Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ 8-АРОИЛ-3,4-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-с][1,4]ОКСАЗИН-1,6,7(1Н)-ТРИОНОВ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ

Работа №102717

Тип работы

Авторефераты (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы23
Год сдачи2022
Стоимость250 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
17
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
ПУБЛИКАЦИИ

Актуальность темы исследования. Исследование химических свойств карбонильных производных гетероциклов - одна из основных задач органической химии, база для решения теоретических и прикладных синтетических проблем. 1Н- Пиррол-2,3-дионы, а в особенности аннелированные гетероциклическими фрагментами, длительное время оставались одним из наименее изученных типов карбонильных производных пиррола. В настоящее время эти соединения привлекают значительный интерес благодаря необычности химических свойств, которые не характерны для их бензо[£]аналогов - изатинов и других оксопроизводных гетероциклов и кетолактамов. Наличие в молекулах 1Н-пиррол-
2.3-дионов нескольких электронодефицитных атомов углерода (С2, С3 и С5) приводит к возможности образования в реакциях рециклизации под действием бинуклеофилов разнообразных гетероциклических систем. Введение в молекулы 1Н-пиррол-2,3-дионов [е] аннелированного гетероцикла увеличивает препаративные возможности нуклеофильных превращений этих соединений. Настоящая работа рассматривает синтез и нуклефильные превращения 1Н-пиррол-2.3-дионов, аннелированных 1,4-оксазиновым гетерофрагментом по стороне [е].
Наибольшую практическую ценность представляет весьма высокая противодиабетическая, противовоспалительная, анальгетическая, антикоагулянтная, противомикробная и антигипоксическая активность производных 1Н-пиррол-2,3-дионов, часто используемых в качестве промежуточных продуктов синтеза природных алкалоидов. Исследование фармакологической активности 1Н-пиррол-2,3-дионов и их производных являлось важным основанием для постановки задачи настоящей работы.
Пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионы являются структурными аналогами Шорнефина А, выделенного из отложений морских грибов Aspergillus sp. (CMB- M081F), который проявляет противоопухолевую активность (в настоящий момент проводятся клинические испытания). Все вышесказанное позволяет ожидать проявления фармакологической активности у пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7- трионов и продуктов их нуклеофильных превращений.
Степень разработанности темы исследования. Большинство ранее проведенных исследований в рамках обозначенной темы посвящено изучению нуклеофильных превращений пирроло[2,1-а]изохинолин-2,3-дионов, пирроло[2,1- с] [1,4] бензоксазин-1,2,4-трионов и пирроло [ 1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов.
Пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионы ранее не были известны.
Цель диссертационной работы. Разработка метода синтеза и детальное исследование нуклеофильных рециклизаций и гетероциклизаций пирроло[2,1 - с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов. Установление закономерностей типа «структура нуклеофила - направленность реакции».
Задачи исследования.
1. Разработка удобного метода синтеза новых 8-ароилпирроло[2,1-с][1,4]оксазин- 1,6,7-трионов.
2. Исследование взаимодействия пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с И- и 8-мононуклеофилами, изучение тонких особенностей строения образующихся продуктов.
3. Изучение взаимодействия пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с 1,3-И,И-,
1,3- 8,Ы-, 1,3-С,И-, 1,4-И,И- и 1,4-8,И-бинуклеофилами и разработка на его основе способов синтеза гетероциклических систем.
4. Изучение влияния структуры нуклеофила на направление реакций.
5. Поиск биологической активности среди синтезированных соединений.
Научная новизна и теоретическая значимость работы.
Проведенное исследование расширило наши знания о химических превращениях гетерено[е]пиррол-2,3-дионов. Установлена структура интермедиата в реакции 2-аминоэтан-1-ола или 1-аминопропан-2-ола с ароилпировиноградными кислотами. Впервые определена структура промежуточного спиро[пиррол-2,2'-хиноксалина] в реакции пирроло[2,1- с][1,4]оксазин-1,6,7-триона с о-фенилендиамином.
