📄Работа №116209

Тема: Синтез 3-арилэтенил-Ш-пиразолов и исследование их спектрально-люминесцентных характеристик

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 55 листов
📅
Год: 2022
👁️
Просмотров: 45
4210 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

Принятые сокращения 5
Введение 6
1 Литературный обзор 8
1.1 Химические превращения кросс-сопряженных енинонов 8
1.1.1 Реакции с мононуклеофилами 9
1.1.2 Реакции с динуклеофилами 13
2 Результаты и их обсуждение 25
2.1 Общий подход к синтезу стирилпиразолов 25
2.2 Синтез исходных соединений 27
2.3 Синтез арилгидразонов пент-1-ен-4-ин-3-онов 29
2.4 Спектрально-люминесцентные характеристики 34
3 Экспериментальная часть 37
3.1 Реагенты и оборудование 37
3.2 Получение исходных соединений 38
3.3 Получение целевых соединений и их характеристики 38
Заключение 46
Список используемых источников 47

📖 Введение

На сегодняшний день для синтеза новых и уникальных гетероциклических производных, все чаще используют коммерчески доступные полифункциональные реагенты. Данные соединения характеризуются наличием в них нескольких реакционных центров отличных друг от друга по своей химической природе. Примерами данных субстратов в работе выступают кросс-сопряженные ениноны 1,2,3 (схема 1). Эти соединения содержат в своем составе три реакционных электрофильных центра: ацетиленовый и винильный фрагменты, а также кетогруппу и поэтому они обладают некой особенностью. Из-за того, что кросс- сопряженные ениноны являются полиэлектрофилами происходит конкуренция карбонильной группы с двойной и тройной связями, что отражается на селективности и направленности той или иной реакции [1-3]. В данной работе особое место будет посвящено серии соединений 3- арилэтенил-Ш-пиразолам. Благодаря уникальному электронному строению пиразольного гетероцикла, выяснилось, что его функциональные производные привлекают большой интерес исследователей [4-7]. Литературные данные за последние несколько лет [8-9], свидетельствуют о том, что пиразолы и их частично гидрированные аналоги являются привилегированными базовыми структурами для разработки соединений с широким спектром биологической активности, а также обладают полезными фотофизическими свойствами.
Целью выпускной квалификационной работы было получение новых сведений о направленности реакции циклизации арилгидразонов с последующим получением спектрально-люминесцентных характеристик 3- арилэтенил-1Н-пиразолов.
Для достижения данной цели были сформулированы следующие задачи:
1. Изучить и оптимизировать синтетическую методологию получения 3-арилэтенил-1Н-пиразолов;
2. Синтезировать библиотеку соединений, полученных при реакции циклоконденсации кросс-сопряженных енинонов с арилгидразинами;
3. Исследовать и проанализировать спектрально-люминесцентные характеристики полученных соединений.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

В заключение можно отметить, что исходя из данных полученных в ходе синтеза и исследования люминесцентных характеристик, полученных 3- арилэтенил-1//-пиразолов, выяснилось, что целевые продукты могут быть рекомендованы для практического применения в разных областях медицинской химии, фармацевтики, координационной химии, агрохимии, супрамолекулярной химии и производстве жидких кристаллов и полимеров.
В процессе выпускной квалификационной работы были выполнены поставленные задачи:
1. Путем подбора оптимальных условий был осуществлен синтез 1,5- диарилзамещенных пент-1-ен-4-ин-3-онов с арилгидразинами, который обладал высокой селективностью, преимущественно, по карбонильной группе с образованием арилгидразонов и дальнейшей циклоконденсации по тройной связи целевых соединений - стирилпиразолов с выходами 77-90 %;
2. Получены, обработаны и проанализированы данные ранее неизвестных 3-арилэтенил-1Н-пиразолов методами ЯМР спектроскопии, УФ- спектрофотометрии и спектрофлуоресценции;
3. Представлено, что ярко-выраженными люминесцентными свойствами обладают стирилпиразолы содержащие донорные заместители (метильные группы и галогены при бензольных кольцах). Значения коэффициента экстинкции е составили 24 - 43 х 103.
