Введение 4
Глава 1 Обзор литературы 11
1.1 Общая характеристика фторхинолонов, сульфаниламидов, тетрациклинов и
диклофенака 11
1.2 Микроэкстракционные методы 16
1.2.1 Жидкостная микроэкстракция 17
1.2.2 Твердофазная микроэкстракция 36
1.2.3 Автоматизация жидкостной и твердофазной микроэкстракции для определения
фторхинолонов, сульфаниламидов, тетрациклинов и нестероидных
противовоспалительных лекарственных веществ 49
1.3 Основные методы определения фторхинолонов, сульфаниламидов,
тетрациклинов и нестероидных противовоспалительных лекарственных веществ 65
Заключение 69
Глава 2 Методика экспериментальных исследований 71
2.1 Средства измерений и оборудование 71
2.2 Реактивы и приготовление растворов 72
2.3 Пробоотбор и предварительная подготовка лекарственных препаратов,
биологических жидкостей и тканей животного происхождения 74
2.4 Условия определения и микроэкстракционного выделения фторхинолонов,
тетрациклинов, сульфаниламидов и диклофенака 76
2.4.1 Условия хроматографического определения фторхинолонов, тетрациклинов и
сульфаниламидов 76
2.4.2 Условия микроэкстракционного выделения фторхинолонов, сульфаниламидов
и тетрациклинов для последущего хроматографического анализа 78
2.4.3 Условия автоматизированного хемилюминесцентного скрининг-определения
фторхинолонов в биологических жидкостях с предварительным их выделением на ферромагнитных наночастицах 80
2.4.4 Условия экстракционно-фотометрического определения диклофенака в
лекарственных препаратах и слюне 81
Глава 3 Хроматографическое определение лекарственных веществ с микроэкстракционным выделением в экстрагенты с «переключаемой гидрофильностью» 82
Глава 4 Проточное хемилюминесцентное определение общего содержания фторхинолонов в биологических жидкостях с выделением на ферромагнитных наночастицах 133
Глава 5 Проточное экстракционно-фотометрическое определение диклофенака
в лекарственных препаратах и слюне 144
Заключение 153
Список сокращений и условных обозначений 156
Список литературы 158
Приложение 206
Актуальность темы исследования и степень ее разработанности. Антибактериальные и нестероидные противовоспалительные лекарственные средства (ЛС) находят обширное применение при фармакотерапии широкого круга заболеваний человека и животных. Поэтому, с одной стороны, актуальным направлением является разработка новых, совершенствование, унификация и валидация методов контроля качества ЛС с целью обеспечения эффективности и безопасности выпускаемой продукции. С другой стороны, существуют проблемы определения ЛС в более сложных матрицах, таких как биологические жидкости, а также органы и ткани животного происхождения. При этом актуальность определения ЛС в биологических жидкостях также обусловлена требованиями персонализированной медицины, где кроме традиционного подхода к лечению пациента требуется учитывать индивидуальные особенности его организма при фармакотерапии, что в свою очередь требует контроля содержания лекарственных веществ (ЛВ) или продуктов их метаболизма в биологических жидкостях. В этом направлении особый интерес представляют неинвазивные методы определения ЛВ в слюне и моче.
Как правило, сложный и многокомпонентный состав перечисленных выше объектов и зачастую низкие концентрации целевых аналитов требуют включения в общую схему анализа стадий их выделения и концентрирования. В последнее время для выделения ЛВ из различных матриц активно применяются методы жидкостной и твердофазной микроэкстракции, позволяющие упростить процедуры пробоподготовки, обеспечивая ее высокую эффективность при минимальных расходах реагентов и проб. Кроме того, повысить экспрессность и воспроизводимость фармацевтического анализа и снизить его трудозатраты можно путем автоматизации процедур пробоподготовки на принципах проточных методов, которые в случае ряда антибактериальных и нестероидных противовоспалительных ЛС имеют ограниченное применение на практике.
Научным консультантом по диссертационной работе являлся д.х.н., проф. Гармонов Сергей Юрьевич
Диссертационная работа выполнялась при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (16-33-00037 мол а, 18-33-01176мол а, 18-33-20004 мол а вед), Правительства Санкт-Петербурга (распоряжения Комитета по науке и высшей школе от 27.11.2015 №134, от 28.11.2016 №148 и от 17.11.2017 №167) и Visegrad Scholarship Program (Visegrad Scholarship ID 51600237 от 03.06.2016).
Цель работы состояла в разработке новых эффективных схем определения фторхинолонов, сульфаниламидов, тетрациклинов и диклофенака натрия в лекарственных препаратах, биологических жидкостях, органах и тканях животного происхождения на основе использования жидкостной и твердофазной микроэкстракции.
Для достижения цели решались следующие задачи:
- оптимизировать условия хроматографического разделения и детектирования фторхинолонов, сульфаниламидов и тетрациклинов в варианте обращенно-фазовой жидкостной хроматографии;
- обосновать возможность применения ди-(2-этилгексил)-фосфорной кислоты и глубоких эвтектических растворителей (ГЭР) на основе тимола и высших карбоновых кислот в качестве экстрагентов с «переключаемой гидрофильностью» для реализации жидкостной микроэкстракции из гомогенного раствора; при этом оценить их экстрагирующую способность по отношению к целевым ЛВ, а также выявить условия, необходимые для образования гомогенного раствора экстрагента с пробой, и найти эффективные способы инициирования фазового разделения и массопереноса;
- разработать гидравлические схемы для автоматизации процедур микроэкстракционного выделения, концентрирования целевых ЛВ и предложить подходы к жидкостной микроэкстракции в экстрагенты с «переключаемой гидрофильностью» на импрегнированных мембранах и с выделением дисперсной фазы экстрагента на вращающемся пористом гидрофобном диске после ее in situ образования;
- оптимизировать условия автоматизированного хемилюминесцентного определения фторхинолонов в условиях проточной мультинасосной системы с предварительным сорбционным выделением на ферромагнитных наночастицах и подобрать состав элюента, совместимый с разработанной системой;
- оптимизировать условия дериватизации диклофенака для его проточного экстракционно-фотометрического определения с применением оптоволоконного зонда;
- апробировать разработанные подходы при анализе реальных объектов и подтвердить правильность получаемых результатов референтными методами.
Научная новизна:
- для автоматизированного определения фторхинолонов в гомогенных растворах (лекарственные препараты, моча) разработана гидравлическая схема, включающая их жидкостную микроэкстракцию из гомогенного раствора пробы в экстрагент с «переключаемой гидрофильностью»;
- для определения фторхинолонов в суспендированных пробах (лекарственные препараты, ткани животного происхождения) разработан новый метод, предполагающий микроэкстракционное выделение на мембранах, импрегнированных экстрагентами с «переключаемой гидрофильностью» (высшими карбоновыми кислотами);
- предложен метод экспрессного микроэкстракционного концентрирования тетрациклинов, включающий in situобразование дисперсной фазы экстрагента с «переключаемой гидрофильностью» с ее одновременным выделением на вращающемся пористом гидрофобном диске;
- для микроэкстракционного выделения сульфаниламидов из сложных матриц предложены новые экстрагенты с «переключаемой гидрофильностью»: ди-(2-этилгексил)-фосфорная кислота и ГЭР на основе тимола и высших карбоновых кислот;
- для автоматизированного определения сульфаниламидов в лекарственных препаратах и моче разработана гидравлическая схема, включающая их жидкостную микроэкстракцию из гомогенного раствора пробы в ди-(2- этилгексил)-фосфорную кислоту непосредственно в камере шприцевого насоса;
- для автоматизированного спектрофотометрического определения диклофенака в лекарственных препаратах и слюне разработана гидравлическая схема, включающая его дериватизацию, экстракцию дериватива и детектирование в экстракте с помощью оптоволоконного зонда;
- разработан новый подход к проточному хемилюминесцентому скрининг- определению фторхинолонов в биологических жидкостях, предполагающий концентрирование аналитов на ферромагнитных наночастицах.