Исследованы рециклизации пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов под действием аминов, о-фенилендиамина, 3,4-диаминофуразана, о-аминотиофенола, мочевины, 1,3-дифенилгуанидина, тиомочевины, тиобензамида, 3-аминоциклогекс-2-енонов, 6-аминоурацилов, 3-(арилэтилиден)морфолин-2-онов, приводящие к построению труднодоступных гетероциклических систем 4 - (оксазин-3-илиден)пирролидина, 4-(хиноксалин-2-илиден)пирролидина и других.
Изучены гетероциклизации пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов под действием тиоацетамидов и 3-(арилэтилиден)морфолин-2-онов, приводящие к построению малодоступных или ранее недоступных мостиковых гетероциклических систем 3,10а-эпитиопирроло[2,1 -е][1,3,6]оксадиазоциндионов и 4а,11 “-метано [ 1,4]оксазино [3,4-6]пирроло [2,1-е][1,3,6]оксадиазоцинтрионов.
Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза ранее неописанных пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов, 2,4-диоксо-3- морфолин-3-илиденбутанамидов, 4-морфолин-3-илиденпирролидин-2,3-дионов, 2- (пиррол-2-илтио)уксусных кислот, спиро[пиррол-2,2'-хиноксалин]-3',5-дионов, 4- (хиноксалин-2-илиден)пирролидин-2,3-дионов, спиро[пиррол-2,5'-оксадиазоло[3,4-Ь]пиразин]дионов, спиро[бензо[6][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'- дионов, 1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, 2-иминио-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-8-олатов, 2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен- 4,7-дионов, 2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, 1-тиа-3,6-диазаспиро [4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов, 3-метил-3,10а-эпитиопирроло [2,1-е][1,3,6]оксадиазоцин-1,8-дионов, спиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'-трионов, спиро [пиррол-2,5'-пирроло [2,3 -<7]пиримидин]-2',4',5,6'-тетраонов, спиро [пиррол- 2,7'-пирроло[2,1 -с] [1,4]оксазин]-1 ',5,6'-трионов, 4а, 11а-метано [1,4]оксазино[3,4- ¿]пирроло [2,1 -е][1,3,6]оксадиазоцин-4,9,12-трионов.
Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, проявляющие анальгетическую, антигипоксическую и противомикробную активности, в ряде случаев превышающие активность препаратов сравнения.
Методология и методы исследования. При разработке методик синтеза соединений произведен поиск оптимальных условий проведения реакций, в том числе соотношения реагентов, полярности применяемого растворителя, температуры и времени. Контроль за временем протекания реакций проводился как визуально, так и с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) и ультра- высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Выходы рассчитаны по выделенным продуктам реакций. Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена с помощью ТСХ и ВЭЖХ. Структура и состав синтезированных соединений установлены с помощью современных методов: спектроскопии (ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С), элементного анализа, рентгеноструктурного анализа (РСА).
Положения, выносимые на защиту:
• Новый метод синтеза 8-ароил-3,4-дигидропирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7(1Я)- трионов.
• Специфические особенности и общие закономерности реакций 8- ароилпирроло[2,1-с]оксазин-1,6,7-трионов с N-, S-мононуклеофилами и с 1,3- N,N-, 1,3-S,N-, 1,3-C,N-, 1,4-N,N-, 1,4^,И-бинуклеофилами.
• Исследование строения синтезированных соединений с использованием комплекса современных физико-химических методов анализа.
• Поиск фармакологической активности синтезированных соединений.
Достоверность полученных данных подтверждается использованием современных методов определения структуры, состава и чистоты органических соединений.
Личный вклад автора заключается в анализе и обобщении литературы по синтезу и химическим свойствам гетерено[«]пиррол-2,3-дионов, планировании и выполнении химических экспериментов, анализе экспериментальных и спектральных данных, обработке и обобщении результатов. Диссертант осуществлял апробацию работ на конференциях и выполнял подготовку публикаций результатов проведенных исследований.
