Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИДИЛМОЧЕВИНЫ КАК "СКРЫТЫЕ" ИЗОЦИАНАТЫ В РЕАКЦИЯХ С N-И О-НУКЛЕОФИЛАМИ

Работа №125762

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы165
Год сдачи2023
Стоимость4920 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
26
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 4
Глава 1. Литературный обзор 9
1.1 Значение пиридинсодержащих мочевин и карбаматов 9
1.2 Методы синтеза пиридинсодержащих мочевин и карбаматов 15
1.2.1 Основные подходы к синтезу замещенных мочевин и карбаматов 15
1.2.2 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов из аминопиридинов с
использованием фосгена или эквивалентов фосгена 16
1.2.3 Синтез пиридилзамещенных мочевин из аминов и органических изоцианатов 20
1.2.4 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов посредством
карбонилирования 21
1.2.5 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов металл-катализируемым
C-N кросс-сочетанием 23
1.2.6 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов с использованием
перегруппировок 28
1.3 Получение и реакции изоцианатопиридинов 34
1.4 Применение «скрытых» изоцианатов для синтеза мочевин и карбаматов 37
Глава 2. Обсуждение результатов 40
2.1 Взаимодействие А,А-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с О-нуклеофилами 40
2.2 Взаимодействие А,А-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с А-нуклеофилами 45
2.2.1 Разработка метода синтеза А-арил- и А-алкил-А'-(пиридин-2-ил)мочевин при
взаимодействии АД-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с аминами 45
2.2.2 Применение разработанного метода для синтеза новых
функционализированных пиридинов 55
2.2.2.1 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих первичный сульфамидный
фрагмент 55
2.2.2.2 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих высоколипофильные
фрагменты 56
2.2.3 Взаимодействие .УД-диалкил-.У-(пиридин-2-ил)мочевин с производными
антраниловых и 2-аминотиофен-3-карбоновых кислот 58
2.2.4 Взаимодействие У-оксидов ДУ-диметил-.У-(пиридин-2-ил)мочевин с
аминами и спиртами 60
Глава 3 Экспериментальная часть 64
3.1 Синтез исходных УД-диалкилмочевин 65
3.2 Синтез У-(пиридин-2-ил)карбаматов 79
3.3 Синтез У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин 88
3.4 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих сульфамидный фрагмент 105
3.5 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих высоколипофильные фрагменты 113
3.6 Синтез 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(1Д3У)дионов 122
3.7 Синтез У-оксидов У,У-диметил-У-(пиридин-2-ил)мочевин 128
3.8 Синтез У-оксидов У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин 129
3.9 Синтез 2-(карбониламино)пиридин 1-оксидов 136
Заключение 138
Список литературы 139

Введение в молекулы органических соединений пиридин-2- илкарбамоильного фрагмента является задачей, представляющей интерес как с точки зрения медицинской химии, так и материаловедения. На сегодняшний день имеется множество примеров применения пиридинсодержащих карбаматов и мочевин в качестве потенциальных терапевтических агентов для лечения онкологических, нейродегенеративных, сердечно-сосудистых и других социально значимых заболеваний, лигандов в металлокомлпексных катализаторах, органических хемосенсоров, переносчиков ионов, а также в качестве люминесцентных меток.
Одним из основных современных методов синтеза замещенных карбаматов и несимметричных мочевин является реакция изоцианатов с соответствующими нуклеофилами. Этот метод универсален и позволяет достаточно широко варьировать используемые нуклеофилы. Его главные недостатки - это присущая изоцианатам токсичность, высокая стоимость и их малый ассортимент в коммерческих источниках. В связи с этим были предложены методы получения изоцианатов in situпутем использования «скрытых» (блокированных) изоцианатов. «Скрытые» изоцианаты - это органические соединения, которые могут выступать синтетическими эквивалентами изоцианатов. Благодаря широкому разнообразию гораздо более безопасных, устойчивых при хранении и легких в обращении исходных реагентов такой подход приобретает ключевое значение. Поэтому применение его для синтеза пиридин-2-илзамещенных карбаматов и мочевин является актуальной синтетической задачей.
Степень разработанности темы
В промышленности блокированные изоцианаты успешно применяют как отвердители клеев, лаков и красок, а также как модификаторы, улучшающие термо-и износостойкость и другие свойства материала в производстве полиуретанов.
Сейчас этот подход приобретает значение и для лабораторной практики. В частности, описаны примеры использования в качестве «скрытых» изоцианатов ацетоацетанилидов, карбаматов, оксамовых кислот, а также стерически нагруженных арилдиалкилзамещенных или триалкилзамещенных мочевин. Важно отметить, что в этих работах не рассматривалось использование «скрытых» изоцианатов, содержащих гетероароматические фрагменты.
Цели и задачи
Цель данного диссертационного исследования - разработка новых методов синтеза пиридин-2-илкарбаматов и пиридин-2-илмочевин, основанных на использовании пиридин-2-илсодержащих «скрытых» изоцианатов.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи:
1. Синтезировать серию исходных .УД-диалкил-Ж(пиридин-2-ил)мочевин с различными заместителями в пиридиновом кольце и различными алкильными группами.
2. Провести реакции Л,Л-диалкил-Л'-(пиридин-2-ил)мочевин со спиртами и аминами в различных условиях и проанализировать результаты.
