
Тип работы:	Предмет:	Язык работы:

ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИДИЛМОЧЕВИНЫ КАК "СКРЫТЫЕ" ИЗОЦИАНАТЫ В РЕАКЦИЯХ С N-И О-НУКЛЕОФИЛАМИ

Работа №	125762
Тип работы	Магистерская диссертация
Предмет	химия
Объем работы	165
Год сдачи	2023
Стоимость	4920 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено	64

Не подходит работа?

Узнай цену на написание

Содержание

Введение 4
Глава 1. Литературный обзор 9
1.1 Значение пиридинсодержащих мочевин и карбаматов 9
1.2 Методы синтеза пиридинсодержащих мочевин и карбаматов 15
1.2.1 Основные подходы к синтезу замещенных мочевин и карбаматов 15
1.2.2 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов из аминопиридинов с
использованием фосгена или эквивалентов фосгена 16
1.2.3 Синтез пиридилзамещенных мочевин из аминов и органических изоцианатов 20
1.2.4 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов посредством
карбонилирования 21
1.2.5 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов металл-катализируемым
C-N кросс-сочетанием 23
1.2.6 Синтез пиридинсодержащих мочевин и карбаматов с использованием
перегруппировок 28
1.3 Получение и реакции изоцианатопиридинов 34
1.4 Применение «скрытых» изоцианатов для синтеза мочевин и карбаматов 37
Глава 2. Обсуждение результатов 40
2.1 Взаимодействие А,А-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с О-нуклеофилами 40
2.2 Взаимодействие А,А-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с А-нуклеофилами 45
2.2.1 Разработка метода синтеза А-арил- и А-алкил-А'-(пиридин-2-ил)мочевин при
взаимодействии АД-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин с аминами 45
2.2.2 Применение разработанного метода для синтеза новых
функционализированных пиридинов 55
2.2.2.1 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих первичный сульфамидный
фрагмент 55
2.2.2.2 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих высоколипофильные
фрагменты 56
2.2.3 Взаимодействие .УД-диалкил-.У-(пиридин-2-ил)мочевин с производными
антраниловых и 2-аминотиофен-3-карбоновых кислот 58
2.2.4 Взаимодействие У-оксидов ДУ-диметил-.У-(пиридин-2-ил)мочевин с
аминами и спиртами 60
Глава 3 Экспериментальная часть 64
3.1 Синтез исходных УД-диалкилмочевин 65
3.2 Синтез У-(пиридин-2-ил)карбаматов 79
3.3 Синтез У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин 88
3.4 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих сульфамидный фрагмент 105
3.5 Синтез пиридин-2-илмочевин, содержащих высоколипофильные фрагменты 113
3.6 Синтез 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(1Д3У)дионов 122
3.7 Синтез У-оксидов У,У-диметил-У-(пиридин-2-ил)мочевин 128
3.8 Синтез У-оксидов У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин 129
3.9 Синтез 2-(карбониламино)пиридин 1-оксидов 136
Заключение 138
Список литературы 139

Введение

Введение в молекулы органических соединений пиридин-2- илкарбамоильного фрагмента является задачей, представляющей интерес как с точки зрения медицинской химии, так и материаловедения. На сегодняшний день имеется множество примеров применения пиридинсодержащих карбаматов и мочевин в качестве потенциальных терапевтических агентов для лечения онкологических, нейродегенеративных, сердечно-сосудистых и других социально значимых заболеваний, лигандов в металлокомлпексных катализаторах, органических хемосенсоров, переносчиков ионов, а также в качестве люминесцентных меток.
Одним из основных современных методов синтеза замещенных карбаматов и несимметричных мочевин является реакция изоцианатов с соответствующими нуклеофилами. Этот метод универсален и позволяет достаточно широко варьировать используемые нуклеофилы. Его главные недостатки - это присущая изоцианатам токсичность, высокая стоимость и их малый ассортимент в коммерческих источниках. В связи с этим были предложены методы получения изоцианатов in situпутем использования «скрытых» (блокированных) изоцианатов. «Скрытые» изоцианаты - это органические соединения, которые могут выступать синтетическими эквивалентами изоцианатов. Благодаря широкому разнообразию гораздо более безопасных, устойчивых при хранении и легких в обращении исходных реагентов такой подход приобретает ключевое значение. Поэтому применение его для синтеза пиридин-2-илзамещенных карбаматов и мочевин является актуальной синтетической задачей.
Степень разработанности темы
В промышленности блокированные изоцианаты успешно применяют как отвердители клеев, лаков и красок, а также как модификаторы, улучшающие термо-и износостойкость и другие свойства материала в производстве полиуретанов.
Сейчас этот подход приобретает значение и для лабораторной практики. В частности, описаны примеры использования в качестве «скрытых» изоцианатов ацетоацетанилидов, карбаматов, оксамовых кислот, а также стерически нагруженных арилдиалкилзамещенных или триалкилзамещенных мочевин. Важно отметить, что в этих работах не рассматривалось использование «скрытых» изоцианатов, содержащих гетероароматические фрагменты.
Цели и задачи
Цель данного диссертационного исследования - разработка новых методов синтеза пиридин-2-илкарбаматов и пиридин-2-илмочевин, основанных на использовании пиридин-2-илсодержащих «скрытых» изоцианатов.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи:
1. Синтезировать серию исходных .УД-диалкил-Ж(пиридин-2-ил)мочевин с различными заместителями в пиридиновом кольце и различными алкильными группами.
