ВВЕДЕНИЕ 8
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 10
1.1. Классификация бетаинов 10
1.2. Химические свойства бетаинов 23
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 27
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 39
3.1. Условия проведения спектрального анализа 39
3.2. Методика синтеза соединений 36a-f, 39a-j 40
3.3. Расчет биологической активности 41
ВЫВОДЫ 43
ИСТОЧНИКИ ЛИТЕРАТУРЫ 44
Бетаины - это соединения, являющиеся цвитер-ионными структурами, в которых анионный и катионный ониевый центры, соединены друг с другом ковалентной и ионной связью. Такие группировки, разделяются одним или же несколькими атомами, например, структуры, встречающиеся в природе и содержащие четвертичный аммонийный заместитель (тригонеллин-бетаин); и, синтетические фосфороорганические и серосодержащие бетаины.
Бетаины часто встречаются в растительном мире и, в меньшей степени в животных организмах. Первые природные бетаины растительного и животного происхождения были выделены в 19 веке, а их тщательное изучение и анализ структуры начались с середины 20 века. Сейчас, они применяются в медицинской практике в качестве исходного сырья при изготовлении фармацевтических препаратов, например, ацидол как аналог соляной кислоты, если необходимо повышение кислотности желудочного сока. Среди производных бетаинов найдены эффективные гиполипидемические, антидиабетические, кардио-, гепатопротекторные лекарственные средства, и множество косметических препаратов. Также, есть элементоорганические бетаины, обладающие бактерицидными и дезинфицирующими свойствами, например, длинноцепочные эфиры.
На сегодняшний день данные соединения интересны, так как проявляют разнообразную биологическую активность, имеют широкий спектр практического применения: моющие средства, косметика, получение текстильных и химических волокон, отделка и переработка кожи и меха, лаки, краски, флотация, добыча нефти, защита растений, инсектициды и многое другое.
Объектами исследования в данной работе являются 2-карбокси-5- (пиридиниум-1-ил)-5-арилпента-2,4-диеноаты.
Предмет исследования настоящей работы - изучение конденсации арилпропиналей, пиридинов и малоновой кислоты, с образованием новых бетаинов.
Целью настоящей работы является синтез 2-карбокси-5- (пиридиниум-1-ил)-5-арилпента-2,4-диеноатов, и получение данных об их строении, физических свойствах и биологической активности.
Исходя из поставленной цели, были определены следующие задачи:
1. Изучение литературы по методам синтеза, структурам, и свойствам существующих бетаинов.
2. Получение 2-карбокси-5-(пиридиниум-1 -ил)5-арилпента-2,4диеноатов и оптимизация условий проведения синтеза.
3. Исследование структуры полученных бетаинов, методом ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии высокого разрешения, рентгеноструктурного анализа.
4. Оценка вероятности проявления биологической активности полученных соединений в программе PASS Online.
1. Установлено, что при взаимодействии арилпропиналей, малоновой кислоты и пиридина происходит трехкомпонентная конденсация с образованием бетаинов, вместо ожидаемой реакции Кнёвенагеля.
2. Получено 10 неописанных ранее 2-карбокси-5-(пиридиниум-1-ил)-5- арилпента-2,4-диеноатов, с различными заместителями. Соединения имеют удовлетворительный выход от 10 до 62%.
3. Состав и структура синтезированных соединений подтверждены методом масс-спектрометрии высокого разрешения, ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР 1Н и 13С, а также методом рентгеноструктурного анализа.
4. Анализ методом спектроскопии ЯМР 1Н и 13С свидетельствует о том, что соединение, возможно, представляет собой смесь изомеров. Рентгеноструктурный анализ показал соответствие основных связей и валентных углов стандартным.
5. С помощью программы Pass online, для полученных соединений произведен расчет и анализ вероятности проявления биологической активности.
