📄Работа №126442

Тема: ИССЛЕДОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ФОРМИРОВАНИЯ САМООРГАНИЗУЮЩИХСЯ РЕГУЛЯРНЫХ МОНОСЛОЕВ ЛЕНГМЮРА НА ПОВЕРХНОСТИ ТВЕРДОЙ ПОДЛОЖКИ ДЛЯ АНАЛИЗА АМФИФИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ МЕТОДОМ МАЛДИ-МС

📝
Тип работы Дипломные работы, ВКР
📚
Предмет Химия
📄
Объем: 150 листов
📅
Год: 2023
👁️
Просмотров: 77
4265 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

ВВЕДЕНИЕ 5
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 11
1.1 МАЛДИ масс-спектрометрия 11
1.2 Механизмы образования ионов при ионизации методом МАЛДИ 13
1.2.1 Модель «ионов счастливчиков» 13
1.2.2 Модель термической ионизации 14
1.2.3 Модель комбинированной физической и химической динамики 15
1.3 Современные подходы к анализу амфифильных соединений с использованием
масс-спектрометрии 20
1.3.1 Анализ свободных жирных кислот 20
1.3.2 Анализ полипренолов 24
1.4 Монослои Ленгмюра 27
ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ 30
2.1 Материалы 30
2.1.1 Реактивы 30
2.1.2 Биологический материал 30
2.2 Исследование электрокинетического потенциала 31
2.3 Получение монослоев на основе монокарбоксилатов бария в чашке Петри по
технологии Ленгмюра 33
2.3 Синтез поликристаллического стеарата бария 33
2.4 Формирование пленок Ленгмюра-Блоджетт стеарата бария 34
2.5 Получение коллапсированных пленок стеариновой кислоты и ее солей в ванне
Ленгмюра 34
2.6 Измерение угла смачивания 35
2.7 Световая микроскопия 35
2.8 Спектроскопия комбинационного рассеяния 36
2.9 Инфракрасная спектроскопия 36
2.10 Сканирующая электронная микроскопия и энергодисперсионная рентгеновская
спектроскопия 37
2.11 Атомно-силовая микроскопия 37
2.12 МАЛДИ масс-спектрометрический анализ 37
2.13 Получение монослоев на основе монокарбоксилатов бария на МАЛДИ мишени . 38
2.14 Оптимизация концентрации матрицы при формировании монослоев на МАЛДИ
мишени 38
2.15 Формирование монослоев монокарбоксилатов бария на МАЛДИ мишени в
присутствии органической матрицы 39
2.16 Определение СЖК в экстрактах из биологических образцов различной природы 39
2.17 Определение СЖК методом ГХ-МС в экстрактах водорослей Fucus vesiculosus... 40
2.18 Анализ профилей СЖК в плазме крови крыс при интоксикации ацетатом ртути . 41
2.19 Определение СЖК в составе агробактерий Rhizobium leguminosarum bv. viciae
RCAM1026 и Sinorhizobium meliloti RCAM1021 41
2.20 Определение полипренолов методом МАЛДИ-МС с использованием технологии
Ленгмюра 42
2.21 Экстракция полипренолов из сухих листьев гинкго билоба 43
3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ 44
3.1 Классическая технология Ленгмюра формирования монослоев для анализа
насыщенных СЖК методом МАЛДИ-МС 44
3.2 Самоорганизация бариевой соли стеариновой кислоты на полусферической
поверхности водной субфазы 49
3.3 Анализ СЖК в виде монокарбоксилатов бария при формировании монослоев на
поверхности МАЛДИ мишени 60
3.3.1 Определение оптимальной концентрации матрицы для осуществления
эффективного МАЛДИ-МС анализа 62
3.3.2 Определение чувствительности и параметров линейности методики анализа СЖК в виде монокарбоксилатов бария при формировании монослоев на поверхности
МАЛДИ мишени 63
3.3.3 Исследование влияния изотопного распределения бария на проведение
полуколичественной оценки содержания СЖК в образце 65
3.3.4 Исследование сходимости результатов, полученных с использованием методики
анализа СЖК в виде монокарбоксилатов бария при формировании монослоев на поверхности МАЛДИ мишени 68
3.3.5 Сравнение результатов, получаемых с помощью МАЛДИ-МС и ГХ-МС 70
3.3.6 Исследование профилей СЖК в биологических образцах различной природы.. 71
3.3.7 Профилирование СЖК в плазме крови крыс при интоксикации ацетатом
ртути 82
3.3.8 Оптимизация методики анализа СЖК для проведения МАЛДИ-МС анализа в
режиме автоматической регистрации спектров 83
3.3.9 Профилирование СЖК в агробактериях Rhizobium leguminosarum bv. viciae
RCAM1026 и Sinorhizobium meliloti RCAM1021 86
3.4 Исследование механизма образования ионов при МАЛДИ-МС анализе полипренолов в виде моноалкоголятов бария 91
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 103
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 105
СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО МАТЕРИАЛАМ РАБОТЫ 107
БЛАГОДАРНОСТИ 108
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 109
ПРИЛОЖЕНИЕ А 126
ПРИЛОЖЕНИЕ Б 128
ПРИЛОЖЕНИЕ В 142

📖 Введение

Масс-спектрометрия с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией (МАЛДИ-МС) является хорошо зарекомендовавшим себя методом для чувствительного, высокопроизводительного и экономически эффективного определения широкого спектра аналитов, относящихся к большеразмерным молекулам и молекулярным комплексам. При этом анализ низкомолекулярных соединений затруднен, так как при классическом МАЛДИ-МС анализе в масс-спектре в диапазоне низких значений m/z (m/z < 1000) преобладают сигналы низкомолекулярных матричных ионов. Следовательно, наиболее серьезной проблемой для МАЛДИ-МС при непосредственном анализе низкомолекулярных соединений являются помехи в масс-спектре, создаваемые сигналами матрицы. Одним из подходов, позволяющих нивелировать интерференцию матричных сигналов в диапазоне низких значений m/z, является дериватизация аналитов. С одной стороны дериватизация позволяет «переместить» сигнал аналита в область более высоких масс, а с другой - избирательное введение в состав нейтральной молекулы хорошо ионизируемых групп позволяет значительно повысить чувствительность и селективность анализа. Этот подход очень актуален при определении амфифильных соединений, имеющих низкую способность к ионизации, таких как длинноцепочечные спирты и жирные карбоновые кислоты. Такой анализ востребован как для контроля качества пищевых продуктов, лекарственных средств и биологически активных добавок, так и в медицине, в том числе при диагностике заболеваний. Так было показано, что введение в состав молекулы атомов металлов, например, бария, который обладает свойствами матрицы, в ряде случаев позволяет повысить выход ионов амфифильных соединений в виде их солей при ионизации в том числе и под воздействием лазера. Зачастую, дериватизация является достаточно долгим и трудоемким процессом пробоподготовки, а реакция введения функциональной группы редко проходит полностью. В то же время, известно, что технология Ленгмюра, позволяет проводить реакцию солеобразования с образованием самоорганизующихся регулярных монослоев карбоксилатов металлов количественно. Однако при использовании такого подхода в аналитических целях потребуется специальная установка для получения монослоев, перенос монослоя в пробирку и подбор условий его растворения. И только затем становится возможным нанесение образца на мишень с целью дальнейшего МАЛДИ-МС анализа.
