Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


Разработка способа получения циклопентанона на основе водно-кислых стоков производства капролактама

Работа №108274

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы63
Год сдачи2021
Стоимость4760 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
16
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 8
1 Литературный обзор 10
1.1 Способы получения циклопентанона 10
1.2 Производство капролактама в России 13
1.2.1 Характеристика водно-кислого стока производства капролактама . 16
1.3 Выделение адипиновой кислоты из водно-кислого стока 17
1.4 Промышленное производство адипиновой кислоты 20
1.5 Получение кальциевых солей адипиновой кислоты 24
1.6 Термическое разложение кальциевых солей адипиновой кислоты 24
1.7 Синтез циклопентена 28
1.8 Применение целевого продукта пиролиза 30
1.9 Анализ продукта, полученного в результате пиролиза 31
1.9.1 Хроматографический метод анализа 31
1.9.2 Инфракрасная спектроскопия 33
1.9.3 Спектоскопия ядерного магнитного резонанса 35
2 Экспериментальная часть 37
2.1 Постановка задач экспериментального исследования 37
2.2 Получение кальциевых солей адипиновой кислоты 38
2.3 Пиролиз кальциевых солей адипиновой кислоты 38
2.4 Анализ продукта пиролиза методами ИК- и ЯМР спектрометрии 42
2.5 Синтез циклопентена 44
2.6 Расчеты технологических процессов 47
2.6.1 Расчет материального баланса 47
2.6.2 Расчет теплового баланса 50
2.6.3 Подбор печи пиролиза. Конструкционный расчет аппарата 53
Заключение 57
Список используемых источников 59
Приложение

Синтетическое полиамидное волокно полиамид-6, представителями которого являются капрон и нейлон, получают в процессе полимеризации производного е-аминокапроновой кислоты - капролактама. В настоящее время основным методом получения капролактама является многостадийный процесс, представляющий собой жидкофазное окисление циклогексана.
В процессе производства капролактама после выделения целевого продукта при водной отмывке реакционной массы образуются водно-кислые стоки, которые в дальнейшем подвергаются утилизации сжиганием. В таких стоках скапливается большое количество побочных кислородсодержащих продуктов, многие из которых не находят практического применения.
К одному из таких продуктов относится адипиновая кислота, которая активно используется в качестве сырья в производстве синтетических волокон (полиамиды и полиуретаны), в производстве средств для удаления накипи, в производстве различных красителей и эфиров, в качестве пластификатора при получении пластмасс, в производстве синтетического полимера - полигексаметиленадипинмида, который в дальнейшем используется для получения полиамидного волокна, а также является перспективным сырьем для получения циклопентанона.
Циклопентанон представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. В основном циклопентанон используется в качестве ароматизатора, но также находит применение в качестве прекурсора в органической и фармацевтической промышленностях, выступает в роли растворителя или пластификатора [43].
Циклопентен представляет собой бесцветную жидкость с бензиновым запахом. Используется для синтеза пластмасс, в дополнении к химическим синтезам, является уникальным мономером, полимеризация которого приводит к образованию двух типов полимеров - открытоцепных (полипентенамеры) и карбоциклических (циклоолефиновые каучуки).
Целью данной работы является разработка способа получения циклопентанона на основе водно-кислых стоков производства капролактама.
Задачи работы:
- изучить способы получения циклопентанона на основе адипиновой кислоты и ее солей;
- провести количественный и качественный анализы полученных в результате эксперимента продуктов, которые включают методы хроматографического анализа, ИК- и ЯМР спектроскопии;
- составить материальный и тепловой балансы процесса пиролиза адипината кальция;
- подобрать печь для проведения процесса термического разложения адипината кальция. Провести конструкционный расчет выбранной печи.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