Таким образом, был достигнут значительный прогресс в разработке и оптимизации общих методов синтеза кросс-сопряженных енинонов, арилгидразонов и полизамещенных пиразолов. В связи с этим дальнейшей изучение полученных стирилпиразолов представляет собой актуальную прикладную задачу.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Голованов, А. А. Синтез 1,5-дизамещенных (Е)-пент-2-ен-4-ин-1- онов / А. А. Голованов, Д. Р. Латыпова, В. В. Бекин [и др.] // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49. - №. 9. - С. 1282-1286.
2. Chinta, B. S. Stereoselective, Cascade Synthesis of trans-Enynones through Coupling-Isomerization Reaction / B. S. Chinta, B. Baire // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - №. 20. - P. 10208-10217.
3. Geyer M. Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon Containing Acyclic Dienone Musk Odorants / M. Geyer, J. Bauer, C. Burschka, P. Kraft // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 2011. - №. 17. - P. 2769-2776.
4. Mykhailiuk, P. K. Fluorinated Pyrazoles: From Synthesis to Applications /P. K. Mykhailiuk // Chem. Rev. - 2021. - Vol. 121. - №. 3. - P. 1670-1715.
5. Ansari, A. Biologically active pyrazole derivatives / A. Ansari, A. Ali, M. A. Shamsuzzaman // New J. Chem. - 2017. - №. 41. - P. 16-41.
6. Dwivedi, J. The Synthetic and Biological Attributes of Pyrazole Derivatives /J. Dwivedi, S. Sharma, S. Jain, A. Singh// J. Med. Chem. - 2018.- Vol. 18. - №. 11. - P. 918-947.
7. Rodhan, W. F. Chemistry and synthesis of BisPyrazole derivatives and their biological activity // W. F. Rodhan, S. S. Kadhium, Z. Z. M. Ali, A. G. Eleiwi, R. F. Abbas, I. R. Mohamed, Z. A. Hussein //J. Phys. Conf. Ser. - 2021. - №. 1853. - P. 12059.
8. Xing, M.Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of pyrazolyl-acylhydrazone derivatives as novel anticancer agents / M. Xing, T.-T. Zhao, Yu-JiaRen// Med. Chem. - 2014. - Vol. 23. - №. 7.-P. 3274¬3286.
9. Beena, V.Unveiling a versatile heterocycle: pyrazoline / S. N. Al- Busafi, S. FakhrEldin,M. Z. Salma // RSC Adv. - 2017. - Vol. 7. - №. 74.-P. 46999-47016.
10. Holger, W. Coordination chemistry and catalytic application of bidentate phosphaferrocene-pyrazole and-imidazole based P,Nligands / W. Holger, F. Walter, G. Christian // J. Organomet. Chem. - 2009. - Vol. 28. - №. 10. - P. 3049-3058.
11. Arne, F. Dinuclearallylpalladium complexes of C2-symmetric pyrazolate-bridged bis(oxazoline) ligands (pyrbox's): structures, dynamic behavior, and application in asymmetric allylic alkylation / F. Arne, S. Connor, J. Michael //
J. Organomet. Chem. - 2010. - Vol. 29. - №. 5. - P. 1117-1126.
12. Sun, J. Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of pyrazole derivatives coupling with a thiourea moiety as novel CDKs inhibitors / J. Sun, X-H. Luv, H-Y.Qiu // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - Vol. 68. - P. 1-9.
13. Grosse, S. New imidazo[1,2-b]pyrazoles as anticancer agents: Synthesis, biological evaluation and structure activity relationship analysis / S. Grosse, V. Mathieu, C. Pillard, S. Massip, M. Marchivie, C. Jarry, P. Bernard, R. Kiss, G. Guillaumet // Eur. J. Med. Chem. - 2014. - Vol. 84. - P. 718-730.
