillonite K10 Catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to SulfoxidesUsing Hydrogen Peroxide. Lett Org Chem 2007, 4. Р. 75-79.
48. Nafiseh Rezaiian HV, Abdolhossein Massoudi: Oxidation of Methyl p-tolyl sulfide Mediated by 3-ethoxy-1, 2-benzisothiazole-1,1-dioxide using Various Bases in the Presence of Hydrogen peroxide. Der Chemica Sinica 2011, 2. Р. 86-89.
49. Volcho K. P., Tolstikov A.G.: Metal Complexes in Asymmetric Oxidation of Sulfides. Russ J Org Chem 2003, 39, No. 11. Р. 1537-1552.
50. Francesco Bonadies FDA, Ludovica Locati, Arrigo Scettri, : A Convenient Acid-catalyzed Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by t-Butyl Hydroperoxide. Tetrahtdron Letters 1996, 37. No. 39. Р. 7129-7130.
51. Golchoubian FHaH: Mn(III)-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide. Tetrahedron Lett 2006, 47. Р. 5195-5197.
52. Margherita De Rosa ML, Claudio Pellecchia, Arrigo Scettri, Soriente RVaA: An efficient solvent free catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide catalyzed by a binaphthyl-bridged Schiff base titanium complex. Tetrahedron Lett 2006, 47. Р. 7233-7235.
53. Kaczorowska K, Kolarska Z, Mitka K, Kowalski P: Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 2: Oxidation by hydrogen peroxide. Tetrahedron 2005, 61. Р. 8315-8327.
54. Leon P. K., Maheswaran H.: Selective oxidation of sulfides to sulfoxides in water using 30% hydrogen peroxide catalyzed with a recoverable VO(acac)2 exchanged sulfonic acid resin catalyst. J Mol Catal A: Chem 2007, 268. Р. 45-49.
55. Francesca Gregori IN, Franca Bigi, Raimondo Maggi, Giovanni Predieri,, Sartori G: Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones using 30% aqueous hydrogen peroxide and silica-vanadia catalyst. J Mol Catal A: Chem 2008, 286. Р. 124-127.
56. Drabowicz, J.; Kielbasin'ski, P.; Mikolajczyk, M. Patai, S.,Rappoport, Z., Eds.: The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides. Wiley: Chichester 1988. Р. 233.
57. Kandasamy Jeyakumar RDC, Dillip Kumar Chand Simple and efficient method for the oxidation of sulfides to sulfones using hydrogen peroxide and a Mo(VI) based catalyst. Catal Commun 2009, 10. Р. 1948-1951.
58. Saitanya K. Bharadwaj a SNSa, Sahid Hussain a, Mihir K. Chaudhuri: Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst. Tetrahedron Lett 2009, 50. Р. 3767-3771.
59. Maria Irene Donnoli SS, and Carlo Rosini: Catalytic Asymmetric Oxidation of Aryl Sulfides with a Ti/H2O/ (R,R)-Diphenylethane-1,2-diol Complex: a Versatile and Highly Enantioselective Oxidation Protocol. J Org Chem 1998, 63. Р. 9392-9395.
60. Jozef Drabowicz MM: A Facile and Selektiv Oxidation of Organic Sulphides to Sulphoxides with Hydrogen Peroxide/Selenium Dioxide Sistem. Synthesis 1978. Р. 758-759.
61. Yoh Sasaki KU, Katsuma Iteya, Hirokazu Nakayama,, Ichihara SYaJ: Tetrabutylammonium phosphomolybdate on fluorapatite: an efficient solid catalyst for solvent-free selective oxidation of sulfides. Tetrahedron Lett 2004, 45. Р. 9513-9515.
62. Xiao Shi WL: Transition-Metal-Free, Chemoselective Aerobic Oxidations of Sulfides and Alcohols with Potassium Nitrate and Pyridinium Tribromide or Bromine. Synlett 2011, 4. Р. 559-564.
63. Drabowicz J, Kielbasin'ski P, Mikolajczyk MP, S.,, Rappoport Z, Eds.: In The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides; . Chichester 1988.
64. Ueno Y., Inoue T., Okawara. M. : Oxidation using distannoxane II. Selective and mild oxidation of sulphides Tetrahedron Lett 1977. Р. 2413-2416.
65. Shaabani A, Safaei HR, Teimouri MB: “A SIMPLE AND EFFICIENT PROCEDURE FOR OXIDATION OF SULFIDES TO SULFOXIDES BY HEXAMETHYLENE-BROMINE (HMTAB)”. Synth Commun 2000, 30. Р. 265.
66. Choudhary DS, Kothari S, Banerji Kinetics and correlation analysis of reactivity in oxidation of organic sulfides by hexamethylenetetramine¬bromine. J Phys Org Chem 2000, 13. Р. 283-292.
67. By Shigeru OAE, Yutaka OHNISHI, Seizi KOZUKA, TAGAKI W: The Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfide with the Bromine Complex of 1, 4-Diazabicyclo (2, 2, 2) octane. Bulletino f the chemicaslo cietyo f japan 1966, 39. Р. 364-366.