Апробация. Результаты работы доложены на II Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM2018) (Екатеринбург, 2018), 57 Международной научной студенческой конференции (МНСК) (Новосибирск, 2019), Всероссийской научной конференции с международным участием "Поликарбонильные соединения" (Пермь, 2019), III Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM2019) (Екатеринбург, 2019), Всероссийской научной конференции с международным участием "Органическая химия для агропрома и медицины" (Пермь, 2020), Международной научной конференции "Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии" (Екатеринбург, 2020).
Публикации. По материалам исследования опубликовано 26 научных работ, из них 11 статей в рецензируемых научных журналах, определенных ВАК РФ и Аттестационным советом УрФУ и входящих в международные базы цитирования WoS и Scopus, получено 10 патентов РФ на изобретения.
Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 178 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части и заключения, содержит 27 рисунков, 5 таблиц. Список литературы включает 179 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.
Благодарность. Автор выражает благодарность канд. хим. наук, доценту Дмитриеву М.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, инженеру Галееву А.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований методом спектроскопии ЯМР, старшему преподавателю Шавриной Т.В. за запись ИК спектров, канд. фарм. наук Махмудову Р.Р. за проведение скрининга анальгетической и антигипоксической активности (ЕНИ ПГНИУ, г. Пермь), зав. лабораторией Баландиной С.Ю. за проведение скрининга противомикробной активности («Бактерицид», г. Пермь).
Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки РФ (проекты № 4.6774.2017/8.9, 4.5894.2017/7.8, Б8ПЕ-2020-0008), Правительства Пермского края (конкурс научных школ), Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 16-43-590613, 19-33-90222 («Аспиранты»), 20-43-596008) и Пермского научно-образовательного центра «Рациональное недропользование».


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Установлено, что 8-ароилпирроло[2,1-с]оксазин-1,6,7-трионы реагируют с аминами с первоначальной атакой группой НИ амина атома С6 пирролооксазинтрионов и расщеплением пиррольного цикла по связи Л5-С6, причем для первичных аминов возможна последующая внутримолекулярная циклизация.
2. Показано, что пирролооксазинтрионы реагируют с меркаптоуксусной кислотой с присоединением группы 8Н к атому С8а последующими гидролизом и декарбоксилированием.
3. Установлено, что 8-ароилпирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионы реагируют с
1,3- К,Ы- 1,3-8,Ы-, 1,3-С,Ы-, 1,4-К,Ы- и 1,4-8,Л- бинуклеофилами с последовательной атакой двумя нуклеофильными группами атомов С8а и С1 пирролооксазинтрионов и расщеплением оксазинового цикла по связи С1-О2.
4. Показано, что пирролооксазинтрионы реагируют с о-фенилендиамином с атакой аминогруппами атомов С8а и С1 пирролооксазинтрионов и расщеплением оксазинового цикла по связи С1-О2, а при нагревании - с расщеплением связи С^’^-К и последующей внутримолекулярной циклизацией.
5. Установлено, что 8-ароилпирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионы реагируют с тиоацетамидами с первоначальной атакой меркапто- и аминогруппами атомов С8а и С1 пирролооксазинтрионов и последующим присоединением группы ОН к двойной связи С=СН2 с образованием соединений мостикового типа.
6. Показано, что пирролооксазинтрионы реагируют с 3-(арилэтилиден)морфолин- 2-онами с первоначальной атакой группами ^-СН и ПЛ енаминов атомов С8а и С1 пирролооксазинтрионов и расщеплением оксазинового цикла по связи С1-О2, а при нагревании - с последующим присоединением группы ОН к двойной связи С=С с образованием соединений мостикового типа.
7. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, проявляющие анальгетическую, противомикробную и антигипоксическую активность.
При взаимодействии с У-мононуклеофилами реализуется как путь А (образование 2,4-диоксо-3-морфолин-3-илиденбутанамидов), так и путь А'(образование 4-морфолин-3 -илиденпирролидин-2,3-дионов) Взаимодействие пирролооксазинтрионов с 5- мононуклеофилами приводит к образованию 2- (пиррол-2-илтио)уксусных кислот (путь Б).