14. Marzouk, A. A. Design, synthesis, biological evaluation, and computational studies of novel thiazolo-pyrazole hybrids as promising selective COX-2 inhibitors: Implementation of apoptotic genes expression for ulcerogenic liability assessment / A. A. Marzouk, E .S.Taher, M. S. A.Shaykoon, P. Lan, W. H. Abd-Allah, A. M. Aboregela, M. F. El-Behairy // Bioorganic. Chem. - 2021. - №.
111. - P. 104883.
15. Zhao, Y. B. Design, synthesis and biological evaluation of pyrazole- aromatic containing carboxamides as potent SDH inhibitors. / Y. B. Zhao, B. Hao, Z. Chen, L. Cao, L. Guo, X. Fan // Eur. J. Med. Chem. - 2021. - №. 214. - P. 113230.
16. Heffernan, S. Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones / S. J. Heffernan, J. P. Tellam, M. E. Queru, A. C. Silvanus // Adv. Synth. Catal. - 2013. - Vol. 355. - P. 1149-1159.
17. Levai, А. Synthesis of Pyrazoles by the reactions of a, 0-enones with Diazomethane and hydrazines // Chem. Heterocycl. Compnd. - 1997. - Vol. 33. - №. 6. - Р. 647-659.
18. Upadhyay, S. 2-Pyrazoline derivatives in neuropharmacology: Synthesis, ADME prediction, molecular docking and in vivo biological evaluation / S. Upadhyay, A. C. Tripathi, S. Paliwal, S. K. Saraf // EXCLI J. - 2017. - Vol. 16. - Р. 628-649.
19. Голованов, А. А. Конденсация 5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-она с арилгидразинами / А. А. Голованов, Е. А. Затынацкий, И. С. Один // ЖОрх. -
2018. - Т.54. - №. 1. - С. 1-2.
20. Golovanov, A. A. Synthesis of Isoxazole Derivatives of 4,5-Dihydro- 1H-pyrazole / A.A. Golovanov, I.S. Odin, A.V. Vologzhanina // Russ. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 53. - №. 11. - Р. 1664-1668.
21. Xu, W. Synthesis and Evaluation of New Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents in HepG-2 Cell Line / W. Xu, Y. Pan, H. Wang // Molecules. - 2017. - №. 22. - Р. 10-24.
22. Sharshira, E. M. Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Pyrazole Derivatives / E. M. Sharshira, N. M. M. Hamada // Molecules. - 2012. - №. 17. - Р. 4962-4971.
23. Karabacak M. Synthesis and Evaluation of New Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents / M. Karabacak, M. D. Altintop, H. I. Ciftci // Molecules. - 2015. - №. 20. - Р. 19066-19084.
24. Бекин, В.В. Оценка электрофильности 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1- онов квантово-химическим методом / В. В. Бекин, В. С. Писарева, А. А. Голованов // Башк. хим. журн. - 2012 - Т. 19. - № 1. - С. 130-134.
25. Shen, Y. Three-component reaction for the C2-functionalization of 1- substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates /Y. Shen, S. Cai, C. He, X. Lin, P. Lu, Y. Wang // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - № 43. - P. 8338-8342.
26. Minami, Y. One-pot syntheses of 2,3-dihydrothiopyran-4-one derivatives by Pd/Cu-catalyzed reactions of a,P-unsaturated thioesters with propargyl alcohols / Y. Minami, H. Kuniyasu, N. Kambe // Org. Lett. - 2008. - Vol. 10. - №. 12. - P. 2469-2472.
27. McKnight, R. E. Synthesis of analogues of a flexible thiopyrylium photosensitizer for purging blood-borne pathogens and binding mode and affinity studies of their complexes with DNA / R. E. McKnight, T. Y. Ohulchanskyy, S. Sahabi, B. R. Wetzel, S. J. Wagner // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - Vol. 15. - №. 13. - P. 4406-4418.
28. Bowden, K. Researches on acetylenic compounds. Part II. (A) the addition of amines to ethynyl ketones. (B) auxochromic properties and conjugating power of the amino Group / K. Bowden, E. A. Braude, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon // J. Chem. Soc. - 1946. - Vol. 14. - P. 45-52.