Теоретическая и практическая значимость состоит в том, что разработаны новые способы высокочувствительного определения фторхинолонов, сульфаниламидов и тетрациклинов в лекарственных препаратах, биологических жидкостях, тканях животного происхождения методами высокоэффективной жидкостной хроматографии с фотометрическим (ВЭЖХ-УФ) и флуориметрическим (ВЭЖХ-ФЛ) детектированием, включающие микроэкстракционное выделение аналитов. На их основе предложены схемы автоматизированного экстракционно-фотометрического определения диклофенака в лекарственных препаратах, слюне и автоматизированного хемилюминесцентного скрининг-определения фторхинолонов в биологических жидкостях, обеспечивающие высокую чувствительность и прецизионность анализа.
Результаты исследования внедрены в учебный процесс кафедры аналитической химии ФГБОУ ВО «Санкт Петербургский государственный университет», НОЦ фармацевтики ФГАО ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет» (приложение).
Методология и методы исследований. Для определения лекарственных веществ использовали методы ВЭЖХ-УФ, ВЭЖХ-ФЛ, ВЭЖХ-МС/МС (высокоэффективная жидкостная хроматография и тандемная масс- спектрометрия), спектрофотометрию, флуориметрию, мультинасосный проточный анализ с хемилюминесцентным детектированием, циклический инжекционный анализ с фотометрическим детектированием.
Положения, выносимые на защиту:
- автоматизированный метод пробоподготовки для ВЭЖХ-ФЛ определения офлоксацина в гомогенных растворах (лекарственные препараты, моча), предполагающий микроэкстракционное выделение в экстрагент с «переключаемой гидрофильностью»;
- эффективный подход к микроэкстракционному выделению фторхинолонов
из суспендированных проб (лекарственные препараты, ткани животного происхождения) на мембранах, импрегнированных экстрагентами с «переключаемой гидрофильностью» для их последующего ВЭЖХ-ФЛ определения;
- принцип экспрессного микроэкстракционного концентрирования тетрациклинов, основанный на in situобразовании дисперсной фазы экстрагента с «переключаемой гидрофильностью» с ее одновременным выделением на вращающемся пористом гидрофобном диске, для их последующего ВЭЖХ-УФ определения в лекарственных препаратах и моче;
- обоснование возможности применения ди-(2-этилгексил)-фосфорной кислоты и ГЭР на основе тимола и высших карбоновых кислот в качестве экстрагентов с «переключаемой гидрофильностью» для реализации жидкостной микроэкстракции сульфаниламидов из лекарственных препаратов и мочи в камере шприцевого насоса проточного анализатора и статических условиях для их последующего ВЭЖХ-УФ определения;
- принцип регистрации оптической плотности органической фазы
посредством оптоволоконного зонда в условиях жидкостной экстракции для автоматизированного экстракционно-фотометрического определения диклофенака в лекарственных препаратах и слюне;
- метод проточного хемилюминесцентного определения общего содержания фторхинолонов в молоке с предварительным концентрированием аналитов на ферромагнитных наночастицах;
- метрологические характеристики разработанных способов анализа и результаты их испытаний в фармацевтическом анализе.
Степень достоверности и апробация результатов работы. Достоверность полученных результатов обеспечена использованием современных методов ВЭЖХ-УФ и ВЭЖХ-ФЛ, спектрофотометрии, хемилюминесцентного и проточного анализа, а также математической статистики при обработке экспериментальных данных.
Результаты работы и основные положения диссертации были доложены и обсуждены на Всероссийской студенческой конференции-конкурсе «Химия молодым» (Санкт-Петербург, 2015), IX международной конференции среди молодых ученых по химии «Mendeleev — 2015» (Санкт-Петербург, 2015), III Всероссийской студенческой конференции с международным участием «Химия и химическое образование XXI века» (Санкт-Петербург, 2015), международной конференции «Flow analysis XIII» (Прага, Чехия, 2015), международной студенческой конференции «Science and Progress-2015» (Санкт-Петербург, 2015), XIX Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (Нижний Новгород, 2016), XX международной конференции «International Conference on Flow Injection Analysis and Related Techniques» (Пальма-де-Майорка, Испания, 2016), X международной конференции среди молодых ученых по химии «Mendeleev — 2017» (Санкт-Петербург, 2017), международном конгрессе «IUPAC International Congress on Analytical Sciences 2017» (Хайкоу, Китай, 2017), XXI международной конференции «International Conference on Flow Injection Analysis and Related Techniques» (Санкт-Петербург, 2017), III международной конференции «International Caparica Christmas Conference on Sample Treatment» (Кошта-да- Капарика, Португалия, 2018), XI международной конференции среди молодых ученых по химии «Mendeleev — 2019» (Санкт-Петербург, 2019).
Соответствие диссертации паспорту научной специальности. Научные положения диссертации соответствуют формуле специальности 14.04.02 - фармацевтическая химия, фармакогнозия. Результаты проведенного исследования соответствуют области специальности, конкретно п. 3,4 паспорта специальности «Фармацевтическая химия, фармакогнозия».
Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 19 печатных изданиях, включая 7 статей в рецензируемых изданиях, рекомендуемых для размещения материалов диссертаций и 12 тезисов докладов.
Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, описания материалов и методов, результатов собственных исследований, их обсуждения, заключения, списка литературы, включающего 390 источников. Работа изложена на 205 страницах машинописного текста, иллюстрирована 82 рисунками и 22 таблицами.
Личный вклад автора. Автор принимал участие в обсуждении цели и задач исследования, выборе и обосновании методик эксперимента. Экспериментальные исследования выполнены лично автором. Автор активно участвовал в анализе и обобщении полученных экспериментальных результатов, установлении закономерностей и формулировке выводов, написании статей, подготовке и представлении докладов на Всероссийских и международных конференциях.
Благодарности. Автор работы выражает глубокую благодарность научному руководителю д.х.н., профессору РАН А.В. Булатову, научному консультанту д.х.н., профессору С.Ю. Гармонову, к.х.н., доценту К.С. Вах и к.х.н., доценту И.И. Тимофеевой за руководство и помощь при выполнении и написании работы; Dr. Prof. V. Andruch и Dr. S. Koronkiewicz за помощь при выполнении исследований в области автоматизации процедур пробоподготовки; к.х.н., доценту Е.А. Бессоновой и С.А. Лебединец за помощь при оптимизации условий хроматографического анализа; ресурсному центру СПбГУ «Методы анализа состава вещества».