2. Провести реакции Л,Л-диалкил-Л'-(пиридин-2-ил)мочевин со спиртами и аминами в различных условиях и проанализировать результаты.
3. Оптимизировать условия проведения изученных реакций, определить границы применимости и круг возможных субстратов.
4. Выявить факторы, влияющие на реакционную способность Л^Л-диадкид-.С- (пиридин-2-ил)мочевин.
5. Предложить механизмы исследуемых превращений Л,Л-диалкил-Л'-(пиридин- 2-ил)мочевин в продукты реакции.
6. Рассмотреть пути дальнейших превращений функционализированных пиридин- 2-илмочевин.
Научная новизна
Обнаружено, что при микроволновой или термической активации Л,Л- диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевины реагируют по электрофильному уреидному атому углерода, выступая в роли «скрытых» изоцианатов.
При взаимодействии У.У-диалкил-У'-(пиридин-2-ил)мочевин с O-,а также с У-нуклеофилами получен большой массив не описанных ранее пиридин-2- илкарбаматов и пиридин-2-илмочевин.
Установлена взаимосвязь между NH-кислотностью мочевин и их склонностью к образованию изоцианатов.
Показано, что У-оксиды пиридин-2-илмочевин также способны к генерированию изоцианатов, которые вступают во взаимодействие с нуклеофильными реагентами аналогичным образом.
Установлено, что продукты взаимодействия У,У-диметил-У-(пиридин-2- ил)мочевин с эфирами антраниловых кислот и 2-амино-4,5,6,7- тетрагидробензо[^]тиофен-3-карбоксилатом способны к дальнейшей циклизации, протекающей с образованием 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(1У,3У)-дионов.
Теоретическая и практическая значимость работы
Разработан метод получения пиридин-2-илкарбаматов из соответствующих пиридин-2-илмочевин, а также метод получения труднодоступных другими путями У-(арил)- или У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин. Установлено, что кислотность незамещенного NH вносит определяющий вклад в реакционную способность У- (пиридин-2-ил)мочевин, что является важным для понимания механизма использования мочевин в качестве «скрытых» изоцианатов. В ходе работы изучена реакционная способность большого числа спиртов и мочевин, показано влияние электронных и стерических факторов на их реакционную способность, а также установлены возможные побочные реакции и способы их подавления. Разработанные протоколы могут быть эффективно применены для введения пиридин-2-илкарбамоильного фрагмента в состав органических соединений.
С помощью разработанных методов синтезированы структурно - разнообразные функционализированные пиридины, представляющие интерес для биомедицинских исследований в качестве потенциальных ингибиторов ряда фармакологически значимых ферментов: IX и XII изоформ карбоангидразы человека (hCAIX и hCAXII) и растворимой эпоксидгидролазы (sEH).
Методология и методы исследования
Для установления и подтверждения строения синтезированных в работе соединений использовались методы спектроскопии ЯМР на ядрах 1Н, 13С, 19F, масс- спектрометрии высокого разрешения. Для некоторых соединений структура дополнительно подтверждена при помощи РСА. Выделение и очистка полученных соединений проводилась общепринятыми методами органической химии, такими как перекристаллизация, перегонка, колоночная хроматография. Для контроля и оптимизации условий протекания реакций использовали методы спектроскопии ЯМР 1Н, газовой хромато-масс-спектрометрии, тонкослойной хроматографии.
Положения, выносимые на защиту
■ Способ активации У,У-диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевин;
■ Способ синтеза У-(пиридин-2-ил)карбаматов;
■ Способ синтеза У-(арил)- и У-(алкил)-У-(пиридин-2-ил)мочевин;
■ Способ синтеза 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов;
■ Механизм взаимодействия АД-диалкил-А-(пиридин-2-ил)мочевин со
спиртами и аминами, включающий промежуточное образование изоцианатов.
Степень достоверности и апробация работы
Представленные в работе положения, выносимые на защиту, научно обоснованы и надежно подтверждены экспериментальными результатами. Все физико-химические измерения проводились с использованием современного сертифицированного оборудования в Научном парке Санкт-Петербургского государственного университета (РЦ «Магнитно-резонансные методы исследования», «Рентгенодифракционные методы исследования», «Методы анализа состава вещества»).
Материалы диссертационной работы были представлены на следующих конференциях: Международная научная конференция «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии», 18-21 ноября 2020 г., Уральский федеральный университет, Екатеринбург; XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «Mendeleev 2021», 6-10 сентября 2021 г., Санкт-Петербург; Всероссийская научная конференция «Марковниковские чтения: органическая химия от Марковникова до наших дней». Школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность», 8-11 октября 2021 г., Сочи; Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений «KOST-2021», 12-16 октября 2021 г., Сочи.
Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ, проекты 19-13-00008 и 22-73-10031.
По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в журналах, индексируемых в международных наукометрических базах Scopus и Web of Science, а также тезисы 4 докладов на всероссийских и международных конференциях.
Диссертационная работа выполнена на 159 страницах машинописного текста, состоит из введения, 3 глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), заключения, списка цитируемой литературы (208 источников), содержит 15 рисунков, 52 схемы и 2 таблицы.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Курсовые Статьи Диплом Рязань

Заключение

1. Установлено, что при микроволновой или термической активации N,N- диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевины способны выступать в роли «скрытых» изоцианатов.