29. Rosiak, A. Synthesis of unsymmetrically 2, 6-disubstituted 2, 3- dihydrothiopyran-4-ones / A. Rosiak, J. Christoffers // Tetrahedron Lett. - 2006. - №. 47. - Р. 5095-5097.
30. Rosiak, A. Synthesis of 2, 3-Dihydrothiopyran-4-ones from 3-Oxo-1- pentene-4-ynes / A. Rosiak, R. M. Muller, J. Christiffers // Monatsh. Chem. - 2007. - Vol. 138. - №. 1. - P. 13-26.
31. Saulnier, S. Bronsted Acid Promoted Cyclization of Cross-Conjugated Enynones into Dihydropyran-4-ones / S. Saulnier, S.V. Lozovskiy, A.A. Golovanov // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - №. 23. - Р. 3635-3645.
32. Бондарев Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряжённым ениновым кетонам / Г.Н. Бондарев, А.А. Петров // ЖОрХ.- 1968. - Т. 4. - №. 1. - С. 27.
33. Gusev, D. M. Synthesis and Cytotoxicity of Selenium-Containing Dienones / D. M. Gusev, A. S.Bunev, A. A. Golovanov // Russ. J. Gen. Chem. - 2020. - Vol. 90. - №. 2. - P. 217-223.
34. Odin, I. S. Synthesis of New N-Acyl-1,2,3-triazole Chalcones and Determination of Their Antibacterial Activity / I. S. Odin,S. Cao, D. Hughes, E. V. Zamaratskii, Y. P. Zarubin, P. P Purygin, S. S. Zlotskii // Doklady Chemistry - 2020. - Vol. 492. - №. 2. - P. 89-92.
35. Pankova, A. S. Synthesis of 2-(Hetero)aryl-5-
(trimethylsilylethynyl)oxazoles from (Hetero)arylacrylic Acids /A. S. Pankova, A. Y. Stukalov, M. A. Kuznetsov // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - №. 8. - P. 1826-1829.
36. Yu, X. Efficient Assembly of Allenes, 1,3-Dienes, and 4H-Pyrans by Catalytic Regioselective Nucleophilic Addition to Electron-Deficient 1,3- Conjugated Enynes / X. Yu, H. Ren, Y. Xiao, J. Zhang // Chem. Eur. J. - 2008. - Vol. 14. - P. 8481-8485.
37. Miller, R. D. The Synthesis of Electron Donor-acceptor Substituted Pyrazoles / R. D. Miller, O. Reiser // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - Vol. 30 - P. 755-763.
38. Pramanik, M. M. D. Synthesis of 3-carbonyl pyrazoles-5- phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann-Ohira reagent with ynones / M. M. D. Pramanik, R. Kant, N. Rastogi // Tetrahedron. - 2014. - №. 70. - P. 5214-5220.
39. Gao, F. A Sulfur Ylides-Mediated Domino Benzannulation Strategy to Construct Biaryls, Alkenylated and Alkynylated Benzene Derivatives / F. Gao, Y. Huang // Adv. Synth. Catal. - 2014. - №. 356. - P. 2422-2428.
40. Heffernan, S. J. Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones / S. J. Hefferman, J. P. Tellam, M. E. Queru, A. C. Silvanus, D. Benito, M. F. Mahon, A. J. Hennessy, B. I. Andrews, D. R. Carbery // Adv. Synth. Catal. - 2013. - №. 355. - P. 1149-1159.
41. Kolos, N. N. Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-l,2,4- triazole / N. N. Kolos, V. D. Orlov, E. K. Slobodina, E. Y. Yur'eva, S. P. Korshunov // Chem. Heterocycl. Compd. - 1992. - №. 28. - P. 222-227.
42. Golubev, P. Regioselective synthesis of 7-(trimethylsilylethynyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidines via reaction of pyrazolamines with enynones / P. Golubev, E. A. Karpova, A. S. Pankova, M. Sorokina, M. A. Kuznetsov // J. Org. Chem. - 2016. - №. 81. - P. 11268-11275.