Следует отметить, что в последние годы все чаще предлагается формат МАЛДИ- МС анализа на основе проведения одного или нескольких этапов пробоподготовки непосредственно на поверхности МАЛДИ мишени, который получил название «лаборатория на мишени» и позволяет сократить время эксперимента, снизить затраты на реактивы и уменьшить количество требуемого образца. Проведение дериватизации амфифильных соединений на поверхности мишени при формировании самоорганизующихся монослоев Ленгмюра бариевых солей амфифильных соединений с их последующим коллапсированием и разрушением может позволить значительно повысить выход ионов при МАЛДИ-МС анализе этого класса соединений. Соответственно, поиск решения, позволяющего проводить реакцию образования солей амфифильных соединений непосредственно на МАЛДИ мишени, является весьма актуальным.
Цель и задачи работы
Целью работы являлась разработка метода формирования самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей амфифильных соединений на поверхности МАЛДИ мишени за счет адаптации технологии Ленгмюра к полусферической поверхности водной субфазы для расширения возможностей анализа амфифильных соединений методом МАЛДИ-МС.
Для достижения поставленной цели следовало решить следующие задачи:
1. Выявить механизм формирования самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей свободных жирных кислот, полученных по технологии Ленгмюра на плоской поверхности водной субфазы.
2. Исследовать возможность МАЛДИ-МС анализа бариевых солей амфифильных соединений в составе монослоя, полученного на плоской поверхности водной субфазы.
3. Разработать метод формирования монослоев бариевых солей амфифильных соединений на поверхности МАЛДИ мишени при нанесении н-гексанового раствора аналита на каплю водной субфазы.
4. Исследовать механизм формирования самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей амфифильных соединений путем изучения структуры и состава пленок, сформированных на поверхности МАЛДИ мишени с использованием технологии Ленгмюра, адаптированной к полусферической поверхности водной субфазы.
5. Разработать методику МАЛДИ-МС анализа бариевых солей амфифильных соединений в монослоях, сформированных на поверхности МАЛДИ мишени, и оценить количественные характеристики методики определения свободных жирных кислот.
6. Исследовать механизм образования ионов при МАЛДИ-МС анализе монослоев бариевых солей амфифильных соединений на примере полипренолов.
7. Провести апробацию методики анализа амфифильных соединений с использованием биологических образцов различной природы.
Научная новизна
1. Разработан метод формирования монослоев бариевых солей амфифильных соединений на поверхности МАЛДИ мишени за счет адаптации технологии Ленгмюра к полусферической поверхности водной субфазы.
2. Показано, что механизмом образования самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей амфифильных соединений, полученных на поверхности МАЛДИ мишени, является самопроизвольное перемещение монослоев с полусферической поверхности водной субфазы на подложку под действием силы тяжести, где происходит образование мультимолекулярных структур, аналогичных коллапсированным монослоям.
3. Установлено, что ионизация бариевых солей амфифильных соединений происходит за счет отщепления нежирного кислотного остатка (или гидроксильной группы) под воздействием лазерного импульса с образованием иона [M-H+Ba]+.
4. Доказано, что при нанесении н-гексанового раствора полипренолов на поверхность водной субфазы, содержащей ионы бария, на границе раздела фаз образуются алкоголяты бария, которые детектируются методом МАЛДИ-МС.
5. Разработана оригинальная методика МАЛДИ-МС анализа амфифильных соединений в виде их бариевых солей в составе монослоев, формирующихся непосредственно на поверхности МАЛДИ мишени.
Практическая значимость
Предложенный метод формирования самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей амфифильных соединений непосредственно на МАЛДИ мишени позволил увеличить чувствительность анализа амфифильных соединений методом МАЛДИ-МС и сократить время пробоподготовки. Разработанная методика анализа свободных жирных кислот в виде их монокарбоксилатов бария была внедрена и используется в лаборатории молекулярной токсикологии и экспериментальной терапии ФГУП «НИИ ГПЭЧ» ФМБА России (акт № 1/22 от 14.11.2022) и в лаборатории раннего эмбриогенеза ФГБНУ «НИИ АГиР им. Д.О. Отта» (акт № 1-22 от 24.11.2022) (Приложение А).
Полученные результаты могут быть использованы для скрининга амфифильных соединений в целях контроля качества лекарственных средств, биологически активных добавок и продуктов питания, а также в научно-исследовательских медицинских учреждениях для разработки новых методов диагностики заболеваний.
Положения, выносимые на защиту
1. Технология Ленгмюра, адаптированная к поверхности капли, позволяет при нанесении стеариновой кислоты в н-гексане на каплю водной субфазы, содержащей ионы бария, формировать на поверхности МАЛДИ мишени мультимолекулярные структуры на основе коллапсированных самоорганизующихся регулярных монослоев стеарата бария по механизму самопроизвольного перемещения монослоев с полусферической поверхности водной субфазы на подложку под действием силы тяжести.
2. Нанесение смеси свободных жирных кислот в н-гексане на каплю водной субфазы, содержащей ионы бария, приводит к формированию регулярного монослоя, состоящего из монокарбоксилатов бария, что позволяет проводить анализ свободных жирных кислот методом МАЛДИ-МС с высокой чувствительностью, точностью и воспроизводимостью.
3. Формирование структур на основе коллапсированных самоорганизующихся регулярных монослоев бариевых солей амфифильных соединений на МАЛДИ мишени позволяет проводить анализ амфифильных соединений, неспособных образовывать твердый монослой.
4. Образование бариевых солей полипренолов происходит на границе раздела фаз при нанесении н-гексанового раствора полипренолов на поверхность водной субфазы, содержащей ионы бария.
5. Основным механизмом образования иона [M-H+Ba]+ при МАЛДИ-МС анализе ненасыщенных спиртов является отщепление нежирного кислотного остатка (или гидроксильной группы) под воздействием лазерного импульса.
Личный вклад
Экспериментальная работа, обработка и представление экспериментальных данных проводились лично автором диссертации. Автор диссертации принимал непосредственное участие в разработке аналитических методик, обсуждении полученных результатов и обосновании новых научных гипотез.
Степень достоверности и апробация работы
Достоверность полученных в ходе исследования результатов обеспечивается корректностью применяемых для решения поставленных задач подходов; проведением комплексных исследований с использованием современных физико-химических методов анализа; воспроизводимостью экспериментальных данных; использованием стандартных образцов известного состава при разработке аналитических подходов; соответствием результатов современному уровню знаний в исследуемой области науки, а также результатами практической апробации разработанных подходов и методик.
Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих международных и всероссийских конференциях: Международная научно-техническая конференция «Системы контроля окружающей среды» (Севастополь, 2018-2021 гг.); Республиканская конференция с международным участием, посвященная 110-летию со дня рождения В.А. Бандарина «Физико-химическая биология как основа современной медицины» (Минск, 2019 г.); IX съезд общества физиологов растений России «Физиология растений - основа создания растений будущего» (Казань, 2019 г.); Республиканская конференция с международным участием, посвященная 80-летию со дня рождения Т.С. Морозкиной «Физико-химическая биология как основа современной медицины» (Минск, 2020 г.); Республиканская конференция с международным участием, посвященная 75-летию со дня рождения Е.В. Барковского «Физико-химическая биология как основа современной медицины» (Минск, 2021 г.); XXII Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера, посвященная 125-летию со дня основания Томского политехнического университета (Томск, 2021 г.); Конференция «Липиды 2021» (Москва, 2021 г.); XXV Международная медико-биологическая конференция молодых исследователей «Фундаментальная наука и клиническая медицина - человек и его здоровье» (Санкт-Петербург, 2022 г.).
Публикации
По результатам работы опубликованы 5 статей (среди которых 4 статьи в журналах, входящих в базы данных Web of Science или Scopus, и 1 в журналах, рекомендованных ВАК для защиты диссертаций).
Структура и объём диссертации
Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, заключения, списка литературы и 3 приложений.
Работа изложена на 143 страницах машинописного текста, содержит 47 рисунков и 12 таблиц. Библиографический список включает 156 источников.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Разработан метод формирования монослоев бариевых солей амфифильных соединений на поверхности МАЛДИ мишени за счет адаптации технологии Ленгмюра к полусферической поверхности водной субфазы для дальнейшего масс- спектрометрического анализа, позволяющий сократить время пробоподготовки и увеличить чувствительность анализа амфифильных соединений методом МАЛДИ-МС.
2. Доказано, что технология Ленгмюра, адаптированная к поверхности капли, позволяет формировать мультимолекулярные структуры на основе коллапсированных самоорганизующихся регулярных монослоев стеарата бария в пределах ячейки МАЛДИ мишени в результате самопроизвольного перемещения монослоев с полусферической поверхности водной субфазы на подложку под действием силы тяжести.
3. Продемонстрировано, что нанесение смеси свободных жирных кислот в н-гексане приводит к образованию регулярного монослоя монокарбоксилатов бария, что позволяет проводить профилирование свободных жирных кислот методом МАЛДИ-МС с высокой чувствительностью, точностью и воспроизводимостью.
4. Установлено, что при МАЛДИ-МС анализе амфифильных соединений в виде их солей бария основным механизмом образования иона [M-H+Ba]+ является отщепление нежирного кислотного остатка (или гидроксильной группы) под воздействием лазерного импульса.
5. На примере полипренолов с помощью метода МАЛДИ-МС показано, что образование солей амфифильных соединений, относящихся к неионогенным ПАВ, происходит на границе раздела фаз при нанесении н-гексанового раствора ПАВ на поверхность водной субфазы, содержащей ионы металла.
6. Определены условия проведения эффективного МАЛДИ-МС анализа амфифильных соединений в виде их солей бария. Показано, что использование в качестве водной субфазы водного раствора ацетата бария в концентрации 0,25 мг/мл, содержащего органическую матрицу, 2,5-дигидроксибензойную кислоту, в концентрации 0,25 мг/мл, позволяет проводить эффективный масс-спектрометрический анализ свободных жирных кислот и ненасыщенных спиртов в составе монослоев, сформированных на МАЛДИ мишени. Установлено, что пределы обнаружения для смеси стандартов 5 насыщенных СЖК составили от 10 до 50 фмоль, а пределы количественного определения СЖК не
104 превышали 500 фмоль. Для полипренолов предел обнаружения составил 6 пг смеси полипренолов, выделенных из пихты сибирской.
7. Показано, что разработанная методика анализа амфифильных соединений в виде их солей бария методом МАЛДИ-МС может быть успешно использована для профилирования свободных жирных кислот и полипренолов в составе биологических образцов различной природы.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Karas, M. Laser Desorption Ionization of Proteins with Molecular Masses Exceeding 10 000 Daltons / M. Karas, F. Hillenkamp // Analytical Chemistry. - 1988. - V. 60. - № 20. - P. 2299-2301.
2. Tanaka, K. Protein and polymer analyses up to m/z 100 000 by laser ionization time-of- flight mass spectrometry / K. Tanaka, H. Waki, Y. Ido, S. Akita, Y. Yoshida, T. Yoshida, T. Matsuo // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1988. - V. 2. - P. 151-153.
3. Norris, J.L. Analysis of tissue specimens by matrix-assisted laser desorption/ionization imaging mass spectrometry in biological and clinical research / J.L. Norris, R.M. Caprioli // Chemical Reviews. - 2013. - V. 113. - P. 2309-2342.
4. Darie-Ion, L. Applications of MALDI-MS/MS-Based Proteomics in Biomedical Research / L. Darie-Ion, D. Whitham, M. Jayathirtha, Y. Rai, A.N. Neagu, C.C. Darie, B.A. Petre // Molecules. - 2022. - V. 27. - № 19. - P. 6196.
5. Ren, J.L. Advances in mass spectrometry-based metabolomics for investigation of metabolites / J.L. Ren, A.H. Zhang, L. Kong, X.J. Wang // RSC Advances. - 2018. - V. 8. - № 40. - P. 22335-22350.
6. Engel, K.M. A new update of MALDI-TOF mass spectrometry in lipid research / K.M. Engel, P. Prabutzki, J. Leopold, A. Nimptsch, K. Lemmnitzer, D.R.N. Vos, C. Hopf, J. Schiller // Progress in Lipid Research. - 2022. - V. 86. - P. 101145.
7. Tsuchida, S. Current Status of Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization-Time-of- Flight Mass Spectrometry (MALDI-TOF MS) in Clinical Diagnostic Microbiology / S. Tsuchida, H. Umemura, T. Nakayama // Molecules. - 2020. - V. 25. - № 20. - P. 4775.
8. Feucherolles, M. MALDI-TOF mass spectrometry as a diagnostic tool in human and veterinary helminthology: a systematic review / M. Feucherolles, S. Poppert, J. Utzinger, S.L. Becker // Parasit & Vectors. - 2019. - V. 12. - № 1. - P. 245.
9. Leopold, J. Recent developments of useful MALDI matrices for the mass spectrometric characterization of lipids / J. Leopold, Y. Popkova, K.M. Engel, J. Schiller // Biomolecules. - 2018. - V. 8. - № 4. - P. 173.
10. Knochenmuss, R. Secondary ion-molecule reactions in matrix-assisted laser desorption/ionization / R. Knochenmuss, A. Stortelder, K. Breuker, R. Zenobi // Journal of Mass Spectrometry. - 2000. - V. 35. - № 11. - P. 1237-1245.
11. Jaskolla, T.W. Compelling evidence for lucky survivor and gas phase protonation: the unified MALDI analyte protonation mechanism / T.W. Jaskolla, M. Karas // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2011. - V. 22. - № 6. - P. 976-988.
12. Bae, Y.J. A Thermal Mechanism of Ion Formation in MALDI / Y.J. Bae, M.S. Kim // Annual Review of Analytical Chemistry. - 2015. - V. 8. - P. 41-60.