3. Оптимизировать условия проведения изученных реакций, определить границы применимости и круг возможных субстратов.
4. Выявить факторы, влияющие на реакционную способность Л^Л-диадкид-.С- (пиридин-2-ил)мочевин.
5. Предложить механизмы исследуемых превращений Л,Л-диалкил-Л'-(пиридин- 2-ил)мочевин в продукты реакции.
6. Рассмотреть пути дальнейших превращений функционализированных пиридин- 2-илмочевин.
Научная новизна
Обнаружено, что при микроволновой или термической активации Л,Л- диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевины реагируют по электрофильному уреидному атому углерода, выступая в роли «скрытых» изоцианатов.
При взаимодействии У.У-диалкил-У'-(пиридин-2-ил)мочевин с O-,а также с У-нуклеофилами получен большой массив не описанных ранее пиридин-2- илкарбаматов и пиридин-2-илмочевин.
Установлена взаимосвязь между NH-кислотностью мочевин и их склонностью к образованию изоцианатов.
Показано, что У-оксиды пиридин-2-илмочевин также способны к генерированию изоцианатов, которые вступают во взаимодействие с нуклеофильными реагентами аналогичным образом.
Установлено, что продукты взаимодействия У,У-диметил-У-(пиридин-2- ил)мочевин с эфирами антраниловых кислот и 2-амино-4,5,6,7- тетрагидробензо[^]тиофен-3-карбоксилатом способны к дальнейшей циклизации, протекающей с образованием 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(1У,3У)-дионов.
Теоретическая и практическая значимость работы
Разработан метод получения пиридин-2-илкарбаматов из соответствующих пиридин-2-илмочевин, а также метод получения труднодоступных другими путями У-(арил)- или У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин. Установлено, что кислотность незамещенного NH вносит определяющий вклад в реакционную способность У- (пиридин-2-ил)мочевин, что является важным для понимания механизма использования мочевин в качестве «скрытых» изоцианатов. В ходе работы изучена реакционная способность большого числа спиртов и мочевин, показано влияние электронных и стерических факторов на их реакционную способность, а также установлены возможные побочные реакции и способы их подавления. Разработанные протоколы могут быть эффективно применены для введения пиридин-2-илкарбамоильного фрагмента в состав органических соединений.
С помощью разработанных методов синтезированы структурно - разнообразные функционализированные пиридины, представляющие интерес для биомедицинских исследований в качестве потенциальных ингибиторов ряда фармакологически значимых ферментов: IX и XII изоформ карбоангидразы человека (hCAIX и hCAXII) и растворимой эпоксидгидролазы (sEH).
Методология и методы исследования
Для установления и подтверждения строения синтезированных в работе соединений использовались методы спектроскопии ЯМР на ядрах 1Н, 13С, 19F, масс- спектрометрии высокого разрешения. Для некоторых соединений структура дополнительно подтверждена при помощи РСА. Выделение и очистка полученных соединений проводилась общепринятыми методами органической химии, такими как перекристаллизация, перегонка, колоночная хроматография. Для контроля и оптимизации условий протекания реакций использовали методы спектроскопии ЯМР 1Н, газовой хромато-масс-спектрометрии, тонкослойной хроматографии.
Положения, выносимые на защиту
■ Способ активации У,У-диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевин;
■ Способ синтеза У-(пиридин-2-ил)карбаматов;
■ Способ синтеза У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин;
■ Способ синтеза 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов;
■ Механизм взаимодействия АД-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин со
спиртами и аминами, включающий промежуточное образование изоцианатов.
Степень достоверности и апробация работы
Представленные в работе положения, выносимые на защиту, научно обоснованы и надежно подтверждены экспериментальными результатами. Все физико-химические измерения проводились с использованием современного сертифицированного оборудования в Научном парке Санкт-Петербургского государственного университета (РЦ «Магнитно-резонансные методы исследования», «Рентгенодифракционные методы исследования», «Методы анализа состава вещества»).
Материалы диссертационной работы были представлены на следующих конференциях: Международная научная конференция «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии», 18-21 ноября 2020 г., Уральский федеральный университет, Екатеринбург; XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «Mendeleev 2021», 6-10 сентября 2021 г., Санкт-Петербург; Всероссийская научная конференция «Марковниковские чтения: органическая химия от Марковникова до наших дней». Школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность», 8-11 октября 2021 г., Сочи; Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений «KOST-2021», 12-16 октября 2021 г., Сочи.
Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проекты 19-13-00008 и 22-73-10031.
По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в журналах, индексируемых в международных наукометрических базах Scopus и Web of Science, а также тезисы 4 докладов на всероссийских и международных конференциях.
Диссертационная работа выполнена на 159 страницах машинописного текста, состоит из введения, 3 глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), заключения, списка цитируемой литературы (208 источников), содержит 15 рисунков, 52 схемы и 2 таблицы.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
Курсовые Статьи Диплом Рязань

1. Установлено, что при микроволновой или термической активации N,N- диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевины способны выступать в роли «скрытых» изоцианатов.
2. Найдено, что при нагревании спиртового раствора ^^диалкил-У-(пиридин- 2-ил)мочевин в микроволновом реакторе образуются соответствующие N- (пиридин-2-ил)карбаматы.
3. Показано, что ^^диметил-У-(пиридин-2-ил)замещенные мочевины вступают во взаимодействие с арил- и алкиламинами с образованием N-(арид)- или ^(алкил)-У-(пиридин-2-ил)-мочевин.