2. Найдено, что при нагревании спиртового раствора ^^диалкил-У-(пиридин- 2-ил)мочевин в микроволновом реакторе образуются соответствующие N- (пиридин-2-ил)карбаматы.
3. Показано, что ^^диметил-У-(пиридин-2-ил)замещенные мочевины вступают во взаимодействие с арил- и алкиламинами с образованием N-(арид)- или ^(алкил)-У-(пиридин-2-ил)-мочевин.
4. Установлена взаимосвязь между NH-кислотностью ^^диметил-У- (пиридин-2-ил)замещенных мочевин и их склонностью к образованию изоцианатов.
5. Обнаружено, что реакция N,N-диметил-N'-(пиридин-2-ил)замещенных мочевин с этиловым эфиром антраниловой кислоты протекает с образованием 3- (пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(Ш,3Я)-дионов без применения дополнительных реагентов и катализаторов.
6. Выяснено, что этил 2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензо[^]тиофен-3-карбоксилат вступает во взаимодействие с 1,1-диметил-3-(4-метилпиридин-2- ил)мочевиной, однако реакция в указанном случае останавливается на стадии образования мочевины. Тем не менее, под действием основания трет-бутоксида натрия можно получить продукты циклоконденсации.
7. Показано, что N-оксиды ^^диалкил-У-(пиридин-2-ил)мочевин также могут выступать в качестве «скрытых» изоцианатов в реакции со спиртами и алифатическими и ароматическими аминами.

Литература

1. El-Naggar, M. Pyridine-Ureas as Potential Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation / M. El-Naggar et al. // Molecules. - 2018. - Vol. 23. - № 6.
- 1459.
2. Eldehna, W.M. Synthesis and in vitro anticancer activity of certain novel 1-(2- methyl-6-arylpyridin-3-yl)-3-phenylureas as apoptosis-inducing agents / W.M. Eldehna et al. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. - 2019. - Vol. 34. - № 1. - P. 322-332.
3. Trivedi, P. Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of arylcarboxamido piperidine and piperazine-based hydroxamates as potential HDAC8 inhibitors with promising anticancer activity / P. Trivedi et al. // Eur. J. Pharm. Sci. 2019.
- Vol. 138. - 105046.
4. Geyl, K.K. Synthesis, Structure, and Antiproliferative Action of 2-Pyridyl Urea- Based Cu(II) Complexes / K.K. Geyl et al. // Biomedicines. - 2022. - Vol. 10. - № 2. - 461.
5. Boulahjar, R. Advances in tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone (valmerins) series: Potent glycogen synthase kinase 3 and cyclin dependent kinase 5 inhibitors / R. Boulahjar et al. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 101. P. 274-287.
6. Ouach, A. Novel optimization of valmerins (tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolones) as potent dual CDK5/GSK3 inhibitors / A. Ouach et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 115. - P. 311-325.
7. Lei, F. Design, synthesis, biological evaluation and docking studies of novel 2- substituted-4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives as dual PI3Ka/mTOR inhibitors / F. Lei et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 116. - P. 27-35.
8. El-Damasy, A.K. Design, synthesis, in-vitro antiproliferative activity and kinase profile of new picolinamide based 2-amido and ureido quinoline derivatives / A.K. El- Damasy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - Vol. 101. - P. 754-768.
9. Lim, J. Discovery of 1-(1H-Pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl)urea Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) for the Treatment of Cancers / J. Lim et al.
// J. Med. Chem. - 2016. - Vol. 59. - № 13. - P. 6501-6511.
10. Daniele, G. Phase I dose-finding study of golvatinib (E7050), a c-Met and Eph receptor targeted multi-kinase inhibitor, administered orally QD to patients with advanced solid tumors. / G. Daniele et al. // J. Clin. Oncol. - 2012. - Vol. 30. - P. 3030-3030.
11. Kwak, E.L. 484 Treatment of advanced solid tumors with golvatinib (E7050) in combination with lenvatinib (E7080) / E.L. Kwak et al.// Eur. J. Cancer. - 2014. - Vol. 50. - P. 158.
12. Doi, T. Results of Phase 1 Studies of Golvatinib (E7050), A c-Met and EPH Receptor-Targeted Multi-Kinase Inhibitor / T. Doi // Ann. Oncol. - 2012. - Vol. 23. - P. xi26.
13. Nakazawa, Y. Multitargeting strategy using lenvatinib and golvatinib: Maximizing anti-angiogenesis activity in a preclinical cancer model / Y. Nakazawa et al. // Cancer Sci. - 2015. - Vol. 106. - № 2. - P. 201-207.
14. Fairhurst, R.A. Discovery of Roblitinib (FGF401) as a Reversible-Covalent Inhibitor of the Kinase Activity of Fibroblast Growth Factor Receptor 4 / R.A. Fairhurst et al. // J. Med. Chem. - 2020. - Vol. 63. - № 21. - P. 12542-12573.
15. Zhang, Y.-H. S1PR2 inhibitors potently reverse 5-FU resistance by downregulating DPD expression in colorectal cancer / Y.-H. Zhang et al. // Pharmacol. Res. - 2020. - Vol. 155. - 104717.
16. Luo, D. Design, synthesis and biological evaluation of sphingosine-1-phosphate receptor 2 antagonists as potent 5-FU-resistance reversal agents for the treatment of colorectal cancer / D. Luo et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2021. - Vol. 225. - 113775.