Анализ полученных результатов позволяет выделить два основных пути взаимодействия 8-ароилпирроло[2,1-с]оксазин-1,6,7-трионов с бинуклеофильными
Взаимодействие 8-ароилпирроло[2,1-с]оксазин-1,6,7-трионов с 1,3-К,Ы-, 1,3- 8,Ы-, 1,3-С,Ы-, 1,4-К,Ы-, и 1,4-8,П-бинуклеофилами приводит к образованию спиро-бисгетероциклов (Путь В). Взаимодействие пирролоксазинтрионов с о- фенилендиамином (1,4-У,У-бинуклеофилом) приводит к образованию спиро[пиррол-2,2'-хиноксалинов] (путь В) или 4-(хиноксалин-2-илиден)пирролидин-2,3-дионов (путь Г).
Реализация одного из этих реакционных направлений определяется природой и стерической доступностью нуклеофильных центров, а также расстоянием между ними. Ближайшими структурными аналогами пирролооксазинтрионов являются пирролобензоксазинтрионы, что позволяло ожидать совпадение реакционных направлений. Однако некоторые различия несомненны. В реакциях с некоторыми 1,3-бинуклеофилами ПОТ реагируют по пути В, как ПБТ, однако далее возможно внутримолекулярное присоединение группы ОН гидроксиалкильного фрагмента к двойной С=С связи. Перспективным представляется также дальнейшая модификация гидроксиэтильной группы.
Перспективы дальнейшей разработки темы диссертационного исследования основаны на расширении границ применимости разработанных методов за счет функциональной модификации изученных гетероциклических систем, а также использования новых классов нуклеофильных реагентов, на более разностороннем изучении фармакологической активности синтезированных соединений.



1. Tretyakov, N.A. Synthesis of Pyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride / N.A. Tretyakov, T.V. Shavrina, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2019. - V. 55. - №. 5. - P. 719-720; 0.13 п.л./ 0.05 п.л. (Scopus, WoS).
2. Tretyakov, N.A. Reaction of Pyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7-triones with Carbocyclic Enamino Ketones. Synthesis of Spiro[indole-3,2'-pyrroles] / N.A. Tretyakov, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2019. - V. 55. - №. 10. - P. 1618-1620; 0.19 п.л./ 0.10 п.л. (Scopus, WoS).
3. Kobelev, A.I. Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [e]-fused 7H-pyrrole-2,3- diones with thiourea / A.I. Kobelev, N.A. Tretyakov, E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, M. Rubin, A.N. Maslivets // BJOC. - 2019. - V. 15. - №. 1. - P. 2864-2871; 0.50 п.л./ 0.08 п.л. (Scopus, WoS).
4. Tretyakov, N.A. Recyclization of Pyrrolo [2,1-a][1,4]oxazinetriones under the Action of o-Phenylenediamine. Synthesis of 3-(Pyrrolyl)quinoxalinones / N.A. Tretyakov, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2020. - V. 56. - №. 2. - P. 332-334; 0.19 п.л./ 0.10 п.л. (Scopus, WoS).
5. Tretyakov, N.A. Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones with Urea. Synthesis of Triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones / N.A. Tretyakov, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2020. - V. 56. - №. 4. - P. 726-728; 0.19 п.л./ 0.10 п.л. (Scopus, WoS).
6. Tretyakov, N.A. Synthesis of Spiro[1,4-benzothiazine-2,2'-pyrroles] by the Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazinetriones with 2-Aminobenzenethiol / N.A. Tretyakov, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2020. - V. 56. - №. 5. - P. 935-938; 0.25 п.л./ 0.09 п.л. (Scopus, WoS).
7. Tretyakov, N.A. Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride / N.A. Tretyakov, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2020. - V. 56. - №. 8. - P. 1367-1373;
O. 44 п.л./ 0.15 п.л. (Scopus, WoS).
8. Tretyakov, N.A. Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones with 3-
(Arylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. Synthesis of Spiro[indole-3,2'-
pyrroles] / N.A. Tretyakov, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russ. JOC. -2021. - V. 57. - №. 1. - P. 13-19; 0.44 п.л./ 0.15 п.л. (Scopus, WoS).