По результатам экспериментальной работы могут быть сделаны следующие выводы:
1. Оптимизированы условия хроматографического разделения и детектирования фторхинолонов, сульфаниламидов и тетрациклинов в варианте обращено-фазовой жидкостной хроматографии со спектрофотрическим и флуориметрическим детектированием с учетом растворимости экстрактов в подвижных фазах и чувствительности определения. Общее время ВЭЖХ-УФ и ВЭЖХ-ФЛ анализа не превышает 25 мин;
2. Разработана гидравлическая схема, включающая жидкостную микроэкстракцию офлоксацина из гомогенного раствора пробы (лекарственные препараты, моча) в высшие карбоновые кислоты для его ВЭЖХ-ФЛ определения. Для быстрого фазового разделения в условиях проточного анализа успешно реализована идея разрушения эмульсий пузырьками углекислого газа, которые образуются in situв экстракционной системе. Достигнута высокая эффективность выделения офлоксацина (степень извлечения - 90±5% (n=3)). Предел обнаружения составил 4 мкг/л.
3. Предложен эффективный подход к микроэкстракционному выделению фторхинолонов из суспендированных проб (лекарственные препараты, ткани животного происхождения) на мембранах, импрегнированных экстрагентами с «переключаемой гидрофильностью» для их последующего ВЭЖХ-ФЛ определения. Степени извлечения достигают 83-87 %. Пределы обнаружения находятся в диапазоне от 1 до 5 мкг/л.
4. Установлено, что предложенный принцип микроэкстракционного концентрирования, основанный на in situобразовании дисперсной фазы экстрагента с «переключаемой гидрофильностью» с ее одновременным выделением на вращающемся пористом гидрофобном диске, позволяет существенно повысить экспрессность пробоподготовки по сравнению с мембранной микроэкстракцией, сокращая время извлечения с 30 до 5 мин. Возможности предложенного подхода были продемонстрированы для ВЭЖХ-УФ определения тетрациклинов в лекарственных препаратах и моче с пределом обнаружения 30 мкг/л.
5. Подтверждена возможность применения ди-(2-этилгексил)-фосфорной кислоты и ГЭР на основе тимола и высших карбоновых кислот в качестве экстрагентов с «переключаемой гидрофильностью» для проведения жидкостной микроэкстракции из гомогенного раствора. Установлено, что в случае ди-(2- этилгексил)-фосфорной кислоты разделение фаз протекает относительно быстро и самопроизвольно, что позволило реализовать автоматизированный экстракционный процесс в смесительной камере проточного анализатора с высокой экспрессностью (длительность пробоподготовки - 5 мин) для извлечения сульфаниламидов из лекарственных препаратов и мочи. В свою очередь, ГЭР на основе тимола и высших карбоновых кислот обеспечивают более высокие коэффициенты концентрирования сульфаниламидов, и как следствие более низкие пределы их обнаружения (от 1 до 5 мкг/л).
6. Оптимизированы условия скрининг-анализа биологических жидкостей в условиях проточной мультинасосной системы с предварительным сорбционным выделением на ферромагнитных наночастицах для автоматизированного хемилюминесцентного определения общего содержания фторхинолонов. Раствор аммиака в метаноле был предложен и обоснован в качестве эффективного элюента для последующего хемилюминесцентного детектирования аналитов. В оптимизированных условиях сорбционного выделения и детектирования фторхинолонов предел обнаружения в пересчете на содержание флероксацина составил 30 мкг/кг.
7. Установлены условия дериватизации диклофенака в присутствии гексацианоферрата(Ш) калия в щелочной среде для его последующего автоматизированного экстракционно-фотометрического определения в лекарственных препаратах и слюне. Полный цикл анализа автоматизирован в условиях проточной системы и занимает 3 мин. Продемонстрированы возможности оптоволоконного зонда при регистрации оптической плотности органической фазы сразу после фазового разделения в случае образования неустойчивой аналитической формы. Предел обнаружения диклофенака составил 0,24 мг/л.
8. Разработанные подходы были успешно апробированы при анализе лекарственных препаратов, биологических жидкостей и тканей животного происхождения с подтверждением правильности получаемых результатов референтными методами флуориметрии, ВЭЖХ-УФ, ВЭЖХ-ФЛ и ВЭЖХ- МС/МС.
Предложенные принципы осуществления микроэкстракционного выделения и концентрирования, в том числе в автоматизированных системах, показали высокую эффективность и экспрессность при проведении пробоподготовки. Несмотря на то, что возможности разработанных методов показаны на примере конкретных аналитов или их групп, каждый из них может найти применение в фармацевтическом анализе для определения широкого круга ЛВ. Необходимо отметить, что предложенные экстрагенты с «переключаемой гидрофильностью» обладают хорошей экстрагирующей способностью по отношению ко всем рассмотренным классам антибактериальных агентов и их область применения не ограничивается выбранными для иллюстрации аналитами.
На основании полученных результатов, можно сделать вывод, что в рамках диссертационной работы разработан комплекс методов фармацевтического анализа, пригодный для решения разнообразных задач. В целом выбор метода микроэкстракции зависит от анализируемого объекта и концентраций целевых аналитов в нем. Среди разработанных способов определения ЛВ автоматизированные схемы наиболее совместимы с жидкими пробами. Для твердофазных и суспендированных проб предпочтительным является метод мембранной микроэкстракции, так как при этом предварительное переведение аналитов в раствор не требуется, а мембрана минимизирует контакт между органической фазой и твердыми компонентами пробы. Предложенные подходы также различаются по коэффициентам концентрирования, что следует учитывать при определении низких концентраций аналитов.
1. Новиков В.Е. Фармакология хинолонов и фторхинолонов / В.Е. Новиков // Обзоры по клинич. фармакол. и лек. терапии. - 2008. - Т. 6. - №3. - С. 57-61.
2. Государственный реестр лекарственных средств. [Электронный ресурс]. URL: https://grls.rosminzdrav.ru/default.aspx(дата обращения 15.06.2020 г.).
3. Turnidge J. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of fluoroquinolones / J. Turnidge // Drugs. - 1999. - V. 58. - P. 29-36.
4. Ross D.L. Physicochemical properties of the fluoroquinolone antimicrobials. II. Acid ionization constants and their relationship to structure / D.L. Ross, C.M. Riley // Int. J. Pharm. - 1992. - V. 83. - P. 267-272.
5. Sauli S. Determination of protonation constants of some tetracycline antibiotics by potentiometry and LC methods in water and acetonitrile-water binary mixtures / S. Sanli, N. Sanli, G. Alsancak // J. Braz. Chem. Soc. - 2009. - V. 20. - I. 5. - P. 939-946.
6. Szczepaniak W. Relationship between hydrophobic properties of amphoteric sulfonamides and their retention in micellar reversed phase liquid chromatography / W. Szczepaniak, A. Szymanski // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. - 2000. - V. 23. - I. 8. - P. 1217-1231.
7. Sanli S. Solvent effects on pKa values of some substituted sulfonamides in acetonitrile-water binary mixtures by the UV-spectroscopy method / S. Sanli, Y. Altun, N. Sanli, G. Alsancak, J.L. Beltran // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 54. - I. 11. - P. 3014-3021.