4. Установлена взаимосвязь между NH-кислотностью ^^диметил-У- (пиридин-2-ил)замещенных мочевин и их склонностью к образованию изоцианатов.
5. Обнаружено, что реакция N,N-диметил-N'-(пиридин-2-ил)замещенных мочевин с этиловым эфиром антраниловой кислоты протекает с образованием 3- (пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов без применения дополнительных реагентов и катализаторов.
6. Выяснено, что этил 2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензо[^]тиофен-3-карбоксилат вступает во взаимодействие с 1,1-диметил-3-(4-метилпиридин-2- ил)мочевиной, однако реакция в указанном случае останавливается на стадии образования мочевины. Тем не менее, под действием основания трет-бутоксида натрия можно получить продукты циклоконденсации.
7. Показано, что N-оксиды ^^диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевин также могут выступать в качестве «скрытых» изоцианатов в реакции со спиртами и алифатическими и ароматическими аминами.



1. El-Naggar, M. Pyridine-Ureas as Potential Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation / M. El-Naggar et al. // Molecules. - 2018. - Vol. 23. - № 6.
- 1459.
2. Eldehna, W.M. Synthesis and in vitro anticancer activity of certain novel 1-(2- methyl-6-arylpyridin-3-yl)-3-phenylureas as apoptosis-inducing agents / W.M. Eldehna et al. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. - 2019. - Vol. 34. - № 1. - P. 322-332.
3. Trivedi, P. Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of arylcarboxamido piperidine and piperazine-based hydroxamates as potential HDAC8 inhibitors with promising anticancer activity / P. Trivedi et al. // Eur. J. Pharm. Sci. 2019.
- Vol. 138. - 105046.
4. Geyl, K.K. Synthesis, Structure, and Antiproliferative Action of 2-Pyridyl Urea- Based Cu(II) Complexes / K.K. Geyl et al. // Biomedicines. - 2022. - Vol. 10. - № 2. - 461.
5. Boulahjar, R. Advances in tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone (valmerins) series: Potent glycogen synthase kinase 3 and cyclin dependent kinase 5 inhibitors / R. Boulahjar et al. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 101. P. 274-287.
6. Ouach, A. Novel optimization of valmerins (tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolones) as potent dual CDK5/GSK3 inhibitors / A. Ouach et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 115. - P. 311-325.
7. Lei, F. Design, synthesis, biological evaluation and docking studies of novel 2- substituted-4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives as dual PI3Ka/mTOR inhibitors / F. Lei et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 116. - P. 27-35.
8. El-Damasy, A.K. Design, synthesis, in-vitro antiproliferative activity and kinase profile of new picolinamide based 2-amido and ureido quinoline derivatives / A.K. El- Damasy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - Vol. 101. - P. 754-768.
9. Lim, J. Discovery of 1-(1H-Pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)urea Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) for the Treatment of Cancers / J. Lim et al.
// J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 59. - № 13. - P. 6501-6511.
10. Daniele, G. Phase I dose-finding study of golvatinib (E7050), a c-Met and Eph receptor targeted multi-kinase inhibitor, administered orally QD to patients with advanced solid tumors. / G. Daniele et al. // J. Clin. Oncol. - 2012. - Vol. 30. - P. 3030-3030.
11. Kwak, E.L. 484 Treatment of advanced solid tumors with golvatinib (E7050) in combination with lenvatinib (E7080) / E.L. Kwak et al.// Eur. J. Cancer. - 2014. - Vol. 50. - P. 158.
12. Doi, T. Results of Phase 1 Studies of Golvatinib (E7050), A c-Met and EPH Receptor-Targeted Multi-Kinase Inhibitor / T. Doi // Ann. Oncol. - 2012. - Vol. 23. - P. xi26.
13. Nakazawa, Y. Multitargeting strategy using lenvatinib and golvatinib: Maximizing anti-angiogenesis activity in a preclinical cancer model / Y. Nakazawa et al. // Cancer Sci. - 2015. - Vol. 106. - № 2. - P. 201-207.
14. Fairhurst, R.A. Discovery of Roblitinib (FGF401) as a Reversible-Covalent Inhibitor of the Kinase Activity of Fibroblast Growth Factor Receptor 4 / R.A. Fairhurst et al. // J. Med. Chem. - 2020. - Vol. 63. - № 21. - P. 12542-12573.
15. Zhang, Y.-H. S1PR2 inhibitors potently reverse 5-FU resistance by downregulating DPD expression in colorectal cancer / Y.-H. Zhang et al. // Pharmacol. Res. - 2020. - Vol. 155. - 104717.
16. Luo, D. Design, synthesis and biological evaluation of sphingosine-1-phosphate receptor 2 antagonists as potent 5-FU-resistance reversal agents for the treatment of colorectal cancer / D. Luo et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2021. - Vol. 225. - 113775.
17. Lim, C.J. Synthesis and SAR of thieno[3,2-b]pyridinyl urea derivatives as urotensin-II receptor antagonists / C.J. Lim et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 24. - № 24. - P. 5832-5835.
18. Kim, S.-K. Predicted Ligands for the Human Urotensin-II G Protein-Coupled Receptor with Some Experimental Validation / S.-K. Kim et al. // ChemMedChem. -
2014. - P. 1732-1743.