13. Lu, I.-C. Ionization Mechanism of Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization / I.-C. Lu, C. Lee, Y.-T. Lee, C.-K. Ni // Annual Review of Analytical Chemistry. - 2015. - V. 8. - P. 21-39.
14. Zenobi, R. Ion formation in MALDI mass spectrometry / R. Zenobi, R. Knochenmuss // Mass Spectrometry Reviews. - 2002. - V. 17. - № 5. - P. 337-366.
15. Schiller, J. Matrix-assisted laser desorption and ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry in lipid and phospholipid research / J. Schiller, R. Sub, J. Arnhold, B. Fuchs,
J. Lebig, M. Muller, M. Petkovic, H. Spalteholz, O. Zschornig, K. Arnold // Progress in Lipid Research. - 2004. - V. 43. - № 5. - P. 449-488.
16. Hillenkamp, F. MALDI MS: A Practical Guide to Instrumentation, Methods and Applications / F. Hillenkamp, J. Peter-Katalinic. - Weinheim: WILEY-VHC, 2014. - 477 p.
17. Karas, M. Ionization in matrix-assisted laser desorption/ionization: singly charged molecular ions are the lucky survivors / M. Karas, M. Gluckmann, J. Schafer // Journal of Mass Spectrometry. - 2000. - V. 35. - № 1. - P. 1-12.
18. Fournier, I. Delayed extraction experiments using a repulsive potential before ion extraction: evidence of clusters as ion precursors in UV-MALDI. Part I: dynamical effects with the matrix 2,5-dihydroxybenzoic acid / I. Fournier, A. Brunot, J.-C. Tabet, G. Bolbach // International Journal of Mass Spectrometry. - 2002. - V. 213. - № 2-3. - P. 203-215.
19. Fournier, I. Delayed extraction experiments using a repulsing potential before ion extraction: evidence of non-covalent clusters as ion precursor in UV matrix-assisted laser desorption/ionization. Part II - Dynamic effects with a-cyano-4-hydroxycinnamic acid matrix/ I. Fournier, A. Brunot, J.-C. Tabet, G. Bolbach // Journal of Mass Spectrometry. - 2005. - V. 40. - P. 50-59.
20. Alves, S. Direct detection of particles formed by laser ablation of matrices during matrix- assisted laser desorption/ionization / S. Alves, M. Kalberer, R. Zenobi // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2003. - V. 17. - № 18. - P. 2034-2038.
21. Knochenmuss, R. Molecular dynamics simulations of MALDI: laser fluence and pulse width dependence of plume characteristics and consequences for matrix and analyte ionization / R. Knochenmuss, L.V. Zhigilei // Journal of Mass Spectrometry. - 2010. - V. 45. - № 4. - P. 333-346.
22. Chen, X. Near-ultraviolet-induced matrix-assisted laser desorption/ionization as a function of wavelength / X. Chen, J.A. Carroll, R.C. Beavis // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 1998. - V. 9. - № 9. - P. 885-891.
23. Knochenmuss, R. Energetics and Kinetics of Thermal Ionization Models of MALDI / R. Knochenmuss // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2014. - V. 25. - № 9. - P. 1521-1527.
24. Knochenmuss, R. A quantitative model of UV-MALDI including analyte ion generation / R. Knochenmuss // Analytical Chemistry. - 2003. - V. 75. - № 10. - P. 2199-2207.
25. Hoteling, A.J. Electron Transfer Reactions in Laser Desorption/Ionization and Matrix- Assisted Laser Desorption/Ionization: Factors Influencing Matrix and Analyte Ion Intensities / A.J. Hoteling, W.F. Nichols, D.J. Giesen, J.R. Lenhard, R. Knochenmuss // European Journal of Mass Spectrometry. - 2006. - V. 12. - № 6. - P. 345-358.
26. Lin, Q. Two-photon ionization thresholds of matrix-assisted laser desorption/ ionization matrix clusters / Q. Lin, R. Knochenmuss // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2003. - V. 15. - № 16. - P. 1422-1426.
27. Knochenmuss, R. The Coupled Chemical and Physical Dynamics Model of MALDI / R. Knochenmuss // Annual Review of Analytical Chemistry. - 2016. - V. 9. - P. 365-385.
28. Knochenmuss, R. Molecular dynamics model of ultraviolet matrix-assisted laser desorption/ionization including ionization processes / R. Knochenmuss, L.V. Zhigilei // Journal of Physycal Chemistry B. - 2005. - V. 109. - № 48. - P. 22947-22957.
29. Ehring, H. Role of photoionization and photochemistry in ionization processes of organic molecules and relevance for matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrometry / H. Ehring, M. Karas, F. Hillenkamp // Organic Mass Spectrometry. - 1992. - V. 27. - № 4. - P. 472-480.
30. Soltwisch, J. Ion yields in UV-MALDI mass spectrometry as a function of excitation laser wavelength and optical and physico-chemical properties of classical and halogen-substituted MALDI matrixes / J. Soltwisch, T.W. Jaskolla, F. Hillenkamp, M. Karas, K. Dreisewerd // Analytical Chemistry. - 2012. - V. 84. - № 15. - P. 6567-6576.
31. Knochenmuss, R. MALDI mechanisms: wavelength and matrix dependence of the coupled photo- physical and chemical dynamics model / R. Knochenmuss // Analyst. - 2014. - V. 139. - P. 147-156.
32. Horneffer, V. Localization of analyte molecules in MALDI preparations by confocal laser scanning microscopy / V. Horneffer, A. Forsmann, K. Strupat, F. Hillenkamp, U. Kubitscheck // Analytical Chemistry. - 2001. - V. 73. - № 5. - P. 1016-1022.
33. Salum, M.L. Z-sinapinic acid: the change of the stereochemistry of cinnamic acids as rational synthesis of a new matrix for carbohydrate MALDI-MS analysis / M.L. Salum, L.M. Itovich, R. Erra-Balsells // Journal of Mass Spectrometry. - 2013. - V. 48. - P. 1160-1169.
34. McCombie, G. Enhanced MALDI ionization efficiency at the metal-matrix in- terface: practical and mechanistic consequences of sample thickness and preparation method / G. McCombie, R. Knochenmuss // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2006. - V. 17. - № 5. - P. 737-745.
35. Dreisewerd, K. Influence of the laser intensity and spot size on the desorption of molecules and ions in matrix-assisted laser-desorption/ionization with a uniform beam profile /
K. Dreisewerd, M. Schurenberg, M. Karas, F. Hillenkamp // International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. - 1995. - V. 141. - № 2. - P. 127-148.
36. Gebauer, S.K. n-3 Fatty acid dietary recommendations and food sources to achieve essentiality and cardiovascular benefits / S.K. Gebauer, T.L. Psota, W.S. Harris, P.M. Kris- Etherton // American Journal of Clinical Nutrition. - 2006. - V. 83. - № 6 Suppl. - P. 1526S- 1535S.