8. Babic S. Determination of pKa values of active pharmaceutical ingredients / S. Babic, A.J.M. Horvat, D. Mutavdzic Pavlovic, M. Kastelan-Macan // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2007. - V. 26. - I. 11. - P. 1043-1061.
9. ФС.2.1.0152.18. Офлоксацин. Государственная фармакопея Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
10. ФС.2.1.0215.18. Ципрофлоксацин. Государственная фармакопея
Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
11. ФС.2.1.0216.18. Ципрофлоксацина гидрохлорид. Государственная
фармакопея Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
12. Tacic A. Antimicrobial sulfonamide drugs / A. Tacic, V. Nikolic, L. Nikolic, I. Savic // Adv. Technol. - 2017. - V. 6. - I. 1. - P. 58-71.
13. Нгуен Ч.З. Биофармацевтический анализ месалазина и сульфаниламидов для оценки фенотипа ацетилирования человека: дис. ...канд. хим. наук: 14.04.02 / Нгуен Чунг Зунг. Казань, 2012. - 185 с.
14. ФС.2.1.0181.18. Сульфадимидин. Государственная фармакопея Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
15. Ian C. Tetracycline antibiotics: mode of action, applications, molecular biology, and epidemiology of bacterial resistance / C. Ian, R. Marilyn // Microbiol. Mol. Biol. Rev. - 2001. - V. 65. - I. 3. - P. 232-260.
16. Agwuh K.N. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the tetracyclines including glycylcyclines / K.N. Agwuh, A. MacGowan // J. Antimicrob. Chemother. - 2006. - V. 58. - I. 2. - P. 256-265.
17. ФС.2.1.0186.18. Тетрациклин. Государственная фармакопея Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
18. ФС.2.1.0094.18. Диклофенак натрия. Государственная фармакопея Российской Федерации / МЗ РФ. - XIV изд. - Т.3. - Москва, 2018.
19. Марцо А. Фармакокинетика калиевой соли диклофенака после перорального приема саше и таблеток / А. Марцо, Л.Д. Бо, Ф. Верга, Н.Ц. Монти, Г. Аббондати, Р.А. Теттаманти, Ф. Кривелли, М.Р. Ур, Ш. Исмаили // Современная ревматология. - 2008. - T. 2. - №. 3. - С. 59-63.
20. Ocana-Gonzalez J.A. New developments in microextraction techniques in bioanalysis. A review / J.A. Ocana-Gonzalez, R. Fernandez-Torres, M.A. Bello-Lopez, M. Ramos-Payan // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 905. - P. 8-23.
21. Jalili V. Bioanalytical applications of microextraction techniques: A review of reviews / V. Jalili, A. Barkhordari, A. Ghiasvand // Chromatographia. - 2020. - V. 83. - I. 5. - P. 567-577.
22. Kabir A. Recent trends in microextraction techniques employed in analytical and bioanalytical sample preparation / A. Kabir, M. Locatelli, H.I. Ulusoy // Separations. - 2017. - V. 4. - I. 4. - P. 1-15.
23. He Y. Microextraction sample preparation techniques in forensic analytical toxicology / Y. He, M. Concheiro-Guisan // Biomed. Chromatogr. - 2019. - V. 33. - I. 1. - P. 1-12.
24. Rutkowska M. Liquid-phase microextraction: A review of reviews / M. Rutkowska, J. Plotka-Wasylka, M. Sajid, V. Andruch // Microchem. J. - 2019. - V. 149. - 103989.
25. Prosen H. Applications of liquid-phase microextraction in the sample preparation of environmental solid samples / H. Prosen // Molecules. - 2014. - V. 19. - I. 5. - P. 6776-6808.
26. Hashemi B. Recent advances in liquid-phase microextraction techniques for the analysis of environmental pollutants / B. Hashemi, P. Zohrabi, K.H. Kim, M. Shamsipur, A. Deep, J. Hong // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2017. - V. 97. - P. 83-95.
27. Крылов В.А. Жидкофазное микроэкстракционное концентрирование примесей / В.А. Крылов, А.В. Крылов, П.В. Мосягин, Ю.О. Маткивская // ЖАХ. - 2011. - Т. 66. - № 4. - С. 341-360.
28. Jain A. Recent advances in applications of single-drop microextraction: A review / A. Jain, K.K. Verma // Anal. Chim. Acta. - 2011. - V. 706. - I. 1. - P. 37-65.
29. Tang S. Single-drop microextraction / S. Tang, T. Qi, P.D. Ansah, J.C. Nalouzebi Fouemina, W. Shen, C. Basheer, H.K. Lee // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2018. - V. 108. - P. 306-313.
30. Kocurova L. A glance at achievements in the coupling of headspace and direct immersion single-drop microextraction with chromatographic techniques / L. Kocurova, I.S. Balogh, V. Andruch // J. Sep. Sci. - 2013. - V. 36. - I. 23. - P. 3758¬3768.
31. Barfi B. Dispersive suspended-solidified floating organic droplet microextraction of nonsteroidal anti-inflammatory drugs: Comparison of suspended droplet-based and dispersive-based liquid-phase microextraction methods / B. Barfi, A. Asghari, M. Rajabi, N. Mirkhani // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - I. 129. - P. 106574-106588.
32. Gao W. Application of single drop liquid - liquid - liquid microextraction for
the determination of fluoroquinolones in human urine by capillary electrophoresis / W. Gao, G. Chen, Y. Chen, X. Zhang, Y. Yin, Z. Hu // J. Chromatogr. B. - 2011. - V. 879. - I. 3-4. - P. 291-295.
33. Garcia-Vazquez A. Single-drop microextraction combined in-line with capillary electrophoresis for the determination of nonsteroidal anti-inflammatory drugs in urine samples / A. Garcia-Vazquez, F. Borrull, M. Calull, C. Aguilar // Electrophoresis. - 2016. - V. 37. - I. 2. - P. 274-281.
34. Su R. Headspace microextraction of sulfonamides from honey by hollow fibers coupled with ultrasonic nebulization / R. Su, X. Li, W. Liu, X. Wang, H. Yang //
J. Agric. Food Chem. - 2016. - V. 64. - I. 7. - P. 1627-1634.
35. Shariati S. Carrier mediated hollow fiber liquid phase microextraction combined with HPLC -UV for preconcentration and determination of some tetracycline antibiotics / S. Shariati, Y. Yamini, A. Esrafili // J. Chromatogr. B. - 2009. - V. 877. - P. 393-400.
36. Esrafili A. Measurement of fluoroquinolone antibiotics from human plasma using hollow fiber liquid-phase microextraction based on carrier mediated transport / A. Esrafili, Y. Yamini, M. Ghambarian, S. Shariati, M. Moradi // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. - 2012. - V. 35. - I. 3. - P. 343-354.
37. Tajabadi F. Combination of hollow fiber liquid phase microextraction followed by HPLC-DAD and multivariate curve resolution to determine antibacterial residues in foods of animal origin / F. Tajabadi, M. Ghambarian, Y. Yamini, N. Yazdanfar // Talanta. - 2016. - V. 160. - P. 400-409.
