Тема: Реакции 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием кислот
Закажите новую по вашим требованиям
Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
📋 Содержание
1. Литературный обзор 5
1.1 Методы синтеза кросс-сопряженных енинонов 5
1.2 Особенности строения кросс-сопряженных енинонов 6
1.3 Реакции кросс-сопряженных енинонов 7
1.3.1 Каталитическое гидрирование 7
1.3.2 Бромирование и гидробромирование 8
1.3.3 Гидратация 9
1.3.4 Реакции циклизации под действием кислот Брёнстеда и Льиюса 9
1.4 Нуклеофильные реакции кросс-сопряженных енинонов 12
1.4.1 Реакции с N- и S-нуклеофилами 12
1.4.2 Реакции с СН-кислотами 13
1.4.3 Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце с участием енинонов 14
1.5 Реакции кросс-сопряженных енинонов, протекающие под действием суперкислот Бренстеда 16
2. Обсуждение результатов 18
2.1 Синтез исходных 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов 19
2.2 Квантово-механические расчёты протонированных форм 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов 19
2.3 Синтез 1,1,5-триарилпент-1,4-диен-3-онов 21
2.3.1 Реакции с аренами в TfOH 21
2.3.2 Реакции с аренами в системе Tf( )Н:пиридин 26
2.3.3 Реакции с аренами под действием цеолита HUSY 28
2.4 Синтез несимметрично замещенных 1,1,5,5-тетраарилпент-1-ен-3-онов 33
2.5 Основные результаты и выводы работы 35
3. Экспериментальная часть 37
3.1 Характеристики исходных 1,5 -диарилпент-1 -ен-4-ин-3 -онов 38
3.2 Синтез исходных 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов 40
3.3 Реакции 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов 41
4. Список литературы 54
📖 Введение
При протонировании енинонов под действием суперкислот Бренстеда возможно образование реакционно способных карбокатионов в качестве интермедиатов. Такие катионы способны в дальнейшем реагировать с нуклеофилами по нескольким электрофильным центрам. Однако во многих случаях наблюдается региоселективное присоединение нуклеофилов: оно часто происходит только по ацетиленовой связи [7].
Целью настоящей работы явилось исследование реакций кросс- сопряженных 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием трифторметансульфоновой кислоты CF3SO3H и кислотного цеолита CBV-720.
Для достижения цели, были поставлены следующие задачи:
1. Осуществить синтез исходных кросс-сопряженных 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов из соответствующих 1-арилбут-1-ин-3-онов и замещенных ароматических альдегидов.
2. Осуществить реакции 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием CF3SO3H и кислотного цеолита CBV-720, выделить продукты реакций и установить их строение.
3. Исследовать регио- и стереоселективность реакций.
✅ Заключение
При выполнении исследований:
1) осуществлён синтез исходных кросс-сопряженных 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов из соответствующих 1-арилбут-1-ин-3-онов и замещённых ароматических альдегидов;
2) осуществлена реакция 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием CF3SO3H и кислотного цеолита CBV-720, выделены продукты реакций, определено их строение;
3) изучены регио- и стереоселективность реакций.