37. Itoh, Y. Free fatty acids regulate insulin secretion from pancreatic beta cells through GPR40. / Y. Itoh, Y. Kawamata, M. Harada, M. Kobayashi, R. Fujii, S. Fukusumi, K. Ogi, M. Hosoya, Y. Tanaka, H. Uejima, H. Tanaka, M. Maruyama, R. Satoh, S. Okubo, H. Kizawa, H. Komatsu, F. Matsumura, Y. Noguchi, T. Shinohara, S. Hinuma, Y. Fujisawa, M. Fujino // Nature. - 2003. - V. 422. - № 6928. - P.173-176.
38. Tsuchido, T. Involvement of autolysin in cellular lysis of Bacillus subtilis induced by short- and medium-chain fatty acids / T. Tsuchido, T. Hiraoka, M. Takano, I. Shibasaki // Journal of Bacteriology. - 1985. - V. 5. - № 2. - P. 127-132.
39. Hirasawa, A. Free fatty acids regulate gut incretin glucagon-like peptide-1 secretion through GPR120 / A. Hirasawa, K. Tsumaya, T. Awaji, S. Katsuma, T. Adachi, M. Yamada, Y. Sugimoto, S. Miyazaki, G. Tsujimoto // Nature Medicine. - 2005. - V. 11. - № 1. - P. 90-94.
40. McGarry, J.D. Banting lecture 2001: dysregulation of fatty acid metabolism in the etiology of type 2 diabetes / J.D. McGarry // Diabetes. - 2002. - V. 51. - № 1. - P. 7-18.
41. Boden, G. Obesity and Free Fatty Acids / G. Boden // Endocrinology and Metabolism Clinics of North America. - 2008. - V. 37 - № 3. - P. 635-646.
42. Gao, X. Carnitine palmitoyltransferase 1A prevents fatty acid-induced adipocyte dysfunction through suppression of c-Jun N-terminal kinase / X. Gao, K. Li, X. Hui, X. Kong, G. Sweeney, Y. Wang, A. Xu, M. Teng, P. Liu, D. Wu // Biochemical Journal. - 2011. - V. 435. - № 3. - P. 723-732.
43. Kahn, S.E. Mechanisms linking obesity to insulin resistance and type 2 diabetes / S.E. Kahn, R.L. Hull, K.M. Utzschneider // Nature .- 2006. - V. 444. - № 7121. - P. 840-846.
44. Novgorodtseva, T.P. Composition of fatty acids in plasma and erythrocytes and eicosanoids level in patients with metabolic syndrome / T.P. Novgorodtseva, Y.K. Karaman, N. V. Zhukova, E.G. Lobanova, M. V. Antonyuk, T.A. Kantur // Lipids in Health and Disease. - 2011. - V. 10. - P. 82.
45. Liu, L. Free fatty acid metabolic profile and biomarkers of isolated post-challenge diabetes and type 2 diabetes mellitus based on GC-MS and multivariate statistical analysis / L. Liu, Y. Li, C. Guan, K. Li, C. Wang, R. Feng, C. Sun // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. - 2010. - V. 878. - № 28. - P. 2817-2825.
46. Tan, B. Identification of free fatty acids profiling of type 2 diabetes mellitus and exploring possible biomarkers by GC-MS coupled with chemometrics / B. Tan, Y. Liang, L. Yi, H. Li, Z. Zhou, X. Ji, J. Deng // Metabolomics. - 2010. - V. 6. - № 2. - P. 219-228.
47. Li, M. Analytical Methods in Lipidomics and Their Applications / M. Li, L. Yang, Y. Bai, H. Liu // Analytical Chemistry. - 2014. - V. 86. - № 1. - P. 161-175.
48. Akoto, L. Fatty acid profiling of raw human plasma and whole blood using direct thermal desorption combined with gas chromatography-mass spectrometry / L. Akoto, R.J.J. Vreuls, H. Irth, R. Pel, F. Stellaard // Journal of Chromatography A. - 2008. - V. 1186. - № 1-2. - P. 365¬371.
49. Ecker, J. A rapid GC-MS method for quantification of positional and geometric isomers of fatty acid methyl esters / J. Ecker, M. Scherer, G. Schmitz, G. Liebisch // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. - 2012. - V. 897 - P.98-104.
50. Rohde, J.K. A Gas Chromatography Mass Spectrometry-Based Method for the Quantification of Short Chain Fatty Acids / J.K. Rohde, M.M. Fuh, I. Evangelakos, M.J. Pauly,
N. Schaltenberg, F. Siracusa, N. Gagliani, K. Todter, J. Heeren, A. Worthmann // Metabolites.
- 2022. - V. 12. - № 2. - P. 170.
51. Bicalho, B. Creating a fatty acid methyl ester database for lipid profiling in a single drop of human blood using high resolution capillary gas chromatography and mass spectrometry / B. Bicalho, F. David, K. Rumplel, E. Kindt, P. Sandra // Journal of Chromatography A. - 2008. - V. 1211. - № 1-2. - P. 120-128.
52. Ruiz-Rodriguez, A. Recent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids / A. Ruiz-Rodriguez, G. Reglero, E. Ibanez // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2010. - V. 51. - № 2. - P. 305-326.
53. Eder, K. Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters / Eder K. // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 1995. - V. 671. - № 1-2. - P. 113-131.
54. Christie, W.W. Advances in Lipid Methodology—Two; Oily Press Ltd.: Dundee, UK, 1993; pp. 69-111.
55. Johnson, D.W. Contemporary clinical usage of LC/MS: Analysis of biologically important carboxylic acids / Johnson D.W. // Clinical Biochemistry. - 2005. - V. 38. - № 4. - P. 351-361.
56. Nagy, K. An HPLC-MS Approach for Analysis of Very Long Chain Fatty Acids and Other Apolar Compounds on Octadecyl-Silica Phase Using Partly Miscible Solvents / K. Nagy, A. Jakab, J. Fekete, K. Vekey // Analytical Chemistry. - 2004. - V. 76. - № 7. - P. 1935-1941.
57. Serafim, V. Development and Validation of a LC-MS/MS-Based Assay for Quantification of Free and Total Omega 3 and 6 Fatty Acids from Human Plasma / V. Serafim, D.A. Tiugan, N. Andreescu, A. Mihailescu, C. Paul, I. Velea, M. Puiu, M.D. Niculescu // Molecules. - 2019. - V. 24. - № 2. - P. 360.
58. Wei, G.L. Gas chromatography-mass spectrometry and high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry in quantifying fatty acids / G.L. Wei, E.Y. Zeng // TrAC - Trends in Analytical Chemistry. - 2011. - V. 30. - № 9. - P. 1429-1436.
59. Koch, E. Rapid quantification of fatty acids in plant oils and biological samples by LC- MS / E. Koch, M. Wiebel, C. Hopmann, N. Kampschulte, N.H. Schebb // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2021. - V. 413. - № 21. - P. 5439-5451.
60. Kamphorst, J.J. Liquid chromatography-high resolution mass spectrometry analysis of fatty acid metabolism / J.J. Kamphorst, J. Fan, W. Lu, E. White, J.D. Rabinowitz // Analytical Chemistry. - 2011. - V. 83. - № 23. - P. 9114-9122.