43. Rele, D. N. Synthesis, Double Michael Reaction, and Antimicrobial Activity of Cross-Conjugated Enynones / D. N. Rele, S. Baskaran, S. S. Korde, J. D. Vora J, G. K. Trivedi // Indian. J. Chem. - 1996. - Vol. 35. - №. 5. - P. 431¬436.
44. Iwasawa, N. Complexation-Initiated Intramolecular [4+2] Cycloaddition: Construction of Bridged-Type Cycloadducts / N. Iwasawa, K. Inaba, S. Nakayama, M. Aok // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - Vol. 44. - №. 45. - P. 7447-7450.
45. Zhang, Yu. Catalytic Asymmetric HydroxylativeDearomatization of 2-Naphthols: Synthesis of Lacinilene Derivatives / Yu Zhang, Y. Liao, X. Liu, Xu Xi,L. Lin, F.Xiaoming // Chem. Sci. - 2017. - №. 8. - P. 6645-6649.
46. Kumari, S. Gold-Catalyzed Concomitant [3+3] Cycloaddition / Cascade Heterocyclization of Enynones/Enynals with Azides Leading to Furanotriazines / S. Kumari, A. Leela, K. C. Swamy// J. Org. Chem.- 2016. - Vol. 81. - №. 4. - P. 1425-1433.
47. Zheng, Y. Gold-Catalyzed Tandem Dual Heterocyclization of Enynones with 1,3,5-Triazines: Bicyclic Furan Synthesis and Mechanistic Insights / Y. Zheng, Y. Chi, M. Bao, L. Qiu, X. Xu // J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 82. - №. 4. - P. 2129-2135.
48. Kumari, A. Divergence in the Reactivity between Amine- and Phosphine-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Allenoates with Enynals: One- Pot Gold-Catalyzed Synthesis of TrisubstitutedBenzofurans from the [3 + 2] Cycloadduct via 1,2-Alkyl Migration and Dehydrogenation / A. Kumari, S. Leela,
K. Swamy, C. Kumara // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - №. 8. - P. 4084-4096.
49. Peng, H. Silver (I) - catalyzed Domino Cyclization / Cyclopropanation / Ring-Cleavage / Nucleophilic Substitution Reaction of Enynones with Enamines: Synthesis of 4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H -pyrrol-2-one / H. Peng, Y. Zhang, Y. Zhu, G. Deng // J. Org. Chem. - 2020. - Vol. 85. - №. 20. - P. 13290-13297.
50. Fustero, S.A Short Review on Pyrazole Derivatives and their Applications / S. Fustero, M. Sanches-Rosello, P. Barrio, A. Simon-Fuentes // Chem. Rev. - 2011. - №. 111. - P. 6984-6998.
51. Gomes, P. M. O. Styrylpyrazoles: Properties, Synthesis and Transformations / P. M. S. Ouro, A. M. S. Silva, M. L. M. Silva, P. M. S. Ouro, A. M. S. Silva // Molecules -2020. - Vol. 25. - №. 24. - P. 5886-5894.
52. Balbim, A. Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole derivatives with anticancer activity / M. Anzaldi, C. Maccio, C. Aiello, M. Mazzei, R. Gangemi, P. Castagnola // J. Org. Chem- 2011. - Vol. 46.-№. 11. - P. 5293¬5309.
53. Matiadis, D. Pyrazoline Hybrids as Promising Anticancer Agents: An Up-to-Date Overview / D. Matiadis, M. Sagnou, M. Dimitris, M. Sagnou // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - Vol. 21. - №. 15. - P. 5507-5544.
54. Gressler, V. Antioxidant and antimicrobial properties of 2-(4,5-
dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-pyrimidine and 1 -carboxamidino-1 //-pyrazole
derivatives / V. Gressler, S. Moura, A. F. C. Flores, D. C. Flores, P. Colepicolo, E. Pinto // J. Braz. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 21. -№. 8. - P. 1477-1483.