19. Trivedi, A. Pharmacokinetics, Disposition, and Biotransformation of [14C]Omecamtiv Mecarbil in Healthy Male Subjects after a Single Intravenous or Oral Dose / A. Trivedi et al. // Drug Metab. Dispos. - 2021. - Vol. 49. - № 8. - P. 619-628.
20. Kilgore, M. Economic burden of hospitalizations of Medicare beneficiaries with heart failure / M. Kilgore et al. // Risk Manag. Healthc. Policy. - 2017. - Vol. 10. - P. 63-70.
21. Chao, H. Discovery of 2-(Phenoxypyridine)-3-phenylureas as Small Molecule P2Y 1 Antagonists / H. Chao et al. // J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 56. - № 4. - P. 1704¬1714.
22. Zhang, D. Two disparate ligand-binding sites in the human P2Y1 receptor / D. Zhang et al. // Nature. - 2015. - Vol. 520. - № 7547. - P. 317-321.
23. Wang, T.C. Discovery of diarylurea P2Y1 antagonists with improved aqueous solubility / T.C. Wang et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 23. - № 11. - P. 3239-3243.
24. Peng, J. Design, synthesis, and biological evaluation of 2-(phenoxyaryl)-3-urea derivatives as novel P2Y1 receptor antagonists / J. Peng et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 158. - P. 302-310.
25. Dransfield, P.J. Novel Series of Potent Glucokinase Activators Leading to the Discovery of AM-2394 / P.J. Dransfield et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 7.
- № 7. - P. 714-718.
26. Kohn, T.J. 5-Alkyl-2-urea-Substituted Pyridines: Identification of Efficacious Glucokinase Activators with Improved Properties / T.J. Kohn et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 7. - № 7. - P. 666-670.
27. Hinklin, R.J. Discovery of 2-Pyridylureas as Glucokinase Activators / R.J. Hinklin et al. // J. Med. Chem. - 2014. - Vol. 57. - № 19. - P. 8180-8186.
28. Semenov, A.V. Glucokinase Activators Based on N-Aryl-N'-Pyridin-2-Ylurea Derivatives / A.V. Semenov et al. // Pharm. Chem. J. - 2018. - Vol. 52. - № 3. - P. 209-212.
29. Liu, Y.A. Selective DYRK1A Inhibitor for the Treatment of Type 1 Diabetes: Discovery of 6-Azaindole Derivative GNF2133 / Y.A. Liu et al.// J. Med. Chem. - 2020.
- Vol. 63. - № 6. - P. 2958-2973.
30. Tok, F. Novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives as MAO-B inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies / F. Tok et al.// Bioorg. Chem. - 2021. - Vol. 112. - P. 104917.
31. Ahuja, V.T. Synthesis and evaluation of carbamate and aryl ether substituted pyrazinones as corticotropin releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists / V.T. Ahuja et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 26. - № 9. - P. 2184-2187.
32. Luo, Z. Design and synthesis of pyrazolopyridine derivatives as sphingosine 1- phosphate receptor 2 ligands / Z. Luo et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2018. - Vol. 28.
- № 3. - P. 488-496.
33. Yue, X. A potent and selective C-11 labeled PET tracer for imaging sphingosine- 1-phosphate receptor 2 in the CNS demonstrates sexually dimorphic expression / X. Yue et al. // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 1. - № 29. - P. 7928-7939.
34. Elkamhawy, A. Discovery of 1-(3-(benzyloxy)pyridin-2-yl)-3-(2-(piperazin-1- yl)ethyl)urea: A new modulator for amyloid beta-induced mitochondrial dysfunction / A. Elkamhawy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 128. - P. 56-69.
35. Elkamhawy, A. Synthesis and evaluation of 2-(3-arylureido)pyridines and 2-(3- arylureido)pyrazines as potential modulators of A0-induced mitochondrial dysfunction in Alzheimer’s disease / A. Elkamhawy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 144. - P. 529-543.
36. Oukoloff, K. Design, biological evaluation and X-ray crystallography of nanomolar multifunctional ligands targeting simultaneously acetylcholinesterase and glycogen synthase kinase-3 / K. Oukoloff et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2019. - Vol. 168.
- P. 58-77.
37. Pandolfi, F. New pyridine derivatives as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation / F. Pandolfi et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 141. - P. 197-210.
38. Xue, X. Synthesis and in Vitro Evaluation of 1,3,4-Thiadiazol-2-yl Urea Derivatives as Novel AChE Inhibitors / X. Xue et al. // Chem. Pharm. Bull. - 2014. - Vol. 62. - № 6. - P. 524-527.
39. Lu, G.-L. Synthesis and structure-activity relationships for tetrahydroisoquinoline- based inhibitors of Mycobacterium tuberculosis / G.-L. Lu et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2020. - Vol. 28. - № 22. - 115784.
40. Narramore, S. New insights into the binding mode of pyridine-3-carboxamide inhibitors of E. coli DNA gyrase / S. Narramore et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2019. - Vol. 27. - № 16. - P. 3546-3550.
41. Ho, S.Y. Discovery of dual GyrB/ParE inhibitors active against Gram-negative bacteria / S.Y. Ho et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 157. - P. 610-621.
42. Panchaud, P. Discovery and Optimization of Isoquinoline Ethyl Ureas as Antibacterial Agents / P. Panchaud et al. // J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 60. - № 9. - P. 3755-3775.