61. Trufelli, H. Profiling of non-esterified fatty acids in human plasma using liquid chromatography-electron ionization mass spectrometry / H. Trufelli, G. Famiglini, V. Termopoli, A. Cappiello // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2011. - V. 400. - № 9. - P. 2933-2941.
62. Nagumalli, S .K. A rapid and highly sensitive UPLC-ESI-MS/MS method for the analysis of the fatty acid profile of edible vegetable oils / S.K. Nagumalli, C.C. Jacob, G. Gamboa da Costa // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. - 2020. - V. 1161. - P. 122415.
63. Fugmann, M. Differences in the serum nonesterified fatty acid profile of young women associated with a recent history of gestational diabetes and overweight/obesity / M. Fugmann,
O. Uhl, C. Hellmuth, H. Hetterich, N.N. Kammer, U. Ferrari, K.G. Parhofer, B. Koletzko, J. Seissler, A. Lechner // PLoS ONE. - 2015. - V. 10. - № 5. - P. e0128001.
64. Hellmuth, C. Association between Plasma Nonesterified Fatty Acids Species and Adipose Tissue Fatty Acid Composition / C. Hellmuth, H. Demmelmair, I. Schmitt, W. Peissner, M. Bluher, B. Koletzko // PLoS ONE. - 2013. - V. 8. - № 10. - P. e74927.
65. Hellmuth, C. Nonesterified fatty acid determination for functional lipidomics: Comprehensive ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry quantitation, qualification, and parameter prediction / C. Hellmuth, M. Weber, B. Koletzko, W. Peissner // Analytical Chemistry. - 2012. - V. 84. - № 3. - P. 1483-1490.
66. Johnson, D.W. Dimethylaminoethyl esters for trace, rapid analysis of fatty acids by electrospray tandem mass spectrometry / D.W. Johnson // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1999. - V. 13. - № 23. - P. 2388-2393.
67. Johnson, D.W. Alkyldimethylannnoethyl ester iodides for improved analysis of fatty acids by electrospray ionization tandem mass spectrometry / D.W. Johnson // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2000. - V. 14. - № 21. - P. 2019-2024.
68. Li, X. Improved LC-MS method for the determination of fatty acids in red blood cells by LC-orbitrap MS / X. Li, A.A. Franke // Analytical Chemistry. - 2011. - V. 83. - № 8. -
P. 3192-3198.
69. Zehethofer, N. Plasma free fatty acid profiling in a fish oil human intervention study using ultra-performance liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry / N. Zehethofer, D.M. Pinto, D.A. Volmer // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2008. - V. 22. - № 13. - P. 2125-2133.
70. Hsu, F.F. Distinction among isomeric unsaturated fatty acids as lithiated adducts by electrospray ionization mass spectrometry using low energy collisionally activated dissociation on a triple stage quadrupole instrument / F.F. Hsu, J. Turk // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 1999. - V. 10. - № 7. - P. 600-612.
71. Qiao, Z. MALDI Matrices for the Analysis of Low Molecular Weight Compounds: Rational Design, Challenges and Perspectives / Z. Qiao, F. Lissel // Chemistry - An Asian Journal. - 2021. - V. 16. - P. 868-878.
72. Yerra, N.V. 2- cyano-3-(2-thienyl)acrylic acid as a new MALDI matrix for the analysis of a broad spectrum of analytes / N.V. Yerra, B. Dyaga, S.B. Dadinaboyina, S. Pandeti, J.R. Vaidya, J.C. Tabet, J.R. Thota // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2021. - V. 32. - № 1. - P. 387-393.
73. Ayorinde, F.O. Use of meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin as a matrix for low molecular weight alkylphenol ethoxylates in laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry / F.O. Ayorinde, P. Hambright, T.N. Porter, Q.L. Keith // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1999. - V. 13. - № 24. - P. 2474-2479.
74. Ayorinde, F.O. Determination of the fatty acid composition of saponified vegetable oils using matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry / F.O. Ayorinde, K. Garvin, K. Saeed // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2000. - V. 14. - № 7. - P. 608-615.
75. Yu, H. Quantitative analysis of free fatty acids in rat plasma using matrix-assisted laser desorption/ionization time-of- flight mass spectrometry with meso-tetrakis porphyrin as matrix / H. Yu, E. Lopez, S.W. Young, J. Luo, H. Tian, P. Cao // Analytical Biochemistry. - 2006. - V. 354. - № 2. - P. 182-191.
76. Shroff, R. Analysis of low molecular weight acids by negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry / R. Shroff, A. Muck, A. Svatos // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2007. - V. 21. - № 20. - P. 3295-3300.
77. Li, B. 3-Aminophthalhydrazide (Luminol) as a matrix for dual-polarity MALDI MS imaging / B. Li, R. Sun, A. Gordon, J. Ge, Y. Zhang, P. Li, H. Yang // Analytical Chemistry. - 2019. - V. 91. - № 13. - P. 8221-8228.
78. Shroff, R. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene: a novel superbasic matrix for matrix- assisted laser desorption/ionization time- of-flight mass spectrometric analysis of fatty acids / R. Shroff, A. Svatos // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2009. - V. 23. - № 15. - P. 2380-2382.
79. Eibisch, M. Time-dependent intensity changes of free fatty acids detected by matrix- assisted laser desorption and ionization time-of-flight mass spectrometry in the presence of 1,8- bis-(dimethylamino)naphthalene - a cautionary note / M. Eibisch, R. Suh, J. Schiller // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2012. - V. 26. - № 13. - P. 1573-1576.
80. Weihflog, J. 1,8-Di(piperidinyl)-naphthalene-rationally designed MAILD/MALDI matrix for metabolomics and imaging mass spectrometry / J. Weihflog, A. Svatos // RSC Advances. - 2016. - V. 6. - № 79. - P. 75073-75081.
81. Calvano, C.D. 1,8-bis(dimethylamino) naphthalene/9-aminoacridine: a new binary matrix for lipid fingerprinting of intact bacteria by matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry / C.D. Calvano, A. Monopoli, N. Ditaranto, F. Palmisano // Analytica Chimica Acta. - 2013. - V. 798. - P. 56-63.
82. Ling, L. DBDA as a Novel Matrix for the Analyses of Small Molecules and Quantification of Fatty Acids by Negative Ion MALDI-TOF MS / L. Ling, Y. Li, S. Wang, L. Guo, C. Xiao, X. Chen, X. Guo // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2018. - V. 29. - № 4. - P. 704-710.
83. Zhang, Y. Ammonia-treated N-(1-naphthyl) ethylenediamine dihydrochloride as a novel matrix for rapid quantitative and qualitative determination of serum free fatty acids by matrix- assisted laser desorption/ionization-Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry / Y. Zhang, Y. Wang, S. Guo, Y. Guo, H. Liu, Z. Li // Analytica Chimica Acta. - 2013. - V. 794. - P. 82-89.
84. Pirkl, A. Analysis of free fatty acids by ultraviolet laser desorption ionization mass spectrometry using insect wings as hydrophobic sample substrates / A. Pirkl, M. Meier, Y. Popkova, M. Letzel, A. Schnapp, J. Schiller, K. Dreisewerd // Analytical Chemistry. - 2014. - V. 86. - № 21. - P. 10763-10771.