38. Villar Navarro M. Hollow fiber liquid-phase microextraction and determination of nonsteroidal anti-inflammatories by capillary electrophoresis and sulfonamides by HPLC in human urine / M. Villar Navarro, M. Ramos Payan, R. Fernandez-Torres, M.A. Bello Lopez // Biomed. Chromatogr. - 2013. - V. 27. - I. 2. - P. 246-253.
39. Han D. Ionic liquid as hollow fibre membrane carrier for extraction of fluoroquinolone antibiotics in milk coupled with high-performance liquid chromatography quantification / D. Han, M. Tian, K.H. Row // Int. J. Environ. Anal.
Chem. - 2012. - V. 92. - I. 9. - P. 1036-1045.
40. Bostrom M.L. A specific, highly enriching and green method for hollow fiber liquid phase microextraction of ionizable pharmaceuticals from fish tissue / M.L. Bostrom, C. Huang, H. Engstrom, E. Larsson, O. Berglund, J.A. Jonsson // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. - I. 15. - P. 6031-6037.
41. Saraji M. Electrospray ionization-ion mobility spectrometry in the negative mode combined with hollow fiber liquid-liquid-liquid microextraction for the determination of diclofenac in urine and plasma samples / M. Saraji, B. Maleki, T. Khayamian, N. Mehrafza // Chromatographia. - 2017. - V. 80. - I. 6. - P. 951-959.
42. Wu L. Determination of sulfonamides in butter samples by ionic liquid magnetic bar liquid-phase microextraction high-performance liquid chromatography / L. Wu, Y. Song, M. Hu, X. Xu, H. Zhang, A. Yu, Q. Ma, Z. Wang // Anal. Bioanal. Chem.
- 2015. - V. 407. - I. 2. - P. 569-580.
43. Zhang H. Simultaneous trace determination of acidic non-steroidal anti-inflammatory drugs in purified water, tap water, juice, soda and energy drink by hollow fiber-based liquid-phase microextraction and ultra-high pressure liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry / H. Zhang, Z. Du, Y. Ji, M. Mei // Talanta. -
2013. - V. 109. - P. 177-184.
44. Atarodi A. Introduction of fullerene as a new carrier in electromembrane extraction for the determination of ibuprofen and sodium diclofenac as model acidic drugs in real urine samples / A. Atarodi, M. Chamsaz, A.Z. Moghaddam, H. Tabani // Chromatographia. - 2017. - V. 80. - I. 6. - P. 881-890.
45. Payan M.R. HPLC determination of ibuprofen, diclofenac and salicylic acid using hollow fiber-based liquid phase microextraction (HF-LPME) / M.R. Payan, M.A.B. Lopez, R. Fernandez-Torres, J.L.P. Bernal, M.C. Mochon // Anal. Chim. Acta.
- 2009. - V. 653. - I. 2. - P. 184-190.
46. Seidi S. Low-voltage electrically-enhanced microextraction as a novel technique for simultaneous extraction of acidic and basic drugs from biological fluids / S. Seidi, Y. Yamini, M. Rezazadeh, A. Esrafili // J. Chromatogr. A. - 2012. - V. 1243.
- P. 6-13.
47. Roman-Hidalgo C. Direct capillary electrophoresis analysis of basic and acidic drugs from microliter volume of human body fluids after liquid-phase microextraction through nano-fibrous membrane / C. Roman-Hidalgo, M. Dvorak, P. Kuban, M.J. Martin-Valero, M.A. Bello-Lopez // Anal. Bioanal. Chem. - 2020. - V. 412. - I. 1. - P. 181-191.
48. Xu H. Residue analysis of tetracyclines in milk by HPLC coupled with hollow fiber membranes-based dynamic liquid-liquid micro-extraction / H. Xu, H.Y. Mi, M.M. Guan, H.Y. Shan, Q. Fei, Y.F. Huan, Z.Q. Zhang, G.D. Feng // Food Chem. - 2017. - V. 232. - P. 198-202.
49. Worawit C. In-line carbon nanofiber reinforced hollow fiber-mediated liquid phase microextraction using a 3D printed extraction platform as a front end to liquid chromatography for automatic sample preparation and analysis: A proof of concept study / C. Worawit, D.J. Cocovi-Solberg, P. Varanusupakul, M. Miro // Talanta. - 2018.
- V. 185. - P. 611-619.
50. Es’haghi Z. Sol-gel-derived magnetic SiO2/TiO2 nanocomposite reinforced hollow fiber-solid phase microextraction for enrichment of non-steroidal anti-inflammatory drugs from human hair prior to high performance liquid chromatography / Z. Es’haghi, E. Esmaeili-Shahri // J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. -
2014. - V. 973. - P. 142-151.
51. Davarani S.S.H. Electro membrane extraction of sodium diclofenac as an acidic compound from wastewater, urine, bovine milk, and plasma samples and quantification by high-performance liquid chromatography / S.S.H. Davarani, A. Pourahadi, S. Nojavan, M.H. Banitaba, M. Nasiri-Aghdam // Anal. Chim. Acta. - 2012.
- V. 722. - P. 55-62.
52. Fotouhi L. Evaluation of pulsed electromembrane extraction for the analysis of diclofenac and mefenamic acid in biological fluids / L. Fotouhi, S. Seidi, Y. Yamini, E. Hosseini // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - I. 6. - P. 2848-2854.
53. Rodriguez M.P. Ultrasound-assisted dispersive liquid-liquid microextraction of tetracycline drugs from egg supplements before flow injection analysis coupled to a liquid waveguide capillary cell / M.P. Rodriguez, H.R. Pezza, L. Pezza // Anal. Bioanal.
Chem. - 2016. - V. 408. - I. 22. - P. 6201-6211.
54. Gao S. Ultrasound-assisted ionic liquid/ionic liquid-dispersive liquid-liquid microextraction for the determination of sulfonamides in infant formula milk powder using high-performance liquid chromatography / S. Gao, X. Yang, W. Yu, Z. Liu, H. Zhang // Talanta. - 2012. - V. 99. - P. 875-882.
55. Teglia C.M. Determination of six veterinary pharmaceuticals in egg by liquid chromatography: Chemometric optimization of a novel air assisted-dispersive liquid-liquid microextraction by solid floating organic drop / C.M. Teglia, L. Gonzalo, M.J. Culzoni, H.C. Goicoechea // Food Chem. - 2019. - V. 273. - P. 194-202.
56. Shukri D.S.M. Liquid chromatographic determination of NSAIDs in urine after dispersive liquid-liquid microextraction based on solidification of floating organic droplets / D.S.M. Shukri, M.M. Sanagi, W.A.W. Ibrahim, N.N.Z. Abidin, H.Y. Aboul- Enein // Chromatographia. - 2015. - V. 78. - P. 987-994.
57. Moema D. Development of a dispersive liquid-liquid microextraction method for the determination of fluoroquinolones in chicken liver by high performance liquid chromatography / D. Moema, M.M. Nindi, S. Dube // Anal. Chim. Acta. - 2012. - V. 730. - P. 80-86.