9. Tretyakov, N.A. Reaction of Pyrrolooxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro[imidazole-4,2'-pyrroles] / N.A. Tretyakov, N.V. Bashorina, A.I. Belozerova, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2021. - V. 57. - №. 9. -
P. 1423-1427; 0.31 п.л./ 0.08 п.л. (Scopus, WoS).
10. Tretyakov, N.A. Synthesis of 2-[(Pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetic Acids by Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazinetriones with 2-Sulfanylacetic Acid / N.A. Tretyakov, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russ. JOC. -2021. - V. 57. - №. 12. - P. 2067-2070; 0.25
п.л./ 0.09 п.л. (Scopus, WoS).
11. Tretyakov, N.A. Synthesis of Spiro[[1,2,5]oxadiazolo[3,4-6]pyrazine-5,2'-pyrroles] by Reaction of Pyrrolooxazinetriones with Diaminofurazan / N.A. Tretyakov, A.N. Maslivets // Russ. JOC. - 2021. - V. 57. - №. 12. - P. 2074-2076; 0.19 п.л./ 0.10 п.л. (Scopus, WoS).
Патенты
12. Пат. 2688931 РФ, МПК C07D487/10. 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2- гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-
2,4,5'(1Н,ГН,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения / Н.А. Третьяков (34%), А.Н. Масливец (33%), Р.Р. Махмудов (33%); заявители и патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). - 2018140427; заявл. 15.11.2018; опубл. 23.05.2019, бюл. № 15; 0.31 п.л./ 0.11 п.л.
13. Пат. 2690011 РФ, МПК C07C227/02. 2-(2-Амино-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-
1-ен-1-ил)-2-оксоуксусные кислоты, проявляющие флуоресцентные свойства и способ их получения / Н.А. Третьяков (35%), А.Н. Масливец (30%), А.Б. Шеин (30%), А.Р. Галеев (5%); заявители и патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). -
2018128770; заявл. 07.08.2018; опубл. 30.05.2019, бюл. № 16; 0.25 п.л./ 0.09 п.л.
14. Пат. 2707196 РФ, МПК C07D403/04. 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1-(2-
гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения / Н.А. Третьяков (35%), А.Н. Масливец (30%), Р.Р. Махмудов (30%); А.А. Масливец (5%), заявители и патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). - 2019119787; заявл. 24.06.2019; опубл. 25.11.2019, бюл. № 33; 0.31 п.л./ 0.11 п.л.
15. Пат. 2707197 РФ, МПК C07D487/10. 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-
1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической
активностью, и способ их получения / Н.А. Третьяков (35%), А.Н. Масливец (30%), Р.Р. Махмудов (30%); А.А. Масливец (5%), заявители и
патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). - 2019119788; заявл. 24.06.2019; опубл. 25.11.2019, бюл. № 33; 0.25 п.л./ 0.09 п.л.
16. Пат. 2714511 РФ, МПК C07D513/10. 3'-Ароил-4'-гидрокси-1'-(2-
гидроксиметилфенил)-2Н,4Н-спиро[1,4-бензотиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'Н)- дионы, обладающие анальгетической активностью / А.А. Масливец (35%), А.Н. Масливец (30%), Р.Р. Махмудов (30%); Н.А. Третьяков (5%), заявители и патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (RU). - 2019128092; заявл. 06.09.2019; опубл. 18.02.2020, бюл. № 5; 0.44 п.л./ 0.11 п.л.
17. Пат. 2722178 РФ, МПК C07D241/44. (2)-4-Арил-Щ2-(2-гидроксиметил)фенил]-
2,4- диоксо-3-[3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-илиден]бутанамиды, обладающие анальгетической активностью / А.А. Масливец (35%), А.Н. Масливец (30%), Р.Р. Махмудов (30%); Н.А. Третьяков (5%), заявители и патентообладатель ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (ЯИ). - 2019128094; заявл. 06.09.2019; опубл. 28.05.2020, бюл. № 16; 0.31 п.л./ 0.08 п.л.