43. Zhang, Y. Evaluation of Diarylureas for Activity Against Plasmodium falciparum / Y. Zhang et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 1. - № 9. - P. 460-465.
44. Wu, J. Progress in antischistosomal N,N'-diaryl urea SAR / J. Wu et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2018. - Vol. 28. - № 3. - P. 244-248.
45. Sugiyama S. Discovery of novel HIV-1 integrase-LEDGF/p75 allosteric inhibitors based on a pyridine scaffold forming an intramolecular hydrogen bond / S. Sugiyama et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2021. - Vol. 33. - 127742.
46. Li, Q. Synthetic group A streptogramin antibiotics that overcome Vat resistance / Q. Li et al.// Nature. - 2020. - Vol. 586. - № 7827. - P. 145-150.
47. Nefertiti, A.S.G. In Vitro and In Vivo Studies of the Trypanocidal Effect of Novel Quinolines / A.S.G. Nefertiti et al. // Antimicrob. Agents Chemother. - 2018. - Vol. 62. - № 2. - e01936-17.
48. Luttens, A. Ultralarge Virtual Screening Identifies SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors with Broad-Spectrum Activity against Coronaviruses / A. Luttens et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2022. - Vol. 144. - № 7. - P. 2905-2920.
49. Ghosh, A.K. Urea Derivatives in Modern Drug Discovery and Medicinal Chemistry / A.K. Ghosh, M. Brindisi // J. Med. Chem. - 2020. - Vol. 63. - № 6. - P. 2751-2788.
50. Shan, T. Identity, Synthesis, and Cytotoxicity of Forchlorfenuron Metabolites in Kiwifruit / T. Shan et al. // J. Agric. Food Chem. - 2021. - Vol. 69. - № 33. - P. 9529-
9535.
51. Bregovic, V.B. Anion binding with urea and thiourea derivatives / V.B. Bregovic, N. Basaric, K. Mlinaric-Majerski // Coord. Chem. Rev. - 2015. - Vol. 295. - P. 80-124.
52. Garau, A. [9]aneN3-based fluorescent receptors for metal ion sensing, featuring urea and amide functional groups / A. Garau et al. // Dalton Trans. - 2019. - Vol. 48. - № 15. - P. 4949-4960.
53. Chahal, M.K. Facile synthesis of functionalized urea, imidazolium salt, azide, and triazole from a 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine scaffold and their utilization in fluoride ion sensing / M.K. Chahal, T.A. Dar, M. Sankar // New J. Chem. - 2018. - Vol.
42. - № 12. - P. 10059-10066.
54. Franski, R. Complexation of phosphates by 1,3-bis(3-(2-pyridylureido)propyl)- 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane / R. Franski et al. // Rapid Commun. Mass Spectrom. -
2015. - Vol. 29. - № 23. - P. 2272-2278.
55. Zhang, R. Chloride Encapsulation by a Tripodal Tris(4-pyridylurea) Ligand and Effects of Countercations on the Secondary Coordination Sphere / R. Zhang et al. // Cryst. Growth Des. - 2014. - Vol. 14. - № 2. - P. 544-551.
56. Dutta, R. Encapsulation of [(SO4)4(H2O)12]8- clusters in a metal organic framework of pyridyl functionalized cyanuric acid based tris-urea / R. Dutta, B. Akhuli, P. Ghosh // Dalton Trans. - 2015. - Vol. 44. - № 34. - P. 15075-15078.
57. Moyaert, T. Synthesis, Coordination Chemistry and Anion Binding by a Cyanophenyl-Substituted 2-Pyridinylurea / T. Moyaert, Z.W. Schroeder, L.N. Dawe // Eur. J. Inorg. Chem. - 2018. - Vol. 2018. - № 2. - P. 167-172.
58. Liu, Y. A new class of meta-pyridine-urea oligomers for selective identification of mercury(II) ions / Y. Liu et al. // Tetrahedron Lett. - 2019. - Vol. 60. - № 25. - P. 1671-1674.
59. Ghosh, K. Naphthalene linked pyridyl urea as a supramolecular gelator: a new insight into naked eye detection of I - in the gel state with semiconducting behaviour / K. Ghosh, S. Panja, S. Bhattacharya // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - № 89. - P. 72772-72779.
60. Opie, C.R. Reversible Stereoselective Folding/Unfolding Fueled by the Interplay of Photoisomerism and Hydrogen Bonding / C.R. Opie, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - № 12. - P. 3349-3353.
61. Chen, H. Self-Assembly of Size-Controlled m -Pyridine-Urea Oligomers and Their Biomimetic Chloride Ion Channels / H. Chen et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2021. - Vol. 60. - № 19. - P. 10833-10841.
62. Tellers, J. Dynamic Cross-Linking of Polyethylene via Sextuple Hydrogen Bonding Array / J. Tellers et al. // Macromolecules. - 2018. - Vol. 51. - № 19. - P. 7680-7691.
63. He, J. Prototypes of Lanthanide(III) Agents Responsive to Enzymatic Activities in Three Complementary Imaging Modalities: Visible/Near-Infrared Luminescence, PARACEST-, and T1-MRI / J. He et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 9. - P. 2913-2916.
64. Pollet, R. Proton Exchange in a Paramagnetic Chemical Exchange Saturation Transfer Agent from Experimental Studies and ab Initio Metadynamics Simulation / R. Pollet et al. // Inorg. Chem. - 2017. - Vol. 56. - № 8. - P. 4317-4323.