В данной выпускной квалификационной работе была рассмотрена проблема квалифицированного использования технической адипиновой кислоты, выделенной из водно-кислых стоков производства капролактама.
Исследования показали возможность получения циклопентанона из адипиновой кислоты, как пиролизом, так и в ходе реакции Ружички.
Экспериментально установлено, что при пиролизе твердой кальциевой соли образуется второй компонент - циклопентен. Показано, что выход продуктов меняется с ростом температуры и времени реакции. Циклопентанон преобладает при температуре 600 о С и времени 1 час. Циклопентен преобладает при температуре 500 о С и времени 2 часа.
Для доказательства структуры циклопентанона и циклопентена были использованы методы органического синтеза, основанные на проведение иных реакций, приводящих к образованию этих веществ. Для идентификации полученных образцов жидкого продукта были использованы методы хроматографического анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии.
По результатам эксперимента были рассчитаны выходы продуктов реакции, материальный и тепловой балансы процесса. Подобрана и рассчитана барабанная вращающаяся печь пиролиза адипината кальция, ее основные конструкционные параметры производительностью 300 т/сутки.
В ходе проведения литературного и патентного поиска, было показано, что циклопентанон и циклопентен имеют широкое применение в современной промышленности. Циклопентанон используется в качестве ароматизатора, и прекурсора, циклопентен - в качестве мономера для синтеза пластмасс.
Таким образом, проведенные эксперимент и расчеты, показывают, что разработанный способ пиролиза адипината кальция, полученного на основе водно-кислого стока производства капролактама целесообразно использовать для получения ценных веществ органического синтеза - циклопентанон и циклопентена.