17. Lim, C.J. Synthesis and SAR of thieno[3,2-b]pyridinyl urea derivatives as urotensin-II receptor antagonists / C.J. Lim et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - Vol. 24. - № 24. - P. 5832-5835.
18. Kim, S.-K. Predicted Ligands for the Human Urotensin-II G Protein-Coupled Receptor with Some Experimental Validation / S.-K. Kim et al. // ChemMedChem. -
2014. - P. 1732-1743.
19. Trivedi, A. Pharmacokinetics, Disposition, and Biotransformation of [14C]Omecamtiv Mecarbil in Healthy Male Subjects after a Single Intravenous or Oral Dose / A. Trivedi et al. // Drug Metab. Dispos. - 2021. - Vol. 49. - № 8. - P. 619-628.
20. Kilgore, M. Economic burden of hospitalizations of Medicare beneficiaries with heart failure / M. Kilgore et al. // Risk Manag. Healthc. Policy. - 2017. - Vol. 10. - P. 63-70.
21. Chao, H. Discovery of 2-(Phenoxypyridine)-3-phenylureas as Small Molecule P2Y 1 Antagonists / H. Chao et al. // J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 56. - № 4. - P. 1704¬1714.
22. Zhang, D. Two disparate ligand-binding sites in the human P2Y1 receptor / D. Zhang et al. // Nature. - 2015. - Vol. 520. - № 7547. - P. 317-321.
23. Wang, T.C. Discovery of diarylurea P2Y1 antagonists with improved aqueous solubility / T.C. Wang et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. - Vol. 23. - № 11. - P. 3239-3243.
24. Peng, J. Design, synthesis, and biological evaluation of 2-(phenoxyaryl)-3-urea derivatives as novel P2Y1 receptor antagonists / J. Peng et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 158. - P. 302-310.
25. Dransfield, P.J. Novel Series of Potent Glucokinase Activators Leading to the Discovery of AM-2394 / P.J. Dransfield et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 7.
- № 7. - P. 714-718.
26. Kohn, T.J. 5-Alkyl-2-urea-Substituted Pyridines: Identification of Efficacious Glucokinase Activators with Improved Properties / T.J. Kohn et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 7. - № 7. - P. 666-670.
27. Hinklin, R.J. Discovery of 2-Pyridylureas as Glucokinase Activators / R.J. Hinklin et al. // J. Med. Chem. - 2014. - Vol. 57. - № 19. - P. 8180-8186.
28. Semenov, A.V. Glucokinase Activators Based on N-Aryl-N'-Pyridin-2-Ylurea Derivatives / A.V. Semenov et al. // Pharm. Chem. J. - 2018. - Vol. 52. - № 3. - P. 209-212.
29. Liu, Y.A. Selective DYRK1A Inhibitor for the Treatment of Type 1 Diabetes: Discovery of 6-Azaindole Derivative GNF2133 / Y.A. Liu et al.// J. Med. Chem. - 2020.
- Vol. 63. - № 6. - P. 2958-2973.
30. Tok, F. Novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives as MAO-B inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies / F. Tok et al.// Bioorg. Chem. - 2021. - Vol. 112. - P. 104917.
31. Ahuja, V.T. Synthesis and evaluation of carbamate and aryl ether substituted pyrazinones as corticotropin releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists / V.T. Ahuja et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 26. - № 9. - P. 2184-2187.
32. Luo, Z. Design and synthesis of pyrazolopyridine derivatives as sphingosine 1- phosphate receptor 2 ligands / Z. Luo et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2018. - Vol. 28.
- № 3. - P. 488-496.
33. Yue, X. A potent and selective C-11 labeled PET tracer for imaging sphingosine- 1-phosphate receptor 2 in the CNS demonstrates sexually dimorphic expression / X. Yue et al. // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 1. - № 29. - P. 7928-7939.
34. Elkamhawy, A. Discovery of 1-(3-(benzyloxy)pyridin-2-yl)-3-(2-(piperazin-1- yl)ethyl)urea: A new modulator for amyloid beta-induced mitochondrial dysfunction / A. Elkamhawy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 128. - P. 56-69.
35. Elkamhawy, A. Synthesis and evaluation of 2-(3-arylureido)pyridines and 2-(3- arylureido)pyrazines as potential modulators of A0-induced mitochondrial dysfunction in Alzheimer’s disease / A. Elkamhawy et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 144. - P. 529-543.
36. Oukoloff, K. Design, biological evaluation and X-ray crystallography of nanomolar multifunctional ligands targeting simultaneously acetylcholinesterase and glycogen synthase kinase-3 / K. Oukoloff et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2019. - Vol. 168.
- P. 58-77.
37. Pandolfi, F. New pyridine derivatives as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation / F. Pandolfi et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 141. - P. 197-210.
38. Xue, X. Synthesis and in Vitro Evaluation of 1,3,4-Thiadiazol-2-yl Urea Derivatives as Novel AChE Inhibitors / X. Xue et al. // Chem. Pharm. Bull. - 2014. - Vol. 62. - № 6. - P. 524-527.
39. Lu, G.-L. Synthesis and structure-activity relationships for tetrahydroisoquinoline- based inhibitors of Mycobacterium tuberculosis / G.-L. Lu et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2020. - Vol. 28. - № 22. - 115784.
40. Narramore, S. New insights into the binding mode of pyridine-3-carboxamide inhibitors of E. coli DNA gyrase / S. Narramore et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2019. - Vol. 27. - № 16. - P. 3546-3550.
