Тема: СИНТЕЗ И ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ 2-[3-АМИНО-4-ПРОПЕНИЛ-1,4- ДИГИДРОХИНОКСАЛИНИЛ]-4,6- ДИБРОМФЕНОЛА
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1 Способы получения и физические свойства 5-бромизатина 6
1.2 Способы получения и физические свойства производных
6Я-индоло[2,3-^]хиноксалина 8
1.3 Химические свойства 9-бром-6Я-индоло[2,3-^]хиноксалина 10
1.4 Способы получения и химические свойства 2-аминохиноксалинов 15
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 18
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 29
3.1 Взаимодействие изатина с бромом 29
3.2 Синтез 3-(3,5-дибромфенил)-1,4-дигидрохиноксалин-2-амина 29
3.3 Синтез 2-[3-амино-4-(проп-2-ен-1-ил)-1,4-дигидрохиноксалин-2-ил]-4,6-
дибромфенола 29
3.4 Синтез 2,4-дибром-6-(2-иод-2,3,4,6,6а,10а-гексагидро- 1Н-пиримидо [1,2-
а]хиноксалин-5-ил)фенола 29
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 31
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 32
ABSTRACT 35
📖 Введение
Так, например, 1 - [5-метил-2-(1 -метилпиперидин-3-илметокси)фенил]- 3-хиноксалин-2-илмочевина обладает ярко выраженными терапевтическими свойствами, которые позволяют использовать соединение в качестве лекарственного средства, например, при лечении рака и других заболеваний, характеризующихся дефектами репликации ДНК, сегрегации хромосом или деления клеток . Известно также, что 2,3-диметил-6((2-диметиламино)этил)- 6Я-индоло[2,3-^]хиноксалин применяется в онкологии, так как имеет противораковую активность . Также из известных производных, стоит отметить (3 -индоло [2,3 -&]хиноксалин-6-ил-пропил)-диметиламин, который используют для лечения герпеса из-за его противовирусной активности. Самыми известными лекарственными средствами из производных хиноксалина являются хиноксидин и диоксидин, обладающие широким спектром антибактериальной активности, и, использующиеся против различных штаммов бактерий . Кроме того, 5-бром-6-[(2-имидазолин-2-ил)амино]хиноксалин (бри- монидин) используется в лечении глаукомы, так как обладает высокоэффективными свойствами, блокирующими а-адренорецепторы .
Таким образом, в последние годы в фармакологии проявляется повышенный интерес к синтезу и изучению производных хиноксалина, так как они могут иметь потенциальное применение в качестве антибиотиков, проти- вомикробных средств и противоопухолевых препаратов.
Целью выпускной квалификационной работы является синтез 2-[3-амино-4-пропенил-1,4-дигидрохиноксалинил]-4,6-дибромфенола и исследование его химических свойств.
Поставленные задачи:
1. Провести реакцию изатина с бромом в соотношении 1:2 в AcOH при охлаждении льдом.
2. Получить 3-(3,5-дибромфенил)-4а,8а-дигидрохиноксалин-2-амин взаимодействием 3,5-дибромизатина с о-фенилендиамином.
3. Осуществить реакцию 3-(3,5-дибромфенил)-4а,8а-
дигидрохиноксалин-2-амина с бромистым аллилом в EtOH в присутствии NaOH.
4. Изучить взаимодействие 2-[3-амино-4-(проп-2-ен-1-ил)-1,4-
дигидрохиноксалин-2-ил]-4,6-дибромфенола с иодом в хлороформе.
5. Установить строение впервые синтезированных соединений с помощью методов масс-спектрометрии, ЯМР-спектроскопии и рентгенструктурного анализа.
✅ Заключение
1. Установлено, что при взаимодействии изатина с бромом в соотношении 1:2 в АсОН образуется смесь 5-бромизатина и 3,5-дибромизатина с преобладанием 5-бромизатина.
2. Выяснено, что при взаимодействии 3,5-дибромизатина с о-фенилендиамином в соотношении 1:1 в присутствии H3BO3 образуется 3- (3,5-дибромфенил)-1,4-дигидрохиноксалин-2-амин.
3. Доказано, что при взаимодействии 3-(3,5-дибромфенил)-1,4- дигидрохиноксалин-2-амина с бромистым аллилом в соотношении 1:1 в EtOH в присутствии NaOH образуется 2-[3-амино-4-(проп-2-ен-1-ил)-1,4- дигидрохиноксалин-2-ил]-4,6-дибромфенол.
4. Установлено, что при взаимодействии 2-[3-амино-4-(проп-2-ен-1- ил)-1,4-дигидрохиноксалин-2-ил]-4,6-дибромфенола с иодом в соотношении 1:2 в CHCl3 происходит гетероциклизация с образованием 2,4-дибром-6-(2- иод-2,3,4,6,6а,10а-гексагидро-1 Н-пиримидо [ 1,2-а]хиноксалин- 5-ил)фенола.
5. Строение впервые полученных соединений установили с помощью методов масс-спектрометрии, ЯМР-спектроскопии и рентгенструктурного анализа.



![СИНТЕЗ И ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ 2-[3-АМИНО-4-ПРОПЕНИЛ-1,4- ДИГИДРОХИНОКСАЛИНИЛ]-4,6- ДИБРОМФЕНОЛА,- выпускная квалификационная работа](https://workspay.ru/tmpl/lite/images/logo.png)
![Спектр ЯМР 1Н 2-[3-амино-4-(проп-2-ен-1-ил)-1,4- дигидрохиноксалин-2-ил]-4,6-дибромфенола](/files/screen/201/201164/th_22248-2.png)