68. Madexlaire М.: synthesis of sulfoxides by oxidation Of thioethers. Tetrahedron 1986, 42. №. 20. Р. 5459-5495.
69. Paul R. Young and Li-Shan Hsieh: Mechanisms of Buffer Catalysis in the Iodine Oxidation of N- Acetylmet hionine. J Org Chem 1982, 47. Р. 1419-1423.
70. Michinori Oki YY: Denamic NMR as a Nondestructive Method for the Determination of Rates of Dissociation. XIII. Sulfur Inversion in 9,9- Dialkyl-10-mesitylthioxanthenium Salts. Chem Soc Jpn 1988, 61. Р. 1181-1184.
71. Hudlicky M: Oxidations in Organic Chemistry; ACS Monograph 186. American Chemical Society 1990. Р. 250.
72. Патент РФ № 2158257. Способ получения 4 -дСЕД, Зачернюк Б.А., Неделькин В.И. - 99126059/04; Заяв.10.12.1999; Опуб. 27.10.2000.
73. Василевский СФ, Шварцберг МС: Окислительное иодирование замещенных N-метилпиразолов. Изв AH Сер хим 1980. Р. 1071-1077.
74. Василевский СФ, Белов АИ, Шварцберг МС: Особенности
иодирования пиразолов иодом и иодноватой кислотой. Изв СО AH СССР Сер "Химические науки" 1985. Р. 100-104.
75. Чайковский В.К., Филимонов В.Д.: Иодирование ароматических соединений суперосновным реагентом на основе хлорида иода Изв АН Серия химическая 1999, № 7. Р. 1303-1306.
76. Чайковский ВК, Харлова ТС, Третьяков ЕВ, Василевский СФ, Филимонов ВД: Прямое иодирование 3- и 4-нитропиразолов реагентом на основе хлорида иода и сульфата серебра. Изв AH Сер хим 2000. Р. 1482-1484.
77. Lulinski LS: The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant. BullChemSocJpn. 1997, 70. Р. 1665-1669
78. Lulinski P, Skulski L: Iodination of Both Deactivated and Activated Arenes with Sodium Periodate or Sodium Iodate as the Oxidants. Bull Chem Soc Jpn 2000, 73. Р. 951-956.
79. Меркушев ЕБ: Препаративные синтезы иодароматических соединений. Томск: Изд-во Томского ун-та; 1985. № 72.
80. Гордон П. ГП: Органическая химия красителей М: Мир 1987. Р. 344.
81. Huttel R., Buchele F.: Uber N-Nitro-pyrazole Chem Ber 1955 88. Р. 1586-1590.
82. Шевелев С.А., Черкасова Т.И., Попова Г.П., Канищев М.И.. В кн.
Тезисы XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Т.5. Москва 2007491. .
83. Шевелев С.А., Черкасова Т.И., Попова Г.П., Канищев М.И., Вацадзе И.А. Изв. АН. Сер. Хим 2009: Изв АН Сер Хим 2009.
84. Шевелев С.А., Шкинева Т.К., Уграк Б.И Г.П.,: АН Сер Хим 1993.
85. Шевелев С.А., Черкасова Т.И., Попова, А.М. Старосотников.: В кн Сборник трудов Всероссийской научно-технической конференции «Успехи в специальной химии и химической технологии» Ч 1 Москва 2005. Р. 110.
86. Derbee R.P.M., Habraken C.L.: Pyrazoles. XVIII (1). Synthesis of a Novel Tripyrazolyl by Two Consecutive Cine Substitution Reactions J Heterocycl Chem 1981, 18. Р. 559-560.
87. Buchanan J.G., Wightman R. H.: C-Nucleoside Studies. Part 19. The Synthesis of the P-D-Xylofuranosyl Analog of Formycin J Chem Soc, Perkin Trans 1986, 1. Р. 1267-1671.
88. Buchanan J.N., Wightman R.H., Hamden M.R. C-nucleoside studies. Part 20. Synthesis of some pyrazolo[4,3-d]pyrimidine acyclonucleosides related to (S)-(2,3-dihydroxypropyl)adenine; a direct method for double functionalization of the pyrazole ring. J Chem Soc, Perkin Trans 1989, 1. Р. 925-931.
89. Lund H.: Pyridylnitropyrazole. Part II. Derivatives of 4-nitro-5- pyridylpyrazole. JChemSoc 1935. Р. 418-420.
90. Dalinger I.L., Shevelev S.A., Kuzmin V.S., Arnautova E.A., Pivina T.S.: In Proceedings of the 29 International Annual Conference of ICT «Energetic Materials - Technology, Manufacturing and Processing». Karlsruhe, Germani 1998, 57.
91. Шевелев С.А. , Далингер И.Л.: Черноголовка В кн Тезисы докладов V
Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих
гетероциклических соединений Ч II 1991. Р. 188.
92. Grimmett M.R. KHRL: Dinitration of 1-Methylpyrazole :1-Methyl-3,4- dinitropyrazole. Aust J Chem 1978, 31. Р. 689-690.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.