41. Ho, S.Y. Discovery of dual GyrB/ParE inhibitors active against Gram-negative bacteria / S.Y. Ho et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2018. - Vol. 157. - P. 610-621.
42. Panchaud, P. Discovery and Optimization of Isoquinoline Ethyl Ureas as Antibacterial Agents / P. Panchaud et al. // J. Med. Chem. - 2017. - Vol. 60. - № 9. - P. 3755-3775.
43. Zhang, Y. Evaluation of Diarylureas for Activity Against Plasmodium falciparum / Y. Zhang et al. // ACS Med. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 1. - № 9. - P. 460-465.
44. Wu, J. Progress in antischistosomal N,N'-diaryl urea SAR / J. Wu et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2018. - Vol. 28. - № 3. - P. 244-248.
45. Sugiyama S. Discovery of novel HIV-1 integrase-LEDGF/p75 allosteric inhibitors based on a pyridine scaffold forming an intramolecular hydrogen bond / S. Sugiyama et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2021. - Vol. 33. - 127742.
46. Li, Q. Synthetic group A streptogramin antibiotics that overcome Vat resistance / Q. Li et al.// Nature. - 2020. - Vol. 586. - № 7827. - P. 145-150.
47. Nefertiti, A.S.G. In Vitro and In Vivo Studies of the Trypanocidal Effect of Novel Quinolines / A.S.G. Nefertiti et al. // Antimicrob. Agents Chemother. - 2018. - Vol. 62. - № 2. - e01936-17.
48. Luttens, A. Ultralarge Virtual Screening Identifies SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors with Broad-Spectrum Activity against Coronaviruses / A. Luttens et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2022. - Vol. 144. - № 7. - P. 2905-2920.
49. Ghosh, A.K. Urea Derivatives in Modern Drug Discovery and Medicinal Chemistry / A.K. Ghosh, M. Brindisi // J. Med. Chem. - 2020. - Vol. 63. - № 6. - P. 2751-2788.
50. Shan, T. Identity, Synthesis, and Cytotoxicity of Forchlorfenuron Metabolites in Kiwifruit / T. Shan et al. // J. Agric. Food Chem. - 2021. - Vol. 69. - № 33. - P. 9529-
9535.
51. Bregovic, V.B. Anion binding with urea and thiourea derivatives / V.B. Bregovic, N. Basaric, K. Mlinaric-Majerski // Coord. Chem. Rev. - 2015. - Vol. 295. - P. 80-124.
52. Garau, A. [9]aneN3-based fluorescent receptors for metal ion sensing, featuring urea and amide functional groups / A. Garau et al. // Dalton Trans. - 2019. - Vol. 48. - № 15. - P. 4949-4960.
53. Chahal, M.K. Facile synthesis of functionalized urea, imidazolium salt, azide, and triazole from a 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine scaffold and their utilization in fluoride ion sensing / M.K. Chahal, T.A. Dar, M. Sankar // New J. Chem. - 2018. - Vol.
42. - № 12. - P. 10059-10066.
54. Franski, R. Complexation of phosphates by 1,3-bis(3-(2-pyridylureido)propyl)- 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane / R. Franski et al. // Rapid Commun. Mass Spectrom. -
2015. - Vol. 29. - № 23. - P. 2272-2278.
55. Zhang, R. Chloride Encapsulation by a Tripodal Tris(4-pyridylurea) Ligand and Effects of Countercations on the Secondary Coordination Sphere / R. Zhang et al. // Cryst. Growth Des. - 2014. - Vol. 14. - № 2. - P. 544-551.
56. Dutta, R. Encapsulation of [(SO4)4(H2O)12]8- clusters in a metal organic framework of pyridyl functionalized cyanuric acid based tris-urea / R. Dutta, B. Akhuli, P. Ghosh // Dalton Trans. - 2015. - Vol. 44. - № 34. - P. 15075-15078.
57. Moyaert, T. Synthesis, Coordination Chemistry and Anion Binding by a Cyanophenyl-Substituted 2-Pyridinylurea / T. Moyaert, Z.W. Schroeder, L.N. Dawe // Eur. J. Inorg. Chem. - 2018. - Vol. 2018. - № 2. - P. 167-172.
58. Liu, Y. A new class of meta-pyridine-urea oligomers for selective identification of mercury(II) ions / Y. Liu et al. // Tetrahedron Lett. - 2019. - Vol. 60. - № 25. - P. 1671-1674.
59. Ghosh, K. Naphthalene linked pyridyl urea as a supramolecular gelator: a new insight into naked eye detection of I - in the gel state with semiconducting behaviour / K. Ghosh, S. Panja, S. Bhattacharya // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - № 89. - P. 72772-72779.
60. Opie, C.R. Reversible Stereoselective Folding/Unfolding Fueled by the Interplay of Photoisomerism and Hydrogen Bonding / C.R. Opie, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - № 12. - P. 3349-3353.
61. Chen, H. Self-Assembly of Size-Controlled m -Pyridine-Urea Oligomers and Their Biomimetic Chloride Ion Channels / H. Chen et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2021. - Vol. 60. - № 19. - P. 10833-10841.
62. Tellers, J. Dynamic Cross-Linking of Polyethylene via Sextuple Hydrogen Bonding Array / J. Tellers et al. // Macromolecules. - 2018. - Vol. 51. - № 19. - P. 7680-7691.