85. Jaschinski, T. Laser desorption/ionization mediated by bionanostructures from microalgae / T. Jaschinski, A. Svatos, G. Pohnert // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2013. - V. 15. - № 16. - P. 109-116.
86. Park, K.H. Analysis of fatty acids by graphite plate laser desorption/ionization time-of- flight mass spectrometry / K.H. Park, H.J. Kim // Rapid Communications in Mass Spectrometry.
- 2001. - V. 15. - № 16. - P. 1494-1499
87. Chen, Y.S. Synthesis of tellurium nanosheet for use in matrix assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry of small molecules / Y.S. Chen, J. Ding, X.M. He, J. Xu, Y.Q. Feng // Microchimica Acta. - 2018. - V. 185. - № 8. - P. 368.
88. Budimir, N. The use of desorption/ionization on porous silicon mass spectrometry for the detection of negative ions for fatty acids / N. Budimir, J.C. Blais, F. Fournier, J.C. Tabet. // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2006. - V. 20. - № 4. - P. 680-684.
89. Dong, X. Graphene as a novel matrix for the analysis of small molecules by MALDI- TOF MS / X. Dong, J. Cheng, J. Li, Y. Wang // Analytical Chemistry - 2010. - Т. 82 - № 14 - P. 6208-6214.
90. Liu, Y. Graphene and graphene oxide: Two ideal choices for the enrichment and ionization of long-chain fatty acids free from matrix-assisted laser desorption/ionization matrix interference / Y. Liu, J. Liu, C. Deng, X. Zhang // Rapid Communications in Mass Spectrometry.
- 2011. - V. 25. - № 21. - P. 3223-3234.
91. Lu, M. Matrix interference-free method for the analysis of small molecules by using negative ion laser desorption/ionization on graphene flakes / M. Lu, Y. Lai, G. Chen, Z. Cai // Analytical Chemistry. - 2011. - V. 83. - № 8. - P. 3161-3169.
92. Skorupinska-Tudek, K. Polyisoprenoid alcohols - recent results of structural studies / K. Skorupinska-Tudek, J. Wojcik, E. Swiezewska // Chemical Record. - 2011. - V. 8. - № 1. - P. 33-45.
93. Surmacz, L. Polyisoprenoids - Secondary metabolites or physiologically important superlipids? / L. Surmacz, E. Swiezewska // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2011. - V. 407. - № 4. - P. 627-632.
94. Hartley, M.D. At the membrane frontier: a prospectus on the remarkable evolutionary conservation of polyprenols and polyprenyl-phosphates / M.D. Hartley, B. Imperiali // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 2012. - V. 517. - № 2. - P. 83-97.
95. Chojnacki, T. Dolichols and polyprenols: Elements of membranes, coenzymes and secondary metabolites / T. Chojnacki, W. Jankowski, E. Swiezewska // Cellular & Molecular Biology Letters. - 2001. - V. 6. - № 2. - P. 192.
96. Burda, P. The dolichol pathway of N-linked glycosylation / P. Burda, M. Aebi // Biochimica et Biophysica Acta. - 1999. - V. 1426. - № 2. - P. 239-257.
97. Roslinska, M. Plant long-chain polyprenols as chemotaxonomic markers/ M. Roslinska, K. Walinska, E. Swiezewska, T. Chojnacki // Cellular & Molecular Biology Letters. - 2001. - V. 6. - № 2. - P. 228-230.
98. Wang, C. Antiviral activity of a nanoemulsion of polyprenols from Ginkgo leaves against influenza A H3N2 and hepatitis B virus in vitro / C. Wang, W.J. Li, R. Tao, J.Z. Ye, H.Y. Zhang // Molecules. - 2015. - V. 20. - № 3. - P. 5137-5151.
99. Yang, L. Hepatoprotective effects of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves on CCl4- induced hepatotoxicity in rats / L. Yang, C.Z. Wang, J.Z. Ye, H.T. Li // Fitoterapia. - 2011. - V. 82. - № 6. - P. 834-840.
100. Zhang, Q. Synthesis and biological activity of polyprenols / Q. Zhang, L. Huang, C. Zhang, P. Xie, Y. Zhang, S. Ding, F. Xu // Fitoterapia. - 2015. - V. 106. - P. 184-193.
101. Fedotova, J. Ropren® is a polyprenol preparation from coniferous plants that ameliorates cognitive deficiency in a rat model of beta-amyloid peptide-(25-35)-induced amnesia / J. Fedotova, V. Soultanov, T. Nikitina, V. Roschin, N. Ordayn // Phytomedicine. - 2012. - V. 19. - № 5. - P. 451-456.
102. Gawrys, O. Cationic derivative of polyprenol, a potential component of liposomal drug carriers, does not alter renal function in rats / O. Gawrys, K.H. Olszynski, K. Gawarecka, E. Swiezewska, T. Chojnacki, M. Masnyk, M. Chmielewski, E. Kompanowska-Jezierska // European Journal of Lipid Science and Technology. - 2014. - V. 116. - P. 659-662.
103. Bamba, T. Separation of hydrophobic metabolites using monolithic silica column in high- performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography / T. Bamba, E. Fukusaki // Journal of Separation Science. - 2009. - V. 32. - № 15-16. - P. 2699-2706.
104. Rezanka, T. Chromatography of long chain alcohols (polyprenols) from animal and plant sources / T. Rezanka, J. Votruba // Journal of Chromatography A. - 2001. - V. 936. - № 1-2. - P. 95-110.
105. Wang, C.Z. In Vivo and In Vitro Toxicity Evaluation of Polyprenols Extracted from Ginkgo biloba L. Leaves/ C.Z. Wang, J.J. Yuan, W.J. Li, H.Y. Zhang, J.Z. Ye // Molecules. - 2015. - V. 20. - № 12. - P. 22257-22271.
106. Yu, J. Polyprenols from the needles of Taxus chinensis var. mairei / J. Yu, Y. Wang, H. Qian, Y. Zhao, B. Liu, C. Fu // Fitoterapia. - 2012. - V. 83. - № 5. - P. 831-837.
107. Bamba, T. High-resolution analysis of polyprenols by supercritical fluid chromatography / T. Bamba, E. Fukusaki, S. Kajiyama, K. Ute, T. Kitayama, A. Kobayashi // Journal of Chromatography A. - 2001. - V. 911. - № 1. - P. 113-117.
108. Sagami, H. The history and recent advances in research of polyprenol and its derivatives / H. Sagami, E. Swiezewska, Y. Shidoji // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. - 2018.
- V. 82. - № 6. - P. 947-955.
109. Basyuni, M. Polyprenol and Dolichol Content in the Seed Tissues of Elaeis guineensis Jacq. from Commercial Seeds / M. Basyuni, R. Hayati, A. Tia, I. Deni, B. Slamet, E. Siregar // Systematic Reviews in Pharmacy. - 2020. - V. 11. - № 7. - P. 89-97.
110. Griffiths, W. Analysis of Dolichols and Polyprenols and Their Derivatives by Electron Impact, Fast Atom Bombardment and Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry / W. Griffiths, J. Hjertman, M. Wejde, J. Sjovall, O. Larsson // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 1996. - V. 10. - P. 663-675.