18. Пат. 2763728 РФ, МПК А61К31/5375. Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2- оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью / Н.А. Третьяков (34%), С.Ю. Баландина (33%), А.Н. Масливец (33%), заявители и патентообладатель ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (ЯИ). - 2021118804; заявл. 17.06.2021; опубл. 30.12.2021, бюл. № 1; 0.19 п.л./ 0.07 п.л.
19. Пат. 2763731 РФ, МПК А61К31/407. Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2- гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7- дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью / Н.А. Третьяков (34%), С.Ю. Баландина (33%), А.Н. Масливец (33%), заявители и патентообладатель ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (ЯИ). - 2021118805; заявл. 17.06.2021; опубл. 30.12.2021, бюл. № 1; 0.31 п.л./ 0.11 п.л.
20. Пат. 2763737 РФ, МПК С07И207/36. 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-
гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота,
обладающая анальгетической активностью / Н.А. Третьяков (34%), Р.Р. Махмудов (33%), А.Н. Масливец (33%); заявители и патентообладатель ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (ЯИ).-2021118803; заявл. 17.06.2021; опубл. 30.12.2021, бюл. № 1; 0.25 п.л./ 0.09 п.л.
21. Пат. 2763738 РФ, МПК А61К31/404. Применение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-
гидроксиэтил)-3'-(метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'- пиррол]2,4,5'(1Н,1'Н,5Я)-триона в качестве средства, обладающего
антигипоксической активностью / Н.А. Третьяков (34%), Р.Р. Махмудов (33%), А.Н. Масливец (33%); заявители и патентообладатель ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (ЯИ). -
2021118802; заявл. 17.06.2021; опубл. 30.12.2021, бюл. № 1; 0.25 п.л./ 0.09 п.л.
Тезисы конференций
22. Третьяков, Н.А. Взаимодействие пирроло[2,1-а][1,4]оксазинтрионов с енаминами. Прямое -С-С- сочетание для синтеза биоактивных молекул / Н.А. Третьяков, А.Н. Масливец // Матер. II Междунар. науч.-практ. конф. «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (МО8М2018), (Екатеринбург, 15 - 17 ноября 2018 г.). - Екатеринбург: Изд-во УрФУ имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, 2018. - С. 116; 0,06 п.л. / 0,03 п.л.
23. Третьяков, Н.А. Рециклизация пирроло[2,1-а][1,4]оксазинтрионов под
действием бинуклеофилов / Н.А. Третьяков // Матер. 57-й Междунар. науч. студ. конф., (Новосибирск, 14-19 апреля 2019 г.).- Новосибирск:
Издательско-полиграфический центр НГУ, 2019. - С. 59; 0,06 п.л. / 0,06 п.л.
24. Третьяков, Н.А. Взаимодействие пирроло[2,1-а][1,4]оксазинтрионов с мочевиной и тиомочевинами - Синтез биологически активных молекул / Н.А. Третьяков, И.Д. Данилова, Н.В. Башорина, А.Н. Масливец // Матер. III Междунар. науч.-практ. конф. «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (МО8М2019), (Екатеринбург, 13 -16 ноября 2019 г.). -Екатеринбург: Изд-во УрФУ имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, 2019. - С.54; 0,06 п.л. / 0,03 п.л.
25. Третьяков, Н.А. Синтез пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов и их взаимодействие с 1,3-С,П-бинуклеофилами / Н.А. Третьяков, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Материалы всеросс. науч. конф. с междунар. уч. «Органическая химия для агропрома и медицины», (Пермь, 20 -22 октября 2020 г.). - Пермь: ООО "Кунгурская типография", 2020. - С. 102-106; 0,16 п.л. / 0,06 п.л.
26. Третьяков, Н.А. Рециклизации пирроло[2,1-с][1,4]оксазинтрионов под
действием 6-аминоурацила / Н.А. Третьяков, Н.В. Башорина, А.Н. Масливец // Материалы Междунар. науч. конф. «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии», (Екатеринбург, 18-21 ноября 2020 г.). -
Екатеринбург: Издательство АМБ, 2020. - С. 160-161; 0,12 п.л. / 0,04 п.л.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.