63. He, J. Prototypes of Lanthanide(III) Agents Responsive to Enzymatic Activities in Three Complementary Imaging Modalities: Visible/Near-Infrared Luminescence, PARACEST-, and T1-MRI / J. He et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - Vol. 138. - № 9. - P. 2913-2916.
64. Pollet, R. Proton Exchange in a Paramagnetic Chemical Exchange Saturation Transfer Agent from Experimental Studies and ab Initio Metadynamics Simulation / R. Pollet et al. // Inorg. Chem. - 2017. - Vol. 56. - № 8. - P. 4317-4323.
65. Geyl, K.K. Reaction of coordinated isocyanides with substituted N-(2-pyridyl) ureas as a route to new cyclometallated Pd(II) complexes / K.K. Geyl et al. // J. Organomet. Chem. - 2022. - Vol. 980-981. - P. 122518.
66. Dobrynin, M.V. Deprotonated diaminocarbene platinum complexes for thermoresponsive luminescent silicone materials: both catalysts and luminophores / M.V. Dobrynin et al. // Dalton Trans. - 2021. - Vol. 50. - № 42. - P. 14994-14999.
67. Huang, C. Synthesis and crystal structures of ZnCl2 and CdCh containing helical coordination polymers derived from a flexible bis(pyridylurea) ligand / C. Huang et al. // Inorganica Chim. Acta. - 2018. - Vol. 476. - P. 123-128.
68. Biswas, P. Anchoring Drugs to a Zinc(II) Coordination Polymer Network: Exploiting Structural Rationale toward the Design of Metallogels for Drug-Delivery Applications / P. Biswas, P. Dastidar // Inorg. Chem. - 2021. - Vol. 60. - № 5. - P. 3218-3231.
69. Pandurangan, K. Supramolecular pyridyl urea gels as soft matter with antibacterial properties against MRSA and/or E. coli / K. Pandurangan et al. // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - № 74. - P. 10819-10822.
70. Sudhakaran Jayabhavan, S. Making and Breaking of Gels: Stimuli-Responsive Properties of Bis(Pyridyl-N-oxide Urea) Gelators / S. Sudhakaran Jayabhavan, D. Ghosh, K.K. Damodaran // Molecules. - 2021. - Vol. 26. - № 21. - 6420.
71. Biswas, P. Stimuli-Responsive Metallogels for Synthesizing Ag Nanoparticles and Sensing Hazardous Gases / P. Biswas, S. Ganguly, P. Dastidar // Chem. Asian J. - 2018. - Vol. 13. - № 15. - P. 1941-1949.
72. Berl, V. Interconversion of single and double helices formed from synthetic molecular strands / V. Berl et al. // Nature. - 2000. - Vol. 407. - № 6805. - P. 720-723.
73. Ferrand, Y. Parallel and Antiparallel Triple Helices of Naphthyridine Oligoamides / Y. Ferrand et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - Vol. 49. - № 10. - P. 1778-1781.
74. Ong, W.Q. Encapsulation of Conventional and Unconventional Water Dimers by Water-Binding Foldamers / W.Q. Ong et al. // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - № 12. - P. 3194-3197.
75. Ong, W.Q. Computational prediction and experimental verification of pyridine- based helical oligoamides containing four repeating units per helical turn / W.Q. Ong et al.// Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - № 22. - P. 6416-6418.
76. Zhao, H. Chiral crystallization of aromatic helical foldamers via complementarities in shape and end functionalities / H. Zhao et al.// Chem. Sci. - 2012. - Vol. 3. - № 6. - P. 2042-2046.
77. Chandramouli, N. Citric acid encapsulation by a double helical foldamer in competitive solvents / N. Chandramouli et al.// Chem. Commun. - 2016. - Vol. 52. - № 20. - P. 3939-3942.
78. Saha, S. Selective Encapsulation of Disaccharide Xylobiose by an Aromatic Foldamer Helical Capsule / S. Saha et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2018. - Vol. 57. - № 41. - P. 13542-13546.
79. Vishnyakova, T.P. Substituted Ureas. Methods of Synthesis and Applications / T.P. Vishnyakova, I.A. Golubeva, E.V. Glebova // Russ. Chem. Rev. - 1985. - Vol. 54. - № 3. - P. 249-261.
80. Chaturvedi, D. Various Approaches for the Synthesis of Organic Carbamates / D. Chaturvedi, N. Mishra, V. Mishra. // Curr. Org. Synth. - 2007. - Vol. 4. - № 3. - P. 308-320.
81. Babad, H. Chemistry of phosgene / H. Babad, A.G. Zeiler // Chem. Rev. - 1973. - Vol. 73. - № 1. - P. 75-91.
82. Ozaki, S. Recent Advances in Isocyanate Chemistry / S. Ozaki // Chem. Rev. - 1972. - Vol. 72. - № 5. - P. 457-496.
83. Diaz, D.J. Transition Metal-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines to Ureas / D.J. Diaz, A.K. Darko, L. McElwee-White // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 2007. - № 27. - P. 4453-4465.
84. Gadge, S.T. Recent developments in palladium catalysed carbonylation reactions / S.T. Gadge, B.M. Bhanage // RSC Adv. - 2014. - Vol. 4. - № 20. - P. 10367.
85. Ragaini, F. Away from phosgene: reductive carbonylation of nitroarenes and oxidative carbonylation of amines, understanding the mechanism to improve performance / F. Ragaini // Dalton Trans. - 2009. - № 32. - P. 6251.
