Аннотация 2
Введение 5
1 Теоретическая часть 7
1.1 Литературный обзор 7
1.1.1 Характеристика предприятия ПАО «КуйбышевАзот» 7
1.2 Производство циклогексанона 8
1.2.1 Физико-химические основы процесса 11
1.2.2 Способы осуществления процесса окисления циклогексанона 13
1.2.3 Факторы, влияющие на выход продуктов окисления циклогексанона 15
1.2.4 Катализаторы для дегидрирования циклогексанола 19
1.3 Методы аналитического контроля состава продуктов жидкофазного окисления 20
1.3.1 Особенности определения гидроксил-, карбонинил- и карбоксилсодержащих соединений методом ГЖХ 24
2 Технологическая часть 27
2.1 Характеристика сырья и готовой продукции 27
2.2 Описание технологической схемы 30
2.3 Аналитический контроль 33
3 Экспериментальная часть 36
Заключение 47
Список используемых источников 48
На сегодняшний день полимерные материла являются ведущими объектами в развитии промышленности. Практический каждый год на рынке появляются новые разработанные полимеры, отличающиеся модернизированным свойствами. Одним из важнейших и неотъемлемых полимерных материалов является капрон и нейлон. Отсюда следует, что главным продуктами для их получения являются капролактам и адипиновая кислота. е-Капролактам является основой для производства полиамида, синтетических волокон, инженерных пластиков и пленок. В виду этого следует правильно выбирать метод их производство в промышленных масштабах, то есть надо учитывать дешевизну исходных материалов, технически и экономически выгодные технологичные схемы. Поэтому по сей день ведется поиск наиболее оптимальных условиях процесса.
Одной из основных стадий в производстве капролактама, является стадия окисления циклогексана для получения циклогексанона.
На сегодняшний день большую часть циклогексанона получают путем каталитического окисления циклогексана в присутствии кислорода воздуха. Но в данном производстве образуется огромное количество кислородсодержащих примесей, которые либо омыляемы, либо нет. Если эти примеси попадают в конечный продукт, то они пагубно влияют на свойства конечно продукта. В виду этого, очень важно наиболее точно определять групповой состав полученных продуктов окисления и разрабатывать сложные системы очистки циклогексана. Такие очистительные системы включают в себя щелочной гидролиз сложных эфиров и ректификацию циклогексанона под действием щелочи. Не смотря на то оксидат, который поступает на стадию омыления содержит 1,5-2% масс. примесей, при анализе его в спектре различают больше 50 соединений, которые относятся к разным классам и имеют различную реакционную способность. Данный аспект обуславливает затруднения в выборе оптимальных условия для стадии очистки и не позволяет получить циклогексанон высокой степени чистоты.
Актуальность данной работы обусловлена ростом потребности в продуктах органического синтеза, самым важным является качество получаемого промежуточного или конечно продукта. Необходимость точной идентификации соединений получаемых продуктов на стадии окисления циклогексанона, является важной частью производства капролактама. Так как от чистоты циклогексанона, будет зависеть качество волокон.
Цель работы: идентификация состава компонентов в продуктах окисления циклогексана и дегидрирования циклогексанола посредством газовой хроматографии.
Задачи работы:
Провести теоретический анализ стадии окисления циклогексанона;
Осуществить идентификацию соединений, полученных при окислении циклогексанона.
Таким образом в данной работе был поведен теоретический анализ стадии окисления циклогексана. Рассмотрены физико-химические основы, основные стадии, катализаторы и факторы, влияющие на выход целевых продуктов в данном производстве.
Чаще всего в роли катализаторов процесса окисления циклогексанона выступают соли металлов переменной валентности такие как кобальт, марганец, вольфрам железа, алюминий, свинец, хром и другие. Для спиртовой фракции как одного из коммерчески-реализуемых побочных продуктов данного производства было проведено сравнение состава, посредством метода газо-жидкостной хроматографии на капиллярной и насадочной хроматографических колонках. Результат показал, что при анализе СФПК методом капиллярной газовой хроматографии позволяет идентифицировать гораздо больше компонентов данной анализируемой смеси, чем при использовании насадочной колонки. Благодаря методу капиллярной газовой хроматографии мы смогли идентифицировать следующие вещества: циклогексан, пропанол-1, Пентанол-1, Бутанол-1, Амиловый спирт, Гептанон-2, Циклопентанол, Циклопентанон, Циклогексанол, Циклогексанон.
По результатам проведенной работы, видно, что количество найденных не идентифицированных компонентов на хроматограмме полученной с использованием полярной колонки DB-WAX (Полиэтиленгликоль (ПЭГ)), увеличивается вдвое.
Данная работа может послужить первым этапом к разработке более точного метода контроля состава продукта СФПК. Так как в процессе данного исследования, к сожалению, нам не удалось идентифицировать остальные компоненты. При продолжении работы возможно следует прибегнуть к большей вариации хроматографических колонок и использованию дополнительных методов, таких как масс-спектроскопия.