65. Geyl, K.K. Reaction of coordinated isocyanides with substituted N-(2-pyridyl) ureas as a route to new cyclometallated Pd(II) complexes / K.K. Geyl et al. // J. Organomet. Chem. - 2022. - Vol. 980-981. - P. 122518.
66. Dobrynin, M.V. Deprotonated diaminocarbene platinum complexes for thermoresponsive luminescent silicone materials: both catalysts and luminophores / M.V. Dobrynin et al. // Dalton Trans. - 2021. - Vol. 50. - № 42. - P. 14994-14999.
67. Huang, C. Synthesis and crystal structures of ZnCl2 and CdCh containing helical coordination polymers derived from a flexible bis(pyridylurea) ligand / C. Huang et al. // Inorganica Chim. Acta. - 2018. - Vol. 476. - P. 123-128.
68. Biswas, P. Anchoring Drugs to a Zinc(II) Coordination Polymer Network: Exploiting Structural Rationale toward the Design of Metallogels for Drug-Delivery Applications / P. Biswas, P. Dastidar // Inorg. Chem. - 2021. - Vol. 60. - № 5. - P. 3218-3231.
69. Pandurangan, K. Supramolecular pyridyl urea gels as soft matter with antibacterial properties against MRSA and/or E. coli / K. Pandurangan et al. // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - № 74. - P. 10819-10822.
70. Sudhakaran Jayabhavan, S. Making and Breaking of Gels: Stimuli-Responsive Properties of Bis(Pyridyl-N-oxide Urea) Gelators / S. Sudhakaran Jayabhavan, D. Ghosh, K.K. Damodaran // Molecules. - 2021. - Vol. 26. - № 21. - 6420.
71. Biswas, P. Stimuli-Responsive Metallogels for Synthesizing Ag Nanoparticles and Sensing Hazardous Gases / P. Biswas, S. Ganguly, P. Dastidar // Chem. Asian J. - 2018. - Vol. 13. - № 15. - P. 1941-1949.
72. Berl, V. Interconversion of single and double helices formed from synthetic molecular strands / V. Berl et al. // Nature. - 2000. - Vol. 407. - № 6805. - P. 720-723.
73. Ferrand, Y. Parallel and Antiparallel Triple Helices of Naphthyridine Oligoamides / Y. Ferrand et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - Vol. 49. - № 10. - P. 1778-1781.
74. Ong, W.Q. Encapsulation of Conventional and Unconventional Water Dimers by Water-Binding Foldamers / W.Q. Ong et al. // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - № 12. - P. 3194-3197.
75. Ong, W.Q. Computational prediction and experimental verification of pyridine- based helical oligoamides containing four repeating units per helical turn / W.Q. Ong et al.// Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - № 22. - P. 6416-6418.
76. Zhao, H. Chiral crystallization of aromatic helical foldamers via complementarities in shape and end functionalities / H. Zhao et al.// Chem. Sci. - 2012. - Vol. 3. - № 6. - P. 2042-2046.
77. Chandramouli, N. Citric acid encapsulation by a double helical foldamer in competitive solvents / N. Chandramouli et al.// Chem. Commun. - 2016. - Vol. 52. - № 20. - P. 3939-3942.
78. Saha, S. Selective Encapsulation of Disaccharide Xylobiose by an Aromatic Foldamer Helical Capsule / S. Saha et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2018. - Vol. 57. - № 41. - P. 13542-13546.
79. Vishnyakova, T.P. Substituted Ureas. Methods of Synthesis and Applications / T.P. Vishnyakova, I.A. Golubeva, E.V. Glebova // Russ. Chem. Rev. - 1985. - Vol. 54. - № 3. - P. 249-261.
80. Chaturvedi, D. Various Approaches for the Synthesis of Organic Carbamates / D. Chaturvedi, N. Mishra, V. Mishra. // Curr. Org. Synth. - 2007. - Vol. 4. - № 3. - P. 308-320.
81. Babad, H. Chemistry of phosgene / H. Babad, A.G. Zeiler // Chem. Rev. - 1973. - Vol. 73. - № 1. - P. 75-91.
82. Ozaki, S. Recent Advances in Isocyanate Chemistry / S. Ozaki // Chem. Rev. - 1972. - Vol. 72. - № 5. - P. 457-496.
83. Diaz, D.J. Transition Metal-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines to Ureas / D.J. Diaz, A.K. Darko, L. McElwee-White // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 2007. - № 27. - P. 4453-4465.
84. Gadge, S.T. Recent developments in palladium catalysed carbonylation reactions / S.T. Gadge, B.M. Bhanage // RSC Adv. - 2014. - Vol. 4. - № 20. - P. 10367.
85. Ragaini, F. Away from phosgene: reductive carbonylation of nitroarenes and oxidative carbonylation of amines, understanding the mechanism to improve performance / F. Ragaini // Dalton Trans. - 2009. - № 32. - P. 6251.
86. Ruiz-Castillo, P. Applications of Palladium-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions / P. Ruiz-Castillo, S.L. Buchwald // Chem. Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 19. - P. 12564-12649.
87. Beletskaya, I.P. The Complementary Competitors: Palladium and Copper in C-N Cross-Coupling Reactions / I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov // Organometallics. - 2012.
- Vol. 31. - № 22. - P. 7753-7808.