86. Ruiz-Castillo, P. Applications of Palladium-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions / P. Ruiz-Castillo, S.L. Buchwald // Chem. Rev. - 2016. - Vol. 116. - № 19. - P. 12564-12649.
87. Beletskaya, I.P. The Complementary Competitors: Palladium and Copper in C-N Cross-Coupling Reactions / I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov // Organometallics. - 2012.
- Vol. 31. - № 22. - P. 7753-7808.
88. Aube, J. 6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen, and Related Reactions / J. Aube et al. // Comprehensive Organic Synthesis II. - Elsevier - 2014. - P. 598-635.
89. Carling, R.W. 1-(3-Cyanobenzylpiperidin-4-yl)-5-methyl-4-phenyl-1,3-
dihydroimidazol-2-one: A Selective High-Affinity Antagonist for the Human Dopamine D 4 Receptor with Excellent Selectivity over Ion Channels / R.W. Carling et al. // J. Med. Chem. - 1999. - Vol. 42. - № 14. - P. 2706-2715.
90. Kurita, K. Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols / K. Kurita, T. Matsumura, Y. Iwakura // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41.
- № 11. - P. 2070-2071.
91. Taguchi, M. Sphingomyelin analogues as inhibitors of sphingomyelinase / M.
Taguchi et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - Vol. 13. - № 12. - P. 1963-1966.
92. Cotarca, L. Bis(trichloromethyl) Carbonate in Organic Synthesis / L. Cotarca et al.// Synthesis (Stuttg). - 1996. - Vol. 1996. - № 05. - P. 553-576.
93. Yan, H. A diastereoselective approach to axially chiral biaryls via electrochemically enabled cyclization cascade / H. Yan et al. // Beilstein J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 15. - P. 795-800.
94. Ghosh, K. A Pyridinium-Urea-Coupled Polyether Receptor for the Selective Sensing of Lysine and Cell Imaging / K. Ghosh et al.// Eur. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 2017. - № 2. - P. 355-362.
95. Wei, D. A Scalable and Facile Process for the Preparation of N -(Pyridin-4-yl) Piperazine-1-Carboxamide Hydrochloride / D. Wei et al. // J. Chem. Res. - 2016. - Vol.
40. - № 3. - P. 152-155.
96. Mocilac, P. Structural systematics and conformational analyses of an isomer grid of nine tolyl-N-pyridinylcarbamates / P. Mocilac, J.F. Gallagher // Struct. Chem. - 2017.
- Vol. 28. - № 3. - P. 697-708.
97. Iriepa, I. Synthesis, spectroscopic, structural and conformational study of some tri-substituted ureas derived from N-methylpiperazine containing phenyl and N-heterocyclic substituents / I. Iriepa, J. Bellanato // J. Mol. Struct. - 2013. - Vol. 1044. - P. 215-220.
98. Zeng, J. Copper(II)/Iron(III) Co-catalyzed Intermolecular Diamination of Alkynes: Facile Synthesis of Imidazopyridines / J. Zeng et al. // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - № 17. - P. 4386-4389.
99. Majgier-Baranowska, H. Efficient Synthesis of tert -Butyl (6-Formylpyridin-2- yl)carbamic Acid / H. Majgier-Baranowska, B. Li, N.P. Peet // Synth. Commun. - 2013.
- Vol. 43. - № 8. - P. 1173-1180.
100. Shahsavari, S. Formation of Hindered Arylcarbamates using Alkyl Aryl Carbonates under Highly Reactive Conditions / S. Shahsavari et al. // ChemistrySelect. - 2017. - Vol. 2. - № 13. - P. 3959-3963.
101. Awasthi, A. Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst / A. Awasthi et al. // Tetrahedron. - 2020. - Vol. 76. - № 23. - 131223.
102. Dighe, S.N. Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines / S.N. Dighe, H.R. Jadhav // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 43. - P. 5803-5806.
103. Ingale, A.P. Chemoselective N-tert -butyloxycarbonylation of amines in glycerol / A.P. Ingale et al. // New J. Chem. - 2018. - Vol. 42. - № 12. - P. 10142-10147.
104. Schechter, A. MgBr2 • OEt2: A Lewis Acid Catalyst for the O- and N-Boc Protection of Phenols and Amines / A. Schechter et al. // Synth. Commun. - 2015. - Vol. 45. - № 5. - P. 643-650.
105. Shahsavari, S. An amine protecting group deprotectable under nearly neutral oxidative conditions / S. Shahsavari et al. // Beilstein J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 14. - P. 1750-1757.
106. Azhdari Tehrani, A. Urea Metal-Organic Frameworks for Nitro-Substituted Compounds Sensing / A. Azhdari Tehrani et al. // Inorg. Chem. - 2017. - Vol. 56. - № 3. - P. 1446-1454.
107. Gube, A. Formation of Oligomeric and Macrocyclic Ureas Based on 2,6- Diaminopyridine / A. Gube et al. // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 77. - № 21. - P. 9620-9627.
108. Padiya, K.J. Unprecedented “In Water” Imidazole Carbonylation: Paradigm Shift for Preparation of Urea and Carbamate / K.J. Padiya et al. // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14.
- № 11. - P. 2814-2817.
109. Stokes, S. A simple and efficient synthesis of N-benzoyl ureas / S. Stokes, N.G. Martin // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 36. - P. 4802-4804.
