АРЕНОЛЫ В ШКОЛЬНОМ И ВУЗОВСКОМ КУРСЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ПРИРОДНЫЕ АРЕНОЛЫ. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИЙ
5-ГИДРОКСИ-1,4-НАФТОХИНОНА С 2,2-ДИГИДРОКСИ-1,3-ИНДАНДИОНОМ
Реферат 2
Введение 5
Глава 1. Литературный обзор 7
1.1. Способы получения 5-гидрокси-1,4-нафтохинона 7
1.1.1. Окисление оксипроизводных нафталина 7
1.1.2. Окисление аминопроизводных нафталина 9
1.1.3. Диеновый синтез 10
1.2. Химические свойства юглона 11
1.2.1. Галогенпроизводные юглона 11
1.2.2. Серосодержащие производные 13
1.3. Способы получения нингидрина 16
1.3.1. Гидратация трикетона 16
1.3.2. Шестичленный синтез нингидрина 16
1.4. Химические свойства нингидрина 17
1.4.1. Нингидриновая реакция 17
1.4.2. Анализ аминокислот. Реакция с нингидрином 17
Глава 2. Обсуждение экспериментальных данных 19
Глава 3. Экспериментальная часть 25
Глава 4.Методическая глава 26
4.1. Сравнительный анализ изучения темы «Фенолы» в
школьных учебниках по органической химии за 10 класс 26
4.1.1. Анализ темы «Фенолы» в учебниках по органической
химии базового уровня 28
4.1.2. Анализ темы «Фенолы» в учебниках по органической
химии профильного уровня 29
4.2. Анализ изучения темы «Фенолы» в вузовском курсе
органической химии 30
4.3. Содержание темы «Фенолы» 31
4.3.1. Аренолы (одноатомные фенолы) 33
4.3.2. Природные фенолы 48
4.4. Дидактические игры 53
4.4.1. Урок «Своя игра» 57
Заключение (выводы) 62
Список литературы 63
Приложение 68
С развитием науки химия все прочнее закрепляется в нашей жизни. Особое место в ней занимает такой класс веществ как фенолы. Их значение очень велико, потому как сфера их влияния очень широка. Фенол является сырьем для производства пластмасс, дифенилолпропана, капролактама, используется при производстве эпоксидных смол, органических красителей, адипиновой и салициловой кислот и др. Чистые крезолы применяются для синтеза красителей, медицинских препаратов, антисептических веществ, антиоксидантов.
Антиоксиданты широко применяются для предотвращения различных окислительных процессов. Несмотря на достигнутые успехи в области создания высокоэффективных препаратов, обладающих антиоксидантной активностью, во многих случаях их применение оказалось либо мало эффективным, либо вызывало различные побочные эффекты, в связи с этим до сих пор остается актуальной задача синтеза и изучения свойств новых представителей данного типа соединений. В ряду известных антиоксидантов наибольшим разнообразием химических свойств и биологической активности отличаются фенольные соединения. Результаты исследований подтверждают необходимость сочетания в молекуле функционально¬замещенного фрагмента и пространственно-затрудненной фенольной группы, что способствует созданию новых соединений, обладающих комплексом полезных свойств, в том числе проявляющих биологическую активность.
Особой интерес представляют фенолы, в которых гидроксильная группа входит в состав хиноидных соединений. Такие природные и синтетические соединения обладают рядом полезных свойств. Например, некоторые из них обладают лекарственными свойствами. Среди хиноидных соединений известны противовирусные, противоопухолевые, противовоспалительные препараты, витамины. Однако методы получения таких хинонов изучены недостаточно хорошо.
В связи с этим синтез и проведение комплексного исследования реакционной способности и антиоксидантных свойств хинонов является актуальной задачей и представляет не только научный интерес, но и практическую значимость.
Целью данной работы является изучение реакции 5-гидрокси-1,4- нафтохинона (юглона) с 2,2-дигидрокси-1,3-индандионом (нингидрином), анализ изучения темы «Фенолы» в школьном и вузовском курсе органической химии и разработка урока-игры по данной теме...
По результатам работы были сделаны следующие выводы:
1. Проведен анализ литературных данных о свойствах юглона и нингидрина.
2. Найдено, что при взаимодействии 5-гидрокси-1,4-нафтохинона (юглона) с 2,2-дигидрокси-1,3-индандионом (нингидрином) в качестве единственного продукта реакции образуется 4^,6,10^-тригидрокси- 4Ьиндено[1’,2’:3,4]циклобута[1,2-^]нафталин-5,10,11(10^Я)-трион.
3. Структура полученного продукта реакции подтверждена данными физико-химических методов анализа: УФ-, ИК-, ЯМР1Н- спектроскопией, масс-спектрометрией.
4. Проведен сравнительный анализ содержания темы «Фенолы» в школьных программах по химии ряда авторских линий (О.С. Габриелян, Н. Е. Кузнецова, И. И. Новошинский), а также в вузовских курсах органической химии (Н.А. Тюкавкина и В.Ф. Травень).
5. Разработан урок по теме «Фенолы» с использованием игровых технологий.
