📄Работа №197170
Тема: СИНТЕЗ 6-БРОМ-ТРИПТАМИНА
Тип работы
Бакалаврская работа
Предмет
химия
Объем:
43 листов
Год:
2019
Просмотров:
33
4640
руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание
ВВЕДЕНИЕ 4
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1 Методы получения триптаминов 5
1.1.1 Синтезы из соединений, уже имеющих индольное ядро 6
1.1.2 Синтезы с созданием кольца с аминоалкильной цепью в ходе реакции 12
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 20
2.1 Получение пропиоанилида (18) 20
2.2 Получение 4-броманилина (14) 20
2.3 Получение 4-бромбензальдегида (7) 21
2.4 Получение бутилового эфира йодуксусной кислоты (6) 22
2.5 Синтез бутилтилазидоацетата 22
2.5.1 Получение бутилазидоацетата (8) 22
2.5.2 Получение азидоциннамата (11) 23
2.6 Получение метилового эфира 6-броминдол-2-карбоновой кислоты (циклизация по Хемитцбергеру) (5) 23
2.7 Получение 6-броминдол-2-карбоновой кислоты (6) 24
2.8 Получение 6-броминдола (1) 24
2.9 Получение 6-броминдол-3-альдегида (2) 24
2.10 Получение 6-бром-3-нитровинилиндола (3) 25
2.11 Получение 6-бромтриптамина (4) 25
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 27
3.1 Получение бутилазидоциннамата 29
3.2 Получение 4-бромбензальдегида 30
3.3 Получение 4-броманилина 30
3.4 Реакция конденсации Кневенагеля 31
3.5 Получение метилового эфира 6-броминдол-2-карбоновой кислоты 32
3.6 Получение 6-броминдол-2-карбоновой кислоты 32
3.7 Получение 6-броминдола 32
3.8 Получение 6-бром-3-формилиндола 33
3.9 Получение 6-бром-3-нитровинилиндола 33
3.10 Получение 6-бромтриптамина 34
ВЫВОДЫ 36
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 37
ПРИЛОЖЕНИЕ 41
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 5
1.1 Методы получения триптаминов 5
1.1.1 Синтезы из соединений, уже имеющих индольное ядро 6
1.1.2 Синтезы с созданием кольца с аминоалкильной цепью в ходе реакции 12
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 20
2.1 Получение пропиоанилида (18) 20
2.2 Получение 4-броманилина (14) 20
2.3 Получение 4-бромбензальдегида (7) 21
2.4 Получение бутилового эфира йодуксусной кислоты (6) 22
2.5 Синтез бутилтилазидоацетата 22
2.5.1 Получение бутилазидоацетата (8) 22
2.5.2 Получение азидоциннамата (11) 23
2.6 Получение метилового эфира 6-броминдол-2-карбоновой кислоты (циклизация по Хемитцбергеру) (5) 23
2.7 Получение 6-броминдол-2-карбоновой кислоты (6) 24
2.8 Получение 6-броминдола (1) 24
2.9 Получение 6-броминдол-3-альдегида (2) 24
2.10 Получение 6-бром-3-нитровинилиндола (3) 25
2.11 Получение 6-бромтриптамина (4) 25
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 27
3.1 Получение бутилазидоциннамата 29
3.2 Получение 4-бромбензальдегида 30
3.3 Получение 4-броманилина 30
3.4 Реакция конденсации Кневенагеля 31
3.5 Получение метилового эфира 6-броминдол-2-карбоновой кислоты 32
3.6 Получение 6-броминдол-2-карбоновой кислоты 32
3.7 Получение 6-броминдола 32
3.8 Получение 6-бром-3-формилиндола 33
3.9 Получение 6-бром-3-нитровинилиндола 33
3.10 Получение 6-бромтриптамина 34
ВЫВОДЫ 36
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 37
ПРИЛОЖЕНИЕ 41
📖 Введение
Среди физиологически активных соединений и лекарственных веществ особое место принадлежит производным индола. Последние обладают различными фармакологическими свойствами психотропно - активными, радиозащитными, антивирусными и другими [1-2].
Одним из наиболее интересных производных индола относятся триптамины-индолилалкиламины, содержащие в своем составе индольное кольцо, алкильную и аминную группы [3].
Получение производных триптамина, имеющие различные заместители как в алифатической, так и в индольной части молекулы представляет интерес как с практической, так и с теоретической точек зрения. Современной фармакологии интересны новые, ранее не изученные производные триптамина с целью поиска перспективных фармакологических веществ. До настоящего времени получить данные соединения не было возможности, ввиду отсутствия соответствующих методов их получения. В частности, одним из наименее исследованных производных триптамина является 6-бромтриптамин, поэтому разработка методов его синтеза является весьма актуальной задачей.
Предметом нашего исследования является изучение методов синтеза 6- бромтриптамина.
Целью настоящей работы является поиск оптимального метода синтеза 6-бромтриптамина и получение целевого продукта в количестве, достаточном для проведения биологических испытаний.
Для достижения этой цели, необходимо выполнить следующие задачи:
- выбрать на основе анализа литературных данных наиболее подходящий способ получения этиламинов (триптаминов);
- осуществить синтез, как необходимых исходных соединений, так и целевого продукта в достаточных количествах.
Одним из наиболее интересных производных индола относятся триптамины-индолилалкиламины, содержащие в своем составе индольное кольцо, алкильную и аминную группы [3].
Получение производных триптамина, имеющие различные заместители как в алифатической, так и в индольной части молекулы представляет интерес как с практической, так и с теоретической точек зрения. Современной фармакологии интересны новые, ранее не изученные производные триптамина с целью поиска перспективных фармакологических веществ. До настоящего времени получить данные соединения не было возможности, ввиду отсутствия соответствующих методов их получения. В частности, одним из наименее исследованных производных триптамина является 6-бромтриптамин, поэтому разработка методов его синтеза является весьма актуальной задачей.
Предметом нашего исследования является изучение методов синтеза 6- бромтриптамина.
Целью настоящей работы является поиск оптимального метода синтеза 6-бромтриптамина и получение целевого продукта в количестве, достаточном для проведения биологических испытаний.
Для достижения этой цели, необходимо выполнить следующие задачи:
- выбрать на основе анализа литературных данных наиболее подходящий способ получения этиламинов (триптаминов);
- осуществить синтез, как необходимых исходных соединений, так и целевого продукта в достаточных количествах.
✅ Заключение
1) На основе анализа литературных данных определен наиболее подходящий метод синтеза 6-бромтриптамина.
2) Отработана препаративная методика получения 6-бромтриптамина в лабораторных условиях.
3) Осуществлен синтез необходимых исходных и целевых продуктов.
2) Отработана препаративная методика получения 6-бромтриптамина в лабораторных условиях.
3) Осуществлен синтез необходимых исходных и целевых продуктов.
ИЛИ
Поиск аналога
📕 Список литературы
🖼 Скриншоты
🛒 Оформить заказ
⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.