110. Pujari, V.K. Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 1-(2- Chloropyridin-3-yl)-3-substituted Urea Derivatives / V.K. Pujari et al. // Asian J. Chem.
- 2019. - Vol. 31. - № 1. - P. 41-44.
111. Suh, S.-E. Benzylic C-H isocyanation/amine coupling sequence enabling high- throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas / S.-E. Suh et al. // Chem. Sci. - 2021. - Vol. 12. - № 30. - P. 10380-10387.
112. Reddy, K.U.M. One Pot Synthesis of Hetero/Aryl-Urea Derivatives: Chlorosulfonyl Isocyanate, in situ Hydrolysis Method / K.U.M. Reddy, A.P. Reddy, B.J.
Reddy //Asian Journal of Chemistry. - 2013. - Vol. 25. - №. 3. - P. 1695.
113. Luzina, E.L. Synthesis of 3,3,3-trifluoroethyl isocyanate, carbamate and ureas. Anticancer activity evaluation of N-(3,3,3-trifluoroethyl)-N'-substituted ureas / E.L. Luzina, A.V. Popov // J. Fluor. Chem. - 2015. - Vol. 176. - P. 82-88.
114. Liu, M. Periodic Mesoporous Organosilica with a Basic Urea-Derived Framework for Enhanced Carbon Dioxide Capture and Conversion Under Mild Conditions / M. Liu et al. // ChemSusChem. - 2017. - Vol. 10. - № 6. - P. 1110-1119.
115. Huang, X. Alkyl Isocyanates via Manganese-Catalyzed C-H Activation for the Preparation of Substituted Ureas / X. Huang et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Vol.
139. - № 43. - P. 15407-15413.
116. Baghery, S. et al. Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of a-aminonitriles / S. Baghery et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - Vol. 31. - № 12. - e3883.
117. L’abbe, G. Six-Membered Heterocyclic Isocyanates and lsothiocyanates: Synthesis and Reactions / G. L’abbe // Synthesis (Stuttg). - 1987. - Vol. 1987. - № 06. - P. 525¬531.
118. Baur, X. Respiratory and other hazards of isocyanates / X. Baur et al. // Int. Arch. Occup. Environ. Health. - 1994. - Vol. 66. - № 3. - P. 141-152.
119. Fisseler-Eckhoff, A. Environmental Isocyanate-Induced Asthma: Morphologic and Pathogenetic Aspects of an Increasing Occupational Disease / A. Fisseler-Eckhoff et al // Int. J. Environ. Res. Public Health. - 2011. - Vol. 8. - № 9. - P. 3672-3687.
120. Bello, D. Skin Exposure to Isocyanates: Reasons for Concern / D. Bello et al. // Environ. Health Perspect. - 2007. - Vol. 115. - № 3. - P. 328-335.
121. Mancuso, R. Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Moieties to Ureas, Oxamides, 2-Oxazolidinones, and Benzoxazolones / R. Mancuso et al. // ChemSusChem. - 2015. - Vol. 8. - № 13. - P. 2204-2211.
122. Guan, Z.-H. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Amines: Switchable Approaches to Carbamates and N,N'-Disubstituted Ureas / Z.-H. Guan et al. // Adv. Synth. Catal. - 2012. - Vol. 354. - № 2-3. - P. 489-496.
123. Li, J. Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source / J. Li et al. // Sci. China Chem. - 2022. - Vol. 65. - № 1. - P. 68-74.
124. Iturmendi, A. Efficient preparation of carbamates by Rh-catalysed oxidative carbonylation: unveiling the role of the oxidant / A. Iturmendi et al. // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - № 2. - P. 404-407.
125. Zhang, X. Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi-dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines / X. Zhang et al.// Synthesis (Stuttg). - 2013. - Vol. 45. - № 10. - P. 1357-1363.
126. Zhang, X. Selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 1,2,3-thiadiazol-5-amine with amines to 1,2,3-thiadiazol-5-ylureas / X. Zhang et al. // Chinese Chem. Lett. - 2019.
- Vol. 30. - № 2. - P. 375-378.
127. Zhang, X. Phosgene-free synthesis of N-aryl-N’-4-pyridinylureas via selenium- catalyzed oxidative carbonylation of 4-aminopyridine with aromatic amines / X. Zhang et al. // Arkivoc. - 2016. - Vol. 2016. - № 5. - P. 197-209.
128. Tian, F. Oxidative Carbonylation of Aromatic Amines with CO Catalyzed by 1,3- Dialkylimidazole-2-selenone in Ionic Liquids / F. Tian et al. // J. Chem. - 2015. - Vol. 2015. - P. 1-5.
129. Ren, L. PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates / L. Ren, N. Jiao // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - № 28. - P. 3706.
130. Chen, B. A Palladium-Catalyzed Domino Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ureas / B. Chen et al. // Adv. Synth. Catal. - 2018. - Vol. 360. - № 15. - P. 2820-2824.
131. Wang, L. Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water / L. Wang et al. // Adv. Synth. Catal. - 2018. - Vol. 360. - № 23. - P. 4585-4593.
132. Mozaffari, M. Palladium-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas Using Chromium Hexacarbonyl as a Convenient and Safe Alternative Carbonyl Source / M. Mozaffari, N. Nowrouzi // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 2019. - № 46.
- P. 7541-7544.
133. Xu, M. Stoichiometric Reactions of CO2 and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas / M. Xu, A.R. Jupp, D.W. Stephan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017.
- Vol. 56. - № 45. - P. 14277-14281.