55. Kundu, P. Unraveling the binding interaction of a bioactive pyrazole- based probe with serum proteins: Relative concentration dependent 1: 1 and 2: 1 probe-protein stoichiometries / P. Kundu, N. Chattopadhyay // Biophys. Chem. -
2018. - №. 240. - P. 70-81.
56. Golovanov, A. A. Conjugated enynones: preparation, properties and applications in organic synthesis / A. A. Golovanov, I. S. Odin, S. S. Zlotskii // Russ. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 88. - №. 3. - P. 280-318.
57. Golovanov, A. A. Conjugated 2,4,1- and 1,4,3-enynones as polycentricelectrophiles in synthesis of heterocyclic compounds // A. A. Golovanov, D. M. Gusev, I. S. Odin, S. S. Zlotskii // Chem. Heterocycl. Compd. -
2019. - №. 55. - P. 333-348.
58. Botvinnik, E. V. Interaction of dibenzalacetone and 1,5-diphenylpent- 1-en-4-in-3-one with monosubstituted hydrazines / E. V. Botvinnik, A. N. Blandov, M. A. Kuznetsov // Russ. J. Org. Chem. - 2001. - №. 37. - P. 421.
59. Golovanov, A. A. Condensation of 5-Phenylpent-1-en-4-yn-3-one withArylhydrazines / A. A. Golovanov, E. A. Zatynatskiy, I. S. Odin, M. V. Dorogov, A. A. Vikarchuk // Russ. J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 54. - №. 4. - P. 662-663.
60. Golovanov, A. A.Synthesis of isoxazole derivatives of 4,5-dihydro- 1H-pyrazole / A. A. Golovanov, I. S. Odin, O. S. Anoshina, V. V. Bekin, A. V. Vologzhanina, E. D. Voronova // Russ. J. Org. Chem. -2017. - №. 53. - P. 1664-1668.
61. Golovanov, A. A. Reactivity of Cross-Conjugated Enynones in Cyclocondensations with Hydrazines: Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines / A. A. Golovanov, I. S. Odin, D. M. Gusev, A. V. Vologzhanina, I. M. Sosnin, S. A. Grabovskiy // J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 86. - №. 10. - P. 7229-7241.
62. Miller, R. D. The Synthesis of Electron Donor-acceptor Substituted Pyrazoles / R. D. Miller, O. Reiser // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - Vol. 30 - P. 755-763.
63. Aleksandrova, M. I.Hydroarylation of unsaturated carbon-carbon bonds in cross-conjugated enynones under the action of superacid CF3SO3H or acidic zeolite HUSY.Reaction mechanism and DFT study on cationic intermediate species / M. A. Aleksandrova, S. V. Lozovskiy, S. Saulnier, A. A. Golovanov// Org. Biomol. Chem. - 2018. - Vol. 16. - №. 42. - P. 7891-7902.
64. Беккер, Х. Органикум / Х. Беккер, Г. Домашке, Э. Фангхенель // т. 2. М., Мир. - 1992. - C. 487.
65. Chebanov, V. A. Azaheterocycles Based on a,0-Unsaturated Carbonyls / V. A. Chebanov, S. M. Desenko, T. W. Gurley // Springer-Verlag GmbH: Amsterdam - 2008. - P. 214-217.
66. Najera, C. Conjugated Ynones /C. Najera,L. K. Sydnes, M. Yus// Org. Synth. - 2019. - Vol. 119. - №. 20 .- P. 11110-11244.
67. Pankova, A. S. Synthesis of [2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles Based on Bis(trimethylsilyl)acetylene and Arylacetyl Chlorides / A. S. Pankova,P. R. Golubev, I. V. Ananyev, M. A. Kuznetsov // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 22. - P. 5965-5972.