88. Aube, J. 6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen, and Related Reactions / J. Aube et al. // Comprehensive Organic Synthesis II. - Elsevier - 2014. - P. 598-635.
89. Carling, R.W. 1-(3-Cyanobenzylpiperidin-4-yl)-5-methyl-4-phenyl-1,3-
dihydroimidazol-2-one: A Selective High-Affinity Antagonist for the Human Dopamine D 4 Receptor with Excellent Selectivity over Ion Channels / R.W. Carling et al. // J. Med. Chem. - 1999. - Vol. 42. - № 14. - P. 2706-2715.
90. Kurita, K. Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols / K. Kurita, T. Matsumura, Y. Iwakura // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41.
- № 11. - P. 2070-2071.
91. Taguchi, M. Sphingomyelin analogues as inhibitors of sphingomyelinase / M.
Taguchi et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - Vol. 13. - № 12. - P. 1963-1966.
92. Cotarca, L. Bis(trichloromethyl) Carbonate in Organic Synthesis / L. Cotarca et al.// Synthesis (Stuttg). - 1996. - Vol. 1996. - № 05. - P. 553-576.
93. Yan, H. A diastereoselective approach to axially chiral biaryls via electrochemically enabled cyclization cascade / H. Yan et al. // Beilstein J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 15. - P. 795-800.
94. Ghosh, K. A Pyridinium-Urea-Coupled Polyether Receptor for the Selective Sensing of Lysine and Cell Imaging / K. Ghosh et al.// Eur. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 2017. - № 2. - P. 355-362.
95. Wei, D. A Scalable and Facile Process for the Preparation of N -(Pyridin-4-yl) Piperazine-1-Carboxamide Hydrochloride / D. Wei et al. // J. Chem. Res. - 2016. - Vol.
40. - № 3. - P. 152-155.
96. Mocilac, P. Structural systematics and conformational analyses of an isomer grid of nine tolyl-N-pyridinylcarbamates / P. Mocilac, J.F. Gallagher // Struct. Chem. - 2017.
- Vol. 28. - № 3. - P. 697-708.
97. Iriepa, I. Synthesis, spectroscopic, structural and conformational study of some tri-substituted ureas derived from N-methylpiperazine containing phenyl and N-heterocyclic substituents / I. Iriepa, J. Bellanato // J. Mol. Struct. - 2013. - Vol. 1044. - P. 215-220.
98. Zeng, J. Copper(II)/Iron(III) Co-catalyzed Intermolecular Diamination of Alkynes: Facile Synthesis of Imidazopyridines / J. Zeng et al. // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - № 17. - P. 4386-4389.
99. Majgier-Baranowska, H. Efficient Synthesis of tert -Butyl (6-Formylpyridin-2- yl)carbamic Acid / H. Majgier-Baranowska, B. Li, N.P. Peet // Synth. Commun. - 2013.
- Vol. 43. - № 8. - P. 1173-1180.
100. Shahsavari, S. Formation of Hindered Arylcarbamates using Alkyl Aryl Carbonates under Highly Reactive Conditions / S. Shahsavari et al. // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - № 13. - P. 3959-3963.
101. Awasthi, A. Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst / A. Awasthi et al. // Tetrahedron. - 2020. - Vol. 76. - № 23. - 131223.
102. Dighe, S.N. Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines / S.N. Dighe, H.R. Jadhav // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 43. - P. 5803-5806.
103. Ingale, A.P. Chemoselective N-tert -butyloxycarbonylation of amines in glycerol / A.P. Ingale et al. // New J. Chem. - 2018. - Vol. 42. - № 12. - P. 10142-10147.
104. Schechter, A. MgBr2 • OEt2: A Lewis Acid Catalyst for the O- and N-Boc Protection of Phenols and Amines / A. Schechter et al. // Synth. Commun. - 2015. - Vol. 45. - № 5. - P. 643-650.
105. Shahsavari, S. An amine protecting group deprotectable under nearly neutral oxidative conditions / S. Shahsavari et al. // Beilstein J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 14. - P. 1750-1757.
106. Azhdari Tehrani, A. Urea Metal-Organic Frameworks for Nitro-Substituted Compounds Sensing / A. Azhdari Tehrani et al. // Inorg. Chem. - 2017. - Vol. 56. - № 3. - P. 1446-1454.
107. Gube, A. Formation of Oligomeric and Macrocyclic Ureas Based on 2,6- Diaminopyridine / A. Gube et al. // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 77. - № 21. - P. 9620-9627.
108. Padiya, K.J. Unprecedented “In Water” Imidazole Carbonylation: Paradigm Shift for Preparation of Urea and Carbamate / K.J. Padiya et al. // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14.
- № 11. - P. 2814-2817.
109. Stokes, S. A simple and efficient synthesis of N-benzoyl ureas / S. Stokes, N.G. Martin // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 36. - P. 4802-4804.
110. Pujari, V.K. Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 1-(2- Chloropyridin-3-yl)-3-substituted Urea Derivatives / V.K. Pujari et al. // Asian J. Chem.
- 2019. - Vol. 31. - № 1. - P. 41-44.
111. Suh, S.-E. Benzylic C-H isocyanation/amine coupling sequence enabling high- throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas / S.-E. Suh et al. // Chem. Sci. - 2021. - Vol. 12. - № 30. - P. 10380-10387.