1. Бартон Д. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М., Химия, 2012. - 729 с.
2. Березин И. В., Эмануэль Н. М., Денисов Е. Т. Окисление циклогексана. Изд. МГУ, 2018. - 456 с.
3. Быкова Н.Н., Кузьмин А.П. Органический синтез: Лабораторный практикум. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2007 - 54 с.
4. Вагафтик Н.Б. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей/ Н.Б. Варгафтик. 2-е издание, переработанное и дополненное. - М.: Наука, 2009. - 721 с.
5. Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О., Федулина Т.Г.. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: Учебное пособие. СПб.: СПбГЛТА, 2007, 54 с.
6. Веревкин А.Н., Азаров В.И., Нилова Т.И. Органическая химия. Учебное пособие для выполнения лабораторных работ по синтезу органических веществ. - М.: Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана, 2011. - 39 с.
7. Восстановление кетонов боргидридом натрия в спирте (общая методика) [Электронный ресурс] - режим доступа: https://helpiks.org/3- 3091.html (дата обращения: 27.04.2021).
8. Глазко И.Л., Леванова С.В., Дружинина Ю.А. Методы химической ремидиации в процессах переработки многотоннажных отходов производств капролактама и изопрена. Создание промышленных кластеров. Самара: Самар. гос. техн. ун-т; 2014. - 213 с.
9. Голованов А.А., Писарева В.С. Анализ продуктов этерификации адипиновой кислоты методом реакционной газовой хроматографии : Башкирский химический журнал. Том 19, №1, 2012. - 42-45 с.
10. Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 2018. - 697 с.
11. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе, М., «Наука», 2021. - 274 с.
12. Дружинина Ю.А., Глазко И.Л., Леванова С.В. Переработка капролактамсодержащих стоков в адипиновую кислоту. Экология и промышленность России. 2008. - 9 с.
13. Ершов Б.А. Спектроскопия ЯМР в органической химии: Учеб.пособие. - СПб., Издательство С.-Петербургского университета. 2013. - 264 с.
14. Золотов Ю.А. Основы аналитической химии. В 2 т. Т.1: учеб. для студ. учреждений высшего проф. образования / [Т.А. Большова и др.]- 5-е изд., стер. - М.: Издательский центр «Академия», 2012. - 384 с.
15. Игнатович, Э. Химическая техника. Процессы и аппараты. Часть 1- 3/Э. Игнатович. - М.: Техносфера, 2007. - 656 с.
16. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Изд. 4¬е, доп. и пер. - М.: Химия, 1974. - 408 с.
17. Ким С. Куда текут адипиновые реки. The Chemical Journal. № 10.2008. - 36-39 с.
18. Когай Т.И., Васильева Н.Ю. Синтез, очистка и идентификация
органических соединений: методические указания/Краснояр.гос.ун-т;
Красноярск, 2005. - 90 с.
19. Лащинский А.А. Основы конструирования и расчеты химической аппаратуры / А.А. Лащинский, А.Р. Толчинский. - Л.: Машиностроение, 2012. - 752 с.
20. Леванова С.В., Соколов А.Б. Получение пластификатора из отходов производства капролактама. // Экол. и промышл. России, июль 1999. - 22-23 с.
21. Обзор рынка адипиновой кислоты в СНГ. М., ООО «ИНФОМАЙН РЕСЕЧ», 2006. 62 с.
Т1. Овчинников В.И., Ручинский В.П. Производство капролактама. М.: Химия, 2011. - 264 с.
23. Панов Г.И., Дубков К.А., Староконь Е.В., Пирютко Л.В; Способ получения циклопентанона. Патент № 2227135С2 РФ, Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН; Заявл. 02.03.2002; Опубл. 02.04.2004. (дата обращения: 10.02.2021).
24. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 2016. - 531 с.
25. Платэ А.Ф., Синтез органических препаратов. Сборник 1, М.:
Иностранная литература, 1949. - 655 с.
26. Платэ А.Ф., Синтез органических препаратов. Сборник 3, М.:
Иностранная литература, 1952. - 581 с.
27. Платэ А.Ф., Синтез органических препаратов. Сборник 4, М.:
Иностранная литература, 1953. - 659 с.
28. Робертс Дж. Основы органической химии: в 2 т.: пер. англ. / Дж. Робертс, М. Кассерио; пер. с англ. Ю.Г. Бунделя; под ред. А.Н. Несмеянова. М.: Мир, 1981. 1 т. - 419 с.
29. Семакина О.К. Машины и аппараты химических производств: Учебное пособие. Часть I / Томский политехнический университет. - Томск, 2003. - 118 с.
30. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза: учебное пособие. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. - 750 с.
31. Смольянинов С.И, Кравцов А.В., Гончаров И.В. Газохроматографический анализ спиртов и кислот жирного ряда: Том 253. - М.: Известия Томского ордена Октябрьской революции и ордена трудового красного знамени политехнического института им. С.М. Кирова, 2012. - 78¬79 с.
32. Соколова А.А., Глазко И.Л., Мартыненко Е.А., Леванова С.В., Соколов А.Б. Выделение адипиновой кислоты из водно-кислых стоков производства капролактама. Самара. Самар. гос. техн. ун-т; 2013. 78 - 81 с.
33. Тарасевич Б.Н. Основы ИК спектроскопии с преобразованием Фурье. Подготовка проб в ИК спектроскопии. Пособие к спецпрактикуму по физико-химическим методам для студентов-дипломников кафедры органической химии. М: Московский г-ный ун-т имени М.В. Ломоносова, 2012. - 22 с.
34. Физер, Л. Органическая химия. Углубленный курс. В 2 томах. Том 1. М.: Химия, 2015. - 186 с.
35. Фурман М.С., Гольдман А.М. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением циклогексана. М.: Химия, 2008. - 240 с.
36. Царев И.И., Царев В.И., Катраков И.Б. Практическая газовая хроматография: Учебно-методическое пособие для студентов химического факультета по спецкурсу «Газохроматографические методы анализа». — Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2000. - 156 с.
37. Цветкова И.В., Кондратьева А.А. Исследование процесса пиролиза адипината кальция при разных температурах. Сборник «Студенческие Дни науки в ТГУ», 2021.
38. Юнникова, Л.П. Органический синтез : учебное пособие.- Пермь: ИПЦ «Прокростъ», 2017. - 126 с.
39. Adipic Acid: A Techno-Commercial Profile / Special Report // Chemical Weekly. April 7, 2009. p. 187-195.
40. Cyclopentanone [Электронный ресурс] - режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Cyclopentanone, свободный, - Загл. с экрана. (дата обращения: 01.02.2021).
41. Kwart H., King K., in The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters (Ed.: Saul Patai), John Wiley & Sons, London, 1969. - p. 363-370.
42. Loder J. Патент 2223494 (США) C07C29/50. Production of cyclic
alcohols and ketones. - Заявл. 06.06.1939. - Опубл. 03.12.1940. (дата
обращения: 24.03.2021).


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