58. Santana A.C.B.A. Development of a method based on DLLME and UFLC- DAD for the determination of antibiotics in honey samples and the study of their degradation kinetics / A.C.B.A. Santana, M.V.A. Santana, P.A.P. Pereira // J. Braz. Chem. Soc. - 2018. - V. 29. - I. 7. - P. 1538-1550.
59. Teglia C.M. Dispersive liquid-liquid microextraction of quinolones in porcine blood: Validation of a CE method using univariate calibration or multivariate curve resolution-alternating least squares for overlapped peaks / C.M. Teglia, M.S. Camara, L. Vera-Candioti // Electrophoresis. - 2017. - V. 38. - I. 8. - P. 1122-1129.
60. Mookantsa S.O.S. Development and application of a dispersive liquid-liquid microextraction method for the determination of tetracyclines in beef by liquid chromatography mass spectrometry / S.O.S. Mookantsa, S. Dube, M.M. Nindi // Talanta. - 2016. - V. 148. - P. 321-328.
61. Deng K. Determination of Sulfonamide Residues in Chicken Liver Using High-Performance Liquid Chromatography / K. Deng, X. Lan, G. Sun, L.Y. Ji, X. Zheng // Food Anal. Methods. - 2016. - V. 9. - I. 12. - P. 3337-3344.
62. Chi X. Simultaneous determination of sulfonamides in honey by dispersive liquid-liquid microextraction combined with high-performance liquid chromatography / X. Chi, G. Zhang, Y. Xiao, Q. Dong, F. Hu // Asian J. Chem. - 2014. - V. 26. - I. 7. - P. 1905-1909.
63. Wang G.N. Determination of fluoroquinolone drugs in meat by ionic-liquid-based dispersive liquid-liquid microextraction-high performance liquid chromatography / G.N. Wang, C. Feng, H.C. Zhang, Y.Q. Zhang, L. Zhang, J.P. Wang // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - I. 3. - P. 1046-1052.
64. Wang H. Determination of fluoroquinolone antibiotics via ionic-liquid-based, salt-induced, dual microextraction in swine feed / H. Wang, M. Gao, J. Gao, N. Yu, H. Huang, Q. Yu, X. Wang // Anal. Bioanal. Chem. - 2016. - V. 408. - I. 22. - P. 6105-6114.
65. Song J. Ionic liquid dispersive liquid - liquid microextraction combined with high performance liquid chromatography for determination of tetracycline drugs in eggs / J. Song, H. Zhang, Q. Zhang, C. Feng, N. Wang // Analyt. Methods. - 2014. - V. 6. - P. 6459-6466.
66. Xu X. Ionic liquid-based microwave-assisted dispersive liquid - liquid microextraction and derivatization of sulfonamides in river water, honey, milk, and animal plasma / X. Xu, R. Su, X. Zhao, Z. Liu, Y. Zhang, D. Li, X. Li, H. Zhang, Z. Wang // Anal. Chim. Acta. - 2011. - V. 707. - P. 92-99.
67. Ji Y. Rapid analysis of non-steroidal anti-inflammatory drugs in tap water and drinks by ionic liquid dispersive liquid-liquid microextraction coupled to ultra-high performance supercritical fluid chromatography / Y. Ji, Z. Du, H. Zhang, Y. Zhang // Analyt. Methods. - 2014. - V. 6. - P. 7294-7304.
68. Junza A. Multiclass method for the determination of quinolones and p- lactams, in raw cow milk using dispersive liquid-liquid microextraction and ultra high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry / A. Junza, N. Dorival- garcia, A. Zafra-gomez, D. Barron, O. Ballesteros, J. Barbosa, A. Navalon // J.
Chromatogr. A. - 2014. - V. 1356. - P. 10-22.
69. Santana A.C.B.A. Development of a method based on DLLME and UFLC- DAD for the determination of antibiotics in honey samples and the study of their degradation kinetics / A.C.B.A. Santana, M.V.A. Santana, P.A.P. Pereira // J. Braz. Chem. Soc. - 2018. - V. 29. - I. 7. - P. 1538-1550.
70. Gao J. Development and optimization of a naphthoic acid-based ionic liquid as a ‘‘non-organic solvent microextraction” for the determination of tetracycline antibiotics in milk and chicken eggs / J. Gao, H. Wang, J. Qu, H. Wang, X. Wang // Food Chem. - 2017. - V. 215. - P. 138-148.
71. Assadian F. Application of response surface modeling and chemometrics methods for the determination of ofloxacin in human urine using dispersive liquid¬liquid microextraction combined with spectrofluorimetry / F. Assadian, A. Niazi // J. Braz. Chem. Soc. - 2017. - V. 28. - I. 12. - P. 2291-2300.
72. Zeeb M. Modified ionic liquid cold-induced aggregation dispersive liquid-liquid microextraction combined with spectrofluorimetry for trace determination of ofloxacin in pharmaceutical and biological samples / M. Zeeb, M.R. Ganjali, P. Norouzi / Daru. - 2011. - V. 19. - I. 6. - P. 446-454.
73. Gao M. Salting-out-enhanced ionic liquid microextraction with a dual-role solvent for simultaneous determination of trace pollutants with a wide polarity range in aqueous samples / M. Gao, J. Qu, K. Chen, L. Jin, R.A. Dahlgren, H. Wang, C. Tan, X. Wang // Anal. Bioanal. Chem. - 2017. - V. 409. - P. 6287-6303.
74. Ebrahimpour B. Application of ionic surfactant as a carrier and emulsifier agent for the microextraction of fluoroquinolones / B. Ebrahimpour, Y. Yamini, M. Moradi // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2012. - V. 66. - P. 264-270.
75. Ji Y. Eco-friendly ultrasonic assisted liquid - liquid microextraction method based on hydrophobic deep eutectic solvent for the determination of sulfonamides in fruit juices / Y. Ji, Z. Meng, J. Zhao, H. Zhao, L. Zhao // J. Chromatogr. A. - 2020. - V. 1609. - 460520.
76. Shishov A. An effervescence-assisted dispersive liquid-liquid microextraction based on deep eutectic solvent decomposition: Determination of ketoprofen and diclofenac in liver / A. Shishov, A. Gerasimov, D. Nechaeva, N. Volodina, E. Bessonova, A. Bulatov // Microchem. J. - 2020. - V. 156. - 104837.
77. Bazregar M. Tandem air-agitated liquid-liquid microextraction as an efficient method for determination of acidic drugs in complicated matrices / M. Bazregar, M. Rajabi, Y. Yamini, A. Asghari // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 917. - P. 44-52.
78. Ali M. Determination of widely used non-steroidal anti-inflammatory drugs in biological fluids using simultaneous derivatization and air-assisted liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-flame ionization detection / M. Ali, F. Hassan // J. Iran. Chem. Soc. - 2016. - V. 13. - I. 2. - P. 289-298.
79. Wang L. Application of air-assisted liquid-liquid microextraction for determination of some fluoroquinolones in milk powder and egg samples : comparison with conventional dispersive liquid-liquid microextraction / L. Wang, T. Huang, H.X. Cao, Q.X. Yuan, Z.P. Liang, G.X. Liang // Food Anal. Methods. - 2016. - V. 9. - P. 2223-2230.