68. Perkampus, H. H. Analytical Applications of UV-VIS Spectroscopy // UV-VIS Spectroscopy and Its Applications. - Springer, Berlin, Heidelberg - 1992. - P. 26-80.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Синтез минерально-углеродных сорбентов с углеродными наноструктурами и исследование их свойств Магистерская диссертация химия 2021 г. 4980 руб. СИНТЕЗ МОЛИБДАТОВ МЕДИ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ ФАЗОВЫХ И СТРУКТУРНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ В РАЗЛИЧНЫХ ОКИСЛИТЕЛЬНЫХ И ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ АТМОСФЕРАХ Магистерская диссертация химия 2016 г. 4750 руб. Синтез и флуоресцентные свойства пиразолиновых производных изоксазола Бакалаврская работа химия 2022 г. 4300 руб. СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4(5)-ИЛКАРБОНИЛ- И 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛГИДРАЗИНОВ Диссертации (РГБ) химия 2016 г. 4220 руб. Синтез и строение диоксиматов три(мета-толил)сурьмы Дипломные работы, ВКР химия 2016 г. 4880 руб. Синтез и измерение магнитных свойств микро- и наноразмерных порошков LiTbF4 и TbF3 Бакалаврская работа физика 2016 г. 4750 руб. Методы синтеза азокрасителей на основе азобензола и исследование свойств Курсовые работы химия 2023 г. 600 руб. РАЗРАБОТКА МЕТОДИКИ СИНТЕЗА ИНДИВИДУАЛЬНОГО ПЕРЕЧНЯ ИНФОРМАЦИОННЫХ ИСТОЧНИКОВ ДИССЕРТАЦИОННОГО ИССЛЕДОВАНИЯ Магистерская диссертация информатика 2018 г. 4900 руб. РАЗРАБОТКА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЦИРКОНИСТОГО ОКСИДНОУГЛЕРОДИСТОГО ОГНЕУПОРНОГО МАТЕРИАЛА, МОДИФИЦИРОВАННОГО КАРБИДАМИ КРЕМНИЯ И БОРА, ДЛЯ ШЛАКОВОГО ПОЯСА ПОГРУЖАЕМОГО СТАКАНА Диссертации (РГБ) металлургия 2015 г. 4310 руб. ИЗУЧЕНИЕ АЛКИЛИРОВАНИЯ 4-НИТРОЗО-Ш-ПИРАЗОЛОВ, СВОЙСТВА ПРОДУКТОВ АЛКИЛИРОВАНИЯ Диссертация химия 2024 г. 700 руб.

📎 БАКАЛАВРСКАЯ РАБОТА ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 533

Оптимизация процесса получения метил-трет-бутилового эфира Бакалаврская работа химия 2022 г. 4450 руб. Совместное получение этанола и диэтилового эфира из этилена Бакалаврская работа химия 2020 г. 4630 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена Бакалаврская работа химия 2022 г. 4610 руб. Технологический расчёт установки изомеризации циклогексаноноксима в капролактам Бакалаврская работа химия 2023 г. 4560 руб. Модернизация установки выпаривания в производстве карбамида Бакалаврская работа химия 2023 г. 4550 руб. Модернизация установки абсорбционного цикла диоксида углерода в производстве аммиака Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Оптимизация процесса синтеза метанола ООО «ТОМЕТ» Бакалаврская работа химия 2023 г. 4620 руб. Молекулярный докинг ингибиторов PI3K Бакалаврская работа химия 2021 г. 4540 руб. Оптимизация работы аэротенков на примере очистных сооружений ООО «ГазпромТрансгазСургут» Бакалаврская работа химия 2022 г. 4650 руб. Разработка теплообменника для конденсации паров бензиновой фракции в процессе ректификации нефти Бакалаврская работа химия 2022 г. 400 руб. Анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия Бакалаврская работа химия 2023 г. 4365 руб. Разработка математической модели каталитического крекинга вакуумного газойля Бакалаврская работа химия 2022 г. 4360 руб. Определение оптимальных концентраций депрессорных присадок для дизельного топлива Бакалаврская работа химия 2023 г. 4250 руб. ПОВЫШЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ РАБОТЫ УСТАНОВКИ ПОДГОТОВКИ НЕФТИ ЗАПАДНО-СИБИРСКОГО РЕГИОНА Бакалаврская работа химия 2022 г. 4245 руб. Флуориметрическое определение серотонина в растительном сырье Бакалаврская работа химия 2023 г. 4225 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208326)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.