111. Hermansson, K. Analysis of long-chain polyisoprenoids by fast atom bombardment mass spectrometry / K. Hermansson, P.E. Jansson, P. Low, G. Dallner, E. Swiezewska, T. Chojnacki // Biological Mass Spectrometry. - 1992. - V. 21. - № 11. - P. 548-553.
112. Ibata, K. Long-chain betulaprenol-type polyprenols from the leaves of Ginkgo biloba / K. Ibata, M. Mizuno, T. Takigawa, Y. Tanaka // Biochemical Journal. - 1983. - V. 213. - № 2.
- P. 305-311.
113. Wolucka, B.A. Mass spectrometric analysis of prenyl phosphates and their glycosylated forms / B.A. Wolucka, E. de Hoffmann // Acta Biochimica Polonica. - 1994. - V. 41. - № 3. - P. 345-349.
114. Skorupinska-Tudek, K. Divergent pattern of polyisoprenoid alcohols in the tissues of Coluria geoides: a new electrospray ionization MS approach / K. Skorupinska-Tudek, T. Bienkowski, O. Olszowska, M. Furmanowa, T. Chojnacki, W. Danikiewicz, E. Swiezewska // Lipids. - 2003. - V. 38. - № 9. - P. 981-990.
115. D’Alexandri F.L. Electrospray ionization mass spectrometry analysis of polyisoprenoid alcohols via Li+ cationization / F.L. D’Alexandri, F.C. Gozzo, M.N. Eberlin, A.M. Katzin // Analytical Biochemistry. - 2006. - V. 335. - № 2. - P. 189-200.
116. Gutkowska, M. Proteins are polyisoprenylated in A. thaliana / M. Gutkowska, T. Bienkowski, V.S. Hung, M. Wanke, J. Hertel, W. Danikiewicz, E. Swiezewska // Biochemical and biophysical research communications. - 2004. - V. 322. - № 3. - P. 998-1004.
117. Guan, Z. Liquid chromatography/tandem mass spectrometry of dolichols and polyprenols, lipid sugar carriers across evolution / Z. Guan, J. Eichler // Biochimica et Biophysica Acta. - 2011. - V. 1811. - № 11. - P. 800-806.
118. Vanaga, I. Identification of Abies sibirica L. Polyprenols and Characterisation of Polyprenol-Containing Liposomes / I. Vanaga, J. Gubernator, I. Nakurte, U. Kletnieks, R. Muceniece, B. Jansone // Molecules. - 2020. - V. 25. - № 8. - P. 1801.
119. Gharwalova, L. Identification of Homologous Polyprenols from Thermophilic Bacteria /
L. Gharwalova, A. Palyzova, H. Maresova, I. Kolouchova, L. Kyselova, T. Rezanka // Microorganisms. - 2021. - V. 9. - № 6. - P. 1168.
120. Kania, M. Atmospheric pressure photoionization mass spectrometry as a valuable method for the identification of polyisoprenoid alcohols / M. Kania, K. Skorupinska-Tudek, E. Swiezewska, W. Danikiewicz // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2012. - V. 26.
- № 15. - P. 1705-1710.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Анализ механизмов формирования и распределения прибыли предприятия и разработка программы их совершенствования Магистерская диссертация Экономика 2019 г. 4900 руб. Механизм формирования перспективной потребности по приоритетным профессиям на региональном рынке труда Магистерская диссертация Маркетинг 2018 г. 4900 руб. Разработка механизма формирования финансовой стратегии и алгоритма ее реализации Бакалаврская работа Экономика 2017 г. 4200 руб. Теория и практика организационно-технологических и экономических решений. Исследование механизмов формирования подрядных договоров и размещения заказов на строительство объектов с использованием информационных технологий Дипломные работы, ВКР Строительство 2020 г. 4960 руб. Исследование механизмов управления процессами кооперации бизнеса предприятий в международных кластерах Магистерская диссертация Менеджмент 2017 г. 4900 руб. МАРКЕТИНГОВЫЙ МЕХАНИЗМ ФОРМИРОВАНИЯ РЕГИОНАЛЬНЫХ БРЕНДОВ Бакалаврская работа Менеджмент 2016 г. 4250 руб. Формирование имиджа организации среднего профессионального образования Магистерская диссертация Педагогика 2020 г. 4845 руб. ФОРМИРОВАНИЕ ПОЛОЖИТЕЛЬНОГО ИМИДЖА ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ (НА ПРИМЕРЕ МУНИЦИПАЛЬНОГО БЮДЖЕТНОГО ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО УЧРЕЖДЕНИЯ «ГИМНАЗИЯ №4» ЕЛАБУЖСКОГО МУНИЦИПАЛЬНОГО РАЙОНА РЕСПУБЛИКИ ТАТАРСТАН) Дипломные работы, ВКР Педагогика 2019 г. 6500 руб. ЭКОНОМИЧЕСКИЙ МЕХАНИЗМ ФОРМИРОВАНИЯ КЛАСТЕРА, КАК ИНСТРУМЕНТ ПРОСТРАНСТВЕННОГО РАЗВИТИЯ РЕГИОНАЛЬНОЙ ЭКОНОМИКИ Магистерская диссертация Экономика 2019 г. 5750 руб. Механизм формирования финансовых ресурсов ипотечного жилищного кредитования в РФ Магистерская диссертация Экономика 2021 г. 5900 руб.

📎 ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ, ВКР ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 529

Синтез и гетероциклизация S-, N-, С- производных пуринов и пиримидинов Дипломные работы, ВКР Химия 2020 г. 4275 руб. Особенности электрохимического поведения углерод-азотных материалов на основе среднетемпературного каменноугольного пека Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4470 руб. Исследование легковоспламеняющихся жидкостей методом двухстадийной термодесорбции Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4400 руб. Синтез и свойства гидрогалогенидов 2 - аллил(пропаргил)сульфанилбензотиазола Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4380 руб. Синтез и исследование свойств этинильных производных полициклических ароматических соединений Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4430 руб. Синтез и особенности термолиза комплексных трийодаминобензоатов s-, p- и d-металлов с пиридином Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4700 руб. Электрофоретическое определение железа (III) в виде комплекса с сульфосалициловой кислотой Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4850 руб. Синтез и свойства 2,3-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-я]пиридиниевых систем Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4500 руб. ОСОБЕННОСТИ БРОМИРОВАНИЯ ДИЙОД-ПАРА -КСИЛОЛА Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4420 руб. ДИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ОСНОВА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ КАРКАСОВ Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4440 руб. Влияние темплатов (органических кислот) на структурообразование оксидов иттрия, лантана, алюминия Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4580 руб. Модификация полимерных композитов углеродными нанотрубками Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4740 руб. Синтез пигмента на основе алюмощелочного сиенитового концентрата Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4830 руб. Использование антранилатов Cr, Co, Cu для приготовления металл- углеродных композитов Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 4670 руб. Вакуум-создающая система установки атмосферно-вакуумной трубчатки Дипломные работы, ВКР Химия 2021 г. 480 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (210037)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.