80. Moradi P. Determination of acidic drugs in biological and environmental matrices by membrane-based dual emulsification liquid-phase microextraction followed by high-performance liquid chromatography / P. Moradi, A. Asghari // J. Sep. Sci. - 2019. - V. 42. - P. 897-905.
81. Sereshti H. Miniaturized salting-out liquid - liquid extraction in a coupled- syringe system combined with HPLC-UV for extraction and determination of sulfanilamide / H. Sereshti, M. Khosraviani, M.S. Amini-fazl // Talanta. - 2014. - V. 121. - P. 199-204.
82. Gao M. Optimization of a phase separation based magnetic-stirring salt- induced liquid-liquid microextraction method for determination of fluoroquinolones in food / M. Gao, H. Wang, M. Ma, Y. Zhang, X. Yin, R.A. Dahlgren, D. Du, X. Wang // Food Chem. - 2015. - V. 175. - P. 181-188.
83. Feng X. Ionic liquid-based microwave-assisted liquid-liquid microextraction and high performance liquid chromatography determination of sulfonamides from animal oils / X. Feng, F. Liang, R. Sui, L. Wu, X. Li, X. Wang, H. Zhang, A. Yu // Chem. Res. Chin. Univ. - 2013. - V. 29. - I. 4. - P. 647-652.
84. Wang Z. Matrix solid-phase dispersion coupled with homogeneous ionic liquid microextraction for the determination of sulfonamides in animal tissues using high-performance liquid chromatography / Z. Wang, M. He, C. Jiang, F. Zhang, S. Du, W. Feng, H. Zhang // J. Sep. Sci. - 2015. - V. 38. - P. 4127-4135.
85. Han J. Ionic liquid-salt aqueous two-phase extraction based on salting-out coupled with high-performance liquid chromatography for the determination of sulfonamides in water and food / J. Han, Y. Wang, Y. Liu, Y. Li, Y. Lu // Anal. Bioanal. Chem. - 2012. - V. 405. - P. 1245-1255.
86. Liu J. Miniaturized salting-out liquid - liquid extraction of sulfonamides from different matrices / J. Liu, M. Jiang, G. Li, L. Xu, M. Xie // Anal. Chim. Acta. - 2010. - V. 679. - P. 74-80.
87. Wang H. A phase separation method for analyses of fluoroquinones in meats based on ultrasound-assisted salt-induced liquid-liquid microextraction and a new integrated device / H. Wang, M. Gao, Y. Xu, W. Wang, L. Zheng, R.A. Dahlgren, X. Wang // Meat Sci. - 2015. - V. 106. - P. 61-68.
88. Du D. Salting-out induced liquid-liquid microextraction based on the system of acetonitrile/magnesium sulfate for trace-level quantitative analysis of fluoroquinolones in water, food and biological matrices by high-performance liquid chromatography with a fluorescence detector / D. Du, G. Dong, Y. Wu, J. Wang, M. Gao, X. Wang, Y. Li // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. - P. 6973-6980.
89. Gao S. Ionic liquid-based homogeneous liquid-liquid microextraction for the determination of antibiotics in milk by high-performance liquid chromatography / S. Gao, H. Jin, J. You, Y. Ding, N. Zhang, Y. Wang, R. Ren, R. Zhang, H. Zhang // J. Chromatogr. A. - 2011. - V. 1218. - I. 41. - P. 7254-7263.
90. Kaynaker M. Determination of tetracyclines in milk, eggs and honey using in-situ ionic liquid based dispersive liquid-liquid microextraction / M. Kaynaker, M. Antep, M. Merdivan. // J. Anal. Chem. - 2018. - V. 73. - I. 1. - P. 23-29.
91. Fotouhi L. Optimization of temperature-controlled ionic liquid homogenous liquid phase microextraction followed by high performance liquid chromatography for analysis of diclofenac and mefenamic acid in urine sample / L. Fotouhi, S. Seidi, F.
Shahsavari // J. Iran. Chem. Soc. - 2016. - V. 13. - P. 1289-1299.
92. Hassan M. Switchable-hydrophilicity solvent liquid-liquid microextraction of non-steroidal anti-inflammatory drugs from biological fluids prior to HPLC-DAD determination / M. Hassan, U. Alshana // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2019. - V. 174. - P. 509-517.
93. Tsai W. Determination of sulfonamides in swine muscle after salting-out assisted liquid extraction with acetonitrile coupled with back-extraction by a water/acetonitrile/dichloromethane ternary component system prior to high-performance liquid chromatography / W. Tsai, T. Huang, H. Chen, Y. Wu // J. Chromatogr. A. - 2010. - V. 1217. - P. 250-255.
94. Yu F. Ultasound-assisted cloud point extraction for determination of sulfonamides in honey samples by fluorescence spectrophotometry / F. Yu, C. Liu, Y. Guo, Y. Yang. - 2013. - V. 5. - P. 3920-3926.
95. Supharoek S. A new spectrophotometric method based on peroxidase enzymatic reaction to determine tetracycline in pharmaceutical and water samples / S. Supharoek, K. Ponhong, B. Weerasuk, W. Siriangkhawut, K. Grudpan // J. Iran. Chem. Soc. - 2020. In press.
96. Nong C. Dual-cloud point extraction coupled to high performance liquid chromatography for simultaneous determination of trace sulfonamide antimicrobials in urine and water samples / C. Nong, Z. Niu, P. Li, C. Wang, W. Li, Y. Wen // J. Chromatogr. B. - 2017. - V. 1051. - P. 9-16.
97. Wu H. Determination of ofloxacin and gatifloxacin by mixed micelle- mediated cloud point extraction-fluorimetry combined methodology / H. Wu, G. Zhao, L. Du // Spectrochim. Acta, Part A. - 2010. - V. 75. - I. 5. - P. 1624-1628.
98. Bogdanova P. Supramolecular solvents formation in aqueous solutions containing primary amine and monoterpenoid compound: Liquid phase microextraction of sulfonamides / P. Bogdanova, A. Pochivalov, C. Vakh, A. Bulatov // Talanta. - 2020. - V. 216. - P. 120992.
99. Cherkashina K. An automated salting-out assisted liquid-liquid microextraction approach using 1-octylamine: On-line separation of tetracycline in urine samples followed by HPLC-UV determination / K. Cherkashina, C. Vakh, S. Lebedinets, A. Pochivalov, L. Moskvin, A. Lezov, A. Bulatov // Talanta. - 2018. - V. 184. - P. 122-127.
100. Carasek E. Membrane-based microextraction techniques in analytical chemistry : A review / E. Carasek, J. Merib // Anal. Chim. Acta. - 2015. - V. 880. - P. 8-25.
101. Alexovic M. Automation of static and dynamic non-dispersive liquid phase microextraction . Part 2: Approaches based on impregnated membranes and porous supports / M. Alexovic, B. Horstkotte, P. Solich, J. Sabo // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 907. - P. 18-30.
102. Bello-lopez M.A. Analytical applications of hollow fiber liquid phase microextraction (HF-LPME): A Review / M.A. Bello-lopez, M. Ramos-Payan, J.A. Ocana-Gonzalez, R. Fernandez-Torres, M. Callejon-Mochon // Anal. Lett. - 2012. - V. 45. - P. 804-830.