112. Reddy, K.U.M. One Pot Synthesis of Hetero/Aryl-Urea Derivatives: Chlorosulfonyl Isocyanate, in situ Hydrolysis Method / K.U.M. Reddy, A.P. Reddy, B.J.
Reddy //Asian Journal of Chemistry. - 2013. - Vol. 25. - №. 3. - P. 1695.
113. Luzina, E.L. Synthesis of 3,3,3-trifluoroethyl isocyanate, carbamate and ureas. Anticancer activity evaluation of N-(3,3,3-trifluoroethyl)-N'-substituted ureas / E.L. Luzina, A.V. Popov // J. Fluor. Chem. - 2015. - Vol. 176. - P. 82-88.
114. Liu, M. Periodic Mesoporous Organosilica with a Basic Urea-Derived Framework for Enhanced Carbon Dioxide Capture and Conversion Under Mild Conditions / M. Liu et al. // ChemSusChem. - 2017. - Vol. 10. - № 6. - P. 1110-1119.
115. Huang, X. Alkyl Isocyanates via Manganese-Catalyzed C-H Activation for the Preparation of Substituted Ureas / X. Huang et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Vol.
139. - № 43. - P. 15407-15413.
116. Baghery, S. et al. Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of a-aminonitriles / S. Baghery et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - Vol. 31. - № 12. - e3883.
117. L’abbe, G. Six-Membered Heterocyclic Isocyanates and lsothiocyanates: Synthesis and Reactions / G. L’abbe // Synthesis (Stuttg). - 1987. - Vol. 1987. - № 06. - P. 525¬531.
118. Baur, X. Respiratory and other hazards of isocyanates / X. Baur et al. // Int. Arch. Occup. Environ. Health. - 1994. - Vol. 66. - № 3. - P. 141-152.
119. Fisseler-Eckhoff, A. Environmental Isocyanate-Induced Asthma: Morphologic and Pathogenetic Aspects of an Increasing Occupational Disease / A. Fisseler-Eckhoff et al // Int. J. Environ. Res. Public Health. - 2011. - Vol. 8. - № 9. - P. 3672-3687.
120. Bello, D. Skin Exposure to Isocyanates: Reasons for Concern / D. Bello et al. // Environ. Health Perspect. - 2007. - Vol. 115. - № 3. - P. 328-335.
121. Mancuso, R. Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Moieties to Ureas, Oxamides, 2-Oxazolidinones, and Benzoxazolones / R. Mancuso et al. // ChemSusChem. - 2015. - Vol. 8. - № 13. - P. 2204-2211.
122. Guan, Z.-H. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Amines: Switchable Approaches to Carbamates and N,N'-Disubstituted Ureas / Z.-H. Guan et al. // Adv. Synth. Catal. - 2012. - Vol. 354. - № 2-3. - P. 489-496.
123. Li, J. Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source / J. Li et al. // Sci. China Chem. - 2022. - Vol. 65. - № 1. - P. 68-74.
124. Iturmendi, A. Efficient preparation of carbamates by Rh-catalysed oxidative carbonylation: unveiling the role of the oxidant / A. Iturmendi et al. // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - № 2. - P. 404-407.
125. Zhang, X. Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi-dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines / X. Zhang et al.// Synthesis (Stuttg). - 2013. - Vol. 45. - № 10. - P. 1357-1363.
126. Zhang, X. Selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 1,2,3-thiadiazol-5-amine with amines to 1,2,3-thiadiazol-5-ylureas / X. Zhang et al. // Chinese Chem. Lett. - 2019.
- Vol. 30. - № 2. - P. 375-378.
127. Zhang, X. Phosgene-free synthesis of N-aryl-N’-4-pyridinylureas via selenium- catalyzed oxidative carbonylation of 4-aminopyridine with aromatic amines / X. Zhang et al. // Arkivoc. - 2016. - Vol. 2016. - № 5. - P. 197-209.
128. Tian, F. Oxidative Carbonylation of Aromatic Amines with CO Catalyzed by 1,3- Dialkylimidazole-2-selenone in Ionic Liquids / F. Tian et al. // J. Chem. - 2015. - Vol. 2015. - P. 1-5.
129. Ren, L. PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates / L. Ren, N. Jiao // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - № 28. - P. 3706.
130. Chen, B. A Palladium-Catalyzed Domino Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ureas / B. Chen et al. // Adv. Synth. Catal. - 2018. - Vol. 360. - № 15. - P. 2820-2824.
131. Wang, L. Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water / L. Wang et al. // Adv. Synth. Catal. - 2018. - Vol. 360. - № 23. - P. 4585-4593.
132. Mozaffari, M. Palladium-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas Using Chromium Hexacarbonyl as a Convenient and Safe Alternative Carbonyl Source / M. Mozaffari, N. Nowrouzi // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 2019. - № 46.
- P. 7541-7544.
133. Xu, M. Stoichiometric Reactions of CO2 and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas / M. Xu, A.R. Jupp, D.W. Stephan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017.
- Vol. 56. - № 45. - P. 14277-14281.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (130502)

Новости

06.01.2018 Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров Помощь студентам и аспирантам в выполнении работ от наших партнеров

Помощь в выполнении учебных и научных работ на заказ ОФОРМИТЬ ЗАКАЗ

дальше

»» Все новости

Заказать работу

Заявка на оценку стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Заказать диплом

Приглашаем авторов студенчесчких работ


©2024 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.