103. Lee J. Environmental and bioanalytical applications of hollow fiber membrane liquid-phase microextraction: A review / J. Lee, H.K. Lee, K.E. Rasmussen, S. Pedersen-Bjergaard // Anal. Chim. Acta. - 2008. - V. 624. - I. 2. - P. 253-268.
104. Campillo N. Ten years of dispersive liquid-liquid microextraction and derived techniques / N. Campillo, P. Vinas, J. Sandrejova, V. Andruch // Appl. Spectrosc. Rev. - 2016. - V. 52. - I. 4. - P. 267-415.
105. Rykowska I. Modern approaches in dispersive liquid-liquid microextraction (DLLME) based on ionic liquids: A review / I. Rykowska, J. Ziemblinska, I. Nowak //
J. Mol. Liq. - 2018. - V. 259. - P. 319-339.
106. Kocurova L. Recent advances in dispersive liquid-liquid microextraction using organic solvents lighter than water . A review / L. Kocurova, I.S. Balogh, S. Jana, V. Andruch . // Microchem. J. - 2012. - V. 102. - P. 11-17.
107. Pavon J.L.P. Determination of trihalomethanes in water samples: A review / J.L.P. Pavon, S.H. Martin, C.G. Pinto, B.M. Cordero // Anal. Chim. Acta. - 2008. - V. 629. - P. 6-23.
108. Shishov A.Y. A new approach for microextraction of non-steroidal anti-inflammatory drugs from human urine samples based on in-situ deep eutectic mixture formation / A.Y. Shishov, M. V Chislov, D. V Nechaeva, L.N. Moskvin, A. V Bulatov // J. Mol. Liq. - 2018. - V. 272. - P. 738-745.
109. Tang B. Application of deep eutectic solvents in the extraction and separation of target compounds from various samples / B. Tang, H. Zhang, K.H. Row // J. Sep. Sci. - 2015. - V. 38. - P. 1053-1064.
110. Smith E.L. Deep eutectic solvents (DESs) and their applications / E.L. Smith, A.P. Abbott, K.S. Ryder // Chem. Rev. - 2014. - V. 114. - P. 11060-11082.
111. Shishov A. Application of deep eutectic solvents in analytical chemistry. A review / A. Shishov, A. Bulatov, M. Locatelli, S. Carradori, V. Andruch // Microchem. J. - 2017. - V. 135. - P. 33-38.
112. Dwamena A.K. Recent advances in hydrophobic deep eutectic solvents for extraction / A.K. Dwamena // Separations. - 2019. - V. 6. - I.1 - 9.
113. Shishov A. Deep eutectic solvents are not only effective extractants / A. Shishov, A. Pochivalov, L. Nugbienyo, V. Andruch, A. Bulatov // Trends Anal. Chem.
- 2020. - 115956. In press.
114. Shishov A. HPLC-MS/MS determination of non-steroidal anti-inflammatory drugs in bovine milk based on simultaneous deep eutectic solvents formation and its solidification / A. Shishov, D. Nechaeva, A. Bulatov // Microchem. J. - 2019. - V. 150.
- 104080.
115. Anthemidis A.N. Recent developments in homogeneous and dispersive liquid-liquid extraction for inorganic elements determination. A review / A.N. Anthemidis, K.G. Ioannou // Talanta. - 2009. - V. 80. - P. 413-421.
116. Tang Y.Q. Salting-out assisted liquid-liquid extraction for bioanalysis / Y.Q. Tang, N. Weng // Bioanal. - 2013. - V. 5. - I. 12. - P. 1583-1598.
117. Bazel Y. Switchable hydrophilicity solvents in analytical chemistry / Y. Bazel, M. Reclo, Y. Chubirka // Microchem. J. - 2020. - V. 127. - 105115.
118. Sadaghiania A.S. Clouding of a nonionic surfactant: the effect of added surfactants on the cloud point / A.S. Sadaghiania, A. Khan // J. Colloid Interface Sci. - 1991. - V. 144. - I. 1. - P. 191-200.
119. Paleologos E.K. Micelle-mediated separation and cloud-point extraction / E.K. Paleologos, D.L. Giokas, M.I. Karayannis // Trends Anal. Chem. - 2005. - V. 24. - I. 5. - P. 426-436.
120. Ballesteros-Gomez A. Supramolecular solvents in the extraction of organic compounds . A review / A. Ballesteros-Gomez, M.D. Sicilia, S. Rubio // Anal. Chim. Acta. - 2010. - V. 677. - P. 108-130.
121. Yazdi A.S. Surfactant-based extraction methods / A.S. Yazdi // Trends Anal. Chem. - 2011. - V. 30. - I. 6. - P. 918-929.
122. Зайцев В.Н Твердофазное микроэкстракционное концентрирование / В.Н. Зайцев, М.Ф. Зуй // ЖАХ. - 2014. - Т. 69. -№ 8. - С. 1-14.
123. Федотов П.С. Твердофазная экстракция органических веществ: нетрадиционные методы и подходы / П.С. Федотов, Г.И. Малофеева, Е.Ю. Савонина, Б.Я. Спиваков // ЖАХ. - 2019. - Т. 74. - № 3. - P. 163-172.
124. Duan C. Recent developments in solid-phase microextraction for on-site sampling and sample preparation / C. Duan, Z. Shen, D. Wu, Y. Guan // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2011. - V. 30. - I. 10. - P. 1568-1574.
125. Vuckovic D. High-throughput solid-phase microextraction in multi-well¬plate format / D. Vuckovic // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2013. - V. 45. - P. 136-153.
126. Arroyo D. Optimization of the derivatization reaction and the solid-phase microextraction conditions using a D-optimal design and three-way calibration in the determination of non-steroidal anti-inflammatory drugs in bovine milk by gas chromatography-mass spectrometry / D. Arroyo, M.C. Ortiz, L.A. Sarabia // J. Chromatogr. A. - 2011. - V. 1218. - I. 28. - P. 4487-4497.
127. Kumar A. Determination of norfloxacin and enrofloxacin by solid-phase microextraction/high-performance liquid chromatography / A. Kumar, G. Dhingra, A.K. Malik, D.K. Tewary // J. AOAC Int. - 2008. - V. 91. - I. 6. - P. 1339-1343.
128. Lu K.H. Trace determination of sulfonamides residues in meat with a combination of solid-phase microextraction and liquid chromatography-mass spectrometry / K.H. Lu, C.Y. Chen, M.R. Lee // Talanta. - 2007. - V. 72. - I. 3. - P. 1082-1087.
129. Khaled A. Development and validation of a fully automated solid phase microextraction high throughput method for quantitative analysis of multiresidue veterinary drugs in chicken tissue / A. Khaled, E. Gionfriddo, V. Acquaro, V. Singh, J. Pawliszyn // Anal. Chim. Acta. - 2019. - V. 1056. - P. 34-46.
130. Zhao T. Preparation of temperature sensitive molecularly imprinted polymer for solid-phase microextraction coatings on stainless steel fiber to measure ofloxacin / T. Zhao, X. Guan, W. Tang, Y. Ma, H. Zhang // Anal. Chim. Acta. - 2015. - V. 853. - I. 1. - P. 668-675.